ORGANICA II

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APOSTILA 
 
 
 
 
 
 
Montagem: Professor Luciano Cardoso 
Prof. Luciano Cardoso 1 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 
I S O M E R I A 
 
 
 * PLANA 
 
 * GEOMÉTRICA 
 
 * ÓPTICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 2 
ISOMERIA 
É o fenômeno no qual substâncias diferentes apresentam diferentes arranjos estruturais de seus átomos 
e, portanto, diferentes fórmulas estruturais planas (F.E.P), mas possuem iguais fórmulas 
moleculares (F.M) . 
Os compostos que apresentam iguais FM e diferentes FEP, são chamados de isômeros . 
Por se tratar de substâncias químicas diferentes, os isômeros, de forma geral, apresentam diferentes 
propriedades físicas e químicas. 
 
O tipo mais simples de isomeria é a plana. Neste tipo de isomeria, as diferenças no posicionamento dos 
átomos podem ser observadas a partir das fórmulas estruturais planas dos isômeros. Existe ainda um 
segundo tipo de isomeria, a espacial, que se subdivide em geométrica ou Cis-Trans ( isomeria E-Z ) e 
óptica. 
# ISOMERIA PLANA 
Caso do fenômeno da isomeria onde os compostos isômeros são diferenciados por suas FEP. 
 
. Casos da Isomeria Plana 
 
- Isomeria de função 
Este tipo de isomeria ocorre em compostos de funções diferentes mas que apresentem mesmo número 
de carbonos na cadeia. 
C2H6O 
C3H6O 
 
Os principais casos de isomeria plana de função ocorre entre : 
- álcoois e éteres 
- aldeídos e cetonas 
- ácidos carboxílicos e ésteres 
 
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- Isomeria de cadeia 
Os compostos pertencem a uma mesma função orgânica mas possuem cadeias carbônicas diferentes. 
C4H10 
C5H10 
C4H8 
 
- Isomeria de posição 
Os compostos pertencem a uma mesma função orgânica mas diferem quanto à posição de um grupo 
ou insaturação ( ligações duplas e / ou triplas ) na cadeia principal. 
C4H8 
C6H14 
C8H10 
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- Isomeria de compensação ou metameria 
Este tipo de isomeria ocorre em compostos que apresentem cadeia heterogênea. A diferença entre os 
isômeros está na posição ocupada pelo heteroátomo. 
C4H10O 
Tautomeria 
Em solução aquosa pode ocorrer um equilíbrio químico dinâmico entre aldeído e enol ou cetona e enol. 
Aldeído e cetona são sempre mais favorecidos que o enol nestes equilíbrios. 
 
 Equilíbrio aldo-enólico 
 
 
 Nome correto : ETANAL 
 
 Equilíbrio ceto-enólico 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 EXERCÍCÍOS 
 
 
1) Indique e mostre o caso da isomeria plana que ocorre entre os hidróxi-metil benzeno. 
2) Indique os casos da isomeria plana que ocorrem entre os compostos abaixo: 
 
a- metilpropeno e ciclobutano 
b- pentano e dimetilpropano 
c- 2-metilbenzeno-1-ol e metóxibenzeno 
d- 4-metilbenzeno-1-ol e álcool benzílico 
e- álcool butílico e etóxi-etano 
f- dietilamina e metil-propilamina 
g- ácido butanóico e propanoato de metila 
h- metil propil éter e dietil éter 
 
3) Considere os compostos abaixo, todos com fórmula molecular C5H10O : 
 
A ) Pentanal B) 2-metilbutanal C) 3-metilbutanal D) 2,2-dimetilpropanal 
E) Pentan-3-ona F) Metil propil cetona G) Propil vinil éter H) Alil metil éter 
* ( grupo alil : H2C = CH – CH2 - ) 
 
Indique os casos de isomeria plana que ocorre entre cada um dos pares de isômeros indicados abaixo : 
A e B B e C C e E D e H 
A e C B e D C e F E e F 
A e D B e E C e G E e G 
A e E B e F C e H E e H 
A e F B e G D e E F e G 
A e G B e H D e F F e H 
A e H C e D D e G G e H 
 
4) Mostre os equlíbrios dinâmicos que ocorrem em solução aquosa com os seguintes compostos : 
a- propanal 
b- butanona 
c- 1,3,5-tri-idróxibenzeno 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 6 
 
# ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA 
É o caso do fenômeno da isomeria em que os compostos isômeros são diferenciados por suas fórmulas 
estruturais de projeção espacias . São dois os casos da isomeria espacial : isomeria geométrica ou 
Cis-Trans e isomeria óptica. 
 
 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA ou CIS-TRANS 
 
 A isomeria geométrica só ocorre em moléculas que apresentam ligação dupla ou ciclo. Observe as duas 
estruturas abaixo : 
 
Átomos de carbono unidos por ligação simples têm possibilidade de rotação livre, por isso uma das 
estruturas pode ser convertida na outra através da rotação de um dos carbonos ao redor do eixo que 
une os carbonos 2 e 3 da estrutura. 
Já se os carbonos 2 e 3 estivessem unidos através de uma ligação dupla, a situação seria diferente. A 
ligação dupla impede a rotação dos carbonos participantes da mesma. Os carbonos 2 e 3 são trigonais e 
se dividirmos o plano a que pertencem todos os carbonos através do eixo da ligação dupla, teríamos a 
certeza de estarmos frente a dois compostos diferentes. Em um dos casos, os grupos CH3 se encontram 
de um mesmo lado e de outro, estarão de lados diferentes. Quando estes grupos estão de um mesmo 
lado, temos o cis-but-2-eno. Quando estes grupos estão de lados diferentes, temos o trans-but-2-eno. 
CIS => do mesmo lado 
TRANS => de lados opostos 
 
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Para que ocorra a isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta, cada um dos carbonos 
participantes da dupla devem apresentar ligantes diferentes. No exemplo abaixo, para que ocorra a 
isomeria geométrica, X deve ser diferente de Y e Z deve ser diferente de W. 
 
X  Y  Z  W 
O composto abaixo não apresenta isomeria geométrica, pois um dos carbonos da dupla ligação possui 
ligantes iguais. 
 
O composto abaixo (2-cloro-pent-2-eno) apresenta isomeria geométrica, pois os dois carbonos da dupla 
ligação possuem ligantes diferentes. 
 
Note que no exemplo anterior foi considerado o critério de os dois ligantes de maior massa molecular de 
cada carbono se encontrarem de um mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans). 
 
 
 
 
 
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Os átomos de carbono participantes de um ciclo ou anel também são impedidos de girar em torno do 
eixo da ligação, com isso a isomeria geométrica também pode ocorrer em compostos cíclicos. Neste 
caso a isomeria geométrica é chamada de isomeria de Bayer ou Bayeriana. Para isso, basta que, pelo 
menos, 2 átomos de carbono participantes do ciclo possuam ligantes diferentes. Os átomos de 
carbono que apresentam os ligantes diferentes não precisam ser vizinhos. 
 
 
Os isômeros cis-trans, apresentam diferenças entre si através de suas propriedades físicas (ponto de 
ebulição, ponto de fusão, densidade, solubilidade). 
 Propriedades 
Ácido 
butenodióico cis 
Ácido 
butenodiódico trans 
P.F. 130° 287°C 
Densidade 1,590g/cm3 1,635g/cm3 
Solubilidade 
em H2O 
solúvel menos solúvel 
 
As propriedades químicas, os isômeros geométricos podem apresentar ou não diferenças. 
 
 
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 EXERCÍCÍOS 
 
1) Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria Cis-Trans ? 
a- pent-1-eno 
b- pent-2-eno 
c- 2-metilbut-1-eno 
d- 2-metilbut-2-eno 
e- 1,1-dimetilciclopropano 
f- 1,2-dimetilciclopropano 
 
2) Para os compostos do exercício anterior que apresentarem a isomeria geométrica, mostrar as suas 
fórmulas de projeção e, em seguida dê os seus nomes. 
 
3) Que alceno de menor massa molar ( menor cadeia carbônica ) apresenta isômeros geométricos ? Dê 
suas fórmulas de projeção. 
 
4) Mostre as fórmulas de projeção dos isômeros geométricos do ácido butenodióico, escrevendo seus 
nomes. Qual deles forma anidrido ? Justifique. 
 
5) Prepara-se uma solução de um composto orgânico A, dissolvendo-se 68,8 g dessa substância em 
água suficiente para 1,0 L . A seguir, reagiu-se completamente 25 mL dessa solução com 20 mL deuma 
solução aquosa 1,0 mol/L de uma substância B. Pedem-se determinar : 
a- a concentração em mol/L de A 
b- a massa molar de A ( em g/mol ) 
c- as F.M e F.E.P de A 
d- as fórmulas de projeção dos isômeros geométricos formados por A e seus nomes 
e- o equacionamento da reação que ocorre entre A e B 
dados : 
. fórmula molecular geral de A : CnH2n - 2O2 ( ácido monoprótico ) 
. B é o hidróxido de sódio 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 10 
 
 ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA 
 
 Conceitos Preliminares 
 
- Noção Geral de Ondas 
No estudo da física onda é uma perturbação que se propaga no espaço ou em qualquer outro meio, 
como, por exemplo, a água. Uma onda transfere energia de um ponto para outro, mas nunca transfere 
matéria entre dois pontos. As ondas podem se classificar de acordo com a direção de propagação de 
energia, quanto à natureza das ondas e quanto à direção de propagação. 
 
