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FUND. DA QUÍMICA ORGÂNICA – TESTE DE CONHECIMENTOS AULAS 1 A 10 AULA 1 Questão A substância de fórmula CH3-O-CH2-CH3 tem cadeia carbônica: acíclica, insaturada e heterogênea. acíclica, saturada e heterogênea. cíclica, homogênea e saturada. acíclica, homogênea e normal cíclica, heterogênea e ramificada. Respondido em 10/09/2020 16:24:31 2 Questão Para a realização de quatro ligações químicas, os átomos do elemento químico carbono devem sofrer um fenômeno em que os elétrons de sua camada de valência sofrem uma excitação energética. Assim, um elétron que estava emparelhado (no subnível 2s) é deslocado para o orbital 2p vazio. Por fim, os orbitais são unidos. Esse fenômeno é denominado: Hibridização Oxidação Eletrólise Redução Salto quântico 3 Questão Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são, respectivamente: sp3, sp2, sp sp, sp2, sp3 sp3, sp, sp2 sp, sp3, sp2 sp2, sp, sp3 4 Questão Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural simplificada é CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbônica é classificada como: Aberta, ramificada, saturada e homogênea. Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. Aberta, normal, saturada e homogênea. Aberta, normal, insaturada e homogênea. Aberta, normal, insaturada e heterogênea. Respondido em 10/09/2020 16:24:44 5 Questão O número de ligações químicas que um átomo é capaz de realizar está relacionado com o número de orbitais atômicos incompletos que ele apresenta em sua camada de valência. Assim sendo, qual das relações propostas a seguir não está de acordo com essa teoria? Oxigênio, capaz de realizar duas ligações químicas. Cloro, capaz de realizar uma ligação química. Hidrogênio, capaz de realizar uma ligação química. Nitrogênio, capaz de realizar três ligações químicas. Carbono, capaz de realizar duas ligações químicas. 6 Questão Das fórmulas abaixo, a única que possui cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é: CH3COH CH3CH2CH2MgCl CH3-C(CH3)-CO-CH3 CH3 CH2-O-CH3 CH2=CH-CH2OH Respondido em 10/09/2020 16:27:59 Explicação:As cadeias carbônicas podem ser classificadas de diversas maneiras: Quanto à disposição dos átomos de carbono Cadeia aberta, alifática ou acíclica: é composta pelo menos de duas extremidades e não apresenta ciclos na cadeia. Cadeia fechada ou cíclica: não apresenta extremidades e os átomos fecham em pelo menos um ciclo. Cadeia normal ou linear: apresenta somente duas extremidades, sem ramificações. Cadeia ramificada: apresenta no mínimo três extremidades, pois possuem ramificações. Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono Cadeia saturada: só possui ligações simples em sua estrutura. Cadeia insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua estrutura. Quanto a natureza dos átomos que compõem a cadeia Cadeia homogênea: possui apenas átomos de carbono na extensão da cadeia. Cadeia heterogênea: possui a presença de heteroátomos. AULA 2 1. Questão A parafina é uma substância sólida, de cor branca, pertencente à classe dos alcanos. Partindo do princípio de que a forma física (sólida, líquida ou gasosa) depende da quantidade de carbonos presentes na cadeia de hidrocarbonetos, escolha a alternativa que traz o número estimado de "C" que formam os alcanos constituintes da parafina. um a quatro carbonos. cinco a nove carbonos. de dez a dezessete carbonos. acima de dezoito carbonos. Apenas 1 átomo de carbono Respondido em 10/09/2020 16:49:57 Explicação:As cadeias carbônicas assim chamadas podem variar na faixa de C12 a C85. Contudo, na sua maioria possuem quantidades de carbono maior que vinte. Conforme a massa molar das parafinas aumenta, isto é, o número de carbonos, a temperatura de fusão aumenta. Dependendo do seu ponto de fusão as parafinas podem ser utilizadas em várias aplicações. 2 Questão Os alcanos se encontram na natureza, de onde podemos extraí-los e purificá-los. Escolha dentre as opções abaixo aquela que apresenta as principais fontes desses hidrocarbonetos. dejetos de animais e vegetais, hulha, águas amoniacais. carvão coque, gás combustível, compostos aromáticos. minerais em geral, biogás, lixo orgânico. folhas e caules de plantas gás natural, xisto betuminoso e cera mineral. 3 Questão A parafina é uma substância sólida, de cor branca, pertencente à classe dos alcanos.Partindo do princípio de que a forma física (sólida, líquida ou gasosa) depende da quantidade de carbonos presentes na cadeia de hidrocarbonetos, escolha a alternativa que traz o número estimado de "C" que formam os alcanos constituintes da parafina. um a quatro carbonos. de dez a dezessete carbonos. cinco a nove carbonos. Apenas 1 átomo de carbono acima de dezoito carbonos. 