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163 
Os espaços acima são corretamente preenchidos pela 
alternativa: 
a) covalente polar - interações do tipo dipolo induzido-
dipolo induzido. 
b) covalente apolar - ligações de hidrogênio. 
c) covalente polar - ligações de hidrogênio. 
d) covalente apolar - interações do tipo dipolo induzido-
dipolo induzido. 
5- Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as afirmações 
abaixo, referentes a compostos inorgânicos. 
( ) O fosfato de sódio, embora seja considerado um 
composto iônico, possui ligações covalentes no íon 
fosfato. 
( ) Compostos iônicos tendem a ter pontos de fusão e 
ebulição mais elevados do que os compostos moleculares. 
( ) BeF2 não obedece à regra do octeto. 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é 
a) V – V – V. 
b) V – V – F. 
c) V – F – F. 
d) F – F – V. 
e) F – F – F. 
6- O magma que sai dos vulcões durante as erupções é 
constituído por rochas fundidas e vários tipos de gases e 
vapores, tais como CO, CO2, SO2, SO3, HCl e H2O. A 
respeito dessas substâncias, são feitas as seguintes 
afirmações: 
I. Quando dissolvidos em água, os gases CO2, SO2, SO3 
e HCl geram soluções eletrolíticas cujo pH é menor que 7. 
II. As moléculas de CO2, SO2 e H2O apresentam 
geometria linear. 
III. No estado sólido, as moléculas de CO2 encontram-se 
atraídas entre si por ligações de hidrogênio muito intensas. 
 É correto o que se afirma em: 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) I e II, apenas. 
d) II e III, apenas. 
e) I, II e III. 
7- O efeito estufa é causado, principalmente, pelo aumento 
da concentração de dióxido de carbono na atmosfera. A 
fórmula química, o tipo de ligação formada entre seus 
átomos e a polaridade do dióxido de carbono são, 
respectivamente, 
a) CO2, covalente e apolar. 
b) CO, covalente e polar. 
c) CO2, iônica e polar. 
d) CO2, iônica e apolar. 
e) CO2, covalente e polar 
8- Os tipos de ligações nos compostos NaBr, SO2 e I2, 
são, respectivamente: 
a) Iônica, covalente polar, covalente apolar. 
b) Covalente polar, covalente apolar, iônica. 
c) Covalente polar, iônica, covalente apolar. 
d) Covalente apolar, iônica, covalente polar. 
e) Iônica, covalente apolar, covalente polar. 
9- Um exemplo de composto iônico no qual o cátion 
apresenta átomos unidos por ligação covalente é o 
representado pela fórmula 
a) PBr3 
b) KI 
c) NaHCO3 
d) NH4Cl 
e) CO(NH2)2 
10- A água (H2O, MM = 18 g.mol-1, ponto ebulição = 
100°C), a amônia (NH3, MM = 17 g.mol-1, ponto ebulição 
= -33°C) e o metano (CH4, MM = 16 g.mol-1, ponto 
ebulição = -162°C) apresentam massas moleculares muito 
próximas. Apesar disso, a água apresenta um ponto de 
ebulição muito mais elevado que o da amônia e do metano. 
Assinale a alternativa que explica essa observação 
experimental. 
a) A água apresenta ligações iônicas, enquanto a amônia 
e o metano apresentam ligações covalentes. 
b) A água apresenta ligações covalentes, enquanto a 
amônia e o metano apresentam ligações iônicas. 
c) Os três compostos apresentam ligações iônicas, porém 
somente a molécula da água é polar. 
d) Os tipos de ligações químicas (intramoleculares ou 
intermoleculares) não interferem nas propriedades das 
substâncias. 
e) Os três compostos apresentam ligações covalentes; 
porém, a água é capaz de realizar forte ligação de 
hidrogênio. 
 
 
 
 
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164 
Classificação das Cadeias Carbônicas 
1- Um exemplo de óleo essencial é o óleo de citronela, 
extraído da planta conhecida como capim citronela. Os 
seus principais constituintes são o citronelal e o citronelol, 
cujas estruturas são mostradas a seguir. 
 
