reações de oxidação

Prévia do material em texto

1. UFES
A reação do tolueno com permanganato de potássio em
meio ácido leva à formação do ácido benzóico. Essa
transformação envolve uma reação de:
a. acilação.
b. hidrogenação.
c. sulfonação.
d. substituição na cadeia lateral.
e. oxidação.
2. ENEM 2014
O principal processo industrial utilizado na produção de fenol
é a oxidação do cumeno (isopropilbenzeno). A equação
mostra que esse processo envolve a formação do
hidroperóxido de cumila, que em seguida é decomposto em
fenol e acetona, ambos usados na indústria química como
precursores de moléculas mais complexas. Após o processo
de síntese, esses dois insumos devem ser separados para
comercialização individual.
Considerando as características físico-químicas dos dois
insumos formados, o método utilizado para a separação da
mistura, em escala industrial, é a
a. filtração.
b. ventilação.
c. decantação.
d. evaporação.
e. destilação fracionada.
3. ENEM 2016
O esquema representa, de maneira simplificada, o processo
de produção de etanol utilizando milho como matéria-prima.
A etapa de hidrólise na produção de etanol a partir do milho
é fundamental para que
a. a glicose seja convertida em sacarose
b. as enzimas dessa planta sejam ativadas
c. a maceração favoreça a solubilização em água
d. o amido seja transformado em substratos utilizáveis pela
levedura
e. os grãos com diferentes composições químicas sejam
padronizados
4. UFF 2012
Os aIcenos, também conhecidos como alquenos ou oIefInas,
são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo
menos uma ligação dupIa na molécula. Os aIcenos mais
simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam
uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n Eles reagem
com o ozônio (O3), formando ozonetos (ou ozonídeos), que
por hidrólise produzem aIdeídos ou cetonas.
Considerando essas informações, pode-se afirmar que no
caso da ozonólise do:
a. 2-metiI-2-buteno, os produtos serão o etanaI e a
propanona.
b. 2-metiI-2-buteno, o produto formado será apenas o etanaI.
c. 2,3-dimetiI-2-buteno, o produto formado será apenas o
propanal.
d. 2-metiI-2-buteno, o produto formado será apenas a
butanona.
e. 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o
metanal.
5. ENEM 2017
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a
produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na
síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos
alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em
presença de água e zinco metálico, e a reação produz
aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituiçã
da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram
cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou
monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o
esquema.
Considere a ozonólise do composto
1-fenil-2-metilprop-1-eno:
Quais são os produtos formados nessa reação?
a. Benzaldeído e propanona.
b. Propanal e benzaldeído.
c. 2-fenil-etanal e metanal.
d. Benzeno e propanona.
e. Benzaldeído e etanal.
6. UNICAMP 2018
No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de
diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade
do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la
adequadamente. No teste eletrônico para determinar a
concentração da glicose sanguínea, a glicose é
transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é
transformado em hexacianoferrato(II), conforme mostra o
esquema a seguir.
Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que
a. a glicose sofre uma reação de redução e o
hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.
b. a glicose sofre uma reação de oxidação e o
hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.
c. ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de
oxidação.
d. ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de
redução.
7. PUC-MG 2004
A ozonólise do composto metil-2-buteno, seguida de
hidrólise, em presença de zinco metálico, produz:
a. propanal e etanal.
b. metanal e etanal.
c. etanal e propanona.
d. propanal e propanona.
8. UFPR 2015
A retina do olho humano contém dois tipos de células
especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes
acontece uma transformação química fundamental para a
química da visão. Trata-se da conversão do retinoI (Vitamina
A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras
transformações.
Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:
I. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído
no retinal.
II. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma
reação de isomerização.
III. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação
superior ao do retinol.
IV. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no
carbono 15.
Assinale a alternativa correta.
a. Somente a afirmativa I é verdadeira.
b. Somente a afirmativa III é verdadeira.
c. Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
d. Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
e. Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
9. Stoodi
Os ácidos carboxílicos podem sofrer reação de eliminação
de água e consequente formação de compostos conhecidos
como anidridos.
O anidrido succínico, composto bastante utilizado em
indústrias e laboratórios químicos, possui estrutura como
representado abaixo:
Qual dos ácidos carboxílicos podem, por desidratação, gerar
o anidrido succínico?
a. Ácido butanoico
b. Ácido butanodioico
c. Ácido pentanodioico
d. Ácido pentanoico
e. Ácido butenodioico
10. PUC-MG
Na oxidação exaustiva (KMnO4 (aq)/H
+) de um composto,
foram obtidos ácido propanóico e propanona. O composto
considerado tem nome:
a. 2-penteno
b. 2-metiI-2-penteno
c. 2-metiI-3-penteno
d. 3-metiI-2-penteno
e. 3-hexeno
11. ENEM 2015
O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente oxidante
forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto
industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o
1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é utilizado
para a produção de ácidos carboxílicos.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,
em solução aquosa de KMnO4, são:
a. Ácido benzoico e ácido etanoico.
b. Ácido benzoico e ácido propanoico.
c. Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
d. Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
e. Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.
12. FUVEST 2015
O 1,4-pentanodiol pode sofrer reação de oxidação em
condições controladas, com formação de um aldeído A,
mantendo o número de átomos de carbono da cadeia. O
composto A formado pode, em certas condições, sofrer
reação de descarbonilação, isto é, cada uma de suas
moléculas perde CO, formando o composto B. O esquema a
seguir representa essa sequência de reações:
Os produtos A e B dessas reações são:
a. 
b. 
c. 
d.
e. 