- Quanto à direção de propagação de energia as ondas se classificam da seguinte forma: 
 Unidimensionais: propagam-se em uma única dimensão; 
 
 Bidimensionais: propagam-se num plano; 
 
 Tridimensionais: propagam-se em todas as direções. 
- Quanto à natureza, as ondas se classificam em: 
 Ondas mecânicas: são aquelas que necessitam de um meio material para se propagar como, por 
exemplo, onda em uma corda ou mesmo as ondas sonoras; 
 
 Ondas eletromagnéticas: são aquelas que não necessitam de meio material para se propagar, elas 
podem se propagar tanto no vácuo (ausência de matéria) como também em certos tipos de materiais. 
São exemplos de ondas eletromagnéticas: a luz solar, as ondas de rádio, as microondas, raios X, entre 
muitas outras. 
- Quanto à direção de propagação as ondas se classificam em: 
 Ondas transversais: são aquelas que têm a direção de propagação perpendicular à direção de 
vibração como, por exemplo, as ondas eletromagnéticas. 
 
 Ondas longitudinais: nessas ondas a direção de propagação se coincide com a direção de vibração. 
Nos líquidos e gases a onda se propaga dessa forma. 
 
 
 
http://www.brasilescola.com/fisica/ondas.htm
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. Formas e representações gráficas de uma onda : 
São várias as formas e de se representar uma onda : 
 
 
 A partir do topo, onda senoidal, quadrada, triangular e dente de serra 
 
. Representação clássica de uma onda : 
 
 
 
Para descrever uma onda é necessária uma série de grandezas, entre elas temos: velocidade, 
amplitude, frequência, período e o comprimento de onda. 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Waveforms.png
Prof. Luciano Cardoso 12 
 
 
 
  = comprimento de onda ( distância entre 2 picos ou 2 vales ) 
 V =  . f ( velocidade de uma onda ) 
 
. Luz Natural 
 
 É o resultado da propapação de energia radiante na forma de ondas eletromagnéticas, compreendidas 
em certos intervalos de frequência e de comprimentos de onda, que vibram em todas as direções e 
planos de espaço. 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 13 
 
- VETORES DE FRESNEL - Representação gráfica da propagação da luz natural 
 
 
 
Raios de luz natural se propagando em várias direções e planos do espaço 
 
. Luz Polarizada 
 
É a luz que se propaga em apenas um único plano de vibração do espaço. 
 
 
- Prisma de Nicol ( Polarizador ) 
 
 
 
O Prisma de Nicol é um sistema óptico formado por cristais transparentes de CaCO3 ( “espato da 
Islândia ) , unidos por uma resina chamada “Bálsamo do Canadá”, e que tem a propriedade de polarizar 
a luz natural . 
. representação da luz polarizada : único plano de vbração da luz polarizada ( p. l. p ) 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 14 
 
 
 Luz Natural ( prisma de Nicol ) Luz Polarizada 
 
Substâncias Opticamente Ativas (SOA) e Substâncias Opticamente Inativas (SOI) 
 
 
. Substâncias Opticamente Ativas são aquelas que ao serem atravessadas por feixes de luz 
polarizada, provocam um desvio de um certo ângulo ( para a direita ou para a esquerda ) no p.l.p. 
 
 - Quando a SOA ( A ) provoca o desvio do p.l.p de um certo ângulo para a direita, ela é chamada 
 de Dextrógira (d ) . 
 Dextrógira 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 15 
 - Quando a SOA (B) provoca o desvio do p.l.p de um certo ângulo para a esquerda, ela é chamada 
 de Levógira ( l ) . 
 Levógira 
 
 
 
 
. Substâncias Opticamente Inativas são aquelas que ao serem atravessadas por feixes de luz 
polarizada, não provocam desvio ( nem para a direita ou para a esquerda ) no p.l.p. 
 
 
 
 
 P.L.P incidente P.L.P emergente ( sem sofrer desvio ) 
 
 
- Noção de Simetria : 
 
 
Em geometria , um eixo de simetria é aquele que divide uma figura ou objeto em duas partes simétricas, 
ou seja, em duas metades extamente iguais entre si e como se fossem a imagem de espelho uma da 
outra. 
 
Figura simétrica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
S O I 
Prof. Luciano Cardoso 16 
 A Isomeria Óptica 
 
 
É o caso da isomeria espacial onde os chamados isômeros ópticos se diferenciam pela forma como 
atuam ou não sobre o plano da luz polarizada. 
 
. Princípio Fundamental da Isomeria Óptica 
 
 
. Carbono Assimétrico ou Carbono Quiral ( C* ) 
 
 
É o átomo de C que tem ligado a ele 04 ligantes diferentes : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 X  Y  Z  W 
 
.Exemplos : 
 
 
 
 
 
Para que um composto seja opticamente ativo, é necessário que seja assimétrico, e se for 
orgânico, deverá apresentar pelo menos um átomo de carbono que contenha nele ligados 04 
ligantes diferentes entre si. Este átomo de carbono é chamado de CARBONO ASSIMÉTRICO . 
 
 
 X 
 
 
 
 C* 
 
 Y Z 
 
W 
 
http://www.infoescola.com/files/2010/01/carbono-quiral.jpg
http://www.infoescola.com/files/2010/01/carbono-quiral.jpg
http://www.infoescola.com/files/2010/01/carbono-quiral-2.jpg
Prof. Luciano Cardoso 17 
. Condições de Ocorrência da Isomeria Óptica 
 
- 1ª Condição ( Necessária ) : ASSIMETRIA MOLECULAR 
- 2ª Condição ( Suficiente ) : presença de pelo menos 01 carbono assimétrico 
 
 
 
Isômeros Ópticos 
 
 
São os compostos isômeros que satisfazem as condições de ocorrência para a isomeria óptica e que, 
portanto, atuam ou não no desvio do plano da luz polarizada ( p.l.p ) 
Os isômeros ópticos apresentam iguais propriedades físicas e químicas, mas diferentes propriedades 
fisiológicas e diferentes formas de atuação no p.l.p . 
 
. Conceitos 
 
- Isômeros Ópticos Ativos ( I.O.A ) : são os que provocam desvio no p.l.p 
 
- Isômeros Ópticos Inativos ( I.O.I ) : são os que não provocam desvio no p.l.p 
 
- Isômeros DEXTRÓGIROS ( d ) : são os isômeros opticamente ativos que desviam o p.l.p de um certo 
ângulo para a direita. 
 
- Isômeros LEVÓGIROS ( l ) : são os isômeros opticamente ativos que desviam o p.l.p de um certo 
ângulo para a esquerda. 
 
- Isômeros RACÊMICOS ( dl) : são misturas equimolares ( igual quantidades de mol de moléculas ) 
dos isômeros “d” e “ l ” e que, por isso mesmo, são opticamente inativas, pois se os isômeros d , 
desviam o p.l.p para a direita ( +  ) , os isômeros l desviam o p.l.p para a esquerda ( -  ) , o que 
provoca um desvio final igual a zero ( desvio = +  -  = 0 ) . 
 
- O par de isômeros ópticos contrários, dextrógiro e levógiro, são chamados de antípodas ópticos ou 
enanciômeros ou enantiômeros ou enantiomorfos , e são como se fossem a imagem especular ( 
imagem de espelho ) um do outro. 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 18 
 
 
 
 
Enanciômeros do Ácido Láctico ( ácido 2-hidróxipropanóico ) 
 
 
 
 
 espelho plano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 19 
Casos de Ocorrência de Isômeros Ópticos 
 
 
 1º CASO : Presença de 1 C* na molécula : 
 
Ex. : ácido 2-hidróxipropanóico ( ácido láctico ) 
 
 OH 
 | 
H3C – C* - COOH 
 | 
 H 
 
Representação tetraédrica : 
 OH HO 
 
 
 
 H3C COOH HOOC CH3 
 espelho 
 H H 
 Ácido láctico – d Ácido láctico – l 
 
 
 Mistura de igual quantidade de mols 
 do isômero d e do isômero l => racêmico : 
 Ácido láctico - dl 
 
 
 
Conclusão : 1 ativo : isômero d 
 2 ativos 
1 C* na molécula => 3 isômeros ópticos ópticos 1 ativo : isômero l 
 
 1 inativo : isômero dl 1 inativo 
 ( racêmico ) 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 20 
 
 2º CASO : Presença de 2 C* diferentes na molécula : 
 
Ex.: ácido 3-bromo,2-clorobutanóico 
 
 Br Cl 
 | | 
H3C – CA* - CB* - COOH o CA* - é responsável pelo desvio do p.l.p de um certo ângulo 
 
 | | o CB* - é responsável pelo desvio do p.l.p de um certo ângulo 
 
 H H 
 
   (    ) 
 
Possibilidades para os isômeros ópticos : 
 
. 1ª Possibilidade : o CA* , desvia o p.l.p de um ângulo  para a direita ( +  ) 
 o CB* , desvia o p.l.p de um ângulo  para a direita ( +  ) 
 
