relatorio cicloexeno

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DE SANTA CATARINA- UDESC 
CENTRO DE CIÊNCIAS TECNOLÓGICAS – CCT 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – DQMC 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL 
PROFESSOR: SAMUEL RODRIGUES MENDES 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO CICLOEXENO 
 
 
 
 
 
 
Acadêmica: Denyane Kostantiuk Moreira 
 
 
 
 
 
 
 
 
Joinville, SC 
2016 
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SUMÁRIO 
 
 
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................3 
2 OBJETIVOS .....................................................................................................4 
3 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA ............................................................................5 
3.1 Mecanismo E1 .........................................................................................................5 
3.2 Mecanismo E2 .........................................................................................................6 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ...............................................................7 
4.1 Materiais e Métodos .....................................................................................7 
4.2 Roteiro Experimental...................................................................................7 
4.3 Determinação do Ponto de Ebulição ..........................................................8 
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO .......................................................................9 
5.1 Rendimento ................................................................................................10 
6 CONCLUSÃO ................................................................................................11 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ..............................................................12 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1 INTRODUÇÃO 
 
O cicloexeno, é um ciclo-alqueno, conhecido também como ciclo-hexeno com fórmula 
molecular C6H10. Possui um ponto de ebulição de 83°C e ponto de fusão -104 °C e massa 
especifica de 0,810 g/cm3 (ALLINGER et al., 2011). É um intermediário químico em várias 
reações vários processos industriais (MANO; SEABRA, 1977). 
O cicloexeno possui duas conformações estáveis (Figura 1), conformações semelhantes 
às cadeiras, mas contendo uma região plana. Duas ligações são axiais e duas equatoriais. As 
quatro ligações alílicas (nos carbonos vizinhos à dupla) são chamadas de pseudo-axiais e 
pseudo-equatoriais porque ficam em ângulos diferentes. As ligações dos carbonos das duplas 
estão no mesmo plano, projetadas para fora do plano do papel. (CONSTANTINO, 2005) 
 
 
Figura 1: Conformações do cicloexeno 
 
Fonte: (CONSTANTINO, 2005) 
 
 
A preparação de alquenos pode ser feita de um número muito grande de diferentes 
maneiras, usando várias funções diferentes como materiais de partida. A desidratação dos 
álcoois ocorre via formação de carbocátions, e a facilidade de ocorrência da reação segue a 
mesma ordem da estabilidade dos carbocátions (CONSTANTINO, 2005). 
 
 
 
 
 
 
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2 OBJETIVOS 
 
Sintetizar o cicloexeno, a partir da desidratação do cicloexanol em meio ácido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3 REVISÃO BIBLIOGRÁFICA 
 
Em um sentido amplo, as reações de eliminação da água, podem ser incluídas sob o 
tópico de desidratação, e refere-se à eliminação intramolecular sofrida por um álcool com 
formação de uma dupla ligação. É um dos métodos para a síntese de alquenos (MANO; 
SEABRA, 1977). 
Geralmente a reação acontece com a mistura de um álcool com ácido sulfúrico ou ácido 
fosfórico concentrados e aquece-se a mistura. O alqueno destila para fora da mistura reacional. 
O destilado pode conter água, mas dificilmente contém quantidade apreciável do álcool de 
partida: os álcoois têm pontos de ebulição maiores do que os dos alquenos correspondentes e 
além disso ficam mais presos na solução porque estão protonado. (CONSTANTINO, 2005) 
Álcoois terciários são facilmente desidratados a alquenos via mecanismo E1. Os álcoois 
secundários e primários formam íons carbônio com mais dificuldade e as reações de 
desidratação requer temperaturas relativamente altas (ALLINGER et al., 2011). 
A desidratação de um álcool a alqueno requer uma série de reações de equilíbrio e é 
exatamente o inverso do mecanismo da hidratação de um alqueno a álcool. O equilíbrio é 
deslocado em quaisquer direções se usarmos as condições adequadas (ALLINGER et al., 2011). 
Reações de eliminação, são de certa forma, aparentadas com as reações de 
substituição, pois podem ocorrer no mesmo meio reacional, competindo umas com as outras. Há 
dois mecanismos importantes neste tipo de reação: eliminação unimolecular (E1) ou eliminação 
bimolecular (E2) (CONSTANTINO, 2005). 
 
 
3.1 Mecanismo E1 
 
Esta reação começa pela formação do carbocátion, que é a etapa lenta (determinante 
da velocidade). O carbocátion agora, ao invés de aceitar um nucleófilo, prefere perder H+, 
formando um composto insaturado (CONSTANTINO, 2005). (Figura 2) 
 
Figura 2: Mecanismo da reação do tipo E1. 
 
 
 
 
 
 
 Fonte: (CONSTANTINO, 2005) 
 
 
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3.2 Mecanismo E2 
 
A sigla E2 significa “eliminação bimolecular”. Neste mecanismo os dois grupos saem 
simultaneamente da molécula orgânica. A base participa do estado de transição, e por isso 
dizemos que a reação é bimolecular. Esta reação envolve duas moléculas em uma única etapa, 
a base e o substrato. A velocidade depende das duas concentrações (CONSTANTINO, 2005). 
(Figura 3) 
 
Figura 3: Mecanismo da reação do tipo E2. 
 
