Apostila 05 - Funcoes Organicas

Prévia do material em texto

<p>CAPÍTULO 01</p><p>CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS</p><p>Introdução</p><p>Todos os ramos da química são de extrema</p><p>importância, no entanto, nenhum deles está tão relacionado</p><p>com o nosso cotidiano ou mesmo com nossas vidas como a</p><p>química orgânica.Podemos dizer que hoje vivemos a “Era da</p><p>Química Orgânica”.Sem as moléculas orgânicas não existiria</p><p>vida em nosso planeta.As moléculas orgânicas são o “coração</p><p>da vida”</p><p>Histórico</p><p>Desde a antiguidade, o homem extrai compostos</p><p>químicos de vegetais e seres vivos e realiza alguns processos</p><p>químicos tradicionais, como o uso de corantes, fabricação de</p><p>sabão, fermentação, refinação do açúcar e a combustão.</p><p>Entretanto, a decifração da composição e a sistematização de</p><p>obtenção desses materiais teve início somente no século XVIII,</p><p>quando o químico Carl Scheele isolou uma série de compostos</p><p>derivados de produtos naturais.A seguir são citados os</p><p>principais fatos relacionados ao nascimento da Química</p><p>Orgânica.</p><p>Ø Sec XVIII Carl Schelle isolou uma série de compostos</p><p>de organismos vivos.</p><p>Leite → ácido lático</p><p>Limão → ácido cítrico</p><p>Urina → uréia</p><p>Gordura → glicerina</p><p>Ø 1777- Bergman propôs a primeira divisão da química.</p><p>Química inorgânica → Reino mineral</p><p>Química orgânica → Seres vivos</p><p>Ø Lavoisier descobre que os compostos orgânicos</p><p>possuem o elemento carbono.</p><p>Ø 1807- Berzelius criou a “teoria da força vital”</p><p>“Um composto orgânico não pode ser sintetizado</p><p>em um laboratório”</p><p>Ø 1828- Wölher derrubou a teoria do“ Vitalismo”</p><p>sintetizando a uréia a partir do cianato de amônio,</p><p>um composto inorgânico.</p><p>Ø 1858- Kekulé define que química orgânica é a parte</p><p>da química que estuda os compostos de carbono.</p><p>Ø Atualmente a química orgânica é a parte da química</p><p>que estuda quase todos os compostos de carbono.</p><p>Ø Existem compostos que possuem carbono, mas são</p><p>inorgânicos. Esses compostos são denominados</p><p>compostos de transição.Ex: HCN, CO ,CO2 , K2CO3.</p><p>Elementos organógenos</p><p>Os elementos que compõem os compostos orgânicos são</p><p>denominados elementos organógenos. Na constituição dos</p><p>compostos orgânicos além do carbono e hidrogênio alguns</p><p>outros elementos aparecem com muita freqüência como</p><p>oxigênio, nitrogênio, enxofre, halogênios e mesmo alguns</p><p>metais. Os principais elementos organógenos são:</p><p>C H O N P S</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>É muito importante relembrar a tendência de ligação</p><p>desses elementos:</p><p>H = monovalente O e S = bivalente</p><p>N e P = trivalente C = tetravalente</p><p>Propriedades dos compostos orgânicos</p><p>Ø Elevado número de compostos.</p><p>Ø Predominância da ligação covalente(compostos</p><p>moleculares).</p><p>Ø Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de</p><p>agentes energéticos, como temperatura, pressão,</p><p>ácidos concentrados etc.</p><p>Ø A grande maioria é combustível,ou seja, sofre</p><p>combustão(inflamáveis).</p><p>Ø A grande maioria é insolúvel em água,ou seja, são</p><p>predominantemente apolares.</p><p>Ø Maus condutores de eletricidade e calor.</p><p>Ø Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que</p><p>os inorgânicos com formação de subprodutos e</p><p>requerem geralmente o uso de catalisadores.</p><p>Ø PF/PE baixos comparados aos inorgânicos iônicos.</p><p>Teoria estrutural de Kekulé (postulados)</p><p>O primeiro químico que fez considerações sobre o</p><p>átomo de carbono foi August Kekulé em 1 858. Essas</p><p>considerações ficaram conhecidas como “Postulados de</p><p>Kekulé”. Os postulados são:</p><p>Ø O carbono é tetravalente, isto é, o átomo de carbono</p><p>estabelece quatro ligações.</p><p>Atenção !!</p><p>Os carbonos que possuem somente ligações simples são</p><p>denominados saturados e os de duplas e triplas</p><p>insaturados.</p><p>Ø As quatro ligações (valências) do carbono são iguais</p><p>e coplanares.Por isso,só existe um composto com a</p><p>fórmula CH3Cl.</p><p>Ø O carbono é capaz de formar cadeias.</p><p>CURIOSIDADE</p><p>Vant’Hoff e Le Bel propuseram uma estrutura</p><p>tetraédrica para o carbono (1874). Dessa forma pode-se</p><p>explicar porque só existia um composto com a fórmula CH2Cl2.O</p><p>trabalho de Vant’Hoff sobre o arranjo espacial dos átomo de</p><p>carbono, foi extremamente criticado por Kolbe, um dos maiores</p><p>químicos da época.</p><p>Assista o seguinte vídeo sobre o histórico da</p><p>química orgânica.</p><p>https://youtu.be/hNixM18QCkc</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Geometria dos carbonos</p><p>O átomo de carbono pode apresentar três geometrias</p><p>diferentes nos compostos orgânicos.</p><p>Carbono saturado (ligações simples)</p><p>Geometria tetraédrica. Ângulo de ligação 109o 28’ ou 109,47o</p><p>ou 109,5o</p><p>Carbono de dupla ligação</p><p>Geometria trigonal plana. Ângulo de ligação 120o.</p><p>Carbono de tripla ou de duas duplas ligações Geometria</p><p>linear. Ângulo de ligação 180o.</p><p>Classificação de carbonos</p><p>A classificação de carbonos se refere ao número de</p><p>carbonos a que cada carbono está ligado.</p><p>Ø Carbono primário = ligado a um carbono</p><p>Ø Carbono secundário = ligado a dois carbonos</p><p>Ø Carbono terciário = ligado a três carbonos</p><p>Ø Carbono quaternário = ligado a quatro carbonos</p><p>CURIOSIDADES</p><p>• A IUPAC recomenda somente a classificação de</p><p>carbonos saturados. No entanto, os vestibulares não</p><p>se atualizaram e desrespeitam essa recomendação.</p><p>• O átomo de carbono que não está ligado a nenhum</p><p>carbono é denominado nulário, para efeito de</p><p>classificação, como primário.</p><p>Nomenclatura das ligações</p><p>Toda ligação covalente simples é denominada sigma</p><p>(σ), independente de quais sejam os átomos que estão</p><p>estabelecendo a ligação. Nas ligações múltiplas uma das</p><p>ligações sempre é sigma e as demais são denominadas pi(π),</p><p>independente de quais sejam os átomo ligados.</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Exercícios Propostos</p><p>01 - (FGV SP) O composto de fórmula:</p><p>Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários</p><p>e quaternários, respectivamente?</p><p>a)5, 5, 2 e 1</p><p>b)5, 4, 3 e 1</p><p>c)7, 4, 1 e 1</p><p>d)6, 4, 1 e 2</p><p>e)7, 3,1 e 2</p><p>02 - (UEPB) O gráfico a seguir representa a evolução geral do</p><p>número de compostos orgânicos conhecidos.</p><p>Com base no gráfico, marque V ou F, quando as proposições</p><p>forem verdadeiras ou falsas, respectivamente.</p><p>( ) O carbono apresenta capacidade para formar ligações</p><p>simples e múltiplas com ele mesmo, constituindo cadeias de</p><p>vários comprimentos.</p><p>( ) O raio atômico relativamente pequeno do átomo de carbono</p><p>e o fato dele constituir quatro ligações, é que permite a</p><p>formação de cadeias carbônicas, às vezes muito longas e até</p><p>em quatro direções, o que justifica o grande número de</p><p>compostos orgânicos conhecidos.