Representação Tetraédrica 
 
- cada C* assimétrico da molécula é representado por um tetraedro : 
 
 H H 
 Br CH3 
 H3C Br 
 +  -  
 
 
 +  -  
 HOOC Cl Cl COOH 
 
 H espelho H 
 
 Ácido 3-bromo,2-clorobutanóico - d1 Ácido 3-bromo,2-clorobutanóico - l1 
 
 
 
 Ácido 3-bromo,2-clorobutanóico - dl1 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 21 
 
. 2ª Possibilidade : o CA* , desvia o p.l.p de um ângulo  para a direita ( +  ) 
 o CB* , desvia o p.l.p de um ângulo  para a esquerda ( -  ) 
 
 Representação tetraédica 
 
- cada C* assimétrico da molécula é representado por um tetraedro : 
 
 H H 
 H3C Br Br CH3 
 
 +  -  
 
 -  +  
 
 HOOC Cl Cl COOH 
 H espelho H 
 
 Ácido 3-bromo,2-clorobutanóico - d2 Ácido 3-bromo,2-clorobutanóico - l2 
 
 
 
 Ácido 3-bromo,2-clorobutanóico - dl2 
 
 
 4 isômeros ativos : d1 e l1 
 d2 e l2 
 
Conclusão : 2 C* diferentes na molécula => 6 isômeros ópticos 
 2 isômeros inativos : dl1 e 
 dl2 ( racêmicos ) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 22 
 
 3º CASO : Presença de 2 C* iguais na molécula : 
 
 
Ex.: ácido 2,3-dihidróxibutanóico 
 
 OH OH 
 | | 
H3C – CA* - CB* - COOH os CA* e CB* , desviam o p.l.p de um mesmo ângulo  para a 
 | | direita ou para a esquerda 
 H H 
 ângulo  
 
 Representação Tetraédrica 
 
- cada C* assimétrico da molécula é representado por um tetraedro : 
 
 
. 1ª Possibilidade : os CA* e CB* , desviam o p.l.p de um certo ângulo +  para a 
direita 
 
 
 
 H H 
 H3C OH HO CH3 
 +  -  
 
 -  
HOOC OH +  HO COOH 
 
 H espelho H 
Ácido 2-hidróxibutanóico – d Ácido 2-hidróxibutanóico – l 
 
 
 Ácido 2-hidróxibutanóico – dl 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 23 
. 2ª Possibilidade : o CA* , desvia o p.l.p de um ângulo  para a direita ( +  ) 
 o CB* , desvia o p.l.p de um ângulo  para a esquerda ( -  ) 
 
 
Representação Tetraédrica 
 
- cada C* assimétricoda molécula é representado por um tetraedro : 
 
 H 
 H3C OH 
 
 +  
 ( os ângulos +  e -  se anulam ) 
 -  
 HOOC OH 
 H 
 
. Note que neste caso, sendo os ângulos  iguais, e cada C* da molécula rotacionando para 
lados opostos, o desvio total do p.l.p é igual a zero ; portanto, esta molécula é 
considerada opticamente inativa e é chamada de isômero MESO . 
 
. Um isômero MESO, apesar de ser considerado opticamente inativo, não deve ser 
confundido com um isômero RACÊMICO ( que também é inativo ) , pois, este, é uma mistura 
eqüimolar ( = quantidade de mols de moléculas ) dos isômeros d e l , enquanto o isômero 
MESO tem origem a partir de uma única molécula que apresenta seus carbonos assimétricos 
se auto anulando por rotacionarem o p.l.p de ângulos iguais, porém para lados contrários . 
 
. Racêmico : inativo por compensação externa, pois trata-se de uma mistura na qual o 
desvio zero é provocado, por iguais quantidades de mols de moléculas do dextrógiro e do 
levógiro que apresentam efeitos ópticos contrários . 
 
. Meso : inativo por compensação interna, pois a compensação se dá “ dentro “ da própria 
molécula , onde o desvio provocado por um dos C* é neutralizado pelo desvio provocado pelo 
outro C* , uma vez que estes C, desviam o p.l.p de um mesmo ângulo, porém para lados 
opostos . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Luciano Cardoso 24 
Ocorrência dos Isômeros Ópticos – Resumo 
 
1) Presença de 01 C* => 3 isômeros => 2 ativos ( 1 D + 1 L ) + 1 racêmico 
 
2) Presença de 02 C* diferentes => 6 isômeros => 4 ativos ( D1 , D2 , L1 , L2 ) + 2 racêmicos ( (DL)1 e 
 (DL)2 
 
3) Presença de 02 C* iguais => 4 isômeros=> 2 ativos ( 1D + 1 L ) + 2 inativos ( 1 racêmico + 1 meso ) 
 
 
Cálculo do número de isômeros ópticos 
 
 
. Expressões de Le Bel e Van’t Hoff ( válidas apenas para quando a existência de C* diferentes ) 
 
- I.O.A = 2 n ( dextrógiros e levógiros ) 
 
 => em que n = nº de C* diferentes 
- I.O.I = 2 n - 1 ( racêmicos ) 
 
 EXERCÍCÍOS 
 
1) O que é a Luz do ponto de vista da Física ? 
2) O que é Luz Polarizada ? 
3) O que é o Prisma de Nicol ? 
4) Quando uma substância é considerada opticamente ativa ? 
5) Quando uma substância é consoderada dextrógira ? E levógira ? 
6) O que é carbono assimétrico ? Exemplifique. 
7) Quais as condições ( necessária e suficiente ) para a ocorrência da isomeria óptica ? 
8) Identificar nas estruturas dadas em aula pelo professor, os carbonos assimétricos. 
9) Construa as fórmulas espaciais, utilzando o modelo tetraédrico, e escreva os nomes ópticos derivados 
do : 
a- s-butilamina b- 2,3-dinitrobutano c- 3-hidróxi-s-butilamina d- 2-metilbutanal 
10) O que são antípodas ópticos ou enanciômeros ? 
11) O que é mistura racêmica ? 
12) Quando há ocorrência de isômeros Meso ? Exemplifique. 
13) Utilizando as expressões de Le Bel e Van’t Hoff, calcule quantos isômeros são possíveis para as 
estruturas a serem dadas em aula pelo professor. 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 1 
 
 
 
 
 
REAÇÕES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ORGÂNICAS 
 
 
 
 - Parte I : Tipos Básicos de Reações Orgânicas 
 - Parte II : Reações de Substituição e Adição em Hidrocarbonetos 
 . Alcanos 
 . Alcenos / Alcinos 
 . Ciclanos 
 . Hidrocarbonetos Aromáticos 
 - Parte III : Reações de Oxidação em Alcenos 
 - Parte IV : Reações de Eliminação e Oxidação nos Álcoois 
 - Parte V : Reações de Esterificação e de Saponificação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Claisen_Rearrangement_Scheme.png
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 2 
# REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 PARTE I - TIPOS BÁSICOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
1) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO : 
 
 
 
O átomo de H do composto orgânico é substituído pelo átomo B da molécula A-B 
 
 
2) REAÇÕES DE ADIÇÃO : 
 
 A B 
 | | 
A) - C = C - + A – B  - C – C - (os átomo A e B da molécula A – B se adicionam à molécula orgânica ) 
 | | | | 
 
 
 A B 
 | | 
B) 1ª etapa : - C  C - + A – B  - C = C - ( adição parcial ) 
 
 
 A B A B 
 2ª etapa : | | | | 
 - C = C - + A – B  - C – C - ( adição total ) 
 | | 
 A B 
 
 
 Somando as duas etapas, tem-se: 
 
 A B 
 | | 
 - C  C - + 2 A – B  - C – C - 
 | | 
 A B 
 
3) REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO : 
 
 
 A B 
 | | 
 - C – C -  - C = C - + A – B ( os átomos A e B da molécula A – B , são eliminados da molécula orgânica ) 
 | | | | 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 3 
 EXERCÍCIOS – TIPOS BÁSICOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 
. Classifique as reações orgânicas abaixo, como sendo de substituição, adição ou de eliminação : 
 
a) hidrogenação do propeno 
b) propeno + iodidreto  2-iodopropano 
c) 1,2-dicloropropano + zinco(s)  propeno + cloreto de zinco 
d) cloroetano + hidróxido de potássio  eteno + cloreto de potássio + água 
e) benzeno + iodometano  metilbenzeno (tolueno) + iodidreto 
f) propano + ácido nítrico ( HO – NO2 )  2-nitropropano 
 
 
 PARTE II - REAÇÕES EM HIDROCARBONETOS 
 
 
A) SUBSTITUIÇÃO (por radicais livres) NOS ALCANOS 
 
- Alcanos : HC de cadeia carbônica aberta e saturada ; apresentam fórmula molecular geral CnH2n+2 
São também chamados de “parafinas” ( do latim : parum = pouca ; affinis = afinidade apresentarem 
reatividade química muito baixa . 
Os alcanos fornecem reações de substituição de um (ou mais) átomo de hidrogênio de sua cadeia, por 
outros átomos provenientes das moléculas que com ele reagem. 
Devido à baixa reatividade dos alcanos, as reações de substituição que com eles ocorrem, devem 
acontecer em condições energéticas favoráveis, o que se consegue na presença de luz ultravioleta (  
/ U.V ) ou aquecimento. 
 