 Considerando essas informações, julgue o item que se 
segue. 
O citronelal e o citronelol apresentam cadeias ramificadas 
e insaturadas, com a presença das funções aldeído e 
álcool, respectivamente. 
a) CERTO. 
b) ERRADO. 
2- A qualidade de um combustível é caracterizada pelo 
grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm 
baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os 
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que 
têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações 
C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem 
rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos 
ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que 
reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano 
ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau 
de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural 
(forma de bastão) do isoctano é mostrada ao lado. 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
3- O estireno, matéria-prima indispensável para a 
produção do poliestireno, é obtido industrialmente pela 
desidrogenação catalítica do etilbenzeno, que se dá por 
meio do seguinte equilíbrio químico: 
 
O etilbenzeno e o estireno 
a) são hidrocarbonetos aromáticos. 
b) apresentam átomos de carbono quaternário. 
c) são isômeros funcionais. 
d) apresentam átomos de carbono assimétrico. 
e) são isômeros de cadeia. 
4- Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 
2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é: 
 
Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a 
molécula desse composto apresenta 
a) isomeria óptica. 
b) heteroátomo. 
c) cadeia carbônica saturada. 
d) átomo de carbono quaternário. 
e) função orgânica aldeído. 
5- O hidrocarboneto representado pela estrutura química a 
seguir pode ser isolado & partir das folhas ou das flores de 
determinadas plantas. Além disso, sua função é 
relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de 
insaturações. 
 
Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi 
molécula contém? 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 7 
6- O 2,2,4-trimetilpentano, conforme a fórmula estrutural 
representada ao lado, é um alcano isômero do octano. Ele 
é o padrão (100) na escala de octanagem da gasolina, e é 
impropriamente conhecido por iso-octano.Quanto maior é 
o índice de octanagem, melhor é a qualidade da gasolina. 
 
 
 
Sobre a cadeia do iso-octano, afirma-se que ela é 
a) saturada, aberta, normal e heterogênea. 
b) insaturada, cíclica, normal e heterogênea. 
c) saturada, aberta, ramificada e homogênea. 
d) insaturada, cíclica, ramificada e homogênea. 
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7- Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono é 
considerado quaternário quando está ligado diretamente a 
quatro 
a) funções orgânicas diferentes. 
b) outros átomos de carbono. 
c) átomos de hidrogênio. 
d)pares de elétrons. 
e) íons positivos. 
8- A questão refere-se ao álcool isopropílico, cuja fórmula 
estrutural está representada a seguir. Esse composto é 
empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza 
de equipamentos eletrônicos, como telas de TV, monitores 
e celulares. 
 
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é 
a) aberta, homogênea e saturada. 
b) aberta, homogênea e insaturada. 
c) aberta, heterogênea e saturada. 
d) fechada, homogênea e saturada. 
e) fechada, heterogênea e insaturada. 
9- Flavorizantes são substâncias naturais ou sintéticas 
responsáveis por conferir ou acentuar o sabor e o aroma 
de alimentos e bebidas. 
 
O flavorizante artificial acetato de isopentila é o 
responsável pelo flavor (do inglês – “sabor e aroma”) da 
banana. Este acetato de isopentila pertence à função 
química .................. e é obtido em laboratório pela reação 
de .................... do ácido .....................com o ................. 
em meio ácido. As lacunas são corretamente preenchidas, 
respectivamente, por 
a) éster; esterificação; etanoico; 3-metil-1-butanol. 
b) sal de ácido carboxílico; neutralização; etanoico; 3-
metil-1-butanol. 
c) anidrido de ácido; esterificação; 3-metilbutanoico; 
etanol. 
d) carboxilato;neutralização; 3-metilbutanoico; etanol. 
e) éster; hidrólise; etanoico; 3-metil-1-butanol. 
10- Para dispersar pessoas em tumultos em ambientes 
públicos, a polícia costuma utilizar bombas de efeito moral. 
Uma dessas bombas é a de gás lacrimogêneo na forma de 
spray que, ao ser acionada, libera uma mistura química 
que irrita as mucosas do nariz, da boca, dos olhos e dos 
pulmões, devido à presença do composto 2-
clorobenzilideno malononitrilo. 
 
