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Profa. Thaisa Matos Química Orgânica 
1 
 
LISTA DE REVISÃO 
Entrega: 08/11/2023 Valor: 1,0 ponto 
Nome: Turma/Turno: 
 
1. A sibutramina (apresentada abaixo), é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária (ANVISA), que tem por finalidade agir como inibidor de apetite, ou seja, provoca no paciente a 
sensação de saciedade e o controle da fome: 
 
Sobre este fármaco, é INCORRETO afirmar, justifique a resposta: 
a) Trata-se de uma substância aromática. 
b) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura. 
c) Sua fórmula molecular é C17H20NCl. 
d) Identifica-se a presença de ligações pi em sua estrutura. 
 
2. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada no século XIX, com os estudos de dois 
cientistas, Couper-Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, 
três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação 
de cadeias. Desenhe a estrutura química de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as 
seguintes características: 
a) Acíclica, normal, saturada, homogênea. 
b) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea. 
c) Aromática, mononuclear (apenas um anel aromático), ramificada. 
 
 
 
 
 
 
 
3. O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos 
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande 
número de compostos orgânicos. Abaixo, estão apresentadas estruturas de dois compostos orgânicos que 
atuam como hormônios: 
 
Profa. Thaisa Matos Química Orgânica 
2 
 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp². 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp². 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp³. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
4. Dadas as representações abaixo, indique qual é a correta para o metano (CH4) e justifique a sua escolha: 
 
 
 
 
 
5. Indicar o nome dos seguintes hidrocarbonetos: 
 
 
6. Desenhe a estrutura dos seguintes hidrocarbonetos: 
a) 3,4-dimetil-2-hexeno; b) Ciclopenteno; c) Hexa-1,3-dieno; d) 6-metil-oct-1-eno; e) metilciclopentano 
 
 
 
 
Profa. Thaisa Matos Química Orgânica 
3 
 
 
7. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos e identifique a função orgânica: 
a) 4-etil-3-fenil-2-metil-heptano 
b) 6-metil-heptan-3-ol 
c) metóxi-sec-butano 
d) pentanal 
e) 4-metil-pentan-2-ona 
f) Ácido-3-metil-butanóico 
g) metanoato de etila 
h) Butan-2-amina 
 
8. Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter diferentes denominações aceitas como 
corretas. Alguns exemplos são o álcool etlílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Esses 
compostos podem também ser denominados, respectivamente como: 
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano. 
b) etanol, propanal e metanal. 
c) etanol, propanona e metanal. 
d) etanol, propanona e metanona. 
e) etanol, propanal e metanona. 
 
 
9. Considere a estrutura da tirosina representada pela figura abaixo. Há radicais característicos das funções 
(indique na estrutura): 
 
a) álcool, amina e fenol. 
b) aldeído, fenol e nitrila. 
c) álcool, ácido carboxílico e éter. 
d) amida, cetona e álcool. 
e) amina, ácido carboxílico e fenol. 
 
 
 
10. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce ao paladar. Pequenas 
quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já que esta 
é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. As funções orgânicas presentes na molécula desse 
adoçante são, apenas (indique na estrutura): 
a) éter, amida, amina e cetona. 
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
d) éster, amida, amina e cetona. 
e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

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