. Esquema geral da substituição nos alcanos : 
 
 alcano alcano substituído 
 
 Reatividade dos átomos de C e de H nas reações de substituição : 
Quando aumenta a complexidade da cadeia que sofrerá a substituição, a quantidade de hidrogênios 
que podem ser substituídos também aumenta. Com isso, não ocorre a formação de somente um 
produto. Existe somente uma verificação prática que mostra a facilidade de reação de cada um dos 
tipos de hidrogênio da cadeia : 
H de C terciário > H de C secundário > H de C primário 
Ordem de reatividade / facilidade de substituição dos átomos de H 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 4 
 TIPOS DE REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NOS ALCANOS : 
 
1)Reação de Halogenação : Quando o alcano reage com halogênios ( X2 ). 
 
- X2 => F2 , Cl2 , Br2 , I2 
 
. Reatividade dos halogênios nas reações de substituição dos alcanos : 
 
 F2 >>> Cl2 >> Br2 > I2 
 
- OBS. : 
 
. o F2 por apresentar reatividade muito grande, pode dificultar a reação de substituição ; por ser muito 
exotérmica, a reação torna-se violenta. 
. sendo os alcanos e o I2 pouco reativos, a reação de substituição com o iodo quase não acontece ; 
. por apresentarem reatividades intermediárias, o Cl2 e o Br2 , são os mais recomendados para 
participarem das reações de substituição em alcanos ; 
. as reações de halogenação recebem nomes específicos de acordo com o halogênio reagente que 
estiver sendo utilizado : 
F2 : fluoração ; Cl2 : cloração ; Br2 : bromação ; I2 : iodação 
 
. Exemplos de Reações de Halogenação 
 
a) Cloração do metano 
  /UV 
 H3C – (H + Cl ) – Cl  H3C – Cl + HCl ( monocloração ) 
 metano cloro clorometano 
 
( bicloração ) 
 
 
 ( tricloração ) 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 5 
 (cloração total) 
 
b) Bromação do etano 
  /UV 
H3C – CH2 – (H + Br ) – Br  H3C – CH2 – Br + HBr ( monocloração ) 
 etano bromo bromoetano 
 
c) Cloração do propano 
Já os alcanos com 3 ou mais átomos de carbono sofrem esta reação fornecendo uma mistura de 
compostos e ocorrendo em maior quantidade a reação que aconteceu no carbono mais reativo. 
- Exemplos 
. cloração do propano e cloração do metilpropano : 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 6 
 
Como se viu, através das reações orgânicas de substituição ocorridas em alcanos, são obtidos 
compostos halogenados ( haletos orgânicos ) . 
Os compostos orgânicos halogenados são utilizados, via de regra como : 
 
 matéria-primas para sínteses orgânicas 
 solventes 
 desengraxantes para metais 
 produtos para lavagem de roupas a sêco 
 anestésicos 
 fabricação de anti-detonantes da gasolina ( tetra etil chumbo ) 
 lubrificantes inertes 
 matéria-prima para a fabricação de plásticos de alta resistência química (telfon) 
 inseticidas 
 medicamentos 
 etc. 
 
2) Reação de Nitração : Quando o alcano reage com ácido nítrico ( HNO3 / HO – NO2 ) 
 
 
 
Através de reações de nitração, são obtidos nitrocompostos, que de uma maneira geral apresentam as 
seguintes utilizações : 
 
 solventes e como intermediários na produção de outros compostos orgânicos 
 perfumes 
 explosivos 
 produção de aminas aromáticas e corantes orgânicos 
 medicamentos 
 etc. 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 7 
 
3) Reação de Sulfonação : Quando o alcano reage com ácido sulfúrico ( H2SO4 / HO – SO3H ) 
 
  /UV 
 H3C-(H + HO)-SO3H  H3C – SO3H + HOH 
metano acido sulfúrico ácido metanossulfônico 
 
 
Através de reações de nitração, são obtidos ácidos sulfônicos, que de uma maneira geral apresentam 
as seguintes utilizações : 
 
 detertgentes 
 medicamentos 
 adoçantes 
 sínteses orgânicas 
 etc. 
 
 EXERCÍCIOS – Reações dos Alcanos 
 
 
1) Equacione : 
 
a) cloração do butano 
b) nitração do metilbutano 
c) sulfonação do etano 
d) nitração do 2,3-dimetilbutano 
e) cloração do 2-metilbutano 
 
2) Mostre quantos compostos mono halogenados são obtidos ao se proceder a mono cloração do 2-
metilbutano ? 
 
B) ADIÇÃO EM ALCENOS 
 
Alcenos ou Alquenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma dupla-ligação de fórmula 
geral CnH2n . São também conhecidos como olefinas. 
O alceno mais importante é o etileno: 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 8 
Os alcenos fornecem reações de adição eletrofílica, que são reações do tipo : 
. Hidrogenação catalítica ( método de Sabatier – Senderens) 
É a reação com H2 , na presença de Ni ou Pd como catalisador. 
Exemplo 
 
É uma adição em que o ataque se dá ao mesmo tempo e de um mesmo lado (CIS). 
 
II. Halogenação em alcenos 
Os alcenos adicionam halogênios, formando di-haletos. 
 
Os produtos das reações de alcenos com halogênios são de consistência oleosa, daí o nome olefina 
dado a esses hidrocarbonetos. 
 
III. Halogenidretos em alcenos 
Os alcenos adicionam halogenidretos (HCl, HBr, HI, HF), formando haletos de alquila. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 9 
 
1) Regra de Markovnikov 
Nas reações de adição, a porção positiva (H+) a adicionar dirige-se para o carbono mais hidrogenado 
da insaturação. 
Exemplo 
 
 
2) Regra de Karash 
Na presença de peróxido (O2)
2– ocorre inversão da regra de Markovnikov (o halogenidreto usado deve 
ser o brometo de hidrogênio HBr). 
 
 
IV. Hidratação de alcenos 
São reações que envolvem o hidrocarboneto alceno e água na presença de catalisador e em meio 
ácido. 
 
 
C) ADIÇÃO EM ALCINOS 
 
Alcinos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma única tripla ligação, são também 
denominados de hidrocarbonetos acetilênicos. Sua fórmula geral é CnH2n – 2. 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 10 
 
. Reações de Adição à Tripla Ligação 
 
Os alcinos apresentam propriedades químicas regidas pela presença da tripla ligação. 
São mais reativos que os respectivos alcenos, pois têm maior densidade eletrônica, sendo as das 
ligações pi ( ) mais vulneráveis. 
A reação de adição acontece tanto em alcino falso quanto com os verdadeiros. O ponto vulnerável é a 
tripla ligação e, em particular, as duas ligações pi ( ), que podem sofrer adições gradativas, 
dependendo do reagente e das condições energéticas da reação. 
 
 
 
 
Hidrogenação 
 
É a reação com hidrogênio, na presença de catalisadores. Por hidrogenação moderada os alcinos dão 
alcenos e em condições mais energéticas dão alcanos. 
 
 
Halogenação 
 
É a reação com halogênios (F2, Cl2, Br2, I2) que deve ser feita com cuidado, sendo difícil de controlar. 
 
 
Adição com HX (Halogenidretos = HCl, HBr, HI, HF) 
 
É a reação com haletos de hidrogênio que pode ocorrer em etapas e segue a regra de Markovnikov, 
dando no final di-haletos gêmeos (halogênio no mesmo carbono). 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 11 
 
Adição de Água 
 
Os alcinos reagem com água na presença de H2SO4 e a solução de H
+. Essa reação produzirá enol, 
que, por tautomerização, produzirá o correspondente composto carbonílico. 
Essa reação também obedece à regra de Markovnikov. 
 
 
Observação – Em decorrência da regra de Markovnikov, os alcinos falsos ou verdadeiros produzem 
cetona, e apenas o acetileno produz aldeído. 
A adição de água ao acetileno para formar acetaldeído, que pode ser oxidado a ácido acético 
(vinagre), é um processo extremamente importante dentro da indústria. 
 
 
 EXERCÍCIOS – Reações dos Alcenos e dos Alcinos 
 
 
1) Equacione as reações abaixo : 
 
a) cloração do but-2-eno 
b) 2-metilprop-1-eno com cloridreto 
c) hidratação do but-1-eno 
d) hidrogenação do propeno 
 
2) Efetue o que se pede abaixo : 
 
A – Dê a reação do 2-metil-but-2-eno com bromidreto na presença de luz/peróxido . 
B – Mostre que haleto é obtido fazendo-se reagir but-1-eno com ácido clorídrico ? 
 
3) Equacione : 
a) etino + 1 mol de hidrogênio 
b) etino + 2 mols de hidrogênio 
c) propino + cloridreto 
d) hidratação do acetileno 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 12 
 
D) REAÇÕES NOS CICLANOS (ou cicloalcanos) 
 
Ciclanos ou cicloalcanos são hidrocarbonetos cíclicos saturados, de fórmula geral CnH2n, também 
conhecidos como cicloparafinas. 
Os mais importantes ciclanos são: 
 
Teoria das Tensões dos Anéis, de Bayer 
Foi em 1885 que Adolf von Bayer propôsuma teoria para explicar o comportamento diferente dos 
ciclanos. 
O ângulo formado por ligações simples com duas unidades de covalência do carbono pode ser 
matematicamente determinado e seu valor é de 109°28’. 
Ângulo de Estabilidade Total entre as Ligações. 
 