13. UPE
O alcino que, por oxidação enérgica em meio sulfúrico,
origina um único produto, o ácido acético, é:
a. propino
b. 1-pentino
c. acetileno
d. 2-butino
e. 1-butino
14. PUC-SP
Qual dos compostos abaixo, oxidado por KMnO4 em meio
sulfúrico, irá produzir apenas a acetona comum?
a. Buteno-2
b. Butino-2
c. 2-metiI-buteno-2
d. 2,3-dimetiI-buteno-2
e. Butadieno-1,3
15. CESGRANRIO
Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura
sulfomangânica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reação
foram butanona e ácido metilpropanóico.
Logo, o alceno X é:
a. 2-metil 3-hexeno
b. 3-metil 3-hexeno
c. 2,4 dimetil 3-hexeno
d. 2,5 dimetil 3-hexeno
e. 3,5 dimetil 3-hexeno
16. ENEM 2015
A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com
danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas
tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes
utilizadas para a obtenção de ácido adípico, um insumo
muito importante para a indústria têxtil e de plastificantes.
Que fator contribui positivamente para que a segunda rota
de síntese seja verde em comparação à primeira?
a. Etapa única na síntese.
b. Obtenção do produto puro.
c. Ausência de reagentes oxidantes.
d. Ausência de elementos metálicos no processo.
e. Gasto de energia nulo na separação do produto.17. MACKENZIE-SP
O menor alceno que, por oxidação energética (KMnO4/H
+ a
quente), fornece um ácido carboxílico e uma cetona é:
a. Propeno
b. 3-metiI-2-penteno
c. Dimetil, 2-buteno
d. 2-metil, 1-buteno
e. MetiI-2-buteno
18. ENEM 2015
Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por
descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido
como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na
síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos
vegetais, os quais podem ser empregados como fontes
alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos
fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse
processo.
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações
eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na
eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o 
a. 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b. 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c. 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d. 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e. 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
19. UNICAMP 2016
Podemos obter energia no organismo pela oxidação de
diferentes fontes. Entre essas fontes destacam-se a gordura
e o açúcar. A gordura pode ser representada por uma
fórmula mínima (CH2)n enquanto um açúcar pode ser
representado por (CH2O)n. Considerando essas duas fontes
de energia, podemos afirmar corretamente que, na oxidação
total de 1 grama de ambas as fontes em nosso organismo,
os produtos formados são
a. os mesmos, mas as quantidades de energia são
diferentes.
b. diferentes, mas as quantidades de energia são iguais.
c. os mesmos, assim como as quantidades de energia.
d. diferentes, assim como as quantidades de energia.
20. UERJ 2014
Considere, agora, a adição de um átomo X na oxidação da
guanina, conforme esquematizado na equação química:
Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado
por:
a. C
b. H
c. N
d. O
21. PUC-SP 2016
O β-caroteno é um corante antioxidante presente em
diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por
exemplo. Em nosso organismo, o β-caroteno é um
importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A),
substâncias envolvidas no metabolismo da visão.
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol
foram feitas as seguintes afirmações:
I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados,
respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
a. I eII.
b. II e III.
c. I e IV.
d. II e IV.
22. UNESP 2017
Analise o quadro, que mostra seis classes de enzimas e os
tipos de reações que catalisam.
A enzima álcool desidrogenase catalisa a transformação de
etanol em acetaldeído e a enzima sacarase catalisa a reação
de sacarose com água, produzindo glicose e frutose.
Portanto, essas duas enzimas pertencem, respectivamente,
às classes
a. 6 e 5.
b. 1 e 3.
c. 4 e 5.
d. 1 e 2.
e. 3 e 6.
23. ENEM 2014
O biodiesel não é classificado como uma substância pura,
mas como uma mistura de ésteres derivados dos ácidos
graxos presentes em sua matéria-prima. As propriedades do
biodiesel variam com a composição do óleo vegetal ou do
animal que lhe deu origem, por exemplo, o teor de ésteres
saturados é responsável pela maior estabilidade do biodiesel
frente à oxidação, o que resulta em aumento da vida útil do
biocombustível. O quadro ilustra o teor médio de ácidos
graxos de algumas fontes oleaginosas.
Qual das fontes oleaginosas apresentadas produziria um
biodiesel de maior resistência à oxidação?
a. Milho
b. Palma
c. Canola
d. Algodão
e. Amendoim
24. MACKENZIE 2014
Durante a síntese química do composto orgânico Z,
adotou-se a seguinte rota sintética:
 Após a realização da síntese, pode-se afirmar que X, Y, W
e Z são, respectivamente,
a. cloreto de metanoíla, p-nitrotolueno, o-nitrotolueno e ácido
p-nitrobenzoico.
b. cloreto de metila, o-aminotolueno, m-aminotolueno e
m-aminobenzaldeido.
c. cloreto de metila, o-aminotolueno, p-aminotolueno e ácido
p-aminobenzoico.
d. cloreto de metanoíla, o-nitrotolueno, m-nitrotolueno e
m-nitrobenzaldeido.
e. cloreto de metila, o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e ácido
p-nitrobenzoico.
25. ITA 2018
O composto 3,3-dimetil-l-penteno reage com água em meio
ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X
que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os
compostos X e Y formados preferencialmente são,
respectivamente,
a. um álcool e um éster.
b. um álcool e uma cetona.
c. um aldeído e um ácido carboxílico.
d. uma cetona e um aldeído.
e. uma cetona e um éster.
GABARITO: 1) e, 2) e, 3) d, 4) a, 5) a, 6) b, 7) c, 8) c, 9) b, 
10) b, 11) a, 12) d, 13) d, 14) d, 15) c, 16) a, 17) e, 18) c, 19)
a, 20) d, 21) a, 22) b, 23) b, 24) e, 25) b,