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QUESTÕES DO ENEM COMENTADAS (Questão ENEM - INEP – 2014 – Prova Amarela) O principal processo industrial utilizado na produção de fenol é a oxidação do cumeno (isoprilbenzeno). A equação mostra que esse processo envolve a formação do hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em fenol e acetona, ambos usados na indústria química como precursores de moléculas mais complexas. Após o processo de síntese, esses dois insumos devem ser separados para comercialização individual. Considerando as características físico-químicas dos dois insumos formados, o método utilizado para a separação da mistura, em escala industrial, é a a) Filtração b) Ventilação c) Decantação. d) Evaporação. e) Destilação fracionada. Os dois compostos formados (fenol e acetona) são polares. Portanto, se misturam. A maneira de separá-los seria por destilação fracionada, já que terão pontos de ebulição diferentes. No fenol, há ligações de hidrogênio, o que faz com que seu ponto de ebulição seja maior que o da acetona. Sendo assim, a destilação fracionada é a melhor opção. (Questão ENEM - INEP – 2016 – Prova Azul) Primeiro, em relação àquilo a que chamamos água, quando congela, parece-nos estar a olhar para algo que se tornou pedra ou terra, mas quando derrete e se dispersa, esta torna-se bafo e ar; o ar, quando é queimado, torna-se fogo; e, inversamente, o fogo, quando se contrai e se extingue, regressa à forma do ar; o ar, novamente concentrado e contraído, torna-se nuvem e nevoeiro, mas, a partir destes estados, se for ainda mais comprimido, torna-se água corrente, e de água torna-se novamente terra e pedras; e deste modo, como nos parece, dão geração uns aos outros de forma cíclica. PLATÃO. Timeu-Crítias. Coimbra: CECH, 2011. Do ponto de vista da ciência moderna, os "quatro elementos" descritos por Platão correspondem, na verdade, às fases sólida, líquida, gasosa e plasma da matéria. As transições entre elas são hoje entendidas como consequências macroscópicas de transformações sofridas pela matéria em escala microscópica. Excetuando-se a fase de plasma, essas transformações sofridas pela matéria, em nível microscópico, estão associadas a uma a) troca de átomos entre as diferentes moléculas do material. b) transmutação nuclear dos elementos químicos do material. c) redistribuição de prótons entre os diferentes átomos do material. d) mudança na estrutura espacial formada pelos diferentes constituintes do material. e) alteração nas proporções dos diferentes isótopos de cada elemento presente no material. Mudança de estados físicos não altera a matéria, logo houve a alteração apenas da estrutura espacial formada. (Questão ENEM - INEP – 2016 – Prova Branca) As emissões de dióxido de carbono (CO2,) por veículos são dependentes da constituição de cada tipo de combustível. Sabe-se que é possível determinar a quantidade emitida de CO2 a partir das massas molares do carbono e do oxigênio, iguais a 12 g/mol e 16 g/mol, respectivamente. Em uma viagem de férias, um indivíduo percorreu 600 km em um veículo que consome um litro de gasolina a cada 15 km de percurso. Considerando que o conteúdo de carbono em um litro dessa gasolina é igual a 0,6 kg, a massa de CO2 emitida pelo veículo no ambiente, durante a viagem de férias descrita, é igual a a) 24 kg. b) 33 kg c) 40 kg. d) 88 kg. e) 147kg. • Quantidade de gasolina usada para percorrer os 600 Km. 15 Km ----- 1 L 600km ----- x 15x = 600 x = 40 L • Quantidade de carbono na gasolina. 1 L ----- 0,6 Kg 40 L ----- x x = 24 Kg • Quantidade de massa de CO2 C → CO₂ 16 g ----- 44 g 24000 g ------ x g 12x = 1.056.000 (Questão ENEM - INEP – 2017 – Prova Amarela) O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de insaturações. Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém? a) 1 b) 2 c) 4 d) 6 e) 7 (Questão ENEM - INEP – 2016 – Prova Azul) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida ocorre a formação de: a) Ligações dissulfeto. b) Ligações covalentes. c) Ligações de hidrogênio. d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido. e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente. Carvão ativado e benzeno não apresentam grupos orgânicos polares em sua composição. Por isso, assim como qualquer hidrocarboneto, são compostos apolares. Dessa forma, realizam ligação dipolo induzido-dipolo induzido como principal forma de adsorção. Tipo de Interação Força Relativa Espécies Envolvidas Dipolo-dipolo Moderadamente forte Moléculas polares Dipolo-dipolo induzido Muito fraca Molécula polar e outra apolar Dipolo instantâneo- dipolo induzido Muito fraca Moléculas apolares Ligação de Hidrogênio Forte Moléculas que possuem hidrogênio ligado a F, O ou N. (Questão ENEM - INEP – 2012 – Prova Branca) Observe atentamente a charge. Além do risco de acidentes, como o referenciado na charge, o principal problema enfrentado pelos países que dominam a tecnologia associada às usinas termonucleares é a) a escassez de recursos minerais destinados à produção do combustível nuclear. b) a produção dos equipamentos relacionados às diversas etapas do ciclo nuclear. c) o destino final dos subprodutos das fissões ocorridas no núcleo do reator. d) a formação de recursos humanos voltados para o trabalho nas usinas. e) o rigoroso controle da Agência Internacional de Energia Atômica. O principal problema gerado é com o destino do lixo nuclear gerado pelas fissões nucleares e da água pesada usada para resfriar o reator nuclear. (Questão ENEM - INEP – 2017 – Prova Amarela) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e álcoois de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador, de acordo com a equação química: A função química presente no produto que representa o biodiesel é a) éter. b) éster c) álcool. d) cetona. e) ácido carboxílico O biodiesel apresenta grupo carboxilato ligado a cadeia carbônica, constituindo a função orgânica éster. (Questão ENEM - INEP – 2015 – Prova Azul) O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1- propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4, são: a) Ácido benzoico e ácido etanoico. b) Ácido benzoico e ácido propanoico. c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.