reações de substituição

Prévia do material em texto

1. MACKENZIE 2002
Em diversos países, o aproveitamento do lixo doméstico é
quase 100%. Do lixo levado para as usinas de
compostagem, após a reciclagem, obtém-se a biomassa
que, por fermentação anaeróbica, produz biogás. Esse gás,
além de ser usado no aquecimento de residências e como
combustível em veículos e indústrias, é matéria prima
importante para a produção das substâncias de fórmula
H3C-OH, H3C-Cl, H3C-NO2 e H2, além de outras.
A reação que permite a produção do H3C - Cl, segundo a
equação acima, é de:
a. polimerização.
b. eliminação.
c. combustão.
d. substituição.
e. adição.
2. UECE 2008
Considerando que existem milhões de substâncias
orgânicas, é fácil concluir que a quantidade de reações
possíveis é também muito grande. Embora muito
numerosas, as principais reações orgânicas seguem
padrões bem definidos, o que facilita a previsão dessas
reações. Dessa forma, assinale a alternativa que associa
corretamente o tipo de reação com a reação.
a. reação de eliminação:
b. reação de adição:
c. reação de oxidação:
d. reação de substituição:
3. PUC-RJ 2015
As reações de cloração (halogenação) dos alcanos ocorrem
na presença de gás cloro (Cl2), sob condições ideais, e
geralmente dão origem a diversos produtos contendo
átomos de cloro. Por exemplo, no caso da cloração do
metilbutano (C5H12), é possível obter quatro produtos
diferentes. Esse tipo de reação é classificada como
a. substituição.
b. adição.
c. acilação.
d. combustão.
e. saponiflcação.
4. UERJ 2013
Aminofenóis são compostos formados pela substituição de
um ou mais átomos de hidrogênio ligados aos carbonos do
fenoI por grupamentos NH2. Com a substituição de apenas
um átomo de hidrogênio, são formados três aminofenóis
distintos. As fórmulas estruturais desses compostos estão
representadas em:
a.
b.
c.
d.
5. UFRGS 2012
Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas
do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem. O
brometo de benzila pode ser transformado em álcool
benzílico, que, por sua vez, pode conduzir ao ácido
benzoico, conforme a sequência de reações mostrada
abaixo.
Corn base nesses dados, é correto afirmar que a primeira
etapa é uma reação de ............... e, a segunda, uma reação
de .................. .
a. substituição - oxidação
b. substituição - adição
c. eliminação - oxidação
d. eliminação - substituição
e. eliminação - adição
6. UNESP 2013
Considere as informações para responder à questão a
seguir. Um estudante precisa de uma pequena quantidade
de vaniIina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de
produção da substância em laboratório, e obteve
informações sobre dois métodos:
As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada
no método 2 são classificadas, respectivamente, como
reações de
a. substituição, substituição e oxidação.
b. redução, redução e oxidação.
c. adição, adição e eliminação.
d. adição, adição e redução.
e. substituição, substituição e substituição.
7. UERN 2015
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em
presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal,
o composto:
a. 1 -cIoropropeno.
b. 2-cIoropropano.
c. 1-cloropropano.
d. 2-cIoropropeno.
8. PUC-SP
Grupos ligados ao anel benzênico interferem na sua
reatividade. Alguns grupos tornam as posições orto e para
mais reativas para reações de substituição e são chamados
orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a
posição meta mais reativa, sendo chamados de meta
dirigentes.
• Grupos orto e para dirigentes: –Cl, – Br, – NH2, – OH, –
CH3
• Grupos meta dirigentes: – NO2, – COOH, – SO3H
As rotas sintéticas I, II e III foram realizadas com o objetivo
de sintetizar as substâncias X, Y e Z, respectivamente.
Após o isolamento adequado do meio reacional e de
produtos secundários, os benzenos dissubstituídos X, Y e Z
obtidos são, respectivamente,
a. orto-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e
para-nitrotolueno.
b. meta-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e
para-nitrotolueno.
c. meta-cloronitrobenzeno, meta-diclorobenzeno e
meta-nitrotolueno.
d. para-cloronitrobenzeno, para-diclorobenzeno e
orto-nitrotolueno.
e. orto-cloronitrobenzeno, orto-diclorobenzeno e
para-cloronitrobenzeno.
