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Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "[...] Quando uma substância se encontra no estado puro, ela apresenta ponto de fusão constante durante todo o processo de mudança de estado [...]. Quando uma substância pura no estado sólido recebe energia calorífica, ocorre um aumento no grau de agitação de suas partículas, indicando que sua temperatura também aumenta. Lembramos que, no estado sólido, as partículas se encontram encaixadas, ou seja, a distância entre elas é ínfima. Ao atingir a temperatura correspondente ao ponto de fusão, a agitação das moléculas é tal que acaba provocando o seu desencaixe e consequente mudança de estado físico do sólido para o líquido. Durante a fusão, a temperatura se mantém constante, pois o calor recebido é usado unicamente para a mudança de estado". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 1. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 5. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A perfeição no encaixe depende da simetria das partículas. PORQUE II. Moléculas mais simétricas apresentam um encaixe mais uniforme, acarretando maior ponto de fusão. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições falsas. B A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. C As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. D As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Um fator importante que influencia no valor do ponto de fusão das substâncias orgânicas é a forma como as partículas estão encaixadas quando no estado sólido. Quanto melhor o encaixe, mais difícil é realizar a separação das partículas, necessitando de maior energia (calor) para que a fusão ocorra. A perfeição no encaixe depende da simetria das partículas. Moléculas mais simétricas apresentam um encaixe mais uniforme, acarretando maior ponto de fusão" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 7-8) . E A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "Devemos considerar que algumas substâncias orgânicas apresentam características ácidas, enquanto outras têm características básicas. Essas substâncias podem interagir quimicamente com o solvente ou com soluções que também apresentem algum caráter ácido ou alcalino. Compostos orgânicos de caráter ácido, como os ácidos carboxílicos e os fenóis, podem interagir com soluções básicas, formando seus respectivos ânions [...], sendo, portanto, mais polares e, consequentemente, mais solúveis em água. Entretanto, substâncias orgânicas alcalinas, como as aminas e os éteres, podem ser melhor solubilizadas em solução de caráter ácido devido à formação do cátion correspondente [...], mais polar que a amina e o éter". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre as classes de solubilidade, analise as seguintes afirmativas: I. Os ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e ácidos arenossulfônicos são compostos polares de caráter básico. II. As aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou menos, são compostos polares de caráter ácido. III. Os álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais, com cinco átomos de carbono ou menos, são compostos polares neutros. IV. As aminas aromáticas, com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres, são bases orgânicas e apolares. V. Os hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados, são compostos inertes e apolares. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A I, II e III B IV e V C III, IV e V Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! As afirmativas III, IV e V estão corretas, "Compostos polares neutros: álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos; Bases orgânicas e apolares: aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres; Compostos inertes e apolares: hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 9-10). As afirmativas I e II estão incorretas, "Compostos polares de caráter ácido: ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos; Compostos polares de caráter básico: aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos"(Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 9). D I e III E I, IV e V Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "A combustão (queima) é um processo exotérmico (libera calor) em que um combustível é totalmente ou parcialmente decomposto por um comburente que corresponde normalmente ao gás oxigênio presente no ar. [...] A combustão dos hidrocarbonetos pode-se dar de duas formas básicas: combustão completa e combustão incompleta. Combustão completa (ou total) corresponde à queima total da molécula do hidrocarboneto produzindo apenas dióxido de carbono e água. Combustão incompleta (ou parcial) ocorre quando há falta de oxigênio na mistura". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 1. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 15-. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre as características de queima, analise as seguintes afirmativas: I. Quando a amostra queima com chama azulada, é indicativo de que o composto possui mais hidrogênio do que carbono em sua estrutura, podendo conter átomos de oxigênio e cadeia pequena. II. Quando a amostra queima com chama de cor amarelada, deve ter uma cadeia pequena e ausência de oxigênio. III. Quando a queima ocorre com chama amarelada e formação de fuligem, isso indica que a razão entre carbono e hidrogênio é baixa, característica de compostos aromáticos e também do etino. IV. Sais orgânicos e organometálicos, deixam um resíduo sólido. V. Compostos inorgânicos permanecem intactos no processo de queima. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A II e III B I e II C II e IV D I, IV e V Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! As afirmativas I, IV e V estão corretas. "Podemos também verificar o comportamento de uma substância orgânica quando levada diretamente à chama de um bico de Bunsen. Quando a amostra queima com chama azulada, é indicativo de que o composto possui mais hidrogênio do que carbono em sua estrutura, podendo conter átomos de oxigênio e cadeia pequena. [...] Sais orgânicos e organometálicos, como os compostos de Grignard e os de Frankland, no teste de chama deixam um resíduo sólido e compostos inorgânicos permanecem intactos no bico de Bunsen" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 17). As afirmativas II e III estão incorretas, pois, "[...] Se queima com chama de cor amarelada, deve ter uma cadeia maior e ausência de oxigênio. Quando a queima ocorre comchama amarelada e formação de fuligem, isso indica que a razão entre carbono e hidrogênio é alta, característica de compostos aromáticos e também do etino (acetileno)" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 17). E II, IV e V Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A ligação covalente que une átomos de elementos distintos é polarizada, porque o par de elétrons não está compartilhado igualmente entre eles, logo o átomo mais eletronegativo tende a atrair o par de elétrons para si, causando a polarização da ligação covalente. Essa polarização pode ser representada por um vetor denominado momento de dipolo (μ�), que aponta para o átomo mais eletronegativo ou para um par de elétrons. As moléculas polares são aquelas que possuem um momento de dipolo resultante (μ�R) diferente de zero, por isso, são chamadas de dipolos permanentes. Existem moléculas que possuem ligações polares, mas apresentam μ�R igual a zero. O μ�R depende da geometria da molécula". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SILVA, I. S. e LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos. Ponta Grossa (PR): Atena Editora, 2019. p. 16. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre os fatores determinantes do ponto de fusão, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Os hidrocarbonetos são as substâncias orgânicas que apresentam os maiores valores de pontos de fusão entre as funções orgânicas. II. ( ) Do ponto de vista da ligação intermolecular, as funções orgânicas álcool, fenol, ácido carboxílico, amina e amida, apresentam os maiores valores de pontos de fusão. III. ( ) Ao comparar moléculas de massas molares semelhantes ou com diferença não significativa, a polaridade se apresenta como um fator de diferenciação de pontos de fusão. IV. ( ) A polaridade determina o grau de interação entre as moléculas, determinando se a separação delas necessita de maior ou menor energia para ocorrer. V. ( ) As funções orgânicas álcool e fenol são as que apresentam os maiores valores de pontos de fusão, quando comparadas as outras funções orgânicas. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A F - V - V - V - F Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! A sequência correta é: F - V - V - V - F. As afirmativas II, III e VI são verdadeiras, pois "Ligação de hidrogênio (ponte de hidrogênio, associação de hidrogênio) é um tipo de dipolo permanente mais intensa, pois ocorre entre as moléculas de maior polaridade que corresponde às estruturas nas quais encontramos o hidrogênio ligado covalentemente a um dos três elementos mais eletronegativos (F, O ou N). Devido à grande diferença de eletronegatividade entre o hidrogênio e os três elementos citados acima (F, O, N), a polarização do hidrogênio é de grande intensidade, atraindo o elemento eletronegativo da outra molécula [...]. Ocorre nas funções orgânicas que apresentam hidrogênio ligado a oxigênio (-OH) ou a nitrogênio (-NH2 ou – NH-), pois não existe na química orgânica a possibilidade de encontrarmos H ligado em flúor, ocorrendo somente no fluoreto de hidrogênio. Funções com –OH: álcool, fenol e ácido carboxílico; Funções com –NH2 ou –NH-: amina e amida. Analisando pelo ponto de vista da ligação intermolecular, essas cinco funções devem apresentar os maiores valores de pontos de fusão do que as demais"(Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 6-7). " Ao comparar moléculas de massas molares semelhantes ou com diferença não significativa, a polaridade se apresenta como um fator de diferenciação de pontos de fusão. A polaridade determina o grau de interação entre as moléculas (intermolecular), determinando se a separação delas necessita de maior ou menor energia para ocorrer" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 6). B F - F - V - V - V C V - V - V - F - F D F - V - F - V - F E V - F - F - F - V Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o texto a seguir O petróleo, após ser extraído da natureza, é transportado para as refinarias e começa a ser fracionado através de aquecimento em tanques apropriados dando origem a vários subprodutos, esse processo é denominado de destilação fracionada. Os derivados do petróleo são hidrocarbonetos, sendo os mais leves formados a partir 1 átomo de carbono e os mais pesados podem conter 