Quimica-Volume-2-091-093

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ÍM
IC
A
91Editora Bernoulli
09. (UFPR) Entre os hidrocarbonetos cujas fórmulas são 
aqui apresentadas, qual daria somente um composto se 
substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio 
do anel?
CH3
1 2 3
4 5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
A) 1 C) 3 E) 5
B) 2 D) 4
10. No rótulo de um solvente comercial, há indicação de que 
ele contém apenas hidrocarbonetos alifáticos. A partir 
dessa informação, conclui-se que esse solvente NÃO 
deverá conter
A) tolueno. D) cicloexano.
B) n-hexano. E) 2-penteno.
C) heptano.
11. (Mackenzie-SP) 
Nº de carbonos em alcanos
Densidade (g.cm–3) a 20 ºC
1,0
0,9
0,8
0,7
0,6
0,5
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
Observando-se o gráfico anterior, e sabendo-se que 
os alcanos são hidrocarbonetos insolúveis em água e 
solúveis em solventes orgânicos apolares, é INCORRETO 
afirmar que
Dado: ρágua = 1 g.mL
–1
A) a gasolina é menos densa que a água.
B) o metano é insolúvel em água por ser uma molécula 
apolar, enquanto a água é polar.
C) um incêndio causado pela combustão de gasolina 
cessa instantaneamente, se for apagado com água.
D) a densidade do n-butano é menor do que a do 
n-decano.
E) os alcanos são solúveis em éter ou benzeno.
12. (ITA-SP) Qual das alternativas a seguir apresenta o 
material com maior concentração de carbono?
A) Negro de fumo D) Piche
B) Carvão E) Óleo diesel
C) Alcatrão
13. (UFLA-MG) O “mentol”, molécula que confere o sabor 
de menta a produtos alimentícios, apresenta a seguinte 
fórmula estrutural:
OH
CH
CH3
CH3
H3C
Com base na estrutura anterior, podemos dizer que esse 
composto
A) possui ramificações metila e isobutila.
B) possui todos os carbonos hibridizados sp2.
C) apresenta a fórmula molecular C10H20O.
D) apresenta cadeia carbônica aromática.
14. (UFRGS–2009) Os compostos apresentados a seguir 
foram sintetizados pela primeira vez em 2003. Os nomes 
que eles receberam, nanogaroto e nanobailarino, se 
devem ao fato de suas estruturas lembrarem a forma 
humana e de suas distâncias longitudinais estarem na 
escala nanométrica (–2 nm).
NanobailarinoNanogaroto
OO OO
Considere as seguintes afirmações a respeito desses 
compostos.
I. Ambos os compostos apresentam dois anéis 
aromáticos trissubstituídos.
II. Em cada um dos compostos, a cabeça é representada por 
um anel heterocíclico; as mãos, por grupos terc-butila.
III. A diferença entre os dois compostos reside na 
geometria do(s) carbono(s) entre os anéis aromáticos, 
que é linear no nanogaroto e trigonal plana no 
nanobailarino.
Quais estão CORRETAS?
A) Apenas I D) Apenas I e II
B) Apenas II E) Apenas II e III
C) Apenas III
Compostos aromáticos
92 Coleção Estudo
SEÇÃO ENEM
01. Entre os compostos orgânicos considerados agentes 
cancerígenos, encontramos os hidrocarbonetos e seus 
derivados. A absorção desse tipo de composto no corpo, 
por contato com a pele, por ingestão oral e por inalação de 
seus vapores, promove alterações metabólicas, entre elas 
a diminuição da quantidade de leucócitos, a leucopenia, 
e o câncer.
O benzopireno é um dos agentes cancerígenos mais 
potentes. Ele pode ser obtido na combustão da hulha, do 
carvão em churrasco – carnes grelhadas são contaminadas 
por essa combustão – e do tabaco – a fumaça rica em 
benzopireno provoca o câncer de boca e laringe.
Outro hidrocarboneto aromático prejudicial à saúde 
humana é o benzeno. A determinação do grau de 
intoxicação por benzeno é feita pela medida da 
concentração de fenol (C6H5OH) na urina.
A cola de sapateiro possui um hidrocarboneto aromático, 
o tolueno, que também produz efeitos semelhantes aos 
das bebidas alcoólicas, podendo levar uma pessoa ao 
estado de coma e até à morte.
Com base no texto, pode-se afirmar que
A) todos os hidrocarbonetos são agentes cancerígenos.
B) os hidrocarbonetos aromáticos efetuam o fenômeno 
da ressonância, aumentando a estabilidade do anel e 
diminuindo o comprimento das ligações π do mesmo.
C) entre os hidrocarbonetos citados no texto, o único 
que possui caráter ácido é o fenol.
