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23/10/2023 10:02:03 1/3 REVISÃO DE SIMULADO Nome: DIEGO JOSÉ SILVA DE OLIVEIRA Disciplina: Química Orgânica Respostas corretas são marcadas em amarelo X Respostas marcardas por você. Questão 001 Hidrocarbonetos derivados do petróleo podem ser submetidos a um processo chamado craqueamento, que visa quebrar cadeias longas e normais em cadeias menor e ramificadas, devido a sua maior volatilidade, o que melhora o rendimento da separação dos componentes. A seguir são ilustrados alguns destes compostos: Os compostos mais voláteis são: A) II e IV. B) I e III. C) II e III. X D) I e II. E) III e IV. Questão 002 A preparação em laboratório de um importante analgésico ocorre conforme ilustrado: Esta reação envolve as seguintes conversões: A) um álcool reage com um aldeído formando um éster e um ácido carboxílico. X B) um fenol reage com um éster formando um aldeído e um ácido carboxílico. C) um álcool reage com um anidrido formando dois ácidos carboxílicos. D) um fenol reage com um éster formando um acetona e um ácido carboxílico. E) um fenol reage com um anidrido formando um éster e um ácido carboxílico. Questão 003 Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, porém estruturas diferentes. Um composto orgânico de fórmula C6H12 constituído de uma cadeia aberta, normal, insaturada e homogênea pode apresentar isômeros com a cadeia: A) mista, insaturada e homocíclica. B) aberta, normal, saturada e homogênea. X C) cíclica, saturada e heterocíclica. D) aberta, ramificada, saturada e heterogênea. E) cíclica, saturada e homocíclica Questão 004 O taxol é uma substância isolada da casca do teixo do Pacífico (Taxus brevi-folia), com atividade comprovada contra câncer de mama e de ovário. A alternativa que apresenta apenas funções presentes na estrutura do taxol é A) éster, amida, álcool. B) ácido carboxílico, éter, amida. C) ácido carboxílico, amida, fenol. D) éter, amina, álcool. X E) éster, amida, fenol. 23/10/2023 10:02:03 2/3 Questão 005 A esparfloxacina é um antibiótico que foi patenteado em 1985 e liberado para uso em 1993. A alternativa que apresenta funções a que este composto pertence é: A) Amina, haleto de arila, éster, aldeído. X B) Amina, amida, haleto de arila, aldeído. C) Amida, haleto de alquila, cetona, ácido carboxílico. D) Amida, haleto de alquila, éster, ácido carboxílico. E) Amina, haleto de arila, cetona, ácido carboxílico. Questão 006 Cetonas e aldeídos podem ter aplicações como essências de perfumes e flavorizantes. Aldeídos de elevado valor agregado podem ser obtidos a parir da oxidação do limoneno, obtido das cascas de laranjas descartadas em abundância no Brasil. Alguns produtos da oxidação do limoneno são mostrados abaixo: Analisando as estruturas e os espectros de absorção no infravermelho do li-moneno e do produto de oxidação mostrado, foram feitas as seguintes afirmativas: I. Os espectros do carveol e do álcool perílico diferem do 1,2-epoxilimoneno pela presença de uma banda de intensidade média a alta na região acima de 3500 cm-1 (ausente no 1,2-epoxilimoneno). II. A banda de estiramento de ligações C=C em 1680-1640 cm-1 não apresenta diferença de intensidade quando comparamos o limoneno com o 1,2-epoxilimoneno. III. Os produtos de oxidação do limoneno mostrados são éteres e fenóis. Estão corretas as afirmativas: X A) III apenas. B) I, II e III. C) I e III. D) I e II. E) I apenas. Questão 007 Vitaminas são compostos multifuncionais que atuam como micronutrientes. Considere as estruturas das três vitaminas ilustradas: A alternativa que apresenta a função orgânica comum às três vitaminas é A) álcool. X B) ácido carboxílico. C) amida. D) éster. E) cetona. 23/10/2023 10:02:03 3/3 Questão 008 Os terpenóides são compostos obtidos como metabólitos vegetais, e que compõem uma vasta gama de substâncias de interesse farmacológico. O limoneno é um exemplo de terpenóide, que ao ser metabolizado produz, dentre outros compostos, o aldeído perílico e o timol. Os espectros de infravermelho dos três compostos apresentam as seguintes bandas de absorção (ausentes nos demais espectros), não necessariamente na ordem citada: Espectro I: banda de intensidade forte em cerca de 1730 cm-1. Espectro II: banda de intensidade média em cerca de 1640 cm-1. Espectro III: banda de intensidade fraca em cerca de 3600 cm-1. A alternativa que associa corretamente as estruturas dos terpenóides a seus espectros de absorção no infravermelho é A) Limoneno: II; aldeído perílico: I; timol: III. B) Limoneno: II; aldeído perílico: III; timol: I. C) Limoneno: I; aldeído perílico: II; timol: III. X D) Limoneno: I; aldeído perílico: III; timol: II. E) Limoneno: III; aldeído perílico: I; timol: II.
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