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QUESTÕES DO 
ENEM 
COMENTADAS
(Questão ENEM - INEP – 2014 – Prova Amarela)
O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno
(isoprilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de
cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química
como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois
insumos devem ser separados para comercialização individual.
Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado 
para a separação da mistura, em escala industrial, é a
a) Filtração
b) Ventilação
c) Decantação.
d) Evaporação.
e) Destilação fracionada.
Os dois compostos formados (fenol e acetona) são polares. Portanto, se misturam. A maneira 
de separá-los seria por destilação fracionada, já que terão pontos de ebulição diferentes. No 
fenol, há ligações de hidrogênio, o que faz com que seu ponto de ebulição seja maior que o da 
acetona. Sendo assim, a destilação fracionada é a melhor opção.
(Questão ENEM - INEP – 2016 – Prova Azul)
Primeiro, em relação àquilo a que chamamos água, quando congela, parece-nos estar a olhar para algo que se tornou pedra ou
terra, mas quando derrete e se dispersa, esta torna-se bafo e ar; o ar, quando é queimado, torna-se fogo; e, inversamente, o fogo,
quando se contrai e se extingue, regressa à forma do ar; o ar, novamente concentrado e contraído, torna-se nuvem e nevoeiro,
mas, a partir destes estados, se for ainda mais comprimido, torna-se água corrente, e de água torna-se novamente terra e
pedras; e deste modo, como nos parece, dão geração uns aos outros de forma cíclica.
PLATÃO. Timeu-Crítias. Coimbra: CECH, 2011.
Do ponto de vista da ciência moderna, os "quatro elementos" descritos por Platão correspondem, na verdade, às fases sólida,
líquida, gasosa e plasma da matéria. As transições entre elas são hoje entendidas como consequências macroscópicas de
transformações sofridas pela matéria em escala microscópica.
Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações sofridas pela matéria, em nível
microscópico, estão associadas a uma
a) troca de átomos entre as diferentes moléculas do material.
b) transmutação nuclear dos elementos químicos do material.
c) redistribuição de prótons entre os diferentes átomos do material.
d) mudança na estrutura espacial formada pelos diferentes constituintes do material.
e) alteração nas proporções dos diferentes isótopos de cada elemento presente no
material.
Mudança de estados físicos não altera a matéria, logo 
houve a alteração apenas da estrutura espacial formada.
(Questão ENEM - INEP – 2016 – Prova Branca)
As emissões de dióxido de carbono (CO2,) por veículos são dependentes da constituição de cada
tipo de combustível. Sabe-se que é possível determinar a quantidade emitida de CO2 a partir das
massas molares do carbono e do oxigênio, iguais a 12 g/mol e 16 g/mol, respectivamente. Em uma
viagem de férias, um indivíduo percorreu 600 km em um veículo que consome um litro de gasolina a
cada 15 km de percurso.
Considerando que o conteúdo de carbono em um litro dessa gasolina é igual a 0,6 kg, a massa de
CO2 emitida pelo veículo no ambiente, durante a viagem de férias descrita, é igual a
a) 24 kg.
b) 33 kg
c) 40 kg.
d) 88 kg.
e) 147kg.
• Quantidade de gasolina usada para percorrer os 600 Km.
15 Km ----- 1 L
600km ----- x
15x = 600 
x = 40 L
• Quantidade de carbono na gasolina.
1 L ----- 0,6 
Kg 
40 L ----- x
x = 24 Kg
• Quantidade de massa de CO2
C →
CO₂
16 g ----- 44 
g 
24000 g ------ x g
12x = 
1.056.000 
(Questão ENEM - INEP – 2017 – Prova Amarela)
O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das
folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros
fatores, a seu perfil de insaturações.
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?
a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
(Questão ENEM - INEP – 2016 – Prova Azul)
O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a
remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses
compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo
intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância
adsorvida).
No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de:
a) Ligações dissulfeto.
b) Ligações covalentes.
c) Ligações de hidrogênio.
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.
Carvão ativado e benzeno não apresentam grupos orgânicos polares em sua composição. Por 
isso, assim como qualquer hidrocarboneto, são compostos apolares. Dessa forma, realizam 
ligação dipolo induzido-dipolo induzido como principal forma de adsorção.
Tipo de Interação Força Relativa Espécies Envolvidas
Dipolo-dipolo Moderadamente forte Moléculas polares
Dipolo-dipolo induzido Muito fraca
Molécula polar e outra 
apolar
Dipolo instantâneo-
dipolo induzido
Muito fraca Moléculas apolares
Ligação de Hidrogênio Forte
Moléculas que possuem 
hidrogênio ligado a F, O 
ou N.
(Questão ENEM - INEP – 2012 – Prova Branca)
Observe atentamente a charge.
Além do risco de acidentes, como o referenciado na charge,
o principal problema enfrentado pelos países que dominam a
tecnologia associada às usinas termonucleares é
a) a escassez de recursos minerais destinados à produção
do combustível nuclear.
b) a produção dos equipamentos relacionados às diversas
etapas do ciclo nuclear.
c) o destino final dos subprodutos das fissões ocorridas no
núcleo do reator.
d) a formação de recursos humanos voltados para o trabalho
nas usinas.
e) o rigoroso controle da Agência Internacional de Energia
Atômica.
O principal problema gerado é com o destino do lixo 
nuclear gerado pelas fissões nucleares e da água pesada 
usada para resfriar o reator nuclear.
(Questão ENEM - INEP – 2017 – Prova Amarela)
O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa
ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação
entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de
baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a
equação química:
A função química presente no produto que representa o biodiesel é
a) éter.
b) éster
c) álcool.
d) cetona.
e) ácido carboxílico
O biodiesel apresenta grupo carboxilato ligado a cadeia 
carbônica, constituindo a função orgânica éster.
(Questão ENEM - INEP – 2015 – Prova Azul)
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-
propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

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