Num ciclo de 3 átomos de carbono, o ângulo formado entre duas unidades de covalência é de 60°. 
Existe, portanto, grande tensão no ciclo e sua tendência é de abrir; daí a facilidade com que há 
reação de adição com ruptura do ciclo. 
Num ciclo com 4 átomos de carbono, o ângulo formado entre duas unidades de covalência do carbono 
no ciclo é de 90°: 
 
Neste caso, a tensão é menor e a estabilidade do ciclo é maior que o ciclopropano. Mas a tensão no 
ciclobutano continua, portanto, da reação de adição com ruptura do ciclo. 
Num ciclo com 5 átomos de carbono, o ângulo formado entre duas unidades de covalência do carbono 
no ciclo é de 108°: 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 13 
 
 
Praticamente não há tensão no ciclo, daí então sua grande estabilidade. Porém, mesmo com esta 
tensão mínima, pode haver reação de adição com ruptura do ciclo em condições enérgicas. 
A teoria de Bayer não não foi satisfatória para explicar a grande estabilidade dos ciclos com seis ou 
mais átomos de carbono, porque admitia que os seis ou mais átomos de carbono do ciclo estavam 
num mesmo plano, e, sendo assim, haveria tensão no ciclo. 
Assim, no cicloexano, se os seis átomos de carbono estivessem num mesmo plano, o ângulo formado 
entre duas unidades de covalência do carbono no ciclo seria 120º, e haveria tensão no ciclo, pois o 
ângulo normal é 109º 28’. 
A partir do ciclo de 6 átomos de carbono, à medida que aumentasse o número de átomos de carbono 
no ciclo, deveria diminuir a sua estabilidade, pois aumentaria a tensão, o que está em desacordo com 
a prática, pois estes ciclos são muito estáveis. 
Resumindo temos: 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 14 
 
. Teoria de Sasche-Mohr 
Em 1890, Sasche admitiu que nos hexaciclos, heptaciclos etc. os átomos de carbono não estão 
num mesmo plano, e, sendo assim, o ciclo pode se formar sem tensão. De fato, com o auxílio dos 
modelos de átomos de carbono, podem-se construir os hexaciclos, heptaciclos etc., e verificar que os 
átomos de carbono se distribuem em diversos planos e o ciclo não apresenta tensão alguma. Sasche 
em sua teoria admitiu que, num hexaciclo, os seis átomos de carbono podem se dispor espacialmente 
de duas maneiras diferentes. 
Hexaciclo em forma de C (ou forma de barco) e hexaciclo em forma de Z (ou forma de cadeira. 
 
Em ambas as formas não existe tensão no ciclo, pois o ângulo de ligação é 109°28’. 
Com a teoria, de Sasche surgiu o problema: deveriam existir dois isômeros do cicloexano, 
correspondentes às formas C e Z. Na prática, porém, não se verifica este tipo de isomeria. 
Mohr, com auxílio dos modelos de átomos de carbono, demonstrou que, facilmente, a forma C passa 
para a forma Z e vice-versa com uma ligeira torção no ciclo. Mohr admitiu então que no cicloexano as 
moléculas com ciclo na forma C estão continuamente se convertendo em moléculas com ciclo na 
forma Z e vice-versa, não se podendo isolar uma das formas, que seria um dos isômeros.] 
Portanto, os ciclanos com 6 ou mais de 6 carbonos são estáveis e por isso não existe ruptura na 
ligação do seu ciclo, portanto, só apresentam reação de substituição. 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 15 
 
I. Hidrogenação 
 
Os ciclanos com três átomos de carbono no ciclo adicionam hidrogênio, na presença de níquel, à 
temperatura relativamente baixa (120 °C); os ciclanos com quatro átomos de carbono no ciclo 
também adicionam hidrogênio, na presença de níquel, à temperatura mais alta (200 °C); os ciclanos 
com cinco átomos de carbono no ciclo adicionam hidrogênio, na presença de níquel, à temperatura 
ainda mais alta (300 °C). Os ciclanos com seis átomos de carbono no ciclo não adicionam hidrogênio. 
Em resumo os três primeiros ciclanos (ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano) dão reação de 
adição e os demais ciclanos, reação de substituição. 
Por exemplo: 
 
 
II. Halogenação 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 16 
 
III. Reação com Halogenidreto (HCl, HBr, HI) 
 
 
 
 
 
Quadro Resumo – Reações dos Ciclanos 
 
Ciclano H2 
(hidrogenação) 
X2 
(halogenação) 
HX 
(halogenidreto) 
ciclopropano adição adição adição 
ciclobutano adição adição Adição 
Ciclopentano adição substituição não ocorre 
cicloexano não ocorre substituição não ocorre 
 
 
 EXERCÍCIOS – Reações dos Ciclanos 
 
. Equacione as reações : 
 
a) ciclopropano com cloridreto 
b) cloração do ciclobutano 
c) hidrogenação do ciclobutano 
d) cloração do ciclopentano 
e) hidrogenação do cicloexano 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 17 
 
E) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM HC AROMÁTICOS E DERIVADOS 
 
Os hidrocarbonetos aromáticos são o benzeno, seus derivados e outros compostos que a ele se 
assemelham. 
Alguns aromáticos importantes: 
 
A característica química do núcleo benzênico são as reações de substituição eletrófila aromática, 
que consistem na substituição de hidrogênio por outros átomos ou grupos de átomos: 
 
 
 
1. Halogenação no Benzeno 
O cloro e o bromo na presença de AlCl3 como catalisador dão reação de substituição com o 
benzeno, sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto. 
 
2. Nitração no Benzeno 
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com mistura sulfonítrica (HNO3 concentrado e H2SO4 conc.) 
formando nitroderivados aromáticos. 
 
3. Sulfonação do Benzeno 
Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de 
reação de substituição. 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 18 
4. Alquilação (Reação de Friedel-Crafts) 
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos orgânicos. 
 
5. Acilação ( Reação de Friedel-Crafts) 
São reações que ocorrem envolvendo hidrocarbonetos aromáticos e haletos de ácido. 
 
6. Grupos Dirigentes 
 
As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são chamadas, respectivamente, de posições 
orto, meta, para. 
Exemplos 
 
 
Quando um radical estiver ligado ao anel benzeno ou a um grupo funcional, estes dirigirão a 
substituição e serão denominados radicais dirigentes. 
Os radicais dirigentes podem ser agrupados em duas classes: 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 19 
 
I. Grupos orto e para dirigentes 
São radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente para 
as posições orto e para. Simbolicamente, representamos estes radicais por X. 
 
Os principais radicais orto-para dirigentes: 
 
Exemplos 
a) Monocloração do tolueno (metilbenzeno). 
 
pois o radical metil (– CH3) é orto-para dirigente. 
b) A trinitração do tolueno produz o trinitro-tolueno(TNT), usado como explosivo. 
 
II. Grupos meta dirigentes 
 
São os radicais que, quando ligados ao núcleo aromático, orientam as substituições exclusivamente 
para as posições meta 
Representamos simbolicamente por Y: 
 
São os seguintes os principais radicais metadirigentes: 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 20 
 
Exemplo 
Monocloração do nitrobenzeno: 
 
 
7. Outras Reações do Benzeno e seus Derivados 
 
I. Hidrogenação 
 
É lenta e necessita de temperatura e pressão elevadas devido à grande estabilidade do anel 
benzênico. 
Exemplo 
 
 
 
II. Oxidação 
A utilização de oxidante como /H+ (KMnO4 / H2SO4 ) ou K2Cr2O7 / H2SO4 a quente provoca 
oxidação da cadeia lateral mas nunca afeta o anel benzeno. A oxidação sempre acontece no carbono 
ligado ao anel (carbono ). Através dessa reação, podem-se sintetizar ácidos carboxílicos aromáticos. 
Exemplos 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 21 
 
III. Substituição na cadeia lateral 
 
Importante observar as diferenças de condições da reação: 
 
 EXERCÍCIOS– Reações dos HC Aromáticos 
 
1) Equacione as reações : 
 
a) sulfonação do nitrobenzeno 
b) nitração do hidróxibenzeno 
c) nitração da fenilamina 
d) sulfonação do ácido benzóico 
e) nitração do cianeto de fenila 
 
2) Equacione a binitração do nitrobenzeno. 
 
3) Dê as reações de : 
a) cloração do tolueno a quente e a frio 
b) sulfonação do naftaleno a 600 C e 1600C 
c) tricloração do tolueno a frio 
d) hidrogenação do benzeno a 200 atm e 3000c * ( ocorre adição ) 
e) cloração do benzeno na presença de radiação U.V * ( ocorre adição ) 
f) benzeno com brometo de etila 
g) benzeno com cloreto de etanoíla 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 22 
 PARTE III - REAÇÕES DE OXIDAÇÃO EM ALCENOS 
 
 
Oxidação Branda de Alcenos 
 
Os alcenos são oxidados pelo KMnO4 (permanganato de potássio) em meio básico (NaHCO3 ou 
Na2CO3) ou meio neutro, formando diálcoois vicinais denominados glicóis. O oxidante brando mais 
usado é o KMnO4/NaHCO3, conhecido como reativo de Bayer. 
Em meio alcalino o KMnO4 é um oxidante brando, dando-se a seguinte reação: 
 
 
Exemplo de oxidação branda de alcenos: 
 
Importante!! 
Em função da cor violeta da solução de KMnO4, a reação de Bayer pode ser aplicada para se distinguir 
um alceno do ciclano isômero; com KMnO4 em meio alcalino o ciclano não reage. 
 