4 Questão Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos radicais ligados aos carbonos secundários da cadeia principal: Metil, isopropil, terc-propril. Metil, metil, isopropil. Metil, propil, propil. Metil, sec-propil, terc-propil. Nenhuma das anteriores 5 Questão De acordo com a fórmula molecular, forneça a nomenclatura para os seguintes alcanos, respectivamente: C5H12 , C4H10, C3H8, C6H14, C7H16, C10H22 Butano, decano, pentano, hexano, heptano, propano Pentano, decano, butano, propano, hexano, heptano Butano, decano, pentano, hexano, propano, heptano Decano, pentano, butano, propano, hexano, heptano Pentano, butano, propano, hexano, heptano, decano 6 Questão A estrutura física dos alcanos é a cadeia aberta que apresenta simples ligações entre átomos de carbono. Marque dentre as opções abaixo aquela que fornece a classificação dos alcanos quanto à cadeia carbônica. cadeia carbônica acíclica (aberta), insaturada e homogênea. cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e heterogênea. cadeia carbônica cíclica (alifática), saturada e homogênea. cadeia carbônica cíclica (fechada), saturada e homogênea. cadeia carbônica acíclica (alifática), saturada e homogênea. 7 Questão A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão representados a seguir: 1. H3C ─ (CH2)5 ─ CH3 2. H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2 3. H3C ─ (CH2)6 ─ CH3 Os nomes desses três compostos, respectivamente, são: Hexano, 2,2,4-trimetilpentano e heptano. Heptano, iso-octano e octano. Iso-Heptano, 2,2,4-trimetilpentano e iso-octano. Neo-heptano, iso-octano e neo-octano. Heptano, 2,2-dimetilpentano e octano. AULA 3 1. Questão A fórmula estrutural abaixo pertence ao barbatusol, que é a principal substância presente em uma planta conhecida como boldo. Essa planta é muito utilizada porque a substância em questão é eficiente para tratar males do fígado e também problemas relacionados com a digestão. Analisando a fórmula estrutural do barbatusol, qual é o nome da função oxigenada presente em sua estrutura? aldeído éster fenol álcool éter Respondido em 10/09/2020 17:04:21 2 Questão A fórmula estrutural abaixo pertence à substância vanilina, que é responsável pelo aroma e sabor característicos da baunilha: Analisando a estrutura da vanilina, quais são as substâncias oxigenadas presentes em sua estrutura? aldeído, álcool e éterálcool, ácido e fenol álcool, éter e éster aldeído, éster e álcool aldeído, éter e fenol 3 Questão As estruturas abaixo representam algumas substâncias usadas em protetores solares. A função que NÃO está presente em nenhuma dessas estruturas é: álcool. amina. cetona. éster. éter. 4 Questão Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função: álcool. éter. fenol. aldeído. cetona. 5 Questão Considere as seguintes substâncias: e as seguintes funções químicas: a. ácido carboxílico; d. cetona;b. álcool; e. éster; c. aldeído; f. éter. A opção que associa CORRETAMENTE as substâncias com as funções químicas é: Id; IIc; IIIe; IVf. Ic; IId; IIIf; IVe. Ic; IId; IIIe; IVa. Ia; IIc; IIIe; IVd. Id; IIc; IIIf; IVe. 6 Questão A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias que, de alguma forma, fazem parte do nosso cotidiano. Compostos orgânicos presentes no cotidiano Identifique as funções a que cada uma das substâncias citadas pertence: Ácido carboxílico, éster, aldeído, álcool. Éster, éter, cetona, álcool. Ácido carboxílico, éter, aldeído, álcool. Ácido carboxílico, éster, cetona, álcool. Ácido carboxílico, éter, cetona, álcool. AULA 4 1. Questão Um dos episódios da final da Copa da França de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - cujas estruturas estão abaixo representadas: Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas: Amida e fenol Amina e aldeído Amina e álcool Amina e fenol Amida e álcool Respondido em 10/09/2020 17:13:24 Explicação:As aminas são compostos orgânicos nitrogenados que derivam da substância amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos. Fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a um composto aromático. Estão presentes na composição de produtos, como desinfetantes. 2 Questão As células do corpo humano eliminam amônia e gás carbônico no sangue. Essas substâncias são levadas até o fígado, onde se transformam em ureia, sendo esta menos tóxica que a amônia. A ureia chega aos rins pelas artérias renais. Os pacientes que apresentam doenças renais têm índices elevados de ureia no sangue. A reação abaixo indica a síntese de ureia no fígado: 2 NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O Assinale a opção que corresponde à função orgânica a que pertence a molécula de ureia: Aldeído. Amida. Álcool. Amina. Cetona. Respondido em 10/09/2020 17:13:30 Explicação: O ║ H2N ─ C ─ NH2 A ureia é uma diamida. 