 Fonte: (CONSTANTINO, 2005) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
4.1 Materiais e Métodos 
 
Erlenmeyer 
Balão de fundo redondo 
Termômetro 
Manta aquecedora 
Pipetas 
Peras 
Condensador 
Adaptadores de destilação 
Tubo de thiely 
Garras metálicas 
Tubo de ensaio 
Capilar 
Ácido fosfórico 
Ácido sulfúrico 
Solução de NaCl 
Funil 
Sulfato de magnésio 
Cicloexanol 
Béquer 
 
 
4.2 Roteiro Experimental 
 
Em um balão de fundo redondo adicionou-se 21 mL de cicloexanol (líquido pastoso), 5 
mL de ácido fosfórico, 2 mL de ácido sulfúrico e algumas pérolas de vidro. Após montou-se o 
sistema de destilação simples e posicionou-se o balão sobre uma manta aquecedora, sendo 
controlado a temperatura para que não atinja 90 ºC. O erlenmeyer de coleta do destilado, foi 
colocado em banho de gelo. Aguardou-se cerca de 45 minutos, em que restava no balão restava 
apenas um resíduo de cor marrom. 
Após a coleta do destilado, o produto foi colocado em funil de separação e nele foi 
adicionado 25 mL de uma solução saturada de cloreto de sódio e agitou-se a solução, para que 
em seguida fosse aliviada a pressão. Houve a formação de duas fases: aquosa e orgânica. 
Na fase orgânica colocou-se uma pequena quantidade sulfato de magnésio, com o intuito 
de retirar os resíduos de água existentes. Por fim, filtrou-se o produto e pesou-se, obtendo 10,017 
g de cicloexeno. 
 
 
 
 
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4.3 Determinação do Ponto de Ebulição 
 
Em um tubo de thieli, conectado a uma garra do suporte, adicionou-se óleo de silicone, 
até atingir mais da metade do tubo. Por um elástico, foi amarrado o termômetro ao tubo de 
ensaio, e no tubo de ensaio colocou-se o capilar contendo o cicloexeno. 
Conectou-se o conjunto (termômetro + tubo de ensaio) ao tubo de thieli. Após iniciou-se 
o aquecimento. Esperou-se até a formação da primeira gota de vapor. A viragem de estado físico 
ocorreu em uma temperatura de 84 ºC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
A síntese do cicloexeno é obtida através de uma reação de desidratação, ou seja, a 
perda de uma molécula de água, pelo mecanismo do tipo E1. A síntese ocorre a partir de um 
álcool secundário, o cicloexanol,como é mostrado na Figura 4: 
Figura 4: Obtenção do cicloexeno 
 
 
 
 
 
O mecanismo da reação, ocorre com o ataque da hidroxila a um dos hidrogênios 
provenientes do ácido fosfórico, formando assim e o cicloexanol protonado. Após ocorre a 
clivagem da ligação C-O do cicloexanol e obtém-se um carbocátion intermediário e água. O par 
de elétrons presentes na molécula de água ataca um dos hidrogênios do cicloexano e os elétrons 
da ligação H-C migram para o respectivo carbono dando origem composto desejado, o 
cicloexeno. O ácido sulfúrico, como catalizador da reação, ao final é regenerado. (Figura 5) 
Figura 5: Mecanismo da reação 
 
É importante ressaltar que nesta síntese, é necessário a utilização de um meio ácido sob 
aquecimento e o banho de gelo pois o cicloexeno é um composto muito volátil. 
Ao final, foi efetuada a verificação do ponto de ebulição do composto, obtendo um valor 
de 84 ºC. Sendo assim devido à proximidade do valor encontrado, comparado com o valor da 
literatura, que é de 83 ºC, provavelmente o produto obtido trata-se do cicloexeno. 
 
 
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5.1 Rendimento 
 
Como a reação é 1:1, o rendimento teórico da reação seria 16,428 g de cicloexeno, mas 
ao final obteve-se 10,017 g. Sendo assim: 
 
16,428 g ----- 100% 
10,017 g ------ x 
x= 61% 
 
Comparado com os valores encontrados na literatura, que ficam em torno de 75%, o 
rendimento obtido fica abaixo do esperado. Esse baixo valor pode ter sido ocasionado como 
perda significativa de líquido durante a destilação, ou parte do cicloexanol ter ficado no balão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6 CONCLUSÂO 
 
De modo geral a síntese do cicloexeno foi eficaz, atendendo ao objetivo inicial do 
trabalho. Mesmo que o rendimento do produto foi de 61%, ficando abaixo do valor esperado, foi 
possível fazer as análises necessárias acerca da utilização do método de destilação fracionada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
ALLINGER, Norman L. et al. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos Editora S.A., 2011. 961 p. 
CONSTANTINO, Mauricio Gomes. Química Orgânica. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos Editora S.A., 2005. 546 p. 
MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 2. ed. São 
Paulo: São Paulo Livraria Editora Ltda., 1977. 245 p. 
PAVIA, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: técnicas de escola pequena. 2. ed. 
Porto Alegre: Bookman, 2009. 877 p. Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. 
VOLLHARDT, K. Peter C.; SCHORE, Neil E.. Química Orgânica: estrutura e função. 4. ed. Porto 
Alegre: Bookman, 2004. Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro.