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Reações de Eliminação Beta ou 
1,2 em Haletos de Alquila 
Reações de Eliminação 
•  Nas reações de eliminação, fragmentos de um certa molécula 
são removidos ou eliminados. Os fragmentos eliminados podem 
ter uma relação α, β ou γ, um em relação ao outro. 
 
• Na eliminação α ambos os grupos são perdidos pelo mesmo 
átomo formando os carbenos, que são espécies divalentes e 
instáveis. 
 
• Se os grupos eliminados estão em átomos adjacentes 
(eliminação β) ocorre a formação de uma dupla ligação. Reações 
mais comuns... 
 
• Em uma eliminação γ, os grupos eliminados apresentam um 
átomo entre eles e levam a formação de um ciclopropano (ciclo 
de três membros). Nesse caso, ocorre uma ciclização 
intramolecular. 
Reações de Eliminação 
Reações de Eliminação 
 1. Eliminação β 
 
• Haletos de alquila e álcoois, também podem sofrer reações do 
tipo Eliminação (β). 
 
• Nessas reações uma parte da molécula reagente é perdida. Nesse 
caso, o (GA) é removido de um carbono e um (H+) é removido do 
carbono vizinho (Hidrogênio β). Isso leva a formação de uma 
dupla ligação e o produto é um alqueno/alceno. 
Reações de Eliminação 
 1. Eliminação β 
 
• Em haletos de alquila, quando GA é um halogênio , sua remoção 
da origem a uma reação chamada dehidrohalogenação. 
 
• Se o reagente é um álcool, a perda de H2O, no processo 
caracteriza uma reação de desidratação. 
 
• IMP!! Em álcoois, o grupo OH é um péssimo GA e pode ser 
transformado em outro GA (OTs, OMs, ...) e outras classes de 
compostos contendo um Hidrog. β e um carbono contendo outro 
GA podem ser utilizados. 
 
Reações de Eliminação 
 1. Eliminação β 
 
• Nos mecanismos operantes para a eliminação β, a espécie com 
carga negativa ou pares de elétrons (antes chamada de Nü) ataca 
o Hidrogênio ao invés do Carbono, agindo como base. 
 
• As reações de eliminação podem, em alguns casos, ser 
comparadas com as reações de substituição nucleofílica, uma 
vez que materiais de partida idênticos são utilizados nestas 
reações. 
 
• Claro que a competição entre os mecanismos ocorre somente 
quando o substrato (molécula que perde os fragmentos) tiver 
um hidrogênio na posição β (Hβ) para ser abstraído e, assim 
levar a dupla ligação. 
Mecanismos envolvidos: 
 
E2: o Hidrog. beta e o GA são removidos simultaneamente, em 
um passo concertado. 
 
 
 
 
 
E1: inicia-se pela dissociação espontânea do GA, sendo o 
Hidrog. beta abstraído na sequência para gerar o alceno. 
 
 
 
Reações de Eliminação 
 1. Eliminação β 
 
MECANISMOS - mais de um possível: E1, E2, E1CB. 
 
• Mecanismo E1 
 
• Eliminação β de primeira ordem: a reação de eliminação por E1 
ocorre em duas etapas: 
(1) Formação de um carbocátion pela da eliminação de um GA; 
(2) Abstração do Hβ levando a formação da dupla ligação. 
• A primeira etapa (lenta), é determinante da velocidade da 
reação. 
 Após a quebra da ligação C-GA, forma-se um intermediário 
CARBOCÁTION. Sendo GA mais eletronegativo que o carbono, este 
sai com o par de elétrons da antiga ligação σ. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Mecanismo E1 
 
 A segunda etapa é rápida, pois leva a formação de um produto 
neutro a partir do carbocátion. Isso ocorre através da saída do Hβ 
ao carbocátion, em uma reação ácido-base. 
 
• Na etapa lenta, somente o substrato inicial está envolvido, a base 
não está envolvida. Sendo assim, essa é uma reação 
UNIMOLECULAR, ou seja, somente uma espécie participa do 
estado de transição determinante da velocidade. 
 
• Pode-se observar pelo ET1 que somente o material de partida 
está presente. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Mecanismo E1 
 
• Etapa 1 
 
 
 
 
• Etapa 2 
 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β - Mecanismo E1 – gráfico do perfil energético da 
reação. 
 
 * ET1 é o complexo 
ativado presente 
nesse ET que dá 
origem ao 
carbocátion. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Cinetica E1 
 
• Como a base não está envolvida na etapa determinante da 
velocidade, a natureza da base ou sua concentração não afeta a 
velocidade da reação. 
 
• Portanto, a reação E1 é uma reação de PRIMEIRA ORDEM global, 
ou seja, depende, linearmente e em primeira ordem, somente da 
concentração do substrato. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Cinetica E1 
 
• IMP!! A natureza do substrato pode promover a formação de 
um estado de transição menos energético e uma reação mais 
rápida. 
 
• A espécie mais parecida com o complexo ativado do ET1 é o 
carbocátion, formado logo depois. Ambos têm uma carga positiva 
(parcial ou total) no carbono que perde o grupo abandonador. 
 
• Portando, grupos que levem a um carbocátion mais estável, 
levam também a um ET1 de menor energia e, a uma reação mais 
rápida. 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Cinetica E1 
 
• Pode-se usar a estrutura do carbocátion para mensurar 
relativamente se a reação será rápida ou lenta, usando como 
base o Postulado de Hammond. 
 
• O mecanismo de reação E1 está relacionado com o mecanismo 
de SN1. A primeira etapa, em que ocorre a formação do 
carbocátion, é idêntica, o que difere é a segunda etapa. 
 
• Neste caso, em uma E1 o solvente ou a base retira um próton do 
carbono β ao invés de atacar o carbono positivamente carregado. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Cinetica E1 
• Outro ponto a ser observado é que no mecanismo E1 o próton é 
removido de um carbono sp3. 
 
• O pKa de um carbono sp3 é em média 50, portanto, hidrogênios 
ligados a Csp3 não são tipicamente ácidos. 
 
• Essa abstração ocorre somente porque a carga positiva formada 
ao lado da ligação C-H reduz este pKa, pois uma carga positiva 
retira elétrons. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1 
 
• Para fornecer um carbocátion e/ou complexos ativados 1 
relativamente estáveis, haletos terciários ou substratos alílicos 
são as espécies ideiais. 
 
• Derivados (haletos) secundários podem sofrer E1, mas não são os 
substratos ideais e reagem mais lentamente do que os terciários. 
 
• Os substratos primários, por formarem carbocátions muito 
instáveis, não sofrem E1. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1 
 
• IMP!! Mesmo que formem carbocátions estáveis, os substratos 
devem possuir na sua estrutura um hidrogênio β (ao carbono 
ligado ao GA) para que seja possível sofrer reação de eliminação 
e formação da ligação dupla. 
 
• Caso formem carbocátion estável, mas não tenham H. β apenas 
SN1 pode ocorrer. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1 
• Os últimos exemplos da figura do slide anterior não sofrem E1, 
pois não podem formar uma dupla ligação, ou por não possuírem 
dois carbonos, ou por não possuírem um H. β a ser perdido na 
segunda etapa. 
 
• O primeiro desses substratos listados poderia sofrer reações de 
SN2, os outros dois poderiam sofrer SN2 ou SN1, dependendo 
das condições (o último demandaria rearranjo de carbocátion 
para ocorrer). 
 
• Substratos que formam carbocátion estável aliados a bons GA, 
levam a reações mais rápidas. Com isto, a ordem de reatividade é 
a mesma vista para reações SN1. 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1: REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
 
• Em alguns casos o esqueleto do alqueno formado difere do 
material de partida da reação. Aqui, não é somente eliminação 
que ocorre, mas também um rearranjo de carbocátion. 
 
• O rearranjo do esqueleto carbônico ocorre em uma etapa 
separada, após a formação do carbocátion. Este ocorre sempre a 
favor da formação da espécie mais estável e, por isso, mais 
favorável. 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1: REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
 
• EX.: O rearranjo ocorre quando um grupamento metila troca o 
carbono 3 pelocarbono 2, que antes continha a carga positiva. 
 
• O grupamento metila migra com o par de elétrons da ligação 
rompida (C3-Me). 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1: REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
 
# A energia de ativação para esses rearranjos é, geralmente, modesta 
e, rearranjos de carbocátions são, normalmente, rápidos. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Substrato para E1: REARRANJO DE CARBOCÁTIONS 
 
• Outros grupos alquilas diferentes de metila podem migrar para 
um carbono carregado positivamente. 
 
• Ainda, os rearranjos de carbocátions podem envolver a migração 
de hidrogênio e são conhecidos com migração do tipo 1,2 de 
hidretos. Ou seja, o hidrogênio migra para o carbono adjacente 
com o par de elétrons da ligação C-H e o carbono que perdeu os 
elétrons fica como cátion. 
Reação E1 - Rearranjo 
• Mecanismo do rearranjo. 
Rearranjos de álcoois: 
Reação E1 - Rearranjo 
Rearranjos de álcoois: 
Reação E1 - Rearranjo 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Regiosseletividade de Reações E1 
• Em alguns casos, uma mistura de regioisômeros pode ser obtida, 
quando dois ou mais hidrogênios β, ligados a C.alfa diferentes, 
podem ser eliminados do substrato. 
 
• Nesse caso, o produto majoritário é o que contém a dupla mais 
substituída e a reação tem um certa regiosseletividade, um dos 
regioisômeros é formado majoritariamente. 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Regiosseletividade de Reações E1 
 
• No exemplo, o OH é eliminado em meio ácido, após ser 
protonado. Isso gera um carbocátion secundário no carbono que 
perdeu o GA. 
 
• Ao lado do carbono que perde o GA, existem dois carbonos que 
contém hidrogênios ligados a eles, um possui três hidrogênios 
equivalentes e o outro somente um hidrogênio. 
 
• Assim, ocorre a possibilidade de formação de dois regioisômeros 
diferentes, através da eliminação de hidrogênios em C.alfa 
diferentes. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Regiosseletividade de Reações E1 
• No entanto, a estabilidade do alqueno mais substituído, com 
grupos doadores, não explica o porquê este é formado mais 
rápido. 
 
• Para entender isso, deve-se olhar para os estados de transição 
que levam aos dois alquenos. Ambos são formados a partir do 
mesmo carbocátion, mas sua formação depende de que próton é 
abstraído. 
 
• Nesse caso, removendo o próton da esquerda, forma-se uma 
dupla ligação trisubstituída gerando um complexo ativado que é 
mais estável e, por tanto, o alqueno mais substituído se forma 
mais rapidamente. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Regiosseletividade de Reações E1 
 
• A regra de Zaitsev sumariza os resultados de numerosos 
experimentos onde ocorre a formação de uma mistura de 
alquenos (regioisômeros) através de eliminação β: 
 
• “O alqueno formado em maior quantidade é o que corresponde 
à remoção do hidrogênio do átomo de carbono que tem o 
menor número de hidrogênio ligado a ele.” 
Ao contrário da E2 em que a regioquímica pode ser controlada pelo 
volume da base, maior ou menor impedimento, a E1 não pode ser 
controlado. O produto Zaitsev geralmente é obtido. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Estereosseletividade de Reações E1 
 
• Em algumas reações de eliminação somente um produto pode 
ser obtido. 
 
• Em outras dois ou mais alcenos que diferem na estereoquímica 
da dupla ligação podem ser obtidos, essas espécies chamamos de 
diasteroisômeros. 
 
• Isso ocorre em razão do número de H.β ligados no mesmo 
carbono vizinho ao GA. A geometria é determinada no momento 
da perda do próton. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Estereosseletividade de Reações E1 
 
• Para que ocorra a formação da nova ligação pi o orbital p do 
carbocátion e o orbital da ligação C-H (OMσ) devem estar 
paralelos. 
 
• Quando o carbono vizinho tem dois hidrogênios, cada um deles, 
alinhado ao orbital p, gera um produto, Z ou E. 
 
• No entanto, quando existirem três hidrogênios, não há 
possibilidade de formação de diateroisômeros, pois o produto 
resultante terá um dos carbonos da dupla contendo dois 
substituintes iguais (os dois hidrogênios que sobraram). 
• Por razões estéreas, alquenos com grupos mais volumosos mais 
distantes, e também o complexo ativado que os originam, têm 
menor energia do que alquenos com grupos mais volumosos 
mais próximos. 
 
• Portanto, se houver a possibilidade da formação de ambos os 
alquenos (Z e E), o alqueno com os grupos mais volumosos mais 
distantes será favorecido. 
• *Atenção: Nem sempre o produto preferido será o E. Deve-se lembrar que o 
volume estéreo do grupo substituinte é uma informação, às vezes, diferente 
da prioridade deste na nomenclatura. 
Estereosseletividade de Reações E1 – EX:. detalhado 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Estereosseletividade de Reações E1 
 
• Carbono vizinho ao carbocátion contendo apenas um Hidrog. 
• Nesse caso, forma produto E ou Z, somente um deles. 
 
• A reação será, portanto diasteroespecífica! 
 
• Na reação a seguir, os reagentes são diatoroisômeros entre si. 
 
• A primeira reação será mais rápida do que a segunda, pois o 
complexo ativado e o produto formado terão menor interação 
estérea, mas cada uma das reações leva a somente um produto. 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• Estereosseletividade de Reações E1 
 
• Carbono vizinho ao carbocátion contendo apenas um hidrogênio. 
 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• E1 em Cicloexanos 
• Cicloexanos substituídos tem duas conformações em cadeira que 
estão em equilíbrio. A conformação mais estável é que vai reagir 
por E1 e formar a nova ligação dupla. 
 
• No exemplo: 1. ocorre a saída do GA(Cl-),  carbocátion. 
• 2. um dos hidrogênios presente no carbono mais substituído sai 
levando ao produto majoritário. 
 
• 3. outro produto possível é o derivado obtido pela retirada de um 
dos três hidrogênios da –CH3 vizinha ao carbocátion, que levaria 
ao alqueno menos substituído. Esse será, caso formado, o 
produto minoritário. 
Reações de Eliminação 
• 1. Eliminação β 
 
• E1 em Cicloexanos 
 
 
 
 
• Pode haver rearranjo do carbocátion ! 
3 
Mecanismo E2: Ocorre em uma única etapa. É um mecanismo 
concertado. A abstração do próton e a remoção do GA são 
simultâneas. 
 
 
 
 
 
 
Cinética: Envolve uma cinética de segunda ordem global, uma vez 
que a velocidadde depende tando do base quanto do substrato. 
 
 
 
Reações E2, Bimolecular 
Substrato em E2: 
 
Substratos terciários sofrem eliminação rapidamente. 
 
 
 
Reações de Eliminação 
Reações de Eliminação 
Reações de Eliminação 
Um substrato terciário exibe uma dupla ligação parcial mais 
altamente substituida, que, por sua vez, promove a formação de 
um Estado de transição de mais baixa energia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de Eliminação 
Regiosseletividade em E2: Em alguns casos a dupla ligação pode se 
formar em mais de um ponto da molécula, porém, o alceno mais 
substituido é formado preferencialmente. 
 
Em 1875, Zaitsev, em seus estudos observou que o produto 
majoritário (cinético) era sempre os alcenos formados quando o 
próton beta era removido do carbono menos hidrogenado. 
 
 
 
 
 
 
 Alexander M. Zaitsev – químico russo - século XIX 
Reações de Eliminação 
Regiosseletividade da reação E2: Diagramas de Energia 
Reações de Eliminação 
Regiosseletividade em E2: 
No entanto, nem sempre se observava essa tendência, 
principalmente quando nas condições reacionais o substrato e a 
base eram impedida estericamente. 
 
Nesses casos, o produto principal era o alceno menos substituido, 
ou seja, o próton beta era removido principalmente do carbono 
beta mais hidrogenado. 
 
Esse produto ficou conhecido como produto de Hofmann. Produto 
termodinâmico. 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de EliminaçãoReações de Eliminação 
Estereosseletividade em E2: O composto abaixo possui duas 
posições beta idênticas. A desprotonação de qualquer posição beta 
produz o mesmo resultado. Nesse caso, a regioquímica não é um 
problema. No entanto, é importante dar atenção a estereoquímica, 
pois dois alcenos estereoisoméricos são possíveis devido aos 
hidrogênios beta serem diasterotópicos (vizinhos a um centro 
quiral). Isso os torna diferentes reativamente favorevcendo o 
isômero trans, desprotonação anti. 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de Eliminação 
Estereosseletividade em E2: O alinhamento dos orbitais no estado 
de transição é muito importante. 
 
Durante a formação da dupla ligação, o ET. deve envolver a 
formação de orbitais (p) posicionados de tal maneira que possam 
se sobrepor na medida que se formam, devendo estar coplanares. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de Eliminação 
Estereosseletividade em E2: Os arranjos podem ser do tipo sin-
coplanar (eclipsada) ou do tipo anti-coplanar (alternada). A 
eliminação no substrato do tipo anti-coplanar leva a um ET. de 
energia mais baixa. No exemplo, o produto é estereoespecífico. 
 
 
 
 
 
 
Reações de Eliminação 
Estereosseletividade em E2: 
 
A coplanariedade não é uma exigência absoluta, sendo pequenos 
desvios de colplanariedade tolerados e a reação prosseguir mesmo 
com ângulos diedro sutilmente menores que 180°. 
 
O termo periplanar é usado para representar esse pequeno 
desalinhamento (ângulos diedro 178° ou 179°) entre o próton e LG. 
Reações de Eliminação 
Estereosseletividade em E2: 
O arranjo antiperiplanar irá determinar a estereoquímica do 
produto. Assim, o produto estereoisomérico de uma E2 depende 
da configuração do haleto de alquila. 
 
 
 
 
 
 
A estereoespecificidade da E2 é relevante quando essa apresentar 
apenas 1 H.-beta e esse estiver em um arranjo anti-periplanar ao 
GA. 
Reações de Eliminação 
Estereosseletividade em E2: 
 
Se o substrato apresentar 2 H.-beta, qualquer um deles pode ser 
abstraído de modo que esteja anti-periplanar com o GA. Nesse 
caso, serão obtidos dois produtos estereoisoméricos e o mais 
estável formará preferencialmente. 
Reações de Eliminação 
 Para um LG ruim (-F): 
 
é necessário uma base mais forte, pois o E.T. mais parecido com um 
Carbânion é formado levando ao produto menos estável (E1cb). 
 
 
 
 
E2 vs E1cb  LG 
 
Reações de Eliminação 
Reações E1, E2 e E1cb 
Reações E1, E2 e E1cb 
Substituição x Eliminação 
COMPETIÇÃO????? 
 
Três fatores devem ser analisados: 
 
1. Qual a função do reagente; 
 
2. Observar estrutura do substrato para determinar o mecanismo 
esperado; 
 
3. Considerar as exigências regioquímicas e estereoquímicas 
relevantes. 
Substituição: o reagente atua como nucleófilo. 
 
Eliminação: reagente atua como uma base. 
 
Nucleofilicidade: é um fenômeno cinético. Corresponde a 
velocidade com que uma espécie irá atacar o eletrófilo e 
deslocando o LG. 
 
 Basicidade: é um fenômeno termodinâmico e está relacionado 
com o equilíbrio da reação. Correponde ao processo de 
transferência de H+. A base mais fraca é favorecida no equilíbrio, 
uma vez que essa libera mais facilmente o protón. 
Substituição x Eliminação 
Nucleofilicidade 
Fatores contribuintes 
Carga: os ânions, em geral, são nucleófilos mais fortes que 
espécies neutras. 
 
 
 
 
Polarizabilidade: Por vezes, é mais importante que a carga. A 
polarizabilidade refere-se a capacidade de um átomo distribuir sua 
densidade eletrônica de forma irregular/desigual pelo elemento. 
Isso ocorre devido ao número de elétrons que estão distantes do 
núcleo. 
 
Basicidade 
O íons hidretos (H-) não pode atuar como nucleófilo uma vez que 
sua alta densidade eletrônica fica concentrada em um espaço 
muito pequeno (H. é um átomo pouco polarizável), o que o torna 
uma base muito forte. 
 
Basicidade: métodos para determinar a força da base 
Método quantitativo: Observa-se os valores de pKa. Quanto mais 
alto o valor do pKa, mais fraco é o ácido conjulgado e em 
consequência mais forte a base. 
 
Método quanlitativo: Deve-se analisar a estabilidade relativa do 
ânion após a desprotonação. O I é um elemento grande e 
eletronegativo, assim estabiliza bem carga negativa sendo uma 
base muito fraca. 
Nucleofilicidade x Basicidade 
 
 
Classificação: 
 
I Apenas Nucleófilos: são nucleófilos fortes por serem altamente 
polarizáveis, mas são bases fracas, pois seus ácidos conjugados são 
fortes. Esses reagentes permitem apenas reações de substituição. 
 
 
 
II Apenas Bases: O H- não pode atuar como nucleófilo porque não é 
suficientemente polarizável e é uma base muito forte. 
 
DBN e DBU apresentam estrutura semelhante e a carga positiva 
formada neles, quando protonados, é estabilizada por ressonância. 
Permite somente reações de eliminação. 
Nucleofilicidade x Basicidade 
 
 
III Nucleófilos fortes e bases fortes: hidróxidos e alcóxidos. 
Esses reagentes, em geral, são usados em processos bimoleculares 
(SN2 e E2). 
 
 
 
 
 
 
IV Nucleófilos fracos e bases fracas: Inclui água e alcóois. Esses 
reagentes, em geral, são usados em processos unimoleculares (SN1 
e E1). 
 
Substituição x Eliminação 
Substituição x Eliminação 
Como predizer o mecanismo mais consistente? 
Como predizer o mecanismo mais consistente? 
 Para responder essa pergunta é importante explorarmos o 
resultado esperado entre cada grupo de reagentes e os possíveis 
substratos (primário, secundário e terciários). 
 
Grupo I: apenas nucleófilos. Apenas substituição, o substrato vai 
determinar o mecanismo. A velocidade da SN2 aumenta na 
presença de solvente polar aprótico. 
Substituição x Eliminação 
Grupo II: somente base. Apenas eliminação ocorrerá. Bases fortes, 
tem como resultante reações de E2. Esse tipo de reação não é 
sensível a efeitos estéricos. Ocorre E2 tanto em substratos 
primários, quanto em secundário e terciários. 
Substituição x Eliminação 
Grupo III: Nü forte/Base forte. Substrato primário tratado com íon 
alcóxido, SN2 predomina sobre E2. Porém, se o alcóxido for muito 
impedido (terc-butóxido), E2 será predominante sobre SN2. 
Substituição x Eliminação 
Grupo IV: Nü fraco/Base fraca. Substrato primário reage 
lentamente com bases fracas, enquanto os secundários geram uma 
mistura grande de produtos. Assim, essas duas classes de 
substratos não são práticos para esses reagentes. Os substratos 
terciários levam, em geral a caminhos unimoleculares, 
predominando E1 e SN1, sendo E1 favorecido em temperaturas 
mais elevadas. 
Substituição x Eliminação 
Referências 
• BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo: 
Pearson Prentice Hall, 2006. 2 v. (v.1 e v.2). 
 
• MCMURRY, John. Química orgânica. 2. ed. São Paulo: Cengage 
Learning, 2011. xviii, 1141 p. (V.1). 
 
• SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química orgânica. 9. 
ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. 1 v. e 2 v. 
 
• MORRISON, Robert Thornton; BOYD, Robert Neilson. Química 
orgânica. 14. ed. Lisboa, Portugal: Fundação Calouste Gulbenkian, 
2005. xv, 1510 p. ISBN 9723105136.