3 Questão A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente: Primária e secundária Primária e terciária Primária e primária Secundária e secundária Secundária e primária 4 Questão Analise as fórmulas estruturais das amidas a seguir: Em seguida, indique qual é o nome do radical comum a todas as amidas acima. Metil Etil Propil Vinil Isopropil Respondido em 10/09/2020 17:13:43 Explicação: Letra e). Para determinar o radical comum às três amidas, devemos inicialmente numerar a cadeia principal, a qual sempre se inicia pelo carbono ligado diretamente ao nitrogênio. Observa-se que em todas elas está sobrando o radical CH3, que é o metil. 5 Questão Considerando as seguintes aminas: 1. Metilamina, 2. Dimetilamina 3. Fenilamina Escolha a alternativa que indica a ordem decrescente de basicidade: II > I > III I > II > III III > I > II III > II > I II > III > I Respondido em 10/09/2020 17:13:51 6 Questão A adrenalina tem fórmula estrutural dada abaixo: Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: Álcool, nitrocomposto e aldeído Cetona, álcool e fenol Fenol, álcool, amina Álcool, aldeído e fenol Enol, álcool e cetona Respondido em 10/09/2020 17:13:56 Explicação: AULA 5 1. Questão Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura: 6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino 2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno Respondido em 10/09/2020 17:21:55 Explicação: Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos: 1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete carbonos). 2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla). 3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6. 4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo ¿o¿. Assim, o nome será: 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno 2 Questão Qual é o nome oficial do ácido sulfônico representado pela cadeia abaixo? 3- metil-hexano-1-sulfônico 4- metil-hexano-2-sulfônico 5- metil-hexano-1-sulfônico 4- metil-hexano-1-sulfônico 2- metil-hexano-1-sulfônico Respondido em 10/09/2020 17:24:34 Explicação: Como a cadeia desse ácido é ramificada, devemos seguir alguns passos para nomeá-la: Passo 1: Localizar a cadeia principal, que deve ter o carbono que possui o grupo sulfônico e o maior número de carbonos possível. Nesse caso, ela inicia-se à direita e segue até o último carbono à esquerda, tendo seis carbonos (prefixo hex); Passo 2: Identificar o radical. A ramificação presente na cadeia principal é o metil; Passo 3: Numeração da cadeia principal a partir do carbono mais próximo do grupo sulfônico. Nesse caso, da direita para a esquerda. Assim, observamos que o metil encontra-se no carbono 4 e o grupo sulfônico no carbono 1. Passo 4: Escrever o nome da cadeia a partir da posição do radical (4), nome do radical (metil), prefixo do número de carbonos da cadeia (hex), infixo referente às ligações simples (an), posição do grupo sulfônico (1) e o sufixo sulfônico. 3 Questão Entre as estruturas propostas abaixo: Quais delas podem ser consideradas haletos secundários? 2, 3, 4 e 5. 1, 2 e 3. 1, 2, e 5. 2, 3 e 5. 1, 4 e 5. Respondido em 10/09/2020 17:22:22 Explicação:O haleto secundário é aquele em que o halogênio (cloro-Cl, bromo-Br, iodo-I ou flúor-F) está ligado diretamente a um átomode carbono secundário, o que ocorre nas estruturas 1, 4 e 5. A estrutura de número 2 apresenta um haleto primário, pois o halogênio está ligado a um carbono primário. A estrutura 3 apresenta um haleto terciário, pois o halogênio está ligado a um carbono terciário. 4 Questão A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos: Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila? 2 e 4 2 1 4 3 Respondido em 10/09/2020 17:22:28 Explicação: Para ser um haleto de arila, o halogênio deve estar ligado diretamente a uma estrutura aromática, o que ocorre apenas na estrutura de número 1. 5 Questão Marque, entre as alternativas, aquela que apresenta a estrutura correta do haleto orgânico denominado iodeto de isobutila. Respondido em 10/09/2020 17:24:57 Explicação:A fórmula estrutural do haleto orgânico iodeto de isobutila apresenta o elemento iodo ligado ao radical isobutil. As outras alternativas estão incorretas porque apresentam, nessa ordem, os radicais: a- Butil b- Propil d- Terc-butil e- Sec-butil 6 Questão Os ácidos sulfônicos reagem com base da mesma forma que os ácidos de Arhrenius, produzindo um sal e água. A reação entre o ácido benzenossulfônico e o hidróxido de cálcio produzirá um sal orgânico cuja fórmula molecular é? C6H5SO3Ca C12H10SO3Ca C12H10S2O6Ca C12H10S2O6Ca6 C6H5SO3Ca2 Respondido em 10/09/2020 17:25:01 Explicação:Para identificar a resposta correta, é necessário conhecer as fórmulas das duas substâncias da reação: o hidróxido de cálcio, que é o Ca(OH)2, e o ácido benzenossulfônico (C6H5SO3). Podemos observar que a base apresenta duas hidroxilas, e o ácido, apenas um único hidrogênio ionizável. Para igualar a quantidade de hidroxilas com a de hidrogênios ionizáveis, é necessário utilizar os dois mols de moléculas do ácido.Na reação, os dois hidrogênios ionizáveis das duas moléculas do ácido interagem com as duas hidroxilas da base, formando dois mols de moléculas de água. Os dois ânions (entre parênteses) restantes do ácido interagem com o cálcio da base: AULA 6 1. Questão Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é: 2-metil-3-etilpenteno. 