9. MACKENZIE-SP
Na reação de substituição eletrofílica da substância de
fórmula genérica esquematizada a seguir,
se A for radical –SO3H, – NO2, ou –OH, a reação ocorrerá
respectivamente nas posições:
a. orto e para; meta; meta
b. meta; orto e para; meta.
c. orto e para; orto e para; meta.
d. meta; meta; orto e para.
e. meta; orto e para; orto e para
10. FUVEST 2018
Uma determinada quantidade de metano (CH4) é colocada
para reagir com cloro (Cl2) em excesso, a 400 °C, gerando
HCl (g) e os compostos organoclorados H3CCl, H2CCl2,
HCCl3, CCl4, cujas propriedades são mostradas na tabela. A
mistura obtida ao final das reações químicas é então
resfriada a 25 °C, e o líquido, formado por uma única fase e
sem HCl, é coletado.
A melhor técnica de separação dos organoclorados
presentes na fase líquida e o primeiro composto a ser
separado por essa técnica são:
a. decantação;
b. destilação fracionada;
c. cristalização;
d. destilação fracionada;
e. decantação;
11. ENEM 2012
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no
petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus
metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula
óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode
causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do
comportamento. Em termos de reatividade química, quando
um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre a formação de um
intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou
substituição eletrofílica.
Disponível em: www.sindipetro.org.br. Acesso em: l mar.
2012 (adaptado).
Com base no texto e no gráfico do progresso da
reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em
I, II e III são, respectivamente:
a.
b. 
c. 
d. 
e. 
12. ENEM 2016
Nucleófilos (Nu-) são bases de Lewis que reagem com
haletos de alquila, por meio de uma reação chamada
substituição nucleofílica (SN), como mostrado no esquema:
R = Grupo Alquila e X = Halogênio
A reação de SN entre metóxido de sódio (Nu
-= CH3O
-) e
brometo de metila fornece um composto orgânico
pertencente à função
a. éter
b. éster
c. álcool
d. haleto
e. hidrocarboneto
13. UFRN 2005
Um pequeno balão de vidro continha 15,0 mL de certo
brometo de alquila (R-Br) líquido, nas condições ambientais
de temperatura e pressão. O conteúdo desse balão foi
dividido em três amostras iguais, colocadas em tubos de
ensaio rotulados, respectivamente, como I, II e III.
A primeira amostra (tubo I) de brometo de alquila (R-Br) foi
brandamente aquecida com 1,0 g de soda cáustica pura
(NaOH). A reação observada, que produziu um monoálcool
primário (R-OH) e brometo de sódio (NaBr), pode ser
classificada como
a. eliminação.
b. substituição eIetrofíIica.
c. substituição nucIeofíIica.
d. adição.
14. UFC 2002
As reações orgânicas relacionadas a seguir possibilitam a
preparação de compostos de interesse comercial, por
exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de
matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas,
corantes, pigmentos e antissépticos.
Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as
reações X, Y e Z:
I. X é uma reação de substituição, caracterizada como
alquilação de Friedel-Crafts.
II. Y é uma reação de adição, caracterizada como
halogenação.
III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como
halogenação.
Com base nas informações acima, assinale a alternativa
correta.
a. I e II são verdadeiras.
b. I e III são verdadeiras.
c. Somente II é verdadeira.
d. II e III são verdadeiras.
e. Somente III é verdadeira.
15. CEFET-MG 2015
Reações de substituição radicalar são muito importantes na
prática e podem ser usadas para sintetizar haloalcanos a
partir de alcanos, por meio da substituição de hidrogênios
por halogênios. O alcano que, por monocloração, formaapenas um haloalcano é o
a. propano.
b. ciclobutano.
c. 2-metilpropano.
d. 2,3-dimetilbutano.
e. 1-metilciclopropano.
16. FMABC 2018
Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as
áreas mais intocadas do planeta, estão livres da influência
humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes
aos camarões, coletadas a profundidades que variavam de 7
mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano Pacífico,
revelaram níveis elevados de dois produtos químicos: os
bifenilpoliclorados, usados por décadas em fluidos de
refrigeração; e os bifenilpolibromados, empregados como
retardadores da propagação de chamas em tintas, tecidos e
materiais da indústria automobilística e aeronáutica.
(Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017)
A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de
bifenilpolibromado, está representada a seguir.
A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A,
partindo do bisfenol A, é de
a. substituição.
b. condensação.
c. hidrólise.
d. esterificação.
e. adição.
17. UEM
(Adaptada) Em reações de substituição de compostos
aromáticos, SOME a(s) alternativa(s) correta(s) a respeito de
grupos dirigentes de reação.