D) todos os hidrocarbonetos citados no texto são 
aromáticos.
E) o to lueno apresenta o nome s is temát ico 
dimetilbenzeno.
02. O Grau API é uma escala hidrométrica criada pelo 
American Petroleum Institute (API). Ela é utilizada para 
medir a densidade relativa de óleos e derivados, e como 
o petróleo se trata de um óleo viscoso, podemos usá-la 
para classificá-lo. A escala API é medida em graus e 
permite definir o petróleo como: 
• Petróleo leve: Possui °API maior que 30, constituído 
basicamente de alcanos, e uma porcentagem de 15 a 
25% de cicloalcanos.
• Petróleo médio: Grau °API de 22 a 30. Além de 
alcanos, contém de 25 a 30% de hidrocarbonetos 
aromáticos. 
• Petróleo pesado: Possui °API menor que 22 e é 
composto só de hidrocarbonetos aromáticos. 
• Petróleo extrapesado: Possui °API menor que 10, 
é constituído de hidrocarbonetos de cadeia longa 
(superior ao pentano). 
Disponível em: <http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/
densidade-petroleo.htm>. Acesso em: 08 dez. 2010.
A qualidade do óleo encontrado nas reservas do Pré-sal 
brasileiro é de alta qualidade, pois apresenta densidade 
de 28,5 ºAPI, baixa acidez e baixo teor de enxofre. São 
componentes do petróleo encontrado nas reservas de 
Pré-sal brasileira
A) C4H6 e C10H8. D) C7H9 e C10H8.
B) C5H12 e C10H8. E) C7H14 e C10H22.
C) C6H10 e C6H6.
GABARITO
Fixação
01. B
02. E
03. B
04. A
05. A) B) C) 
Propostos
01. D 08. E
02. D 09. D
03. E 10. A
04. B 11. C
05. A 12. A
06. B 13. C
07. E 14. B
Seção Enem
01. D
02. B
Frente D Módulo 06
FRENTE
93Editora Bernoulli
MÓDULOQUÍMICA
Álcoois, fenóis e éteres podem ser considerados, sob o 
ponto de vista teórico, como derivados da água. Isso quer 
dizer que eles são estruturalmente semelhantes a ela, mas 
não podem ser necessariamente obtidos a partir dela. Para 
formar um álcool, podemos trocar um hidrogênio da molécula 
de água por um radical em que a valência livre esteja em um 
carbono sp3. Para obtermos um fenol, substituímos, também, 
um hidrogênio da água, porém, por radical aromático. 
No caso de um éter, os dois hidrogênios dessa molécula 
devem ser substituídos por radicais orgânicos alifáticos 
e / ou aromáticos.
ÁLCOOIS
Compostos que possuem como grupo funcional a 
hidroxila (—OH) ligada diretamente a um carbono saturado. 
Os álcoois podem ser considerados compostos derivados dos 
hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios 
por grupamentos hidroxila.
Classificação dos álcoois
Os álcoois podem ser classificados em:
A) Quanto ao número de hidroxilas
• Monoálcool: Possui apenas um grupamento 
hidroxila em sua cadeia carbônica.
• Diálcool (glicol): Possui dois grupamentos 
hidroxila em sua cadeia carbônica.
• Triálcool: Possui três grupamentos hidroxila em 
sua cadeia carbônica.
• Poliálcool: Possui mais de três grupamentos 
hidroxila em sua cadeia carbônica.
B) Quanto ao tipo de carbono a que a hidroxila 
encontra-se ligada
• Primários: A hidroxila está ligada a um carbono 
primário.
• Secundários: A hidroxila está ligada a um 
carbono secundário.
• Terciários: A hidroxila está ligada a um carbono 
terciário.
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura de um álcool é formada substituindo-se a 
terminação -o do hidrocarboneto de origem por -ol.
Exemplos:
H3C CH2 OH H3C CH CH3
OH
H3C C CH3
OH
CH3
etanol propan-2-ol
metilpropan-2-ol ou isobutanol
Nos poliálcoois, utilizamos os prefixos di-, tri-, tetra-, 
penta- e seus derivados antes do sufixo -ol.
Exemplos:
etan-1,2-diol
ou
etilenoglicol
propan-1,2,3-triol,
glicerol ou
glicerina
cicloexan-1,2,3,4,5,6-hexol
H2C CH2
OH OH
H2C CH
OH OH
CH2
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO
A hidroxila, como qualquer grupo funcional, tem prioridade 
sobre insaturações e sobre grupos orgânicos no que se refere 
à numeração da cadeia principal.
Exemplo:
4-metilpent-3-en-2-ol
H3C C CH CH CH312345
CH3 OH
Álcoois,fenóis e éteres 07 D