2,3-dimetilbutano. 5-metilpentano. 3-metil-hexano. pentano. Respondido em 10/09/2020 17:33:39 Explicação:Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes nas alternativas. a) Errada, pois a estrutura apresenta pelo menos dois hidrogênios em cada carbono, logo, não há carbono quiral. b) Errada, pois os carbonos 1 e 4 apresentam 3 hidrogênios, enquanto os carbonos 2 e 3 estão ligados a dois grupos metil (CH3), logo, não há carbono quiral. c) Errada, pois os carbonos 1, 4 e 5 apresentam pelo menos dois hidrogênios; o carbono 2 apresenta apenas 3 ligantes (possui uma ligação dupla), e o carbono 3 está ligado a dois grupos etil (CH3-CH2), logo, não há carbono quiral. d) Correta, pois os carbonos 1, 2, 4, 5 e 6 apresentam pelo menos dois hidrogênios, e o carbono 3 está ligado a um hidrogênio, um grupo metil (CH3), um grupo etil (CH3-CH2) e um grupo propil (CH3-CH2 -CH2), logo, há carbono quiral. e) Errada, pois todos os carbonos da estrutura apresentam pelo menos dois hidrogênios, logo, não há carbono quiral. 2 Questão Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, a que tipo de isomeria pertencem? Isomeria geométrica Isomeria óptica Isomeria funcional Isomeria de compensação ou metameria Tautomeria Respondido em 10/09/2020 17:33:45 Explicação:Nessas estruturas, existe isomeria geométrica do tipo cis-trans, porque apresentam uma cadeia aberta, uma ligação dupla e cada átomo de carbono da dupla possui ligantes diferentes, um hidrogênio (H) e uma carboxila (COOH). O termo cis-trans é dado porque os ligantes em um carbono da dupla são iguais aos da outra. 3 Questão Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans? Respondido em 10/09/2020 17:33:49 Explicação:Para que a substância apresente isomeria cis-trans, é necessário que a estrutura apresente uma das características abaixo: Ter cadeia aberta, uma ligação dupla e cada carbono da ligação dupla apresentar dois ligantes diferentes; Ter cadeia fechada, saturada (só com ligações simples), apresentando dois carbonos que possuam dois ligantes diferentes. Observando a estrutura do 1,1,2-tricloro-eteno, temos a presença de dois átomos de cloro no mesmo átomo de carbono. Logo, não apresenta isomeria geométrica. 4 Questão Observe os seguintes pares de compostos orgânicos: I. Cloreto de propila e cloreto de isopropila; II. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal; III. Butano e isobutano; IV. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina; V. Propen-1-ol e propanal; VI. Ciclopentano e 3-metilbut-1-eno; VII. 2-amino-2-metilpentano e 2-amino-3-metilpentano; VIII. N-etiletanamida e N-metilpropanamida. Indique a alternativa que apresenta respectivamente o tipo de isomeria que ocorre entre cada um dos pares mencionados: De cadeia, de função, de posição, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. De função, de posição, de função, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de cadeia, metameria. De posição, de função, de cadeia, de função, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. De posição, de cadeia, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, tautomeria. De posição, de função, de cadeia, de cadeia, tautomeria, de cadeia, de posição, metameria. 5 Questão Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans? pentano ciclobutano pent-2-eno 1,2-dimetilciclobutano pent-1-eno Respondido em 10/09/2020 17:34:00 Explicação: a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 ¿ hidrogênio (H) e metil (CH3) ¿ e os ligantes no carbono 3 ¿ hidrogênio e etil (-CH2-CH3) ¿ são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos carbonos do etil, eles também são diferentes. b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais: c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes: d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os do outro, eles são iguais entre si: e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada: 6 Questão Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico? Somente II Somente I e II Somente III Somente III e IV Somente I e III Respondido em 10/09/2020 17:34:09 Explicação:Para estruturas abertas apresentarem isomerismo geométrico, é fundamental que elas apresentem uma ligação dupla e que os dois ligantes de cada carbono sejam diferentes. I- Falso, porque um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil (CH3) ligados a ele, e o outro carbono apresenta dois hidrogênios (H) ligados a ele. II- Falso, pois um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil ligados a ele. III- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um bromo (Br), enquanto no outro temos um metil e o cloro (Cl). IV- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um hidrogênio, enquanto no outro temos um etil (C2H5) e o hidrogênio. 