Avaliação Final POLO ORGANICA 2 (6)

Prévia do material em texto

27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 1/8
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:884299)
Peso da Avaliação 3,00
Prova 74644762
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 9/3
Nota 9,00
[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste 
laboratório a identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os 
carboidratos são a principal fonte de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas 
muito abundantes na natureza.
Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:
A A glicose é classificada como uma pentose.
B A glicose possui a fórmula C5H12O7.
C A glicose possui a fórmula C6H12O6.
D A glicose é classificada como um polissacarídeo.
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Nesta atividade prática foi 
possível caracterizar e identificar aminoácidos e proteínas, substâncias que desempenham funções 
vitais no nosso organismo. As proteínas são formadas por cadeias de aminoácidos unidos entre si por 
ligações peptídicas. Veja a seguir a estrutura molecular geral de um aminoácido, onde R representa 
uma cadeia carbônica lateral:
 VOLTAR
A+
Alterar modo de visualização
1
2
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 2/8
Fonte: https://bit.ly/3mA8thw.
De acordo com a estrutura de um aminoácido, assinale a alternativa CORRETA:
A Os aminoácidos apresentam apenas o grupo carboxila.
B Os aminoácidos apresentam apenas o grupo amino.
C Os aminoácidos apresentam os grupos carboxila e amino.
D Os aminoácidos apresentam os grupos carbonila e imino.
"A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem 
passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários 
setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente 
aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como 
detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é 
apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura 
(em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto 
e para.
( ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
( ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
( ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-
3
https://bit.ly/3mA8thw
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 3/8
surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A V - F - F - F.
B V - V - F - F.
C F - V - F - F.
D F - V - V - V.
"A contaminação por uso de solventes na datação de embalagens pode comprometer a indústria 
colocando em risco tanto os produtos quanto os profissionais que atuam na área. [...] Os datadores 
inkjet que usam a tecnologia CIJ usam como solvente o MEK (Metil Etil Cetona) que passou a ser 
fiscalizado pela Polícia Federal desde setembro de 2019 pode ser adquirido, armazenado e utilizado 
somente por meio de certificados, autorizações especiais e com mapas de controle [...]" (TERRA, 
2019, s.p.). As cetonas são substâncias que possuem ampla utilização em setores industriais, 
cosmético e farmacêutico. Sobre a estrutura e as propriedades das cetonas, classifique V para as 
sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As cetonas são substâncias polares cujo oxigênio da carbonila apresenta densidade de carga 
parcial negativa e o carbono da carbonila apresenta carga parcial positiva.
( ) O aumento da cadeia carbônica das cetonas promove o aumento do ponto de ebulição.
( ) A característica polar das cetonas não apresenta influência em suas propriedades, como a 
solubilidade das cetonas em água.
( ) As cetonas de alta massa molar são totalmente solúveis em água devido a sua capacidade de 
formar ligações de hidrogênio com a água.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: TERRA. Contaminação por uso de solventes na codificação de embalagem compromete a 
indústria. 2019. Disponível em: https://www.terra.com.br/noticias/dino/contaminacao-por-uso-de-
solventes-na-codificacao-de-embalagem-compromete-a-
industria,de6daaef13cc87214957ef5b64d67e8fsmtwku1l.html. Acesso em: 14 ago. 2020.
A V - V - F - F.
B V - F - F - F.
C F - V - V - F.
D F - F - V - V.
4
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 4/8
A substituição aromática eletrofílica é um tipo de reação que ocorre em anéis aromáticos e 
envolve o ataque de um nucleófilo (anel) sobre um eletrófilo. Essa reação é utilizada com frequência 
para obtenção de diferentes substâncias e está condicionada às características dos reagentes 
envolvidos na reação. Com base nos conhecimentos a respeito das reações de substituição aromática 
eletrofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- A nitração ocorre a partir da reação do anel com um nucleófilo contendo nitrogênio em sua 
estrutura.
II- Durante a halogenação aromática ocorre a formação de um intermediário carbocátion não 
aromático.
III- A alquilação aromática tem início com a formação de um carbocátion a partir de um haleto de 
alquila.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e II estão corretas.
B Somente a afirmativa I está correta.
C Somente a afirmativa III está correta.
D As afirmativas II e III estão corretas.
"[...] A kombucha tem como base o chá da planta Camellia Sinensis adoçado. Esse é fermentado 
por um processo conhecido como Cultura Simbiótica de Bactérias e Leveduras (SCOBY), que 
acontece durante uma a duas semanas. Os microrganismos transformam o açúcar em álcool, e o 
álcool em ácido acético - e por isso a kombucha tem um leve teor alcoólico. Já o traço frisante é 
natural do processo de fermentação [...]" (AO MINUTO, 2019, s.p.). Sobre a síntese de ácidos 
carboxílicos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A oxidação de álcoois primários produz somente ácido carboxílico, independentemente do meio 
utilizado para a reação.
( ) Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos a partir da oxidação de substâncias, como aldeídos e 
álcoois primários.
( ) A clivagem oxidativa de alcenos pode levar à formação de uma mistura de ácidos carboxílicos.
( ) Compostos aromáticos com substituinte alquila no qual o carbono ligado ao anel é terciário não 
formam ácidos carboxílicos na presença de agente oxidante.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: AO MINUTO. Sabe o que é a kombucha? Cinco curiosidades sobre a bebida fermentada. 
2019. Disponível em: https://www.noticiasaominuto.com/lifestyle/1360446/sabe-o-que-e-a-
kombucha-cinco-curiosidades-sobre-a-bebida-fermentada. Acesso em: 28 nov. 2019.
A V - F - F - V.
B F - V - V - V.
C F - V - V - F.
5
6
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 5/8
D V - V - F - F.
Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em reações 
orgânicas, principalmente pelo fato de resultarem na formação de ligações C-C. A obtenção desses 
reagentes é efetuada pela reação entre um haleto de alquila e magnésio metálico. Assinale a 
alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto de alquila que dá origem ao reagente 
de Grignard apresentado a seguir:
A 2-bromo-3-metilpentano.
B 2-bromopentano.
C 2-bromo-4-metilpentano.
D 2-bromo-2-metilbutano.
"[...] Nos últimos anos, beber café se tornou moda, definitivamente, embalado pela 
comprovação dos efeitos benéficos como o antioxidante, geradopelos compostos clorogênicos, do 
aumento do poder de concentração e da melhora do desempenho da memória de curto prazo. No 
entanto, uma notícia contrária começou a ganhar importância: a formação de um composto que 
potencialmente pode ser cancerígeno chamado Acrilamida [...]." A acrilamida é uma amida tóxica 
utilizada na síntese de polímeros, como a poliacrilamida. Considerando os conhecimentos sobre 
amidas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: https://revistacafeicultura.com.br/?mat=66275. Acesso em: 16 set. 2019.
A A hidrólise da acrilamida (CH2CHCONH2) em meio ácido resulta na formação de ácido acrílico
(CH2CHCOOH) e amônia.
B A principal forma de obtenção de amidas é através da reação entre amônia ou aminas com
ésteres.
C A amida mais simples é a formamida (HCONH2), cuja nomenclatura IUPAC é etanamida.
D A reação de hidrólise de amidas consiste em uma reação de substituição eletrofílica no grupo
amino.
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, 
assinale a alternativa INCORRETA:
A O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
B O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição.
7
8
9
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 6/8
C O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
D O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa
estabilidade relativa.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, 
permite a formação de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias 
importantes, como fármacos, além de reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem 
substâncias carboniladas destacam-se a formação de iminas e a hidrólise de tioésteres, além das 
reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição alfa à carbonila, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo 
através da formação de um intermediário.
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio 
alfa através do tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra a uma ligação do 
carbono carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da 
ligação C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - F - F - V.
B F - V - V - F.
C V - V - F - V.
D V - F - F - V.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir:
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado.
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
10
11
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 7/8
É correto apenas o que se afirma em:
A I e II
B III e IV
C II e III
D I, II e IV
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são 
extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino 
presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. 
Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na 
figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração 
descritos, tem-se que:
A O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
12
27/11/2023 18:18 Avaliação Final (Objetiva) - Individual
about:blank 8/8
B A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
C O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
Imprimir