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1Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, analise as sentenças a seguir: 
I- A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
II- A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características dos grupos orgânicos presentes no éter.
III- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores do que os alcanos correspondentes.
IV- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças I, II e IV estão corretas.
B
As sentenças II, III e IV estão corretas.
C
As sentenças I e III estão corretas.
D
As sentenças II e III estão corretas.
2"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os epóxidos são éteres de cadeia aberta.
(    ) A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
(    ) A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
(    ) Os epóxidos são substâncias que apresentam alta reatividade.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
F - V - F - V.
B
V - V - F - V.
C
V - F - V - V.
D
V - V - V - F.
3"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio.
B
A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
C
Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
D
A etapa de terminação é a última etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados.
4"Em qualquer hora, em qualquer lugar, um cafezinho sempre vai bem, não é mesmo? No entanto, você já se perguntou quais substâncias estão por trás desse aroma tão irresistível? [...] Os compostos voláteis do café estão compreendidos em várias classes, sendo as principais: furanos, pirazinas, cetonas e compostos sulfurados." Substâncias orgânicas de origem natural estão presentes no nosso cotidiano, principalmente em alimentos e bebidas. Algumas dessas substâncias naturais contêm em sua estrutura um grupo carbonila ligado a dois átomos de carbono, caracterizando essas substâncias como cetonas. Sobre cetonas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=68268. Acesso em: 16 set. 2019.
A
As moléculas de cetonas apresentam valores intermediários de ponto de ebulição devido à formação de ligação de hidrogênio entre si.
B
As cetonas não sofrem ataque de nucleófilo devido à baixa reatividade do grupo funcional presente em suas estruturas.
C
Cetonas que apresentam uma grande quantidade de átomos de carbono caracterizam-se pela presença de cadeia hidrofóbica, que as torna extremamente solúveis em água.
D
Três reagentes de partida que podem dar origem a cetonas incluem álcoois secundários, cloretos de acila e alcenos.
5"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
Álcoois secundários podem ser obtidos pela redução de cetonas.
B
Um álcool primário não pode ser obtido a partir da redução de um aldeído.
C
A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
D
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres resulta na formação de álcoois secundários.
6Os carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas divididos em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. Os monossacarídeos constituem o grupo mais simples dos carboidratos e podem conter de três a sete átomos de carbono. Geralmente são representados na forma linear, porém, em solução aquosa, os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbono podem se apresentar na forma cíclica oriunda da reação intramolecular entre um grupo hidroxila e a carbonila do carboidrato, gerando um hemiacetal ou hemicetal. Sobre as reações de aldeídos e cetonas, assinale a alternativa INCORRETA:
A
A utilização de reagentes de Grignard na produção de álcoois a partir de aldeídos e cetonas torna o carbono da carbonila mais eletrofílico.
B
O ataque nucleofílico sobre a carbonila das cetonas é mais dificultado em relação aos aldeídos devido ao impedimento estérico.
C
A reação de adição nucleofílica à carbonila de aldeídos e cetonas baseia-se no ataque do nucleófilo sobre o oxigênio da carbonila.
D
A formação de dióis pode ser acelerada através de utilização de meio básico ou ácido devido às características eletrônicas das espécies do meio ou pelo seu efeito sobre a carbonila.
7"Um trabalho dirigido pela professora Sayuri Miyamoto, do Instituto de Química (IQ) da USP, e publicado na revista Redox Biology, mostra que um tipo de composto derivado do colesterol promove a aglomeração de certas proteínas com função antioxidante. [...] o grupo decidiu estudar o papel dos aldeídos de colesterol no contexto da esclerose lateral amiotrófica, uma doença degenerativa para a qual ainda não existe cura." Os aldeídos são substâncias que apresentam uma carbonila ligadaa pelo menos um átomo de hidrogênio. Com relação aos aldeídos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Ao reagir com um álcool, o aldeído pode resultar na formação de um hemiacetal.
(    ) O benzaldeído pode dar origem ao ácido benzoico, o qual é utilizado na síntese de corantes, por exemplo.
(    ) O carbono da carbonila de aldeídos pode sofrer ataque de um eletrófilo, dando origem a diversos produtos.
(    ) Os aldeídos são substâncias apolares devido as suas características estruturais.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-biologicas/pesquisa-liga-composto-derivado-do-colesterol-a-doencas-neurodegenerativas/. Acesso em: 16 set. 2019.
A
F - V - F - V.
B
V - V - V - F.
C
V - V - F - F.
D
F - F - V - F.
8"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de carbocátion estável. 
(    ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
(    ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de carbocátion.
(    ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A
F - F - V - F.
B
V - V - F - V.
C
F - V - F - F.
D
V - F - V - F.
9"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando agentes redutores brandos.
(    ) A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos.
(    ) A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
(    ) A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A
F - F - V - F.
B
V - F - F - V.
C
V - V - V - F.
D
F - V - V - F.
10"Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos em relação ao seu uso". Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que mostra a estrutura do bisfenol A, analise as afirmativas a seguir:
I- A presença das hidroxilas é o principal fator responsável pelo caráter polar do bisfenol A.
II- A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
III- As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
Somente a afirmativa I está correta.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
As afirmativas I e III estão corretas.
11(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
B
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.
C
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
D
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
12(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água. 
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos. 
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica. 
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas. 
É correto apenas o que se afirma em:
A
I.
B
II e IV.
C
I e II.
D
I e III.