7 Questão A seguir temos um equilíbrio ceto-enólico, isto é, equilíbrio entre uma cetona e um enol, em meio aquoso. Observe que o átomo de hidrogêniodo carbono vizinho migra para o oxigênio da carbonila. Isso resulta em produzir uma substância que pertence à outra função orgânica, mas a fórmula molecular continua a mesma. Portanto, esses compostos são isômeros. Mas qual é o tipo de isomeria que se estabelece entre a propanona e o prop-1-en-2-ol? Isomeria de Posição Isomeria de Função Isomeria Dinâmica ou Tautomeria Isomeria de Compensação ou Metameria Isomeria de Cadeia Explicação:A alternativa correta é a letra (d), pois a isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução e possuem funções químicas diferentes. AULA 7 1. Questão A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1- cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é: pentano. metilbutano. metilpropano. butano. isopropano. Respondido em 10/09/2020 17:57:39 Explicação: Cl │ H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH3 + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 2-cloro-2-metilpropano H3C ─ CH ─ CH3 + Cl2 → H3C ─ C ─ CH2 ─ Cl + HCl │ │ CH3 CH3 metilpropano 1-cloro-2-metilpropano 2 Questão Associe nas colunas a seguir os produtos formados (coluna II) em cada reação de substituição (coluna I): Coluna I: Coluna II: I. Monobromação do metilpropano; a) Ácido benzeno-sulfônico. II. Mononitração do propano; b) Cloro-ciclo-hexano. III. Monosulfonação do benzeno; c) 2-bromo-2-metilpropano. IV. Monocloração do cicloexano; d) etilbenzeno. V. Benzeno + cloreto de etila; e) 2-nitropropano. I - e, II - c, III - a, IV - b, V ¿ d I - c, II - a, III - e, IV - b, V ¿ d I - d, II - e, III - a, IV - b, V ¿ c I - c, II - e, III - a, IV - b, V ¿ d I - c, II - e, III - a, IV - d, V ¿ b Respondido em 10/09/2020 17:57:45 Explicação: I – c, II – e, III – a, IV – b, V – d 3 Questão Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel- Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de: desidratação. adição. substituição eletrofílica. substituição nucleofílica. eliminação. Respondido em 10/09/2020 17:55:29 Explicação:Tanto a alquilação quanto a acilação de Friedel-Crafts são reações de substituição eletrofílica porque o ataque ao benzeno ocorre por um grupo substituinte que está com deficiência de elétrons. 4 Questão Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente: Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações: I- Ambas as reações representadas são de substituição. II- O produto da segunda reação é uma cetona. III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts. IV- Na reação I, a utilização de I2/FeBr3 no lugar de CI2/FeCl3 produz o iodobenzeno. V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos. Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas? Apenas a afirmativa III está incorreta. Todas as afirmativas são verdadeiras. Apenas a afirmativa II está incorreta. Todas as afirmativas são incorretas. Apenas a afirmativa IV está incorreta. Respondido em 10/09/2020 17:55:37 Explicação: I- Verdadeira, pois os produtos apresentam componentes de ambos os reagentes. II- Verdadeira, pois o aromático formado apresenta uma carbonila (C=O) entre dois carbonos. III- Falsa, pois apresenta como reagentes um aromático e um cloreto de ácido, sendo, portanto, uma reação de acilação de Friedel-Crafts. IV- Verdadeira, pois o iodo no benzeno forma o iodobenzeno. V- Verdadeira, pois as reações apresentam o benzeno, que é um aromático. 5 Questão Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno e bromo: dibromobenzeno hexabromociclo-hexano hexabromo-diciclo-hexano 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno bromobenzeno Respondido em 10/09/2020 17:55:45 Explicação: Reação de substituição ¿ bromação do benzeno 6 Questão Seja a reação: Reação de sulfonação do benzeno que é classificada como uma reação de: ciclo-adição. substituição. adição. condensação. eliminação. Respondido em 10/09/2020 17:58:12 Explicação:Um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um grupo sulfona. AULA 8 1. Questão Seja a reação química: Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do seguinte enunciado: O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador____________1, por meio de uma reação de____________2, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é ____________3. ácido1, eliminação2; 2-metilpropeno3 básico1; condensação2; 1,1-dimetileteno3 básico1, eliminação2; 2-metilpropeno3 básico1, desidratação2; 2-metilpropeno3 ácido1, desidratação2; 1,1-dimetileteno3 Respondido em 10/09/2020 18:33:20 Explicação:Analisando a equação química fornecida, temos um álcool (composto