Avaliação II - Individual

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:771473)
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Prova 58603200
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila ligada a um 
átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser efetuada a partir de extração de fontes 
naturais, fermentação a partir de açúcares e síntese a partir de outras classes de compostos, como 
alcenos e compostos carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na 
imagem em anexo, analise as afirmativas seguir:
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de mercúrio (II) em THF.
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio.
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio ácido.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa I está correta.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o 
solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
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importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, assinale a alternativa INCORRETA:
A O grupo hidroxila, assim como o grupo amino, ativa as posições orto e para em substituição
aromática eletrofílica.
B A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico
com a perda de água.
C O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um nucleófilo nitrônio.
D O substituinte nitro retira elétrons do anel aromático promovendo a desativação deste frente à
substituição eletrofílica.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Com base no efeito dos substituintes, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel.
( ) Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
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( ) Grupos nitro são capazes de doar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo.
( ) A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - V.
B F - V - V - F.
C V - F - V - F.
D V - F - F - F.
As propriedades das substâncias são dependentes de fatores estruturais que regem os tipos de 
interação que ocorrem entre as moléculas. Forças de dispersão, forças dipolo-dipolo e ligações de 
hidrogênio, por exemplo, são interações que influenciam o ponto de fusão e o ponto de ebulição dos 
compostos. Considerando as substâncias apresentadas na imagem em anexo, ordene-as em ordem 
crescente de ponto de ebulição (do menor ponto de ebulição para o maior).
Após a ordenação, assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A III - II - IV - I.
B I - III - II - IV.
C III - I - IV - II.
D III - I - II - IV.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-
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O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via 
formação de carbocátion.
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de 
alceno simétrico independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A As afirmativas III e IV estão corretas.
B Somente a afirmativa II está correta.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas I e II estão corretas.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B Somente a afirmativa III está correta.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
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que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-
o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
B A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.
C A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com
boro hidreto de sódio.
D A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, 
comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo 
animal paraseu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese 
de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante 
endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser 
sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela 
aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" 
(SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância 
na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-
biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida
correspondente em meio básico.
B Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio
quaternário com uma base em meio aquoso.
C A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a
carbonila e a formação de duas ligações C-O.
D A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-
cloro-propano em meio básico.
"A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de biocombustíveis 
devido ao grande potencial na produção de etanol e seus respectivos subprodutos". O etanol é um 
biocombustível renovável produzido a partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-
açúcar, milho, beterraba, entre outros. Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, assinale 
a alternativa CORRETA:
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FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-alternativa-par-ao-setor-de-
biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019.
A O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular.
B O etanol pode ser classificado com um álcool secundário.
C O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de uma cadeia
carbônica curta.
D O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o etano.
Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação 
ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
B As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
C A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade
eletrônica.
D A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
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