</p><p>( ) Atualmente, é conhecido um número muito mais elevado de</p><p>substâncias inorgânicas do que o de substâncias orgânicas,</p><p>apesar da elevada capacidade do átomo de carbono de formar</p><p>novas estruturas.</p><p>( ) Existem substâncias inorgânicas constituídas por átomos de</p><p>carbono, aumentando desta forma, o número de compostos</p><p>químicos formados pelo carbono.</p><p>Marque a alternativa que corresponde a seqüência correta,</p><p>respectivamente:</p><p>a)F, F, F, V</p><p>b)V, V, F, V</p><p>c)F, V, V, F</p><p>d)V, V, V, F</p><p>e)V, V, V, V</p><p>03 - (UNICAMP SP) O medicamento dissulfiram, cuja fórmula</p><p>estrutural está representada abaixo, tem grande importância</p><p>terapêutica e social, pois é usado no tratamento do alcoolismo.</p><p>A administração de dosagem adequada provoca no indivíduo</p><p>grande intolerância a bebidas que contenham etanol.</p><p>a)Escreva a fórmula molecular do dissulfiram.</p><p>b)Quantos pares de elétrons não compartilhados existem nessa</p><p>molécula?</p><p>c)Seria possível preparar um composto com a mesma estrutura</p><p>do dissulfiram, no qual os átomos de nitrogênio fossem</p><p>substituídos por átomos de oxigênio? Responda sim ou não e</p><p>justifique.</p><p>04 - (UEPG PR) Sobre a química do átomo de carbono,</p><p>assinale o que for correto.</p><p>01.Denomina-se por carbono terciário aquele que se liga</p><p>através</p><p>de uma ligação tripla a outro átomo de carbono.</p><p>02.Os átomos de carbono conseguem formar longas cadeias, as</p><p>quais são denominadas de insaturadas, caso apresentem além</p><p>de ligações simples, também duplas ou triplas dentro da</p><p>cadeia carbônica.</p><p>04.Os átomos de carbono são os mais abundantemente</p><p>encontrados nas moléculas orgânicas típicas, juntamente com o</p><p>hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio.</p><p>08.O átomo de carbono por possuir quatro elétrons na camada</p><p>de valência é capaz de estabelecer quatro ligações covalentes,</p><p>como pode ser observado no metano.</p><p>05 - (UFRGS RS) A síntese da uréia a partir de cianato de</p><p>amônio, segundo a equação</p><p>desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história da</p><p>Química porque:</p><p>a)provou a possibilidade de se sintetizarem compostos</p><p>orgânicos a partir de inorgânicos.</p><p>b)foi a primeira síntese realizada em laboratório.</p><p>c)demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias</p><p>moleculares quando aquecidos.</p><p>d)se trata do primeiro caso de equilíbrio químico homogêneo</p><p>descoberto.</p><p>CH3 C</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH C</p><p>CH3</p><p>CH</p><p>OH</p><p>CH</p><p>CH3</p><p>N</p><p>H</p><p>CH</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>1</p><p>2</p><p>3</p><p>N° de compostos</p><p>orgânicos (x10 )6</p><p>Anos</p><p>40 70 90</p><p>PeríodosAnos Anos</p><p>H3C</p><p>H2</p><p>C</p><p>N</p><p>CH2</p><p>H3C</p><p>C</p><p>S</p><p>S</p><p>S</p><p>C</p><p>S</p><p>N</p><p>H2C</p><p>CH3</p><p>C</p><p>H2</p><p>CH3</p><p>Dissulfiram</p><p>2)2</p><p>oaqueciment</p><p>4 CO(NH CNO NH ¾��¾¾¾ ®¾-+</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>e)provou que o sal de amônio possui estrutura interna</p><p>covalente.</p><p>06 - (FFCL MG) São compostos orgânicos, exceto:</p><p>a)C2H5OH</p><p>b)C8H18</p><p>c)CO2</p><p>d)CH3NH2</p><p>e)H2CO</p><p>07 - (UEPB) Os compostos orgânicos distinguem-se dos</p><p>inorgânicos por uma série de características que nos permite</p><p>identificá-los com segurança. Complete os espaços abaixo</p><p>com O quando as propriedades mencionadas forem relativas a</p><p>compostos orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.</p><p>( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.</p><p>( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de</p><p>agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos</p><p>concentrados etc. .</p><p>( ) São muito solúveis em água.</p><p>( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação de</p><p>subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.</p><p>( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.</p><p>( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.</p><p>Marque, a alternativa correta:</p><p>a)O, O, I, I, O, I</p><p>b)O, I, I, O, I, I</p><p>c)I, O, I, O, I, I</p><p>d)I, O, O, O, O, O</p><p>e)O, O, I, O, I, O</p><p>08- (UECE)O geraniol possui um odor semelhante ao da rosa,</p><p>sendo, por isso, usado em perfumes. Também é usado para</p><p>produzir sabores artificiais de pêra, amora, melão, maçã</p><p>vermelha, lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. Pesquisas o</p><p>evidenciam como um eficiente repelente de insetos. Ele também</p><p>é produzido por glândulas olfativas de abelhas para ajudar a</p><p>marcar as flores com néctar e localizar as entradas para suas</p><p>colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, com seus</p><p>átomos numerados de 1 a 10.</p><p>Assinale a alternativa que contém a medida correta dos ângulos</p><p>reais formados pelas ligações entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e</p><p>9-8-10, respectivamente, da estrutura do geraniol.</p><p>a)120º, 109º28’ e 109º28’.</p><p>b)120º, 109º28’ e 180º.</p><p>c)180º, 120º e 109º28’.</p><p>d)109º28’, 180º e 180º.</p><p>09 - (ENEM) A forma das moléculas, como representadas no</p><p>papel, nem sempre é planar. Em um determinado fármaco, a</p><p>molécula contendo um grupo não planar é biologicamente</p><p>ativa, moléculas contendo substituintes planares são</p><p>inativas.O grupo responsável pela bioatividade desse fármaco</p><p>10 - (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras</p><p>humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens</p><p>na compreensão da linguagem expressa em fórmulas</p><p>estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é</p><p>o NanoKid, representado na figura:</p><p>Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?</p><p>a)Mãos.</p><p>b)Cabeça.</p><p>c)Tórax.</p><p>d)Abdômen.</p><p>e)Pés.</p><p>GABARITO:</p><p>01) Gab: C 02) Gab: B</p><p>03) Gab:</p><p>a)C10H20S4N2 b)10 pares</p><p>c)Não, porque os átomos de nitrogênio são trivalentes (três</p><p>ligações) e os átomos de oxigênio, como os de enxofre da</p><p>estrutura, são bivalentes (duas ligações).</p><p>04) Gab: 14 05) Gab: A 06) Gab: C 07) Gab: E</p><p>08) Gab: A 09) Gab: A 10) Gab: A</p><p>CH3 C</p><p>CH3</p><p>CH CH2 CH2 C CH C</p><p>H</p><p>H</p><p>OH</p><p>CH3</p><p>1 2 3 4 5 6 7 8</p><p>9</p><p>10</p><p>O O</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>A representação de fórmulas estruturais</p><p>Os químicos orgânicos usam várias maneiras para</p><p>escrever as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos. Os</p><p>tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço,</p><p>fórmula condensada e fórmula de linha.</p><p>Na fórmula de linha assumimos que o número de</p><p>átomos hidrogênio, necessário para satisfazer as valências do</p><p>átomo de carbono, estão presentes mas não os</p><p>escrevemos.Outros átomos são escritos. Cada ponto de</p><p>intersecção se duas ou mais linhas e o final de uma linha</p><p>representam um átomo de carbono, a não ser que algum outro</p><p>átomo esteja sendo incluído.