que apresenta o grupo OH ligado a um carbono saturado) transformando-se em um alceno (composto com apenas átomos de carbono e hidrogênio e uma ligação dupla entre carbonos) e liberando água (H2O). Todas as características propostas correspondem a uma reação orgânica de eliminação ou desidratação, a qual acontece em presença de meio ácido. Quanto ao nome do alceno formado, devemos realizar os seguintes passos para obtê-lo: 1º Passo: Determinação da cadeia principal. É a que possui o maior número de carbonos possível e uma ligação dupla entre os carbonos. A cadeia principal é composta por três carbonos, o que requer na nomenclatura a utilização do prefixo prop. 2º Passo: Determinação da numeração da cadeia. A cadeia carbônica é numerada a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla. Nessa cadeia, temos a ligação dupla iniciando no carbono 1 e o radical metil (CH3) localizado no carbono 2. 3º Passo: Montagem do nome. Para formar o nome do alceno, deve-se obedecer a seguinte ordem: Posição (2); Nome do radical (metil); Prefixo do número de carbonos na cadeia principalmente (prop); Posição da dupla (1); Infixo correspondente à dupla (em); Sufixo referente aos hidrocarbonetos. 2-metil-prop-1-eno ou 2-metilpropeno 2 Questão Dadas as reações: São feitas as seguintes afirmações: I. A reação I é uma desidratação intermolecular. II. O nome oficial do produto orgânico formado na reação I é o éster etoxietano. III. A reação II é uma desidratação intramolecular. IV. O principal produto formado na reação II é o alceno de menor massa molar. Está correto o que se afirma em: II e III, apenas. I, III e IV, apenas. I e II, apenas. II, III e IV, apenas. I, II, III e IV. Respondido em 10/09/2020 18:33:27 Explicação:Seguem as justificativas para cada um dos itens propostos: I- Verdadeiro, porque, quando 2 mol de moléculas de álcool interagem e formam um éter e água, há uma desidratação intermolecular. II- Falso. O nome proposto está correto, porém não se trata de um éster e, sim, de um éter. III- Verdadeiro, pois um alceno é formado no processo a partir de um único reagente, que é um álcool. IV- Verdadeiro. O C2H4 é o alceno de menor massa molar porque é impossível haver um alceno com massa menor que essa,na qual há o mínimo de carbonos necessários para formar esse composto. 3 Questão O etanol (composto A) foi submetido à desidratação com Al2O3, resultando um composto B. Este composto B adiciona cloreto de hidrogênio, resultando um produto de adição C. O composto C é: eteno cloroetano éter etílico propanona cloreto de isopropila Respondido em 10/09/2020 18:33:32 Explicação: --> reação de desidratação do etanol: CH3-CH2-OH --Al2O3---> H2C=CH2 --> reação de adição: H2C=CH2 + HCl ----> H3C-CH2-Cl Podemos, a partir da observação das reações acima, concluir que foi formado o cloreto de etila, também chamado de cloroetano. 4 Questão Considerando a desidratação intermolecular do ácido etanoico em presença de H2SO4 e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes. Anidrido etanoico e H2O But-2-eno e H2O Anidrido butanoico e H2O Etano e H2O Etoxietano e H2O Respondido em 10/09/2020 18:33:37 Explicação: A desidratação intermolecular de um ácido carboxílico sempre forma um anidrido, que é a junção de duas moléculas do ácido, como podemos observar a seguir: O nome do anidrido resultante é composto pelo nome do ácido ou dos ácidos que o formaram. Como nesse exercício foi usado apenas o ácido etanoico, logo, o nome do anidrido será anidrido etanoico. 5 Questão Considerando o esquema e as informações abaixo, em que I e II representam compostos orgânicos, marque a opção que apresenta a afirmativa correta: I = cadeia insaturada II = cadeia saturada I possui três átomos de carbono sp2 em sua molécula. I e II possuem cadeias carbônicas aromáticas. I possui cadeia aromática e II possui sp2 em sua molécula. 1-propanol e II representam o mesmo composto. 1-propanol e II são isômeros de posição. Respondido em 10/09/2020 18:33:44 Explicação:A primeira reação é uma desidratação intramolecular que ocorre em meio ácido e sob alta temperatura, gerando um alceno. A segunda reação é uma hidratação ácida, em que um alceno se transforma em um álcool. A reação de hidratação ácida segue a regra de Markovnikov: o hidrogênio da água (H-OH) entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila entra no carbono menos hidrogenado. a) Verdadeiro. A posição se refere à hidroxila que está em posição diferente nos dois compostos. b) Falso. São compostos diferentes, com propriedades físicas diferentes. c) Falso. Nenhum deles possui cadeia aromática. d) Falso. I tem cadeia aberta e II tem somente carbonos sp3. e) Falso. I possui dois átomos de carbono sp2 na molécula. 