 
 Oxidação Enérgica de Alcenos 
 
São exemplos de oxidantes enérgicos: mistura sulfopermangânica (KMnO4/ H2SO4) e mistura 
sulfocrômica (K2Cr2O7/ H2SO4). 
O KMnO4 , em meio ácido, é um oxidante enérgico, dando-se a reação: 
 
Um alceno, quando submetido a um oxidante enérgico, sofre oxidação com ruptura da dupla ligação, 
podendo haver formação de ácidos carboxílicos, cetonas ou gás carbônico. 
* Haverá formação de gás carbônico em vez de ácido metanóico se a dupla ligação estiver localizada 
na extremidade da cadeia; isso acontece porque o ácido metanóico possui a propriedade de ser 
atacado pelo oxigênio, pois o ácido fórmico apresenta caráter redutor. 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 23 
 
 
Exemplos 
 
 
 
Quando o alceno apresentar ramificações nos carbonos da dupla ligação, obteremos cetona ao invés 
de ácido carboxílico. 
 
 
Aplicação da Oxidação Enérgica 
 
A reação com KMnO4/H2SO4 pode ser empregada na localização da dupla ligação de um alceno 
desconhecido, além de se constituir num método para obtenção de cetonas e/ou ácidos carboxílicos. 
Exemplo 
Um alceno produz com KMnO4/ H2SO4 , ácido propanóico e butanona: 
 
O alceno é: 
 
 
 
 
 
Observação 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 24 
 
A reação de um composto orgânico com oxigênio atômico ou molecular é uma reação de oxidação do 
composto orgânico, pois o número de oxidação ou Nox do carbono aumenta. O permanganato de 
potássio é chamado de agente oxidante. Outro agente oxidante muito empregado em Química 
Orgânica é o dicromato de potássio (K2Cr2O7). 
 
Ozonólise de Alcenos 
 
É a reação com ozônio (O3), formando ozonetos ou ozonídeos, seguida por hidrólise (quebra pela 
água) do ozoneto formado, o que permite a obtenção de aldeído e/ou cetona com formação de 
peróxido de hidrogênio. 
O produto obtido depende do tipo de cada carbono que faz a ligação dupla: 
A – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem primários ou secundários, obteremos 
apenas aldeído. 
B – Se ambos os carbonos que fazem a ligação dupla forem terciários, obteremos apenas cetonas. 
C – Se um dos carbonos que fazem a ligação dupla for primário ou secundário e o outro terciário, 
obteremos uma mistura de aldeído e cetona. 
 
Exemplos 
– Ozonólise do 2-metil-2-buteno 
 
– Ozonólise do 2-buteno 
 
– Ozonólise do 2,3-dimetil-2-buteno 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 25 
Observação 
Para evitar a oxidação do aldeído pela água oxigenada, deve-se utilizar zinco na reação. 
A ozonólise caracteriza-se pela sua seletividade de não produzir ácidos carboxílicos. 
 
Aplicação da Ozonólise 
1) Método de obtenção de aldeídos e cetonas 
2) Determinação da posição da dupla ligação na molécula. Para isso proceder da seguinte maneira: 
eliminar os átomos de oxigênio das duas moléculas resultantes e unir por dupla ligação os carbonos 
do radical funcional. 
Exemplo 
Um alceno forneceu por ozonólise aldeído acético e propanona. Qual é o alceno? 
 
O alceno é, portanto: 2-metil-2-buteno 
 
 
Combustão completa dos alcenos : CnH2n + 3n/2 O2  n CO2 + n H2O 
 
 EXERCÍCIOS – Reações de Oxidação em Alcenos 
 
1) Determine os produtos obtidos na : 
 
a- oxidação branda do 2,3-dimetil-pent-2-eno 
b- oxidação enérgica do 2,3-dimetil-pent-2-eno 
c- oxidação enérgica do 2-metilpropeno 
2) Mostre qual é o alceno que por oxidação drástica produz como único produto o ácido acético. 
3) Mostre qual é o alceno que por oxidação drástica produz a acetona e o ácido acético. 
4) Equacione a oxidação branda do prepeno. 
5) Complete : ciclopropano + reagente de bayer  ? 
6) Descubra qual é o alceno que por ozonólise produz somente butanona como composto orgânico. 
7) Que alceno produz por ozonólise etanal e butanona ? 
8) Quais produtos se formam na ozonólise d0 2,3-dimetil-bu-t2-eno ? 
9) Equacione as reações de combustão dos alcenos : 
a- but-2-eno 
b- C8H16 
10) A queima completa nas CNTP , de 1 mol de pent-1-eno, gera qual volume de gás ? 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 26 
 
 PARTE IV - REAÇÕES DOS ÁLCOOIS 
 
 Álcoois são composto orgânicos que apresentam o grupo “ – OH “ ligado a átomo de C saturado. 
 
 . Classificação : 
 
 1) Número de -OH : 
 
 - 1 OH : monoálcool 
 - 2 OH : diálcool 
 - 3 OH : triálcool 
 - 4 OH: tetra-álcool 
 - 5 OH em diante : poliálcool 
 
 2) Posição do OH : 
 
 - OH em C primário : álcool primário 
 - OH em C secundário : álcool secundário 
 - OH em C terciário : álcool terciário 
 
 . Nomenclatura : 
 
 - IUPAC (oficial ) : prefixo de C + AN + OL 
 
 H3C – OH : met + an + ol => metanol 
 H3C – CH2 – OH : et + an + ol => etanol 
 H3C – CH2 – CH2 – OH : prop + an + 1 + ol => propan-1-ol 
 H3C – CH –CH3 : prop + an + 2 + ol => propan-2-ol 
 | 
 OH 
 - Não Oficial : álcool + nome do grupo onde se liga o OH + ico 
 
 H3C – OH : álcool metílico 
 H3C – CH2 – OH : álcool etílico 
 H3C – CH2 – CH2 – OH : álcool propílico 
 H3C – CH –CH3 : álcool isopropílico 
 | 
 OH 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 27 
 
 | 
 - Nomenclatura de Kolbe : - C – OH => Carbinol 
 | 
 H3C – OH : carbinol 
 H3C – CH2 – OH : metil carbinol 
 H3C – CH2 – CH2 – OH : etil carbinol 
 
 . Os Álcoois mais comuns 
 
 O METANOL ( CH3 – OH ) 
 
 O metanol, também conhecido como álcool metílico, é um composto químico com fórmula química 
CH3OH. Líquido, inflamável, possui chama invisível, fundindo-se a cerca de -98 °C. 
 
Obtenção 
O metanol, ou ainda o álcool da madeira, pode ser preparado pela destilação seca de madeiras, seu 
processo mais antigo de obtenção, e de onde, durante muito tempo, foi obtido exclusivamente. 
Atualmente é obtido pela reação do gás de síntese (produzido a partir de origens fósseis, como o gás 
natural), uma mistura de H2 com CO passando sobre um catalisador metálico a altas temperaturas e 
pressões. 
Esta reação é uma redução catalítica do monóxido de carbono, e processa-se a temperatura de cerca 
de 300°C e pressões de 200 a 300 atm. É utilizado como catalisador uma mistura de óxidos metálicos 
como óxido de cromo (III) (Cr2O3) e óxido de zinco (ZnO).
[1] 
A equação da reação é: 
CO + 2 H2 → H3C-OH 
Ele também pode ser produzido a partir da cana-de-açúcar. 
 
