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Avaliação Final (Objetiva) - Individual organica II final

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:884299)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 73828242
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 7/5
Nota 7,00
"Um trabalho dirigido pela professora Sayuri Miyamoto, do Instituto de Química (IQ) da USP, e 
publicado na revista Redox Biology, mostra que um tipo de composto derivado do colesterol promove 
a aglomeração de certas proteínas com função antioxidante. [...] o grupo decidiu estudar o papel dos 
aldeídos de colesterol no contexto da esclerose lateral amiotrófica, uma doença degenerativa para a 
qual ainda não existe cura." Os aldeídos são substâncias que apresentam uma carbonila ligada a pelo 
menos um átomo de hidrogênio. Com relação aos aldeídos, classifique V para as sentenças 
verdadeiras e F para as falsas:
( ) Ao reagir com um álcool, o aldeído pode resultar na formação de um hemiacetal.
( ) O benzaldeído pode dar origem ao ácido benzoico, o qual é utilizado na síntese de corantes, por 
exemplo.
( ) O carbono da carbonila de aldeídos pode sofrer ataque de um eletrófilo, dando origem a diversos 
produtos.
( ) Os aldeídos são substâncias apolares devido as suas características estruturais.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-biologicas/pesquisa-liga-composto-derivado-do-
colesterol-a-doencas-neurodegenerativas/. Acesso em: 16 set. 2019.
A V - V - V - F.
B V - V - F - F.
C F - F - V - F.
D F - V - F - V.
[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste 
laboratório a identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os 
carboidratos são a principal fonte de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas 
muito abundantes na natureza.
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Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:
A A glicose possui a fórmula C6H12O6.
B A glicose possui a fórmula C5H12O7.
C A glicose é classificada como uma pentose.
D A glicose é classificada como um polissacarídeo.
Na química orgânica utilizam-se diversas reações para obter um grande rol de substâncias, que 
apresentam aplicações como fármacos, pesticidas, aditivos alimentares, entre outras. A química 
orgânica sintética evoluiu a partir da síntese da ureia por Wöhler em 1828. A figura anexa apresenta 
uma alternativa para obtenção de 4-isopropil-2-nitroanilina a partir da 4-isopropilanilina e envolve 
reações intermediárias, uma vez que a nitração direta da arilamina não é prática. Nesse contexto, 
avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A reação de nitração apresentada (segunda etapa) pode ser efetuada utilizando ácido nítrico (HNO3) 
como reagente e caracteriza-se por ser uma reação eletrofílica aromática.
PORQUE
II- O grupo acetamido (NHCOCH3) atua como dirigente na reação de nitração e foi formado a fim de 
proteger o grupo amino, o qual foi restaurado na última etapa reacional.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A A primeira é uma asserção falsa, e a segunda, verdadeira.
B As duas asserções são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C As duas asserções são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
D A primeira é uma asserção verdadeira, e a segunda, falsa.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um 
analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através 
da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa 
CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
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As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de 
grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações 
promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações 
de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir:
I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono 
envolvido na reação.
II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após 
uma reação, ocorre uma oxidação.
III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e 
ocorre a formação de ligações C-H.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e II estão corretas.
B Somente a sentença II está correta.
C Somente a questão III está correta.
D As sentenças I e III estão corretas.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, 
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias 
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem 
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das 
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo 
através da formação de um intermediário.
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio 
alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do 
carbono carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da 
ligação C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F.
B V - V - F - V.
C F - F - V - F.
D V - F - F - F.
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"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à 
formação de álcoois.
( ) Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos 
reagentes utilizados. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na 
presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de 
hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A F - V - F - F.
B V - V - F - F.
C V - F - V - F.
D F - F - V - V.
"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório 
da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema 
ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é 
causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, 
aparelhos dear-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar no qual o átomo de hidrogênio é 
substituído por um halogênio. 
II- A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das 
espécies presentes na reação.
IV- Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 
nov. 2019.
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A As afirmativas I e IV estão corretas.
B As afirmativas II, III e IV estão corretas.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D As afirmativas III e IV estão corretas.
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas 
há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do 
Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, 
da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, assinale a alternativa 
CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível 
em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso 
em: 4 nov. 2019.
A O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o
ânion propionato.
B A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos
carboxílicos.
C Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do
que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
D Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação 
ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
II- A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade 
eletrônica.
III- A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
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A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
(ENADE, 2014) Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em 
síntese orgânica, devido a sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar o hidrogênio ligado 
na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado com ácido forte). A acidez 
desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo 
negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura 
química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de 
partida. Com relação à acidez de álcoois, avalie as afirmações a seguir:
I- O p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em 
estabilizar sua base conjugada.
II- A constante de acidez do p-aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com um 
grupo metila na mesma posição.
III- o pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma 
temperatura.
IV- O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-tricloroetanol, por apresentar uma base 
conjugada estável.
É correto apenas o que se afirma em:
A II e IV
B I, II e IV
C I, III e IV
D I e III
(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na 
caracterização de aldeídos e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no 
infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, 
conforme o esquema anexo. Com relação às reações de formação das hidrazonas, pode-se afirmar 
que:
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da 
densidade eletrônica da ligação C=O.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A III, apenas.
B I e III, apenas.
C I, apenas.
D II, apenas.
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