6 Questão Compostos orgânicos denominados haletos podem sofrer reações de substituição e eliminação, gerando produtos diferentes, como podemos observar nas propostas a seguir: 1a: Em reações de eliminação, os haletos produzem alcenos; 2a: Em substituições, esses compostos produzem alcoóis. Tendo como base as equações acima, qual das substâncias a seguir é o produto principal de uma reação de eliminação do 3-bromo-2-metil-pentano em presença de hidróxido de sódio? 2-metil-pent-3-eno 2-metil-pent-1-eno 2-metil-pentan-3-ol 2-metil-pent-2-eno 2-metil-pentan-2-ol Respondido em 10/09/2020 18:33:53 Explicação:Dada a fórmula estrutural do 3-bromo-2-metil-pentano: Em sua reação de eliminação, o bromo, localizado no carbono 3, e um hidrogênio, localizado no carbono 2, saem da cadeia, e é formada uma ligação pi entre esses dois carbonos, o que resulta no 2-metil-pent-2-eno. AULA 9 1. Questão Observe o esquema reacional abaixo: Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de: substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e C= propano. adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e C=propano. substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-1-propeno e C=propeno. adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e C=propano. adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-dicloropropano e C=propano. Respondido em 10/09/2020 18:43:25 Explicação:Não poderia ser as letras b e c pelo fato de que as condições que o exercício traz sobre as setas no esquema são condições que caraterizam reações de adição e não de substituição. É a letra e porque podemos observar que a dupla está entre um carbono com um hidrogênio e outro com dois, assim no produto A o OH da água vai para o que tem um hidrogênio (número 2) e no produto B o Cl também, pois de acordo com a regra de Markovnikov, esses grupos são adicionados ao carbono com menos hidrogênio da dupla. 2 Questão A regra de Markovnikov indica que um reagente nucleófilo deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado, e o eletrófilo deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado de um composto orgânico insaturado, como um alceno ou um alcino. Com relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que ocorrerá uma reação de adição segundo a regra de Markovnikov. Propino + Br2 Etano + H2O Eteno + Cl2 Buteno + H2O Etino + H2 Respondido em 10/09/2020 18:43:52 Explicação:Como o exercício questiona em qual caso ocorrerá uma reação segundo a regra de Markovnikov, é necessário haver um composto insaturado (cujo nome apresente os infixos en, in ou dien) reagindo com uma substância polar (que jamais apresente apenas átomos do mesmo elemento químico na sua composição), ou seja, que apresente um grupo eletrófilo e outro nucleófilo. A alternativa d) é a única que se enquadra no perfil descrito anteriormente. 3 Questão A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo? Ácido propanoico Propan-1-ol Propanona Propano Propan-2-ol Respondido em 10/09/2020 18:43:32 Explicação:Pois hidratação de um alceno sempre dá origem a um álcool, sendo o OH adicionado ao carbono menos hidrogenado que é o número 2 da cadeia do propeno. 4 Questão Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição. Acetileno + Brometo de Hidrogênio. Ciclobuteno + Cloreto de Hidrogênio. Butadieno 1,3 + Iodo. Metilpropeno + água. Hexano + Cloro. Respondido em 10/09/2020 18:45:59 Explicação:Trata-se da letra c pelo fato de ser a única alternativa que apresenta um alcano (hexano), pois esses compostos sofrem reação de substituição e não adição. 5 Questão Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um álcool. Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, segundo Markovnikov, é o: Butan-1-ol Hexan-1-ol Pentan-2-ol Hexan-2-ol Butan-2-ol Respondido em 10/09/2020 18:43:42 Explicação: Nessa reação, temos dois reagentes: um alceno e a água. O alceno apresenta um carbono (carbono de número 2 da cadeia) da dupla com um hidrogênio, e o outro carbono (carbono de número 1 da cadeia) da dupla liga-se a dois átomos de hidrogênio, ou seja, um é menos hidrogenado e o outro é mais hidrogenado. O H2O, por sua vez, apresenta um eletrófilo (H+) e um nucleófilo (OH-). Durante o processo de adição, a ligação pi da ligação dupla é rompida, sobrando apenas a ligação sigma. Sendo assim, deixamos de ter o Hex-1-eno e passamos a ter o Hexano. Além disso, a ligação entre o hidrogênio e a hidroxila (OH) também é rompida. Após o rompimento, cada um dos carbonos onde estavaa ligação dupla, o hidrogênio e a hidroxila passam a ter um sítio para ligação. De acordo com a regra de Markovnikov, o nucleófilo sempre é adicionado ao carbono menos hidrogenado (carbono 2), e o eletrófilo é adicionado ao carbono (carbono 1) mais hidrogenado. Por isso, temos o OH no carbono 2: 6 Questão Ao realizar a reação de adição do composto pent-2-eno com o ácido clorídrico (HCl) qual será o composto formado? 