Usos 
O metanol é principalmente um solvente industrial, pois ele dissolve alguns sais melhor do que o 
etanol;é utilizado na indústria de plásticos, na extração de produtos animais e vegetais, e como 
solvente em reações de importância farmacológica, como no preparo de colesterol, vitaminas e 
hormônios. É matéria prima na produção de formaldeído. 
É usado no processo de transesterificação da gordura, para produzir biodiesel. 
É usado como combustível em algumas categorias de monopostos dos EUA (ex: Champ Car, IRL, 
Dragster). As equipes e o piloto são instruidos de como agir diante de um incêndio provocado por um 
acidente. Como o fogo não é visível é preciso jogar água em todos os cantos onde supostamente está 
ocorrendo e no próprio piloto e membros da equipe se for o necessário. 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool
http://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_qu%C3%ADmico
http://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%B3rmula_qu%C3%ADmica
http://pt.wikipedia.org/wiki/Celsius
http://pt.wikipedia.org/wiki/Destila%C3%A7%C3%A3o
http://pt.wikipedia.org/wiki/G%C3%A1s_de_s%C3%ADntese
http://pt.wikipedia.org/wiki/Combust%C3%ADvel_f%C3%B3ssil
http://pt.wikipedia.org/wiki/G%C3%A1s_natural
http://pt.wikipedia.org/wiki/G%C3%A1s_natural
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrog%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono
http://pt.wikipedia.org/wiki/Catalisador
http://pt.wikipedia.org/wiki/Redox
http://pt.wikipedia.org/wiki/Cat%C3%A1lise
http://pt.wikipedia.org/wiki/Mon%C3%B3xido_de_carbono
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93xido
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93xido_de_cromo_(III)
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93xido_de_zinco
http://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol#cite_note-SAFFIOTI-0#cite_note-SAFFIOTI-0
http://pt.wikipedia.org/wiki/Cana-de-a%C3%A7%C3%BAcar
http://pt.wikipedia.org/wiki/Solvente
http://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol
http://pt.wikipedia.org/wiki/Farmacologia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Colesterol
http://pt.wikipedia.org/wiki/Vitaminas
http://pt.wikipedia.org/wiki/Horm%C3%B4nios
http://pt.wikipedia.org/wiki/Mat%C3%A9ria_prima
http://pt.wikipedia.org/wiki/Formalde%C3%ADdo
http://pt.wikipedia.org/wiki/Transesterifica%C3%A7%C3%A3o
http://pt.wikipedia.org/wiki/Gordura
http://pt.wikipedia.org/wiki/Biodiesel
http://pt.wikipedia.org/wiki/Combust%C3%ADvel
http://pt.wikipedia.org/wiki/Monoposto
http://pt.wikipedia.org/wiki/EUA
http://pt.wikipedia.org/wiki/Champ_Car
http://pt.wikipedia.org/wiki/IRL
http://pt.wikipedia.org/wiki/Dragster
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 28 
 
Efeitos potenciais à saúde 
 
Inalação 
Causa leve irritação às membranas das mucosas. Tem efeito tóxico no sistema nervoso, 
particularmente no nervo óptico. Os sintomas da exposição incluem dor de cabeça, náusea, vômito, 
cegueira, coma e até a morte. 
 
Ingestão 
Tóxico. Irrita as membranas da mucosa. Pode causar intoxicação e cegueira. Dose fatal: 100 – 125 ml. 
 
Contato com a pele 
Pode deixar a pele seca e quebradiça. Se ocorrer absorção; sintomas parecidos com a inalação. 
 
Contato com os olhos 
Irritante. A exposição contínua pode causar lesões nos olhos. 
 
Exposição crônica 
Prejudica a visão e causa aumento do fígado (hepatomegalia). Repetidas ou prolongadas exposições 
podem causar irritação na pele. 
 
Agravo das condições pré-existentes 
Pessoas com desordens de pele, problemas nos olhos, ou com função prejudicada dos rins e fígado 
podem ser mais suscetíveis aos efeitos da substância. 
 
Tratamento da intoxicação 
Antigamente, o tratamento da intoxicação por metanol era feito à base de bebidas alcoólicas, 
principalmente Uísque. Sabe-se que o etanol, forma do álcool nas bebidas, liga-se com muita 
facilidade ao ácido fórmico tóxico, o principal metabólito do metanol, facilitando sua excreção. Para se 
alcançar o efeito desejado, é necessário levar o paciente a um estado de embriaguez. Isto equivale a 4 
doses de 45ml de Uísque. Atualmente, este método é pouco utilizado devido aos avanços 
farmacológicos. Nas unidades de saúde com recursos, usam-se o fomepizol um antagonista 
competitivo da desidrogenase láctica. 
 
 
 
 
 
 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Intoxica%C3%A7%C3%A3o
http://pt.wikipedia.org/wiki/Cegueira
http://pt.wikipedia.org/wiki/Olhos
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hepatomegalia
http://pt.wikipedia.org/wiki/Rins
http://pt.wikipedia.org/wiki/F%C3%ADgado
http://pt.wikipedia.org/wiki/Etanol
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_f%C3%B3rmico
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Fomepizol&action=edit&redlink=1
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Desidrogenase_l%C3%A1ctica&action=edit&redlink=1
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 29 
 
O ETANOL ( H3C – CH2 – OH ) 
 
Usos 
Antissépticos, medicamentos, cosméticos, reagente analítico, solvente, combustível, bebidas 
alcóolicas, obtenção de outras substâncias orgânicas. 
 
Obtenção 
 
. Processo Industrial Sintético / Hidratação do etileno em meio ácidos 
 
 CH2=CH2 + HOH 
 
 
 CH3-CH2 –OH 
 etileno água etanol 
 
 
. Processo Fermentativo ( a partir da cana-de-açúcar ) 
 
- 1ª Etapa : Inversão da sacarose 
 
 invertase 
 C12H22O11 + H2O  C6H12O6 + C6H12O6 
 Sacarose glicose frutose 
 dextrógira dextrógira levógira 
 d d l ( l > d ) 
 
- 2ª Etapa : Fermentação propriamente dita 
 
 zimase 
 C6H12O6  2 CO2 + H3C – CH2 – OH 
 glicose etanol 
 
 A enzima zimase utilizada nessa etapa é produzida por um micro-organismo chamado : 
 Saccharomyce Cerevisae 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 30 
 
 O etanol assim obtido é purificado antes de ser envaido para o consumo, ou por destilação 
 Simples, ou por destilação fracionada. 
 - Destilação Simples : utilizada em alambiques para a produção de cachaça . 
 - Destilação Fracionada : dá origem a uma mistura azeotrópica binária ( com 96% de etanol + 4% 
 de água ), que é o álcool mais puro que essa destilação pode obter. 
 
 O Álcool Absoluto 
 
 É o álcool puro, quase 100% anidro que pode ser obtido por um dos seguintes processos : 
 
 - o tratamento da mistura azeotrópica binária obtida com benzeno, formará uma mistura 
 azeotrópica ternária que arrastará consigo praticamente toda a água. 
 
 - tratamento da mistura azeotrópica binária obtida com agentes secativos como o CaO e, depois 
 destilação. 
 
 O Álcool Comercial 
 
 O etanol tem diversas aplicações diretas como : desinfetantes, combustível, bebidas, etc. . 
 Contudo, para evitar que isso ocorra, adquiriu-se o hábito de se adicionar ao álcool, substâncias 
 tóxicas, como o metanol, a piridina e outros, com finalidades tributárias. Assim, o chamado álcool 
 comercial (desnaturado), por conter aditivos, torna-se mais barato que o usado para a fabricação 
 de bebidas, denominado álcool de cereais. 
 
 Graduação Alcóolica 
 
 A porcentagem (%) ou teor de álcool numa solução aquosa pode ser determinada com o auxílio 
 de dispositivos denominados “alcôometros” ( espécie de densímetro ) que expressam a gradua- 
 ção de várias maneiras. A escala mais usada é chamada GAY-LUSSAC (GL) que fornece dire- 
 tamente a porcentagem de álcool na mistura. 
 O azeotrópico binário álcool-água, por exemplo, apresenta gradução alcóolica de 96 0GL. Isto é, 
 possui 96 % de álcool e 4% de água. 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 31 
A GLICERINA OU PROPANO 1,2,3 –TRIOL ( H2C – CH –CH2 ) 
 | | | 
 OH OH OH 
Usos 
 
- umectante de massas industriais de pães e bolos 
- cosméticos 
- explosivos 
- medicamentos- dentefrícios 
- etc. 
 
Obtenção 
 
Hidrólise da gordura : gordura + água  GLICERINA + sabão 
 
 REAÇÕES DE OXIDAÇÃO ENÉRGICA DOS ÁLCOOIS 
 
I. Álcool Primário 
Os álcoois primários podem oxidar-se parcial ou totalmente. 
A oxidação parcial de um álcool primário produz aldeído, que é novamente oxidado e produz ácido 
carboxílico, o que nos leva a concluir que a oxidação total de um álcool primário terá como produto 
final um ácido carboxílico. 
A oxidação de um álcool primário a ácido carboxílico é possível porque o carbono do grupo – OH de 
um álcool primário possui, no mínimo, 2 ligações com hidrogênio. 
 
Um dos métodos para oxidar álcool primário a aldeído e depois a ácido carboxílico consiste em usar 
solução de dicromato de potássio, K2Cr2O7 , como agente oxidante. 
Essa solução que possui o íon dicromato tem coloração vermelho-alaranjada. Quando esse íon 
oxida o álcool, o cromo sofre redução, passando a Cr2O3 de coloração verde (esta reação é a que 
acontece nos bafômetros). 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 32 
Caso Especial 
 
Oxidação do metanol 
(Possui 3 ligações com hidrogênio e, portanto, 3 pontos a serem oxidados na molécula.) 
 
 
 
II. Álcool Secundário 
 
Os álcoois secundários são oxidados a cetonas, pois o carbono do grupo – OH, neste caso, possui 
apenas 1 ligação com hidrogênio. 
 