A respeito dessa estrutura, é correto afirmar que 
a) possui heteroátomos no ciclo. 
b) possui um anel aromático. 
c) possui carbonos saturados na cadeia aberta. 
d) possui três carbonos terciários. 
e) os átomos de nitrogênio estão ligados ao anel 
benzênico. 
Hidrocarbonetos 
1- Assinale a opção que completa correta e 
respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas 
substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo 
formado por _____________1 átomos de carbono com 
três ligações duplas _____________2. 
Compostos que têm esse ciclo são chamados de 
_____________3”. 
a) seis1, alternadas2, parafínicos3 
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3 
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3 
d) seis1, alternadas2, aromáticos3 
2- A Química se apresenta, em nosso cotidiano, nas mais 
variadas formas, inserida nos mais diferentes compostos. 
Com base nessa afirmação, relacione os compostos dados 
na coluna à esquerda com o respectivo emprego indicado 
à direita. 
1 – Ácido acético 
2 – Etanol 
3 – Hidróxido de magnésio 
4 – Fenol 
5 – Butano 
( ) antiácido estomacal 
( ) gás de cozinha 
( ) tempero para saladas 
( ) combustível 
( ) desinfetante 
A sequência correta é 
a) 1, 2, 3, 4, 5. 
b) 5, 1, 3, 4, 2. 
c) 4, 3, 1, 2, 5. 
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166 
d) 3, 5, 1, 2, 4. 
e) 3, 4, 1, 2, 5. 
3- Os combustíveis fósseis, que têm papel de destaque na 
matriz energética brasileira, são formados, dentre outros 
componentes, por hidrocarbonetos. 
A combustão completa dos hidrocarbonetos acarreta a 
formação de um óxido ácido que vem sendo considerado 
o principal responsável pelo efeito estufa. 
A fórmula química desse óxido corresponde a: 
a) CO2 
b) SO3 
c) H2O 
d) Na2O 
4- As figuras a seguir representam moléculas constituídas 
de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
Qual das figuras representa uma molécula pertencente à 
função álcool? 
a) A. 
b) B. 
c) C. 
d) D. 
5- A OGX energia, braço de exploração de petróleo no 
Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike Batista, 
descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma 
mistura de hidrocarbonetos leves, constituído 
principalmente por etano, propano, isobutano, butano, 
pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal 
do Norte, localizada a 260 km de São Luís. As reservas, 
segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés 
cúbicos de gás, o equivalente a 15 milhões de metros 
cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao Brasil 
diariamente. 
Fonte: Disponível em: . Acesso em: 01 jul. 2013. 
(adaptado) 
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, 
constituintes do gás natural é baseada, dentre alguns 
critérios, na quantidade de carbonos presentes no 
composto. 
O número correto de carbonos nos seis primeiros 
compostos citados no texto, são, respectivamente, 
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4. 
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5. 
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3. 
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4. 
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5. 
6- O vazamento de gás liquefeito de petróleo (GLP), cujos 
principais componentes são propano e butano, poderá 
causar uma explosão que poderá levar à ocorrência de 
vários óbitos e também resultar em sobreviventes com 
mutilações. Para os principais componentes do GLP 
podemos afirmar que 
a) o butano possui 1 carbono primário e 3 carbonos 
terciários; o propano possui 2 carbonos primários e 1 
carbono terciário. 
b) o butano possui 2 carbonos primários e 1 carbono 
secundário; o propano possui 2 carbonos primários e 2 
carbonos secundários. 
c) o propano possui 1 carbono primário e 2 carbonos 
secundários; o butano possui 2 carbonos primários e 2 
carbonos secundários. 
d) o propano possui 2 carbonos primários e 1 carbono 
secundário; o butano possui 3 carbonos primários e 1 
carbono terciário. 
e) o propano possui 2 carbonos primários e 1 carbono 
secundário; o butano possui 2 carbonos primários e 2 
carbonos secundários. 
7- Os hidrocarbonetos hexano, 2-buteno e 3-heptino são 
constituintes do petróleo. Indique para cada um deles o 
tipo de hidrocarboneto e a fórmula a que pertencem. 
a) Alcano – C6H14; Alceno – C4H8; Alcino – C7H12 
b) Alcadieno – C3H4; Ciclano – C4H8; Alcino – C7H12 
c) Cicleno – C5H8; Alceno – C4H8; Alcino – C6H14 
d) Alcadieno – C3H4; Alcino – C7H12; Ciclano – C4H8 
e) Alcano – C6H14; Ciclano – C4H8; Alcino – C7H12 
8- O método de obtenção dos hidrocarbonetos 
apresentado corretamente é: 
a) O método de Sabatier-Sanderens consiste na 
hidrogenação apenas de alquinos, na presença de Ni 
como catalisador em altas temperaturas. É uma reação de 
adição de H2 à tripla ligação. 
b) A oxidação de Bayer é uma oxidação enérgica, 
realizada com MnO4- em solução neutra ou ácida e a frio. 
Nessa reação formam-se Glicóis. 
c) A reação de acilação de Friedel-Crafts é realizada com 
cloretos de acila na presença de AlH4 como catalisador. 
Formam-se álcoois aromáticos. 
d) O método de Grignard consiste na hidrólise de haletos 
de alquilamagnésio, denominados compostos de Grignard. 
e) O núcleo aromático, ao contrário dos ciclos aromáticos, 
não resiste à ação dos oxidantes, mesmo energéticos, tais 
como KMnO4/HNO3, K2Cr2O7/H2SO4, CrO3 e outros. 
9- O gás natural é uma substância composta associada ao 
petróleo. É composto, em maior proporção, pelos 
hidrocarbonetos metano, etano e propano, sendo 
encontrado também nitrogênio e dióxido de carbono como 
contaminantes. Qual é a natureza da mistura presente no 
gás natural e a classificação dos hidrocarbonetos citados? 
a) Mistura heterogênea, alcenos. 
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