</p><p>Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos</p><p>devem ser representados em linha reta devido à geometria</p><p>linear desse tipo de carbono.</p><p>A fórmula molecular indica o número total de cada</p><p>átomo na molécula.</p><p>As fórmulas condensadas podem ser simplificadas</p><p>pelo uso de parênteses, colchetes, omissão de algumas</p><p>ligações ou condensações de ramificações.</p><p>A simplificação abaixo é muito utilizada nas fórmulas</p><p>estruturais. No momento o importante e saber interpretar a</p><p>simbologia do círculo que substitui três duplas alternadas no</p><p>hexágono.</p><p>CH</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H H3C CH2 CH2 CH3 H3CCH2CH2CH3</p><p>Fórmula de traço</p><p>Fórmulas condensadas</p><p>ou</p><p>CH</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>Fórmula de traço</p><p>Fórmula</p><p>de linha</p><p>H3C CH CH2 CH</p><p>CH3 CH2</p><p>CH3</p><p>CH2 CH3 =</p><p>H2C CH2</p><p>H2C CH2</p><p>=</p><p>H3C CH O CH</p><p>CH3 CH2</p><p>NH2</p><p>CH CH3</p><p>OH</p><p>O</p><p>NH2</p><p>OH</p><p>=</p><p>H3C CH CH CH</p><p>CH</p><p>CH</p><p>CH3</p><p>Br</p><p>H3C</p><p>CH2 CH3</p><p>Br</p><p>=</p><p>H3C CH2 CH2 C C CH2 CH3 =</p><p>H3C C</p><p>O</p><p>CH2 CH</p><p>CH3</p><p>CH2 C</p><p>CH3</p><p>C</p><p>CH3</p><p>CH3H3C</p><p>CH2 CH2 C</p><p>O</p><p>OH</p><p>O</p><p>O</p><p>OH</p><p>=</p><p>=H3C C</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH2 CH2 CH</p><p>CH3</p><p>CH3 (CH3)3C CH2 CH2 CH(CH3)2</p><p>H3C CH2 CH2 CH</p><p>CH2</p><p>CH3</p><p>CH2 CH CH2 H3C CH2 CH2 CH</p><p>C2H5</p><p>CH2 CH CH2=</p><p>=H3C CH2 C</p><p>O</p><p>OH</p><p>H3C CH2 COOH</p><p>=H3C CH2 C</p><p>O</p><p>CH3 H3C CH2 CO CH3</p><p>C</p><p>C C</p><p>C C</p><p>C</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>H</p><p>= =</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Os compostos que possuem essa estrutura são</p><p>denominados de aromáticos e serão estudados</p><p>posteriormente.</p><p>Exercícios Propostos</p><p>01 - (UNIUBE MG) Observe a fórmula estrutural simplificada</p><p>do composto abaixo:</p><p>Com relação a este composto policíclico, todas as alternativas</p><p>estão corretas, EXCETO:</p><p>a)Contém átomos de carbono terciários.</p><p>b)Sua fórmula molecular é C12H14.</p><p>c)Os átomos de carbono de números 1 e 2 apresentam</p><p>geometria trigonal plana.</p><p>d)Não contém átomos de carbono primários.</p><p>02 - (UFLA MG) A molécula representada abaixo,</p><p>desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os</p><p>números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes</p><p>nessa estrutura molecular são, respectivamente:</p><p>a)16 e 9 b)12 e 10 c)7 e 9 d)8 e 10</p><p>03 - (UFU MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que</p><p>apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:</p><p>Sobre este composto pode-se afirmar que</p><p>a)tem fórmula molecular C18H20 , 9 ligações pi (π) e ângulos de</p><p>109° entre as ligações carbono-carbono.</p><p>b)tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos de</p><p>120° entre as ligações carbono-carbono.</p><p>c)tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de</p><p>109° entre as ligações carbono-carbono.</p><p>d)tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos de</p><p>120° entre as ligações carbono-carbono.</p><p>04 - (USJT SP) As auxinas correspondem a um grupo de</p><p>substâncias que agem no crescimento das plantas e controlam</p><p>muitas outras atividades fisiológicas. Foram os primeiros</p><p>hormônios descobertos nos vegetais. A auxina natural</p><p>do</p><p>vegetal é o ácido indolacético (AIA), um composto orgânico</p><p>simples, com a seguinte fórmula estrutural.</p><p>Qual é a sua fórmula molecular?</p><p>a)C10H11O2N</p><p>b)C10H11NO</p><p>c)C10H9NO2</p><p>d)C11H8ON</p><p>e)C10H10ON</p><p>05 - (UNIFOR CE) O ácido araquedônico tem a fórmula</p><p>Em uma molécula desse ácido os números de átomos de</p><p>carbono e hidrogênio são, respectivamente,</p><p>a)20 e 32</p><p>b)20 e 30</p><p>c)20 e 20</p><p>d)19 e 30</p><p>e)18 e 32</p><p>06 - (ENEM)O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância</p><p>utilizada como fármaco analgésico no alívio das dores de</p><p>cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da</p><p>molécula do AAS.</p><p>1 2</p><p>Cl</p><p>O N</p><p>H</p><p>N</p><p>H</p><p>CH2 COOH</p><p>COOH</p><p>CH3</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a</p><p>fórmula molecular do AAS é</p><p>a) C7O2H7 COOH</p><p>b) C8O2H16COOH</p><p>c) C8O2H7COOH</p><p>d) C8O2H3COOH</p><p>e) C7O2H3COOH</p><p>07 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante no corpo</p><p>humano e está presente em alimentos de origem animal. A</p><p>maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo</p><p>próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue é</p><p>prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças</p><p>cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,</p><p>o número de átomos de carbono e hidrogênio presentes na</p><p>estrutura são, respectivamente,</p><p>a)27 e 46.</p><p>b)27 e 45.</p><p>c)26 e 45.</p><p>d)25 e 44.</p><p>e)25 e 43.</p><p>08 - (Centro Universitário de Franca SP) A fórmula molecular</p><p>da vitamina C é</p><p>a)C5H8O5.</p><p>b)C5H12O6.</p><p>c)C6H5O6.</p><p>d)C6H8O6.</p><p>e)C6H10O6.</p><p>Gabarito</p><p>01) Gab: C</p><p>02) Gab: B</p><p>03) GAB: B</p><p>04) Gab: C</p><p>05) Gab: A</p><p>06) Gab: C</p><p>07)Gab:A</p><p>08)Gab:D</p><p>Cadeia carbônica</p><p>Cadeia carbônica é a sequência formada por todos os</p><p>átomos de carbono de uma molécula.Átomos de outros</p><p>elementos, entre dois átomos de carbono, fazem parte da</p><p>cadeia (heteroátomos).</p><p>Exercício resolvido</p><p>01 - (UFC CE-Modificado) Furosemida é um diurético que se</p><p>encontra na lista de substâncias proibidas pela Agência</p><p>Mundial Antidoping. Acerca de sua estrutura, determine o</p><p>número total de átomos da cadeia carbônica.</p><p>Resolução</p><p>CH3</p><p>HO</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>CH3</p><p>COOH</p><p>Cl</p><p>S</p><p>OO</p><p>H2N</p><p>N</p><p>H O</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>14 átomos fazem parte da cadeia carbônica : 12 carbonos, 1</p><p>nitrogênio e 1 oxigênio.</p><p>Classificação de cadeias carbônicas</p><p>Como vimos, o carbono possui a capacidade de formar</p><p>cadeias que constituem o “esqueleto” dos compostos</p><p>orgânicos. Essas cadeias são muito diversificadas e podem ser</p><p>classificadas de acordo com vários critérios.</p><p>1)Quanto ao fechamento da cadeia</p><p>●Abertas ou acíclicas ou alifáticas Os carbonos das</p><p>extremidades não estão ligados. Não apresentam ciclos</p><p>(anéis).</p><p>●Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas Os</p><p>carbonos das extremidades estão ligados, formando ciclos</p><p>(anéis).</p><p>2)Quanto à disposição dos átomos</p><p>●Ramificadas São aquelas que apresentam, no mínimo,</p><p>três extremidades de carbono quando são abertas ou, no</p><p>mínimo, uma extremidade de carbono fora do ciclo quando são</p><p>fechadas. A presença de pelo menos um carbono terciário</p><p>e/ou quaternário também torna a cadeia ramificada.</p><p>●Normais ou retas ou lineares São aquelas que</p><p>apresentam somente duas extremidades de carbono quando</p><p>abertas ou nenhuma fora do ciclo quando são fechadas.</p><p>3)Quanto aos tipos de ligação</p><p>●Saturadas Apresentam somente ligações simples</p><p>(sigmas) na cadeia carbônica, ou seja, entre os carbonos.</p><p>●Insaturadas Possuem pelo menos uma ligação pi(π) na</p><p>cadeia carbônica, geralmente, entre carbonos.</p><p>Obs:Todo composto que possui ligações π é um composto</p><p>insaturado.No entanto, a sua cadeia pode ser saturada.</p><p>É importante não confundir o critério de classificação de</p><p>“cadeia” e “composto” quanto aos tipos de ligação.Ex:</p><p>cadeia saturada</p><p>composto insaturado</p><p>4)Quanto à natureza dos átomos</p><p>●Homogêneas não possuem nenhum átomo diferente de</p><p>carbono entre carbonos (heteroátomo).</p><p>●Heterogêneas Possuem pelo menos um heteroátomo</p><p>entre carbonos. De acordo com as recomendações da IUPAC,</p><p>um heteroátomo e qualquer átomo de um elemento diferente</p><p>de carbono ou hidrogênio que faz parte da cadeia carbônica.</p><p>Atenção !!</p><p>Cadeias aromáticas</p><p>Þ</p><p>Þ</p><p>Þ</p><p>Þ</p><p>OH</p><p>Þ</p><p>O</p><p>OH H3C CH2 C N</p><p>Þ</p><p>O</p><p>Þ</p><p>NH2</p><p>Þ</p><p>O</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>São aquelas que apresentam em sua estrutura pelo</p><p>menos um núcleo benzênico.</p><p>1) Quanto ao número de núcleos</p><p>●Mononucleares possuem um único núcleo benzênico.</p><p>●Polinucleares possuem mais de um núcleo benzênico.</p><p>Resumo</p><p>Exercícios Propostos</p><p>01 - (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos</p><p>analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis</p><p>pelas características de cada substância descoberta. Um</p><p>laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica</p><p>seja insaturada, heterogênea e ramificada.A fórmula que se</p><p>enquadra nas características da molécula investigada é</p><p>Obs:</p><p>Uma molécula quiral deve possuir um carbono ligado a</p><p>quatro grupos diferentes.</p><p>a)CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.</p><p>b)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.</p><p>c)CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.</p><p>d)CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.</p><p>e)C6H5–CH2–CO–NH–CH3.</p><p>02 - (UEFS BA) A acrilonitrila, H2C=CH–CN, matéria-prima</p><p>usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica:</p><p>a)acíclica e ramificada.</p><p>b)cíclica e insaturada.</p><p>c)cíclica e ramificada.</p><p>d)aberta e homogênea.</p><p>e)aberta e saturada.</p><p>03 - (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula CH3–O–</p><p>CH2–CH3 tem cadeia carbônica:</p><p>a)acíclica, homogênea e normal.</p><p>b)cíclica, heterogênea e ramificada.</p><p>c)cíclica, homogênea e saturada.</p><p>d)acíclica, insaturada e heterogênea.</p><p>e)acíclica, saturada e heterogênea.</p><p>04 - (PUC Camp SP) O ácido adípico de fórmula:</p><p>Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:</p><p>a)saturada, aberta, homogênea e normal.</p><p>b)saturada, aberta, heterogênea e normal.</p><p>c)insaturada, aberta, homogênea e normal.</p><p>d)insaturada, fechada, homogênea e aromática.</p><p>e)insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.</p><p>05 - (UNIRIO RJ) A umbeliferona é obtida da destilação de</p><p>resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções</p><p>para bronzear.</p><p>Classifica-se sua cadeia como:</p><p>a)cíclica, alicíclica, normal insaturada.</p><p>b)cíclica, aromática, mononuclear.</p><p>c)cíclica, aromática polinuclear de núcleos condensados.</p><p>d)cíclica, alicíclica, ramificada, insaturada.</p><p>e)acíclica, aromática, polinuclear da núcleos isolados.</p><p>06 - (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:</p><p>a)Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea</p><p>Þ</p><p>CH3</p><p>Þ</p><p>isolados condensados</p><p>H2C</p><p>H2C</p><p>CH2</p><p>CH2</p><p>C</p><p>C</p><p>O</p><p>OH</p><p>OH</p><p>O</p><p>HO O O</p><p>OH</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>b)Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea</p><p>c)Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea</p><p>d)Alifática, linear, saturada, homogênea</p><p>e)Aberta, linear, saturada, heterogênea</p><p>07 - (UFC CE) O processo de formulação de medicamentos</p><p>requer, além da espécie farmacologicamente ativa, a</p><p>participação de compostos carreadores de fármacos, tais</p><p>como as ciclodextrinas a e b , representadas abaixo.</p><p>Quanto às ciclodextrinas a e b é correto afirmar:</p><p>a)apresentam unidades homocíclicas unidas por ligações C–O–</p><p>C.</p><p>b)apresentam ligações polarizadas do tipo C–C, C–O e O–H.</p><p>c)são solúveis em água através de interações covalentes.</p><p>d)são moléculas cíclicas, saturadas e heterogêneas.</p><p>e)são moléculas homólogas entre si.</p><p>08 - (UCS RS) A preocupação com o bem-estar e a saúde é</p><p>uma das características da sociedade moderna. Um dos</p><p>recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no</p><p>setor de alimentos é o leite com ômega-3. Essa substância não</p><p>é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua</p><p>ingestão é importante para evitar problemas cardiovasculares.</p><p>A estrutura química do ômega-3 pode ser assim representada:</p><p>Com relação à estrutura química do ômega-3, é correto afirmar</p><p>que essa substância possui cadeia carbônica</p><p>a)alifática, homogênea, saturada e ramificada.</p><p>b)alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada.</p><p>c)alifática, homogênea, insaturada e normal.</p><p>d)homocíclica, heterogênea, saturada e normal.</p><p>e)alicíclica, homogênea, saturada e normal.</p><p>09 - (Unievangélica GO) Nos momentos de tensão, medo e</p><p>pânico, são liberados no organismo do ser humano uma</p><p>determinada quantidade de adrenalina (fórmula a seguir), que</p><p>aumenta a pulsação cardíaca.</p><p>De acordo com os critérios de classificação de compostos</p><p>orgânicos, esse composto pode ser classificado como</p><p>a)aromático, ramificado e heterogêneo.</p><p>b)aromático, saturado e heterogêneo.</p><p>c)alifático, normal e homogêneo.</p><p>d)alicíclico, ramificado e heterogêneo.</p><p>10 - (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do</p><p>Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação</p><p>de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser</p><p>suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico</p><p>carbendazim, representado a seguir.</p><p>De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim</p><p>possui:</p><p>a)fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.</p><p>b)fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.</p><p>c)fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.</p><p>d)cinco ligações pi (p) e vinte e quatro ligações sigma (s).