Exemplo 
 
 
III. Álcool Terciário 
 
Como neste caso o carbono do grupo – OH não possui ligações com hidrogênio, os álcoois terciários 
não sofrem reação de oxidação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 33 
Combustão 
 
É uma reação que corresponde à queima de um composto que é alimentada pelo gás oxigênio, que 
recebe o nome de comburente. A combustão completa de compostos orgânicos, geralmente 
hidrocarbonetos e álcoois, produz dióxido de carbono (CO2) e água na forma de vapor. 
Se a combustão for incompleta, além de água pode haver a formação de carbono ou monóxido de 
carbono. 
Exemplo 
 
Combustão Completa 
a) CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 
b) C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O 
c) C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 
 
Observe que o balanceamento da equação deve ser feito considerando-se a combustão (queima) de 
um mol do composto orgânico, iniciando-se pelo carbono, em seguida hidrogênio e finalmente 
oxigênio, se for o caso. 
 
Combustão Incompleta 
 
 
Na combustão incompleta nota-se a presença de fuligem (carbono) e monóxido de carbono; isto se 
deve à quantidade insuficiente de oxigênio molecular (O2) para realizar a combustão total. 
 
 REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO EM ÁLCOOIS 
 
Desidratação de Álcoois 
 
I. Desidratação Intramolecular de Álcoois 
Classificamos os álcoois em primários, secundários e terciários, conforme o grupo (–OH) esteja ligado 
a carbono primário, secundário ou terciário, respectivamente. 
A facilidade de desidratação é maior nos álcoois terciários, depois nos secundários e por último nos 
primários. 
 
Isso se deve à estabilidade do carbocátion formado na cisão heterolítica que ocorre no carbono que 
possuía a hidroxila –OH. 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 34 
Se esse carbono for terciário, o número de grupos alquila que irão doar elétrons, dispersando sua 
carga, será maior e, portanto, o carbocátion será mais estável. 
A desidratação intramolecular necessita de catalisador, H2SO4 ou Al2O3 e um aquecimento maior que a 
intermolecular. 
 
Exemplos: 
 
 
Quando houver a possibilidade de formar mais de um alceno, é o mais estável que se forma em maior 
quantidade. O alceno mais estável é aquele que apresenta o maior número de radicais orgânicos 
ligados aos átomos de carbono da dupla ligação. 
 
Estabilidade dos alcenos 
Portanto, podemos enunciar a regra de Saytzeff: 
“Na desidratação de álcool, formar-se-á o alceno mais estável”. 
 
Exemplo 
 
Concluindo, podemos dizer que na desidratação intramolecular do álcool forma-se alceno. 
 
II. Desidratação Intermolecular dos Álcoois 
Com um aquecimento mais brando que o usado para a desidratação intramolecular e na presença de 
ácido forte, os álcoois sofrem desidratação intermolecular, produzindo éteres. 
 
Portanto, desidratação intermolecular dos álcoois produz éter. 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 35 
 
 PARTE V - REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO 
 
 
Esta reação é a reação reversível de álcool com um ácido na formação de éster e água. Esta 
reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de frutas (que são ésteres). 
 
 
Pode-se deslocar o equilíbrio para o lado do éster, por exemplo, retirando-se a água do equilíbrio, isto 
é, juntando-se um desidratante. Foi provado, experimentalmente, que na reação de esterificação o 
oxigênio do grupo OH do álcool permanece na molécula do éster e o oxigênio do grupo OH do ácido é 
eliminado sob a forma de H2O. Assim, fazendo a reação de um álcool marcado. 
 
 
 
com ácido, verificou-se que se forma éster pesado e não água pesada. 
 
Exemplo 
 
Esta reação é reversível e a reação inversa chama-se hidrólise do éster. 
 
. ÁCIDO GRAXO 
 
São ácidos carboxílicos de cadeia carbônica longa, com um número geralmente par de carbonos em 
sua estrutura : 
 
 R – CH2 – CH2 - .............................................. – COOH 
 cadeia carbônica longa com nº par de C 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 36 
 
. TRI ESTERIFICAÇAÕ DE UM ÁCIDO GRAXO 
 
 O O 
 || || 
R - C – ( OH H )O – CH2 R – C – O – CH2 
 O O 
 || || 
R - C – ( OH + H )O – CH R – C – O – CH + 3 H2O 
 O O 
 || || 
R - C – ( OH H )O – CH2 R – C – O – CH2 
Ácido graxo glicerol / glicerina triéster de ácido graxo 
 
. Óleos e Gorduras 
 
- óleos: são triésteres INSATURADOS derivados de ácido graxo ; ou seja, na cadeia 
carbônica prevalecem ligações covalentes duplas. 
 
 O 
 || 
 R – CH = CH ------ C – O – CH2 
 O 
 || 
 R – CH = CH ------ C – O – CH => óleo ( triéster insaturado ) 
 O 
 || 
 R – CH =CH ---------C – O – CH2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 37 
 
- gorduras: são triésteres SATURADOS derivados de ácido graxo ; ou seja, na cadeia 
carbônica prevalecem ligações covalentes simples . 
 
 O 
 || 
 R – CH2 – CH2 ------ C – O – CH2 
 O 
 || 
 R – CH2 – CH2 ------ C – O – CH => gordura ( triéster saturado ) 
 O 
 || 
 R – CH2 – CH2 ------ C – O – CH2 
 
. Óleos e gorduras são apolares.REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO ( Hidrólise Alcalina de Éster ) 
 
Exemplos: 
a) 
 
 
b) 
 
 
. R – COO- Na+ : sabão duro 
 
. R – COO- K+ : sabão mole 
 
http://www.algosobre.com.br/images/stories/quimica/tipos_de_reacao_10.jpg
http://www.algosobre.com.br/images/stories/quimica/tipos_de_reacao_10.jpg
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 38 
 
. AÇÃO DE LIMPEZA DE UM SABÃO OU EFEITO DETERGENTE : 
 
 A ação de limpeza de um sabão ou de um detergente, deve-se ao princípio geral de solubilidade : 
 “semelhante dissolve semelhante” : 
 
 . substância POLAR dissolve substância POLAR 
 . substância APOLAR dissolve substância APOLAR 
 
 
 
 
 
 O sabão remove a gordura porque a parte apolar (hidrofóbica) de sua molécula é dissolvida na 
 gordura, e a parte polar ( hidrofílica ) na água. Dessa maneira, formam-se micelas que ficam 
 dispersas na água formando uma emulsão. As micelas não se aglomeram em razão da força 
 de repulsão entre as carga negativas, dissolvidas na água. 
 
 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 39 
 EXERCÍCIOS – Reações dos Álcoois e Reação de Esterificação 
 
1) Qual é o nome oficial do dimetil-etil carbinol ? 
2) Analisando a tabela abaixo que relaciona os pontos de ebulição das substâncias orgânicas de 
cadeia normal : 
Substância Massa Molecular (u) Ponto de Ebulição (0C) 
A 84 41 
B 82 42 
C 82 41 
D 86 40 
E 86 156,5 
Qual das substâncias orgânicas relacionadas na tabela é um álcool ? Justifique a sua resposta. 
3) O metanol é produzido industrialmente pelo aquecimento de dois gases a 3000C e 300 atm , em 
presença de catalisador de cobre. Quais são os dois gases reagentes ? 
4) Equacione a obtenção do metanol a partir do carvão e água. 
5) Escreva a equação simplificada de obtenção do etanol pelo método sintético. 
6) Escreva as reações de obtenção do etanol através do processo fermentativo. 
7) Escreva a reação de obtenção da glicerina ou glicerol. 
8) Cite algumas aplicações do metanol, etanol e glicerina. 
9) Equacione a desidratação intermolecular do propan-1-ol e intramolecular do propan-2-ol. 
10) Equacione as oxidações energéticas do seguintes álcoois : 
a- propan-1-ol 
b- propan-2-ol 
c- 2-metil-propan-2-ol 
11) O vinho é uma bebida alcóolica que depois de aberta deve ser logo consumida, pois pode azedar. 
Escreva a equação que explica este fato, dando o nome dos reagentes e produtos. 
12) Automóveis a álcool produzem grande quantidade de aldeído. Com é produzido este aldeído ? 
13) O que é reação de esterificação ? Exemplifique. 
14) Dê a reação de esterificação que ocorre entre o ácido propanóico e o etanol. 
15) O que é ácido graxo ? Exemplifique. 
16) Equacione a esterificação entre o ácido esteárico e o glicerol. 
17) Qual a diferença entre um óleo e uma gordura ? 
18) Como se dá a saturação de um óleo ? 
19) O que é saponificação ? Exemplifique. 
20) O que é sabão duro ? E sabão mole ou líquido ? 
21) Equacione: 
a- etanoato de etila + hidróxido de potássio 
b- butanoato de metila + hidróxido de cálcio 
22) Explique a ação de limpeza dos sabões e detergentes. 
 
Montagem : Prof. Luciano Cardoso 40 
 
# Materiais e referências utilizados na montagem desta apostila : 
 
. Apontamentos de aula Prof. Luciano Cardoso 
. Material didático Anglo Vestibulares 
. Curso de Química , Química Orgânica vol 3 – Sardela e Mateus. 
. http://www.profpc.com.br/index.htm 
. outros sites da WEB. 
 
 ----------------------------------- 
 
 Prof. Lu Cardoso 
 Out/2010 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
http://www.profpc.com.br/index.htm
	Obtenção
	Usos
	Efeitos potenciais à saúde
	Inalação
	Ingestão
	Contato com a pele
	Contato com os olhos
	Exposição crônica
	Agravo das condições pré-existentes
	Tratamento da intoxicação