01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são
considerados ativantes do anel aromático e são chamados
de orto-para dirigentes.
02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a reação
de substituição nas posições 2, 4 e 6 do anel.
04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, –OH e
–O–R apresentam a mesma intensidade de ativação do anel
benzênico.
08) Uma reação de nitração do anel benzênico ocorre mais
facilmente no tolueno do que no ácido benzoico.
16) O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma reação
de nitração do tolueno, é composto de uma série de
isômeros de posição com os três grupos nitro ocupando
indistintamente três das cinco possíveis posições no tolueno.
a. 15
b. 03
c. 06
d. 11
e. 12
18. ENEM 2018
A hidroxilamina é extremamente reativa em
reações de substituição nucleofílica, justificando sua
utilização em diversos processos. A reação de substituição
nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está
representada.
O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 
. Em um estudo de possível substituição do uso de 
hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1
a 5.
Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor
reatividade?
a. 1
b. 2
c. 3
d. 4
e. 5
19. UFJF 2002
A (-)adrenalina é uma substância produzida em nosso
organismo e responsável por controlar os batimentos
cardíacos. A seguir está escrita uma equação que pode
representar a obtenção da mesma a partir da noradrenalina:
Considerando as informações acima, marque a alternativa
que apresenta a afirmativa CORRETA:
a. O sinal (-) que aparece no nome da adrenalina indica que
a mesma não apresenta isomeria óptica.
b. A molécula da adrenalina possui uma ligação "pi", além
daquelas também presentes na molécula da noradrenalina.
c. O número de átomos de carbono terciários presentes na
molécula da adrenalina é maior do que o daqueles presentes
na molécula da noradrenalina.
d. Noradrenalina e adrenalina são compostos isômeros.
e. A obtenção da adrenalina, conforme apresentada, ocorre
por uma reação de substituição.
20. UPF 2018
Observe a representação da reação de halogenação do
benzeno e marque a opção que indica o tipo de reação que
o benzeno sofreu.
a. Adição.
b. Substituição.
c. Eliminação.
d. Rearranjo.
e. Isomeria.
21. ENEM 2017
O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a
partir da reação de nitração do tolueno, como
esquematizado.
A síntese do TNT é um exemplo de reação de:
a. Neutralização.
b. Desidratação.
c. Substituição.
d. Eliminação.
e. Oxidação.
22. MACK 2018
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que
possuem como principal característica a capacidade de
promover limpeza por meio de sua ação emulsificante, isto é,
a capacidade de promover a dissolução de uma substância.
Abaixo, estão representadas uma série de equações de
reações químicas, envolvidas nas diversas etapas de síntese
de um detergente, a partir do benzeno, realizadas em
condições ideais de reação.
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes
afirmações:
I. A equação 1 representa uma alquilação de Friedel-Crafts.
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que produz
um ácido meta substituído.
III. A equação 3 trata-se de uma reação de neutralização
com a formação de uma substância orgânica de
característica anfipática.
Sendo assim,
a. apenas a afirmação I está correta.
b. apenas a afirmação II está correta.
c. apenas a afirmação III está correta.
d. apenas as afirmações I e III estão corretas.
e. todas as afirmações estão corretas.
23. IME 2018
Considere as duas moléculas abaixo:
Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via
substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única
que indica posições passíveis de substituição nas moléculas
I e II, respectivamente, é:
a. 4 e 4
b. 6 e 6
c. 5 e 2
d. 3 e 5
e. 4 e 6
24. UPE 2016
A fórmula estrutural indicada acima representa a molécula
de uma substância, que é altamente sensível ao choque e
tem o uso industrial associado a sua grande capacidade
explosiva. O processo de fabricação dessa substância
envolve uma reação de substituição e é extremamente
perigoso, podendo sair de controle muito rapidamente. Por
isso, ela deve ser produzida dentro de condições de extremo
controle e segurança.
A síntese desse explosivo pode ser realizada, misturando-se
a. propano e ácido nítrico.
b. propanona, nitrogênio e zinco.
c. um triglicerídeo e ácido nítrico.
d. glicerina, ácido sulfúrico e ácido nítrico.
e. 1,2,3-propan-triamina, hidróxido de sódio e sódio.
GABARITO: 1) d, 2) d, 3) a, 4) d, 5) a, 6) a, 7) b, 8) b, 9) d,
10) d, 11) a, 12) a, 13) c, 14) e, 15) b, 16) a, 17) d, 18) d, 19)
e, 20) b, 21) c, 22) d, 23) c, 24) d,