</p><p>e)duas ligações pi (p) e dezenove ligações sigma (s).</p><p>GABARITO:</p><p>01) Gab: B</p><p>02) Gab: D</p><p>03) Gab: E</p><p>04) Gab: A</p><p>05) Gab: B</p><p>06) Gab: C</p><p>07) Gab: D</p><p>H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C</p><p>O</p><p>OH</p><p>HO</p><p>OH</p><p>H</p><p>N</p><p>OH</p><p>(R)</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>08) Gab: C</p><p>09) Gab: A</p><p>10) Gab: D</p><p>CAPÍTULO 02</p><p>PROPRIEDADES FÍSICAS DOS</p><p>COMPOSTOS ORGÂNICOS</p><p>Propriedades físicas</p><p>Existem milhares de compostos orgânicos ao nosso</p><p>redor com propriedades físicas semelhantes ou bastante</p><p>diferentes. Por exemplo, o butano utilizado como combustível</p><p>nos fogões se apresenta nas condições ambientes como um</p><p>gás, o óleo vegetal, como um líquido, e o açúcar, como um</p><p>sólido. O açúcar é solúvel em água e o óleo vegetal é insolúvel,</p><p>já o butano pode se dissolver no óleo vegetal e não se dissolve</p><p>em água. Todos esses compostos são orgânicos e, no entanto,</p><p>possuem propriedades físicas muito diferentes. As</p><p>propriedades físicas que nos interessam neste momento são</p><p>aquelas que são utilizadas corriqueiramente nos trabalhos</p><p>comuns de um laboratório ou em nosso cotidiano, como ponto</p><p>de fusão, ponto de ebulição e solubilidade. O estado físico dos</p><p>compostos orgânicos nas condições ambientes é explicado</p><p>pelos valores dos pontos de ebulição e fusão de cada composto,</p><p>e a solubilidade em um determinado solvente, pela polaridade</p><p>de suas moléculas. Esses fatores estão diretamente</p><p>relacionados com as forças intermoleculares ou forças de Van</p><p>der Waals, que são as forças de atração existentes entre as</p><p>moléculas de um composto molecular. Por isso, faremos agora</p><p>uma breve revisão desses conceitos.</p><p>Polaridade de moléculas</p><p>A polaridade de uma molécula é determinada pela</p><p>soma dos momentos de dipolo de todas as ligações. Por se</p><p>tratar de uma operação vetorial, a geometria da molécula deve</p><p>ser respeitada no somatório dos momentos de dipolo.Quando o</p><p>somatório dos momentos de dipolo for igual a zero a molécula</p><p>é apolar e quando o somatório for diferente de zero</p><p>polar.Observe os exemplos abaixo:</p><p>Em relação a polaridade de compostos orgânicos os</p><p>principais pontos são:</p><p>Ø Todos os hidrocarbonetos são apolares.</p><p>Ø Os grupos que tornam as moléculas polares</p><p>apresentam átomos de alta eletronegatividade como:</p><p>oxigênio, nitrogênio e halogênios.</p><p>Ø Quanto maior for o número de grupos polares, maior</p><p>é a polaridade do composto.</p><p>Ø A polaridade dos compostos orgânicos está</p><p>diretamente relacionada como o tamanho da cadeia</p><p>carbônica. Quanto maior a cadeia(número de</p><p>carbonos) , maior é o caráter apolar do composto.</p><p>Ø Quanto maior for o número de grupos polares, maior</p><p>é a polaridade do composto.</p><p>Ø Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula</p><p>orgânica, devemos analisar qual caráter, polar ou</p><p>apolar, predomina na molécula.</p><p>O</p><p>OH</p><p>Cadeia de carbonos pequena Predomina o caráter polar</p><p>do grupo carboxila</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Forças intermoleculares ou forças de Van der Waals</p><p>A força intramolecular que prende os átomos dentro</p><p>de uma molécula é a ligação covalente. As forças de atração</p><p>entre as moléculas são de natureza elétrica.</p><p>Essas forças podem ser divididas em : dipolo-dipolo</p><p>(dipolo permanente), ligação de hidrogênio e forças de London</p><p>(dipolo induzido).</p><p>Dipolo-dipolo ou dipolo permanente(DD)</p><p>Se as moléculas de uma substância contém um dipolo</p><p>permanente (devido à polaridade de uma ou mais de suas</p><p>ligações covalentes), então podemos facilmente ver como essas</p><p>moléculas atraem umas às outras: o lado positivo do dipolo de</p><p>uma molécula atrai o lado negativo do dipolo da outra molécula.</p><p>Esta força existe, portanto, entre moléculas polares (μr ≠ 0).</p><p>Exemplo:</p><p>As principais funções orgânicas que apresentam esse</p><p>tipo de interação entre suas moléculas são: aldeídos, cetonas,</p><p>éteres, ésteres, aminas terciárias, amidas dissubstituídas,</p><p>haletos de alquila e acila.</p><p>Ligações de Hidrogênio (LH)</p><p>São interações do tipo dipolo-dipolo muito fortes, as</p><p>quais ocorrem com moléculas que possuem átomos de</p><p>hidrogênio ligados diretamente a átomos bastante</p><p>eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio ou flúor, e outra</p><p>molécula que possua átomos eletronegativos, como os citados</p><p>anteriormente, com pares de elétrons não ligantes.</p><p>A ligação de hidrogênio é muito mais forte que a</p><p>interação dipolo-dipolo que ocorre nos demais compostos</p><p>orgânicos polares.As principais funções orgânicas que</p><p>apresentam esse tipo de interação entre suas moléculas são:</p><p>álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos, aminas primárias e</p><p>secundárias e amidas não substituídas e monossubstituídas. É</p><p>importante lembrar que aldeídos, cetonas, éteres, ésteres e</p><p>aminas terciárias podem formar ligações de hidrogênio com a</p><p>água devido à presença do oxigênio e nitrogênio.</p><p>Forças de London ou dipolo induzido</p><p>Ocorrem quando as moléculas não contêm dipolos</p><p>(são apolares), como é que elas podem se atrair? Pense numa</p><p>molécula como uma entidade não estática, mas contendo</p><p>elétrons em constante movimento; é razoável pensar que num</p><p>determinado momento a distribuição nessa molécula pode não</p><p>ser perfeitamente simétrica, e apareçam então pequenos</p><p>dipolos instantâneos neste momento. Esses dipolos</p><p>desaparecerão em muito pouco tempo, podendo levar a uma</p><p>molécula neutra ou a outros dipolos, inclusive contrários; mas</p><p>O</p><p>OH</p><p>Cadeia de carbonos grande Predomina o caráter apolar</p><p>da cadeia carbônica</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>no curto espaço de tempo em que eles existem, eles podem</p><p>induzir a formação de dipolos contrários na molécula vizinha,</p><p>levando as duas a se atraírem mutuamente. Exemplo:</p><p>Os principais compostos orgânicos que apresentam esse</p><p>tipo de interação são os hidrocarbonetos.</p><p>Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos</p><p>orgânicos</p><p>Quanto maior for à intensidade das forças</p><p>intermoleculares, maior será a temperatura de ebulição.</p><p>→→→→→→→→→→→→→→→→→</p><p>Ordem crescente de força de atração (intensidade)</p><p>Para moléculas com o mesmo tipo de interação,</p><p>quanto maior for o tamanho da molécula, maior será sua</p><p>temperatura de ebulição.</p><p>Para moléculas com o mesmo tipo de interação e</p><p>mesma fórmula molecular, a</p><p>comparação das temperaturas de</p><p>ebulição e fusão deve ser feita com base no número de</p><p>ramificações. Quanto maior o número de ramificações, menor</p><p>será a temperatura de ebulição. À medida que o número de</p><p>ramificações aumenta, a estrutura torna-se mais compacta, ou</p><p>seja, sua área superficial diminui e, consequentemente, diminui</p><p>o contato entre as moléculas.