prova quimica II - II

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:690520) 
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Qtd. de Questões10 
Acertos/Erros9/1 
Nota9,00 
1O 1-buteno é um alceno que dá origem ao butadieno, o qual é amplamente 
utilizado para a produção de borracha artificial. Outra reação que o 1-buteno sofre 
é a formação de álcool, através da oximercuriação em meio de tetrahidrofurano. A 
formação de álcoois é extremamente importante, pois estes apresentam grande 
aplicabilidade em produtos comerciais e na indústria, principalmente para a 
obtenção de polímeros e como solventes. Com base nas substâncias e reações 
citadas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 1,3-butanodiol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno é o 2-butanol. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno pode ser convertido 
posteriormente a haleto de alquila. 
( ) O álcool formado a partir da oximercuriação do 1-buteno não pode sofrer 
nenhuma reação de oxidação. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - V - F. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - V - F - V. 
D 
V - F - F - F. 
2Os álcoois estão presentes em diversas formulações que fazem parte do nosso dia 
a dia. O álcool cetílico é encontrado em produtos cosméticos; o glicerol está 
presente em cosméticos e creme dentais; o 2-propanol é frequentemente utilizado 
na limpeza de componentes eletrônicos e superfícies de vidro. Acerca das 
estruturas dos álcoois, em anexo, classifique V para as sentenças verdadeiras e F 
para as falsas: 
 
( ) Todos os álcoois apresentados são álcoois terciários. 
( ) O glicerol forma um número maior de ligações de hidrogênio intermoleculares 
em comparação ao 2-propanol. 
( ) O álcool cetílico apresenta maior solubilidade em água que o álcool 2-
propanol. 
( ) O álcool cetílico pode ser reduzido para obtenção do respectivo aldeído. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
 
A 
F - V - F - F. 
B 
V - V - F - F. 
C 
V - F - F - V. 
D 
F - V - V - F. 
3"A cana-de-açúcar é considerada uma das grandes alternativas para o setor de 
biocombustíveis devido ao grande potencial na produção de etanol e seus 
respectivos subprodutos". O etanol é um biocombustível renovável produzido a 
partir da fermentação de amidos e outros açúcares de cana-de-açúcar, milho, 
beterraba, entre outros. Com relação aos conhecimentos a respeito de álcoois, 
assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: https://agroclima.climatempo.com.br/noticia/2019/09/03/cana-e-
alternativa-par-ao-setor-de-biocombustiveis-8012. Acesso em: 12 set. 2019. 
A 
O etanol apresenta alta solubilidade em água devido à presença da hidroxila e de 
uma cadeia carbônica curta. 
B 
O etanol pode ser classificado com um álcool secundário. 
C 
O ponto de ebulição do etanol é menor em comparação ao seu respectivo alcano, o 
etano. 
D 
O etanol apresenta a capacidade de formar ligação de hidrogênio intramolecular. 
4"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser 
consumido por diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas 
são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse das 
indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). 
Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo aldeído da 
xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um 
átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e 
apresentam elevada importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção 
de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de 
obter o xilitol, adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: 
https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-
nova-maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 
out. 2019. 
A 
A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário. 
B 
Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de 
Grignard. 
C 
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é 
realizada com boro hidreto de sódio. 
D 
A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários. 
5As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos 
reagentes, solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos 
aromáticos, os substituintes presentes no anel aromático promovem alterações na 
reatividade deste, alterando parâmetros da reação como velocidade e orientação. 
Com base nos conhecimentos de efeitos de substituintes em substituição 
eletrofílica aromática, assinale a alternativa INCORRETA: 
A 
A orientação das substituições nas posições orto, meta e para, em relação ao 
substituinte, depende das características eletrônicas deste. 
B 
Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, 
devido ao efeito indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente. 
C 
Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo 
de carbono são capazes de doar elétrons ao anel. 
D 
Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de 
ressonância e efeito indutivo. 
6Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pela presença da hidroxila 
ligada a um átomo de carbono sp3. A obtenção desses compostos pode ser 
efetuada a partir de extração de fontes naturais, fermentação a partir de açúcares e 
síntese a partir de outras classes de compostos, como alcenos e compostos 
carbonílicos. Considerando a formação do 2-metil-2-butanol, representada na 
imagem em anexo, analise as afirmativas seguir: 
 
I- O álcool pode ser obtido a partir da reação de 2-metil-2-buteno e acetato de 
mercúrio (II) em THF. 
II- O álcool pode ser obtido pela redução da 2-butanona com boro hidreto de sódio. 
III- O álcool pode ser obtido a partir da hidratação de 2-buteno com água em meio 
ácido. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
Somente a afirmativa I está correta. 
B 
As afirmativas I e II estão corretas. 
C 
As afirmativas I e III estão corretas. 
D 
Somente a afirmativa II está correta. 
7"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente 
por causa do mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e 
até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte 
dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A 
desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à 
formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as reações 
de álcoois, analise as afirmativas a seguir: 
 
I- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em 
decorrência da formação de carbocátion estável. 
II- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a 
formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados. 
III- A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de 
alceno ocorre via formação de carbocátion. 
IV- A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido 
resulta na formação de alceno simétrico independentemente da estrutura do 
álcool. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
 
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em 
nutrientes. 2015. Disponível em: http://g1.globo.com/minas-
gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-
rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
 
A 
As afirmativas III e IV estão corretas. 
B 
Somente a afirmativa III está correta. 
C 
Somente a afirmativa II está correta. 
D 
As afirmativas I e II estão corretas. 
8As ligações de hidrogênio são interaçõesfortes formadas em condições 
específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a 
eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades 
físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias 
em solventes polares próticos. Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das 
substâncias, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção. 
( ) A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e 
hidrogênio ligado a um átomo, como nitrogênio ou oxigênio. 
( ) À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua 
solubilidade em água aumenta. 
( ) Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre 
si. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - F - V. 
B 
F - V - F - F. 
C 
V - V - F - F. 
D 
F - F - V - F. 
9"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo 
peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são 
sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no 
qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e 
proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação 
antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB 
podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de 
descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e 
cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre 
as aminas, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-
propanamina e 1-cloro-propano em meio básico. 
( ) Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de 
amônio quaternário com uma base em meio aquoso. 
( ) A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico 
do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior 
redução. 
( ) A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás 
bromo e a amida correspondente em meio básico. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
 
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a 
relevância na avicultura? 2018. Disponível em: 
https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-
relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019. 
A 
F - F - V - V. 
B 
F - V - V - F. 
C 
V - F - V - F 
D 
V - V - F - V. 
10A reatividade dos anéis aromáticos está associada à característica eletrônica do 
anel, que apresenta elétrons pi deslocalizados. Um tipo de reação que ocorre em 
anéis aromáticos é a reação de substituição aromática eletrofílica, a qual é 
extremamente útil para a obtenção de corantes, fármacos, resinas e pesticidas. 
Considerando os conhecimentos sobre reações de substituição aromática 
eletrofílica, assinale a alternativa CORRETA: 
A 
O anel aromático atua como um doador de elétrons devido a sua alta densidade 
eletrônica. 
B 
A reação de nitração ocorre em uma única etapa via ataque sobre o ácido nítrico. 
C 
O anel aromático recebe elétrons de um nucleófilo. 
D 
A reação de substituição eletrofílica não é afetada pela presença de substituintes 
no anel.