3-cloropentano 4-cloropentano 5-cloropentano 1-cloropentano 2-cloropentano Respondido em 10/09/2020 18:43:48 Explicação:Pois ambos os carbonos da dupla apresentam o mesmo número de carbonos, não tendo o carbono menos hidrogenado para a adição do Cl. Por isso será o número 3 por apresentar um radical maior ligado a ele. AULA 10 Questão Indique qual dos compostos a seguir produz somente cetonas quando submetido a uma reação orgânica de oxidação energética. oct-1-eno. 3,4-dimetil-hex-3-eno. pent-2-eno. hept-2-eno. hex-3-eno. Respondido em 10/09/2020 18:58:42 Explicação:Para que um alceno forme apenas cetonas durante uma reação de oxidação energética, os dois carbonos que possuem a ligação dupla devem ser terciários. Carbonos terciários estão sempre presentes em compostos ramificados, como é o caso do composto indicado na letra e). 2 Questão Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C5H12O. 2-metilbutan-1-ona 3-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-3-ona 3-metilbutan-1-ona Respondido em 10/09/2020 19:01:08 Explicação: O exercício envolve uma reação de oxidação de um álcool secundário (possui hidroxila [OH] ligada a um carbono, que, por sua vez, está ligado a outros dois carbonos). Durante essa reação, um átomo de oxigênio liga-se ao hidrogênio do carbono que apresenta a hidroxila. O restante da estrutura permanece inalterado. Como o átomo de carbono passa a ter duas hidroxilas ligadas a ele, surge uma grande estabilidade na estrutura. Assim, uma molécula de água é formada a partir dessas hidroxilas. Entre o carbono e o oxigênio restante, ocorre a formação de uma ligação pi, originando uma carbonila, que, por estar entre dois outros carbonos, caracteriza a cetona. Obs.: Em uma oxidação de álcool secundário, a carbonila sempre estará na posição em que a hidroxila estiver. Para nomear a cetona, que é ramificada, devemos: Identificar a cadeia principal (tem o maior número de carbonos, contando com a carbonila). No caso em questão, é a sequência de quatro carbonos (prefixo but). Numerar a cadeia principal a partir do carbono mais próximo da carbonila, logo, da direita para a esquerda. Verificar o tipo de radical e o carbono a que ele está ligado = radical metil (CH3) no carbono 3. Verificar as ligações entre os carbonos = só existem ligações simples (infixo an). Verificar a numeração do carbono da carbonila = carbono 2. Colocar o sufixo ona, por ser uma cetona. Dessa forma, o nome da cetona será 3-metil-butan-2-ona. 3 Questão Um composto de fórmula C6H12O apresenta isomeria óptica. Quando reduzido por hidrogênio este composto transforma-se em álcool secundário. Qual dos nomes abaixo representa o composto? dimetil-butanona 3-metil-pentanona-2 2-hexanona 2-metil-3-pentanona hexanal Respondido em 10/09/2020 18:58:53 Explicação:Toda cetona se reduz e originará um álcool secundário , e todo álcool secundário se oxida originando a cetona . Já em álcool primário ele se oxida é da origem a aldeído que se oxida e da origem a ácido carboxílico . 4 Questão Qual é o nome do menor isômero funcional do composto formado pela reação de oxidação de um álcool secundário? propanona butanona etanal butanal propanal Respondido em 10/09/2020 18:58:57 Explicação: Sempre que um álcool secundário sofre uma reação de oxidação, o produto formado é uma cetona. O exercício pede o nome do isômero funcional da menor cetona (propanona) formada por esse tipo de reação. Veja a estrutura da propanona: Sabendo que as cetonas apresentam como isômeros funcionais os aldeídos, o menor aldeído que seja isômero da propanona deve ter também três carbonos ¿ o propanal. 5 Questão Dentre as moléculas abaixo, qual é a única que está propensa a realizar uma reação de polimerização por adição? H H │ │ H ─ C ─ C ─ H │ │ H H H │ H ─ C ─ H │ H H H │ │ C ═ C │ │ H H Cl Cl │ │ H ─ C ─ C ─ H │ │ Cl Cl Cl │ Cl ─ C ─ H │ Cl Respondido em 10/09/2020 19:01:32 Explicação:Alternativa ¿d¿, pois é a única molécula que possui uma ligação pi que pode ser quebrada, formando, assim, duas novas ligações simples que serão o ¿elo de ligação¿ entre os monômeros. 6 Questão A polimerização por adição consiste na reação entre moléculas de uma mesma substância, na qual em sua estrutura, ocorre uma ligação dupla entre dois átomos de carbono, formando-se apenas o polímero. (O polietileno é um exemplo de polímero formado por reação de adição). Considere as seguintes substâncias: I. 3-bromopropeno-1 (C3H5Br) II. tetrafluoretano (C2H2F4) III. propanol-1 (C3H7OH) IV. cloroeteno (C2H3Cl) As que poderiam sofrer polimerização por adição são: II e III I e IV II e IV I e III I e II Respondido em 10/09/2020 18:59:03 Explicação: I e IV (3-bromopropENO-1 e CloroetENo). Polimerização por adição é a reação em que polímeros são formados a partir de um monômero que deve ser um composto insaturado, portanto o composto deve conter ligações duplas indicadas na nomenclatura por ¿eno¿.
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