</p><p>Atenção !!</p><p>Ø Algumas moléculas orgânicas podem possuir grupos</p><p>que podem formar ligações de hidrogênio muito</p><p>próximos um do outro, permitindo a formação de</p><p>ligações de hidrogênio dentro da própria molécula, ou</p><p>seja, ligações de hidrogênio intramoleculares. Os</p><p>desenhos a seguir representam ligações de hidrogênio</p><p>intra(dentro) e intermoleculares(entre).</p><p>Ø As ligações de hidrogênio intramoleculares,</p><p>contribuem menos para a elevação dos pontos de</p><p>fusão e ebulição por que reduzem o número de</p><p>ligações de hidrogênio entre as moléculas resulatando,</p><p>portanto, em pontos de fusão e ebulição mais baixos</p><p>que o esperado.Observe a comparação a segui:</p><p>Solubilidade em água</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>LH intra O O</p><p>H</p><p>LH intra</p><p>O</p><p>H</p><p>H O</p><p>LH inter</p><p>H3C N</p><p>H</p><p>H N</p><p>H</p><p>H</p><p>CH3</p><p>LH inter</p><p>O</p><p>O H</p><p>H</p><p>O</p><p>O</p><p>H</p><p>H</p><p>LH inter LH intra</p><p>PE = 246281 oCCoPE =</p><p>M=110g/molM=110g/mol</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Substâncias apolares tendem a se dissolver em</p><p>solventes apolares e substâncias polares tendem a se</p><p>dissolver em solventes polares.</p><p>“Semelhante dissolve semelhante”</p><p>Compostos orgânicos polares com cadeia carbônica</p><p>pequena são solúveis em água. A medida que a cadeia</p><p>carbônica aumenta a solubilidade diminui.</p><p>Para compostos que possuem um grupo polar(hidrofílico),</p><p>podemos adotar as seguintes regras:</p><p>Ø Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são</p><p>solúveis;</p><p>Ø Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no</p><p>limite da solubilidade;</p><p>Ø Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis.</p><p>Atenção!</p><p>Ø Substâncias lipossolúveis são aquelas que são</p><p>solúveis em óleos e gorduras. São</p><p>predominantemente apolares.</p><p>Ø Substâncias hidrossolúveis são aquelas que são</p><p>solúveis em água. São predominantemente polares.</p><p>Exercícios Propostos</p><p>01 - (UFG GO) O octano, C8H18, possui diversos isômeros de</p><p>cadeia, os quais apresentam propriedades físicas diferentes.</p><p>Dos isômeros a seguir, o que tem o menor ponto de ebulição é</p><p>o seguinte:</p><p>a)</p><p>b)</p><p>c)</p><p>d)</p><p>e)</p><p>02 - (UFTM MG) Compostos orgânicos contendo halogênios,</p><p>oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos a partir de</p><p>hidrocarbonetos, e são empregados em processos industriais</p><p>como matéria-prima ou solventes.Considerando os compostos,</p><p>em estado líquido,</p><p>I.</p><p>II.</p><p>III. ,</p><p>as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada</p><p>um deles são, respectivamente,</p><p>a)dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.</p><p>b)dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.</p><p>c)ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.</p><p>d)ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio.</p><p>e)ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolodipolo.</p><p>03 - (ENEM) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas</p><p>com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles</p><p>estão presentes em grande quantidade nas diversas frações</p><p>do petróleo e normalmente são separados por destilação</p><p>fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O</p><p>quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação</p><p>do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.</p><p>Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em</p><p>temperaturas mais elevadas porque</p><p>a)suas densidades são maiores.</p><p>b)o número de ramificações é maior.</p><p>c)sua solubilidade no petróleo é maior.</p><p>d)as forças intermoleculares são mais intensas.</p><p>e)a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.</p><p>H3C F</p><p>H3C O</p><p>O</p><p>H3C</p><p>CH3</p><p>H2N</p><p>NH2</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do</p><p>enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.Em relação aos</p><p>produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de</p><p>........; e D, por uma reação de ........ .</p><p>a)substituição – desidratacão</p><p>b)substituição – eliminação</p><p>c)oxidação – desidrogenação</p><p>d)adição – eliminação</p><p>e)adição – desidratação</p><p>GABARITO:</p><p>01)Gab: E</p><p>02) Gab: B</p><p>03) Gab: D</p><p>04) Gab: E</p><p>05) Gab: C</p><p>06) Gab: B</p><p>07) Gab: C</p><p>08) Gab: D</p><p>09) Gab: E</p><p>10) Gab: B</p><p>CAPÍTULO 05</p><p>PETRÓLEO</p><p>Petróleo</p><p>O petróleo foi formado pela decomposição lenta de</p><p>animais e vegetais, principalmente marinhos, como fitoplâncton</p><p>e zooplâncton, que foram soterrados por inúmeras camadas de</p><p>rocha e sofreram diversas transformações químicas na</p><p>ausência de oxigênio, causadas pela ação de calor, pressão e</p><p>bactérias. O processo de formação de petróleo leva milhões de</p><p>anos; por isso, dizemos que o petróleo é uma fonte não</p><p>renovável de matérias-primas e combustíveis. A composição do</p><p>petróleo não é constante e sofre variações de uma jazida para</p><p>outra.</p><p>Classificação do petróleo</p><p>Petróleo parafínico = predominância de alcanos.</p><p>Petróleo asfáltico = predominância de hidrocarbonetos de</p><p>grande massa molecular (grandes cadeias).</p><p>Petróleo naftênico = rico em ciclanos.</p><p>Petróleo aromático = rico em compostos aromáticos.</p><p>Origem do petróleo</p><p>O petróleo foi formado pela decomposição de animais</p><p>e vegetais principalmente marinhos , que sofreram inúmeras</p><p>decomposições químicas pela ação de calor, pressão e</p><p>bactérias em ausência de oxigênio.</p><p>Exploração do petróleo</p><p>Atualmente a prospecção de petróleo utiliza aviões</p><p>,navios e satélites que possuem equipamentos que conseguem</p><p>fazer uma verdadeira “radiografia” do subsolo.</p><p>Extração</p><p>A extração do petróleo pode ser feita no continente</p><p>(onshore) ou no mar(offshore).No mar a extração é feita na</p><p>chamada “plataforma continental” A Petrobrás , atualmente, é</p><p>uma das companhias que detêm a tecnologia mais avançada</p><p>para esse tipo de extração. A extração no continente é</p><p>denominada onshore e, no mar, offshore.</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Transporte</p><p>Normalmente, os campos petrolíferos não ficam</p><p>próximos dos terminais e refinarias de óleo e gás. O transporte</p><p>do petróleo e do gás natural é feito por tubulações (oleodutos</p><p>e gasodutos), caminhões, vagões, navios petroleiros ou</p><p>superpetroleiros. Os navios petroleiros são responsáveis por</p><p>40 % de todo o comércio marítimo mundial, e esse tipo de</p><p>transporte possui um grande risco ambiental.</p><p>Refino</p><p>Nas refinarias o petróleo é separado em seus</p><p>constituintes por destilação fracionada.Esse processo se</p><p>baseia na diferença de volatilidade entre os diversos</p><p>componenetes do petróleo.</p><p>Gasolina</p><p>A gasolina é uma mistura de vários hidrocarbonetos(5</p><p>a 10 carbonos).Para medir a qualidade da gasolina ,utiliza-se o</p><p>chamado índice de octanagem.</p><p>Octanagem = mede a resistência da mistura gasolina + ar à</p><p>detonação espontânea quando submetida a compressão.</p><p>O índice de octano foi adotado em 1927,quando se</p><p>observou que o composto 2,2,4-trimetilpentano (isooctano)</p><p>detonava apenas a altas compressões e era um combustível de</p><p>qualidade superior a qualquer gasolina conhecida. Foi atribuído</p><p>a esse composto o índice 100 e ao heptano, que é</p><p>particularmente suscetível de detonar, foi atribuído o índice</p><p>0.Uma gasolina de 80 octanas se comporta como uma mistura</p><p>de 80% de isooctano e 20% de heptano. Os automovéis de</p><p>hoje requerem gasolina com índíce de octano de no mínimo</p><p>86.As gasolinas comuns e aditivadas possuem octanagem 86 a</p><p>Premium 94 e a de aviação 120.</p><p>Antidetonates</p><p>Os antidetoanates são substâncias que aumentam a</p><p>octanagem da gasolina.Um muito conhecido é o</p><p>tetraetilchumbo(TEL) ou chumbo tetraetila que foi muito</p><p>utilizado como antidetonante na gasolina até a década de</p><p>90.Devido a sua toxicidade e ao fato de que ele inutilizava os</p><p>catalisadores em pouco tempo, ficou</p><p>evidente a</p><p>incompatibilidade deste aditivo com a nova política ambiental</p><p>que vem se desenvolvendo em todo o mundo. Assim, esforços</p><p>da Petrobrás resultaram na eliminação do chumbo tetraetila da</p><p>gasolina em 1989; sendo o Brasil o primeiro país do mundo a</p><p>eliminar completamente esse tóxico aditivo de sua matriz de</p><p>combustíveis. O aditivo usado como substituto do chumbo</p><p>tetraetila passou a ser o etanol e em outros países como os</p><p>EUA o éter terc-butil metílico (MTBE).</p><p>Assista o seguinte vídeo que mostra a</p><p>destilação fracionada do petróleo</p><p>https://youtu.be/DWIUMiIV9AY</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>Desvantagens do TEL</p><p>Ø O chumbo reage com os metais que atuam como</p><p>catalisadores nos conversores</p><p>catalíticos,”envenenando” as superfícies e tornando-</p><p>os inativos.</p><p>Ø O chumbo é eliminado para a atmosfera junto com os</p><p>gases provenientes da combustão,sendo que,o</p><p>chumbo é um metal pesado muito tóxico a saúde</p><p>humana.</p><p>Cracking ( ou craqueamento ou pirólise )</p><p>Consiste na transformação de frações pesadas do</p><p>petróleo em frações mais leves, ou seja, na quebra de moléculas</p><p>maiores formando moléculas menores. A quebra das moléculas</p><p>é promovida por aquecimento, pressão e catalisadores</p><p>apropriados. Uma das principais funções do craqueamento é</p><p>aumentar a quantidade de gasolina no petróleo para suprir o</p><p>grande consumo mundial desse combustível. O cracking</p><p>também produz matéria-prima para a indústria petroquímica.</p><p>Reforming</p><p>Transforma hidrocarbonetos de cadeia normal em</p><p>hidrocarbonetos ramificados ,cíclicos e aromáticos , contendo o</p><p>mesmo número de carbonos.Esse processo é muito importante</p><p>para melhorar a qualidade da gasolina.</p><p>Quando o reagente e o produto possuem a mesma</p><p>fórmula molecular, a reforma catalítica pode ser denominada</p><p>isomerização.</p><p>Gás natural</p><p>É o termo utilizado para designar misturas gasosas</p><p>encontradas no subsolo com predominância de metano.</p><p>Encontrado normalmente em regiões petrolíferas, também</p><p>pode ser encontrado separado do petróleo. O gás natural é</p><p>utilizado como combustível e matéria-prima da indústria</p><p>petroquímica. A maior parte das reservas brasileiras de gás</p><p>natural, cerca de 82 %, estão localizadas no mar, principalmente</p><p>na Bacia de Campos.</p><p>Xisto ou folheto betuminoso</p><p>É uma rocha sedimentar impregnada de material</p><p>oleoso (5 % a 10 %) semelhante ao petróleo, formada pela</p><p>decomposição de resíduos vegetais que foram soterrados há</p><p>milhões de anos. O aquecimento do xisto a altas temperaturas</p><p>libera gases e material oleoso. Os EUA possuem a maior reserva</p><p>mundial de xisto, seguido do Brasil. A exploração de xisto ainda</p><p>não é feita em grande escala em todo o mundo porque, em</p><p>relação ao petróleo, os seus derivados não são economicamente</p><p>viáveis. No entanto, após a “segunda crise do petróleo”, ocorrida</p><p>na década de 70, os altos preços serviram como incentivo para</p><p>que os países investissem no desenvolvimento de novas</p><p>tecnologias de exploração do xisto. Atualmente, a Petrobrás</p><p>detém a patente do único processo contínuo industrial de</p><p>grande eficiência de exploração de xisto betuminoso,</p><p>denominado Petrosix®.</p><p>Carvão mineral</p><p>É um material rico em carbono e é resultante da</p><p>fossilização de material rico em celulose, como madeira. Esse</p><p>processo ocorreu ao longo de milhões de anos por pressão,</p><p>temperatura e ausência de oxigênio. A principal utilização do</p><p>carvão mineral é como combustível para altos fornos</p><p>siderúrgicos e termoelétricas, que atualmente são responsáveis</p><p>por cerca de 40 % da energia elétrica produzida no mundo. Esse</p><p>modelo de produção de energia elétrica possui um grande</p><p>impacto ambiental. De acordo com o teor de carbono, o carvão</p><p>mineral pode ser classificado em:</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>A principal utilização do carvão mineral é como</p><p>combustível para altos-fornos siderúrgicos e termoelétricas</p><p>que, atualmente, são responsáveis por cerca de 40% da</p><p>energia elétrica produzida no mundo. Esse modelo de</p><p>produção de energia elétrica possui um grande impacto</p><p>ambiental.</p><p>Destilação seca da hulha</p><p>O aquecimento da hulha a cerca de 1 000 oC, na</p><p>ausência de ar, produz três frações que possuem grande valor</p><p>comercial:</p><p>Fração gasosa = H2 ,CH4 , CO (combustível , gás de</p><p>iluminação)</p><p>Fração líquida = Águas amoniacais (rico em amônia) ; Alcatrão</p><p>da hulha (rico em aromáticos)</p><p>Fração sólida = coque (rico em carbono)</p><p>Exercícios Propostos</p><p>01 - (ENEM) Motores a combustão interna apresentam</p><p>melhor rendimento quando podem ser adotadas taxas de</p><p>compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, sem</p><p>que o combustível sofra ignição espontânea. Combustíveis</p><p>com maiores índices de resistência à compressão, ou seja,</p><p>maior octanagem, estão associados a compostos com cadeias</p><p>carbônicas menores, com maior número de ramificações e com</p><p>ramificações mais afastadas das extremidades da cadeia.</p><p>Adota-se como valor padrão de 100% de octanagem o</p><p>isômero do octano mais resistente à compressão.Com base</p><p>nas informações do texto, qual dentre os isômeros seguintes</p><p>seria esse composto?</p><p>a)octano.</p><p>b)2,4-dimetil-hexano.</p><p>c)2-metil-heptano.</p><p>d)2,5-dimetil-hexano.</p><p>e)2,2,4-trimetilpentano.</p><p>02 - (UFRGS RS) O Rio Grande do Sul planeja a construção de</p><p>um gasoduto para a importação de gás natural da Argentina.</p><p>O gás natural é:</p><p>a)resultante do craqueamento do petróleo.</p><p>b)gás liquefeito de petróleo.</p><p>c)encontrado em depósitos subterrâneos.</p><p>d)produzido pela gaseificação do carvão mineral.</p><p>e)obtido na destilação do alcatrão da hulha.</p><p>03 - (UESPI) A refinaria de petróleo Abreu e Lima está em</p><p>fase de construção no Estado de Pernambuco. Esta refinaria</p><p>poderá produzir, dentre outros produtos, o Benzeno e o</p><p>Tolueno a partir dos alcanos do petróleo. Esta obtenção se dá</p><p>por meio de um mecanismo chamado de “Reforma Catalítica”.</p><p>Neste procedimento, para a obtenção de Benzeno e Tolueno,</p><p>são utilizados, respectivamente:</p><p>a)propano e butano.</p><p>b)butano e pentano.</p><p>c)pentano e hexano.</p><p>d)heptano e octano.</p><p>e)hexano e heptano.</p><p>04 - (ENEM) O petróleo é uma fonte de energia de baixo</p><p>custo e de larga utilização como matéria-prima para uma</p><p>grande variedade de produtos. É um óleo formado de várias</p><p>substâncias de origem orgânica, em sua maioria</p><p>hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São utilizadas</p><p>técnicas de separação para obtenção dos componentes</p><p>comercializáveis do petróleo. Além disso, para aumentar a</p><p>quantidade de frações comercializáveis, otimizando o produto</p><p>de origem fóssil, utiliza-se o processo de craqueamento.O que</p><p>ocorre nesse processo?</p><p>a)Transformação das frações do petróleo em outras moléculas</p><p>menores.</p><p>b)Reação de óxido-redução com transferência de elétrons entre</p><p>as moléculas.</p><p>c)Solubilização das frações do petróleo com a utilização de</p><p>diferentes solventes.</p><p>d)Decantação das moléculas com diferentes massas molares</p><p>pelo uso de centrífugas.</p><p>e)Separação dos diferentes componentes do petróleo em</p><p>função de suas temperaturas de ebulição.</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>05 - (UEPB) A qualidade da gasolina, que determina quão</p><p>suavemente ela queima, é medida pelo índice de octanagem,</p><p>que é aumentada pela adição de insaturações e ramificações</p><p>nas moléculas componentes do combustível. Qual dos</p><p>processos abaixo pode melhorar a qualidade da gasolina em</p><p>termos do índice de octanagem?</p><p>a)Hidrogenação catalítica.</p><p>b)Aromatização.</p><p>c)Combustão.</p><p>d)Halogenação</p><p>e)Isomerização.</p><p>06- (UEPB) Os combustíveis são propulsores energéticos</p><p>usados nos mais diversos setores, sobretudo no setor</p><p>automotivo. Faça a associação correta.</p><p>( ) Gasolina</p><p>( ) Hidrogênio</p><p>( ) Petróleo</p><p>( ) Hulha</p><p>( ) Metanol</p><p>1. Combustível que, durante a queima, não libera substâncias</p><p>nocivas à saúde do homem.</p><p>2. Variedade de carvão natural ou mineral, resultante da</p><p>fossilização da madeira</p><p>em ausência de ar.</p><p>3. Líquido viscoso e escuro, constituído por uma mistura</p><p>extremamente complexa de milhares de compostos</p><p>orgânicos.</p><p>4. Combustível de alta toxicidade, cuja combustão produz</p><p>chama incolor, tornando-se muito perigoso.</p><p>5. Fração mais importante do petróleo; não é possível</p><p>representar sua fórmula molecular.</p><p>Marque a alternativa que corresponde a seqüência de números</p><p>correta:</p><p>a)5, 4, 1, 2, 4</p><p>b)1, 5, 4, 2, 3</p><p>c)4, 3, 1, 5, 2</p><p>d)1, 2, 3, 4, 5</p><p>e)5, 1, 3, 2, 4</p><p>07 - (UFSCAR SP) Dentre os constituintes do petróleo, há</p><p>aqueles conhecidos, que são usados como combustíveis, como</p><p>gasolina, querosene e diesel, mas há muitos outros que são</p><p>empregados como matéria-prima para produção industrial de</p><p>diversos materiais, para as mais variadas aplicações. Após sua</p><p>extração, o petróleo é transportado para refinarias, onde passa</p><p>por diversos processos. Assinale a alternativa correta</p><p>relacionada com o processamento do petróleo.</p><p>a)Boa parte do petróleo brasileiro vem de regiões de águas</p><p>profundas, mas isso não eleva o custo da exploração.</p><p>b)A primeira etapa consiste numa destilação simples, para</p><p>separar o composto de menor ponto de ebulição, a gasolina.</p><p>c)Uma etapa envolve a destilação fracionada do petróleo, na</p><p>qual vários compostos presentes têm suas estruturas</p><p>reduzidas, para serem posteriormente separados por ordem de</p><p>ponto de fusão.</p><p>d)Numa etapa chamada de craqueamento, frações sólidas de</p><p>petróleo são trituradas para serem utilizadas como fertilizante.</p><p>e)Uma fração constituída por hidrocarbonetos de cadeias</p><p>longas sofre reação química catalisada, para gerar</p><p>hidrocarbonetos de cadeias menores.</p><p>08 - (UFG GO) Leia a notícia abaixo.</p><p>Petrobras descobre mais petróleo no pré-sal da Bacia de</p><p>Santos</p><p>FOLHA DE S. PAULO. Online. 20 dez. 2007. Acesso em: 10</p><p>set. 2008.</p><p>Um dos problemas na exploração de petróleo é a presença de</p><p>gases nos depósitos, em geral sob alta pressão. O gás</p><p>encontrado em maior quantidade associado a depósitos de</p><p>petróleo é</p><p>a)o metano.</p><p>b)a amônia.</p><p>c)o vapor d'água.</p><p>d)o dióxido de enxofre.</p><p>e)o dióxido de nitrogênio.</p><p>09 - (UESPI) A gasolina automotiva:</p><p>a)representa sempre a maior fração do petróleo bruto.</p><p>b)é uma substância complexa.</p><p>c)é obtida preferencialmente por destilação simples do petróleo.</p><p>d)tem sua produção aumentada pelo processo de</p><p>craqueamento de outras frações do petróleo.</p><p>e)apresenta propriedade anti-detonante, a pentanagem, cuja</p><p>medida é indicada pelo teor de 2,2,4-trimetilpentano.</p><p>10 - (ENEM) Para compreender o processo de exploração e o</p><p>consumo dos recursos petrolíferos, é fundamental conhecer a</p><p>gênese e o processo de formação do petróleo descritos no</p><p>texto abaixo.</p><p>“O petróleo é um combustível fóssil, originado</p><p>provavelmente de restos de vida aquática acumulados no</p><p>fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos.</p><p>O tempo e a pressão do sedimento sobre o material</p><p>depositado no fundo do mar transformaram esses restos</p><p>em massas viscosas de coloração negra denominadas</p><p>jazidas de petróleo.”</p><p>As informações do texto permitem afirmar que:</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p><p>a)o petróleo é um recurso energético renovável a curto prazo,</p><p>em razão de sua constante formação geológica.</p><p>b)a exploração de petróleo é realizada apenas em áreas</p><p>marinhas.</p><p>c)a extração e o aproveitamento do petróleo são atividades não</p><p>poluentes dada sua origem natural.</p><p>d)o petróleo é um recurso energético distribuído</p><p>homogeneamente, em todas as regiões, independentemente da</p><p>sua origem.</p><p>e)o petróleo é um recurso não renovável a curto prazo,</p><p>explorado em áreas continentais de origem marinha ou em</p><p>áreas submarinas.</p><p>GABARITO:</p><p>01) Gab: E</p><p>02) Gab: C</p><p>03) Gab: E</p><p>04) Gab:A</p><p>05) Gab: E</p><p>06) Gab: E</p><p>07) Gab: E</p><p>08) Gab: A</p><p>09) Gab: D</p><p>10) Gab: E</p><p>cpf: 05409657403 - email: joseheldersilva547@gmail.com</p>