70 átomos de carbono. Fonte: elaborado pelo autor da questão. Com base no texto apresentado, nos demais materiais disponibilizados e nos conteúdos da Videoaula da aula 2, em relação à destilação fracionada do petróleo, julgue as afirmações a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F) e assinale a alternativa correta. ( ) Quanto maior a quantidade de carbonos, maior a probabilidade da fração do petróleo estar no estado físico gasoso. ( ) As frações com maior quantidade de carbonos têm a maior probabilidade de estar no estado físico sólido. ( ) As frações do petróleo que estão no estado gasoso possuem as menores quantidades de carbono e no estado sólido as maiores quantidade de carbonos, sendo que nenhuma fração se encontra no estado liquido. Nota: 10.0 A F – F – V B V – V – V C V – V – F D V – F – F E F – V – F Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! As frações com menores quantidade de carbonos, de 1 a 4, estão no estado gasoso (metano, etano, propano e butano) a partir dessa quantidade a aumenta a possibilidade de estarem líquidos, como a gasolina (de 5 a 8 carbonos) e as maiores quantidades de carbonos, possivelmente estejam no estado sólido. (videoaula da aula 2, 33 mim) Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A ebulição corresponde à passagem de um sistema do estado líquido para o gasoso [...]. O ponto de ebulição (PE) corresponde à temperatura medida [quando] ocorre esse fenômeno a uma determinada pressão [...]. Como ao nível do mar a camada de ar sobre um sistema é maior, acaba exercendo maior pressão, dificultando a ebulição e acarretando um maior ponto de ebulição [...]. Observamos que a ebulição corresponde ao rompimento das ligações entre as moléculas liberando-as para o estado gasoso. Portanto são dois os fatores a serem considerados na análise dos valores dos pontos de ebulição das substâncias orgânicas: o peso molecular e a força Intermolecular". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 1. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 9-11. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A pressão é fundamental na caracterização da ebulição. PORQUE II. As partículas, quando passam para o estado gasoso, tendem a fazer o trajeto oposto à pressão exercida pela atmosfera. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "O ponto de ebulição (PE) corresponde à temperatura medida no momento em que ocorre esse fenômeno a uma determinada pressão. A pressão é fundamental na caracterização da ebulição, pois as partículas, quando passam para o estado gasoso, tendem a fazer o trajeto oposto à pressão exercida pela atmosfera [...]. Como ao nível do mar a camada de ar sobre um sistema é maior, acaba exercendo maior pressão, dificultando a ebulição e acarretando um maior ponto de ebulição" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 10). B As asserções Ie II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Naturalmente que a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seu volume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. Como na maioria das vezes o volume de uma certa massa de um sistema no estado líquido é maior que no estado sólido, a densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido [...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 1. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 13-14. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A densidade do gelo é menor do que da água líquida devido ao volume ocupado ser maior. PORQUE II. A água, quando solidifica, tem seu volume aumentado devido à nova conformação tridimensional das ligações de Hidrogênio. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições falsas. B A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. E As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Um caso especial é a água, que, quando solidifica, tem seu volume aumentado devido à nova conformação tridimensional das ligações de Hidrogênio. Esse é o motivo pelo qual o gelo (d = 0,92 g/mL) flutua na água no estado líquido (d = 1,0 g/mL), pois a densidade do gelo é menor devido ao volume ocupado ser maior. Analisando essa relação de valores, observamos que apenas 8% do gelo fica acima da superfície da água, tendo 92% de seu volume submerso. Em um iceberg [...] percebemos que apenas uma porção menor está à vista tendo a porção maior submersa. Daí vem a famosa frase "é apenas a ponta de um iceberg", indicando que é pouco em relação ao todo" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A Densidade (d) corresponde à relação entre a massa de um sistema e o volume que essa massa ocupa. [...] Quando o material a ser analisado corresponde a um material, a relação entre sua massa e seu volume é denominado de massa específica, representada pela letra grega mi (μ�). O valor da densidade de uma substância depende da temperatura e da pressão (gases) em que está sendo medida porque é dependente da compactação de suas partículas. [...] Uma das maneiras de medir a densidade de líquidos é utilizando um aparelho denominado densímetro". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem: Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 12-14. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre densidade, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) O balão flutua porque o aquecimento do ar em seu interior provoca sua expansão, aumentando sua densidade, ficando abaixo da densidade do ar. II. ( ) A densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do seu estado físico, pois a mesma massa de um material ocupará valores de volumes distintos. III. ( ) Quanto maior o volume ocupado por certa massa, maior é sua densidade. IV. ( ) A densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido. V. ( ) As condições de pressão e temperatura não interferem no valor da densidade de determinada substância. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A V - V - F - V - F B F - V - F - V - F Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! A sequência correta é: F - V – F – V – F. As afirmativas II e IV são verdadeiras, pois "[...] a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seu volume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. Como na maioria das vezes o volume de uma certa massa de um sistema no estado líquido é maior que no estado sólido, a densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). As afirmativas I, III e V são falsas, pois "[...] o balão [...] flutua porque o aquecimento do ar em seu interior provoca sua expansão, diminuindo sua densidade, ficando abaixo da densidade do ar" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 12). "[...] a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seu volume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. [...] O ideal é indicar as condições de pressão e temperatura em que o valor da densidade foi medido" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). C F - V - F - F - F D F - V - F - V - V E F - V - V - V - F Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "As substâncias orgânicas sólidas são as que apresentam elevados valores de ponto de fusão [...]. Os sais orgânicos são compostos iônicos que podem ser obtidos a partir de compostos ácidos, como os ácidos carboxílicos, os fenóis e os ácidos sulfônicos, reagindo com uma base ou a partir de compostos orgânicos alcalinos, como as aminas reagindo com um ácido. Vão apresentar, evidentemente, todas as características físicas gerais de compostos iônicos. A atração eletrostática entre os íons faz com que eles se agrupem de forma ordenada originando os retículos cristalinos como conhecemos da química inorgânica. [...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 10. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre análise de substâncias sólidas, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) A baixa polaridade dos íons tende a fazer com que apresentem grande afinidade com a água. II. ( ) Os sais orgânicos apresentam afinidade com solventes polares e apolares devido a cadeia hidrocarbônica ser uma porção apolar e a extremidade do íon ser extremamente polar. III. ( ) Os sais orgânicos são denominados agentes tensoativos ou surfactantes. IV. ( ) Quando os sais orgânicos são formados pelo cátion sódio, é produzido um sabão de consistência dura, quando potássio, produz-sesabão mole, e quando é o amônio, o sabão é líquido. V. ( ) Os sais orgânicos de ácido graxo formados por metais como ferro, cálcio, magnésio ou metais pesados, são solúveis em água. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A F – V – V – V - F Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! A sequência correta é: F – V – V – V - F. As afirmativas II, III e IV são verdadeiras, pois os sais orgânicos quando "[...] apresentam cadeia longa possuem a característica de serem anfifílicos, ou seja, apresentam afinidade com solventes polares e também com solventes apolares devido a cadeia hidrocarbônica ser uma porção apolar e a extremidade do íon ser extremamente polar [...]. Essa é a característica que faz com que os sabões e os detergentes tenham poder de limpeza, formando micelas [...] com a água e a sujeira e também diminuindo a tensão superficial da água, sendo, por isso, denominados agentes tensoativos ou surfactantes, facilitando a interação das moléculas de água com a sujeira. [...] Dependendo do cátion do sal de ácido graxo, podemos ter consistência diferente dos sabões. Quando o cátion é o sódio, é um sabão de consistência dura, quando potássio, é sabão mole, e quando é o amônio, o sabão é líquido" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 10-11). As afirmativas I e V são falsas, pois "a alta polaridade dos íons tende a fazer com que apresentem grande afinidade com a água, solvente polar, sendo, por isso, que a grande maioria desses sais são solúveis em água. [...]o sal de ácido graxo formado por metais como ferro, cálcio, magnésio ou metais pesados, ele é insolúvel em água" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 10-11). B F – V – V – F - F C F – V – F – V - F D F – F – V – V - F E V – V – V – V - F Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A solubilidade resulta da interação entre as moléculas do soluto e do solvente. A solubilidade é definida como sendo a concentração máxima de soluto dissolvido em uma dada condição de temperatura e pressão. As medidas de solubilidade são realizadas, geralmente, a 20 o�C. A natureza do solvente afeta a solubilidade dos solutos. Em geral, verifica-se que os solventes polares tendem a dissolver solutos polares e solventes apolares tendem a dissolver solutos apolares. Espécie química pode interagir fortemente com o solvente, e a força, a natureza dessa interação influenciam muitas propriedades do soluto, incluindo solubilidade, reatividade e cor". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SILVA, I. S. e LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos. Ponta Grossa (PR): Atena Editora, 2019. p. 22-25. Considerando o excerto de texto e os conteúdos do livro-base Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre determinação da solubilidade, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Uma substância é solúvel em outra quando conseguimos dissolver ao menos 3% do soluto em determinado solvente. II. ( ) A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização, seu acondicionamento e separação de compostos indesejados. III. ( ) O fator predominante dessa propriedade física é a densidade. IV. ( ) Substâncias com momento dipolar nulo são polares, enquanto as que apresentam valor diferente de zero para o momento dipolar são caracterizadas como apolares. V. ( ) Moléculas com grupos ou ligações polares podem ser apolares dependendo da distribuição geométrica dos vetores polares que acabam se anulando. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V - V - V - F - V B F - V - F - F - V Você assinalou essa alternativa (B) C V - V - F - F - V A sequência correta é: V - V - F - F - V. As afirmativas I, II e V são verdadeiras, pois "Genericamente, para efeito de caracterização de uma substância orgânica desconhecida (análise orgânica), podemos considerar que uma substância é solúvel em outra quando conseguimos dissolver ao menos 3% do soluto em determinado solvente, ou seja, pelo menos 3 g de soluto a cada 100 g de solvente. A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização, seu acondicionamento e sua separação de compostos indesejados, ou seja, sua purificação. [...] Moléculas com grupos ou ligações polares podem ser apolares dependendo da distribuição geométrica dos vetores polares que acabam se anulando, como no caso dos hidrocarbonetos" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3). As afirmativas III e IV são falsas, pois "[...] O fator predominante dessa propriedade física é a polaridade, determinada vetorialmente a partir da geometria molecular da substância sendo denominado momento dipolar (μ�) da molécula. Substâncias com momento dipolar nulo são apolares, enquanto as que apresentam valor diferente de zero para o momento dipolar são caracterizadas como polares" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3). D V - V - F - F - F E V - F - F - F - V Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A ebulição corresponde à passagem de um sistema do estado líquido para o gasoso [...]. O ponto de ebulição (PE) corresponde à temperatura medida [quando] ocorre esse fenômeno a uma determinada pressão [...]. Como ao nível do mar a camada de ar sobre um sistema é maior, acaba exercendo maior pressão, dificultando a ebulição e acarretando um maior ponto de ebulição [...]. Observamos que a ebulição corresponde ao rompimento das ligações entre as moléculas liberando-as para o estado gasoso. Portanto são dois os fatores a serem considerados na análise dos valores dos pontos de ebulição das substâncias orgânicas: o peso molecular e a força Intermolecular". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 1. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 9-11. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A pressão é fundamental na caracterização da ebulição. PORQUE II. As partículas, quando passam para o estado gasoso, tendem a fazer o trajeto oposto à pressão exercida pela atmosfera. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "O ponto de ebulição (PE) corresponde à temperatura medida no momento em que ocorre esse fenômeno a uma determinada pressão. A pressão é fundamental na caracterização da ebulição, pois as partículas, quando passam para o estado gasoso, tendem a fazer o trajeto oposto à pressão exercida pela atmosfera [...]. Como ao nível do mar a camada de ar sobre um sistema é maior, acaba exercendo maior pressão, dificultando a ebulição e acarretando um maior ponto de ebulição" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 10). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A caracterização das substâncias orgânicas pode ser realizada a partir de algumas propriedades, sendo uma delas a solubilidade. Podemos dividir a solubilidade dos compostos orgânicos em duas classes: aqueles que simplesmente se dissolvemfisicamente no solvente e aqueles que interagem quimicamente com o solvente [...]. A primeira classe tem como um dos objetivos determinar qual o solvente mais apropriado para uma eventual purificação por recristalização da substância [...], e a segunda é mais específica para caracterizar grupos funcionais presentes no composto [...]. [...] boa parte das substâncias orgânicas se encontram no estado líquido". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 13-14. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. Compostos orgânicos líquidos tendo até cinco carbonos na cadeia possuem maior solubilidade em água, enquanto os que apresentam mais de cinco carbonos apresentam certa dificuldade em terem a água como solvente. PORQUE II. Compostos de baixa massa molar possuem maior solubilidade em água. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "O solvente de escolha vai depender dos dois fatores que analisamos: massa molar e força intermolecular. Compostos orgânicos líquidos tendo até cinco carbonos na cadeia vão apresentar, em geral, baixa massa molar e consequentemente maior solubilidade em água, enquanto os que apresentam mais de cinco carbonos apresentam certa dificuldade em terem a água como solvente. Naturalmente, essa observação depende da polaridade do composto que se deseja como soluto de determinado solvente, mantendo a regra geral de que líquidos polares se misturam, assim como líquidos apolares também geram sistemas miscíveis. A dissolução de um líquido em outro ocorre de forma mais facilitada, pois o espaço intermolecular tanto do soluto quanto do solvente é maior que o espaço envolvendo uma substância no estado sólido, em que as partículas estão compactadas" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 13). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Quando adicionamos uma substância a outra, sua relação físico-química determina o grau de solubilidade entre elas. [...] Podemos observar que, ao juntar duas substâncias, existe mais de um tipo de possibilidade de interação, que ocorre dependendo das características físico-químicas das substâncias. Vamos analisar as condições que vão caracterizar a miscibilidade ou não de suas substâncias para que possam ser caracterizadas como soluto e solvente, ou seja, para formarem uma solução. A solubilidade também é dependente da temperatura em que ocorre o processo de dissolução, sendo, na maioria dos casos, valores diretamente proporcionais". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O fator predominante da solubilidade é a polaridade. PORQUE II. A dissolução de um soluto em um solvente compreende a interação entre suas partículas, essa só ocorre a partir do momento em que houver afinidade entre elas. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Como a dissolução de um soluto em um solvente compreende a interação entre suas partículas, essa só ocorre a partir do momento em que houver afinidade entre elas. Como regra empírica, temos que semelhante dissolve semelhante, sendo a polaridade a semelhança mais observada. Substância polar tende a dissolver outra substância que também seja polar e substância apolar serve como solvente de substâncias apolares" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "[...] A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização [...]. A água é um solvente polar que efetua entre suas moléculas a interação ligação de hidrogênio. Quanto mais polar for uma substância, maior será sua solubilidade em água. Portanto, as substâncias que realizam interações do tipo ligação de hidrogênio entre suas moléculas são as que mais se assemelham à água, sendo as mais solúveis nesse solvente. [...] Partindo do princípio de que para realizar ligação de hidrogênio a substância orgânica tem como condição necessária a presença de hidrogênio ligado covalentemente em um átomo de oxigênio ou de nitrogênio [...], temos como característica a presença de um grupamento –OH, -NH2 ou – NH-". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 3-6. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A massa molar é um fator determinante da solubilidade entre soluto e solvente. PORQUE II. Quanto maior a massa molar da substância, menor a solubilidade em água. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Outro fator determinante da solubilidade entre soluto e solvente é a massa molar. A solubilidade em água de uma molécula orgânica é inversamente proporcional à sua massa molar, ou seja, quanto maior a massa, menor a solubilidade em água. Tomemos como exemplo os ácidos carboxílicos que possuem o grupamento carboxila (-COOH), que corresponde a um grupo polar que apresenta afinidade pela água, ou seja, hidrófilo. No entanto, a cadeia carbônica do composto corresponde a uma fração hidrocarbônica essencialmente apolar, sem afinidade com a água (hidrófoba). Quanto maior essa cadeia carbônica, maior sua aversão pela água, reduzindo drasticamente a sua solubilidade nesse solvente [...]. Em média, compostos com cadeias carbônicas de até cinco átomos de carbono conseguem interagir com a água, sendo hidrossolúveis, e, com mais de cinco carbonos, tornam-se mais lipossolúveis" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 5). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. Você assinalou essa alternativa (C) D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "[...] no processo de fusão do gelo [...], a substância que sofre o processo é a mesma tanto no início quanto ao final do processo (água). [...] Propriedade relacionada a processos em que ocorre alteração da constituição química da substância em análise, ou seja, após a ocorrência do processo, temos uma nova substância química. [...] na queima de uma folha de papel [...] ocorre mudança na substância que sofre o processo: de papel (Composto basicamente por celulose (C6H10O5)n) para carbono (Cn) e água". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem: Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O ponto de fusão e o ponto de ebulição são propriedades físicas. PORQUE II. Propriedades físicas ocorrem sem alteração da composição química da substância. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. B As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Propriedade física corresponde a um processo em que não ocorre alteração na constituição química da substância, ou seja, após a ocorrência do fenômeno, a substância continua sendo quimicamente a mesma. Temos como exemplo as mudanças de estado físico de uma substância a fusão e a ebulição, que são fenômenos físicos, e o ponto de fusão e o ponto de ebulição, que seriam as propriedades físicas correspondentes" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 3). C As asserções I e II são proposições falsas. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A solubilidade resulta da interação entre as moléculas do soluto e do solvente. A solubilidade é definida como sendo a concentração máxima de soluto dissolvido em uma dada condição de temperatura e pressão. As medidas de solubilidade são realizadas, geralmente, a 20 o�C. A natureza do solvente afeta a solubilidade dos solutos. Em geral, verifica-se que os solventes polares tendem a dissolver solutos polares e solventes apolares tendem a dissolver solutos apolares. Espécie química pode interagir fortemente com o solvente, e a força, a natureza dessa interação influenciam muitas propriedades do soluto, incluindo solubilidade, reatividade e cor". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SILVA, I. S. e LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos. Ponta Grossa (PR): Atena Editora, 2019. p. 22-25. Considerando o excerto de texto e os conteúdos do livro-base Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre determinação da solubilidade, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Uma substância é solúvel em outra quando conseguimos dissolver ao menos 3% do soluto em determinado solvente. II. ( ) A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização, seu acondicionamento e separação de compostos indesejados. III. ( ) O fator predominante dessa propriedade física é a densidade. IV. ( ) Substâncias com momento dipolar nulo são polares, enquanto as que apresentam valor diferente de zero para o momento dipolar são caracterizadas como apolares. V. ( ) Moléculas com grupos ou ligações polares podem ser apolares dependendo da distribuição geométrica dos vetores polares que acabam se anulando. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A V - V - V - F - V B F - V - F - F - V C V - V - F - F - V Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! A sequência correta é: V - V - F - F - V. As afirmativas I, II e V são verdadeiras, pois "Genericamente, para efeito de caracterização de uma substância orgânica desconhecida (análise orgânica), podemos considerar que uma substância é solúvel em outra quando conseguimos dissolver ao menos 3% do soluto em determinado solvente, ou seja, pelo menos 3 g de soluto a cada 100 g de solvente. A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização, seu acondicionamento e sua separação de compostos indesejados, ou seja, sua purificação. [...] Moléculas com grupos ou ligações polares podem ser apolares dependendo da distribuição geométrica dos vetores polares que acabam se anulando, como no caso dos hidrocarbonetos" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3). As afirmativas III e IV são falsas, pois "[...] O fator predominante dessa propriedade física é a polaridade, determinada vetorialmente a partir da geometria molecular da substância sendo denominado momento dipolar (μ�) da molécula. Substâncias com momento dipolar nulo são apolares, enquanto as que apresentam valor diferente de zero para o momento dipolar são caracterizadas como polares" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3). D V - V - F - F - F E V - F - F - F - V Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A Densidade (d) corresponde à relação entre a massa de um sistema e o volume que essa massa ocupa. [...] Quando o material a ser analisado corresponde a um material, a relação entre sua massa e seu volume é denominado de massa específica, representada pela letra grega mi (μ�). O valor da densidade de uma substância depende da temperatura e da pressão (gases) em que está sendo medida porque é dependente da compactação de suas partículas. [...] Uma das maneiras de medir a densidade de líquidos é utilizando um aparelho denominado densímetro". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem: Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 12-14. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre densidade, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) O balão flutua porque o aquecimento do ar em seu interior provoca sua expansão, aumentando sua densidade, ficando abaixo da densidade do ar. II. ( ) A densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do seu estado físico, pois a mesma massa de um material ocupará valores de volumes distintos. III. ( ) Quanto maior o volume ocupado por certa massa, maior é sua densidade. IV. ( ) A densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido. V. ( ) As condições de pressão e temperatura não interferem no valor da densidade de determinada substância. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A V - V - F - V - F B F - V - F - V - F Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! A sequência correta é: F - V – F – V – F. As afirmativas II e IV são verdadeiras, pois "[...] a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seuvolume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. Como na maioria das vezes o volume de uma certa massa de um sistema no estado líquido é maior que no estado sólido, a densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). As afirmativas I, III e V são falsas, pois "[...] o balão [...] flutua porque o aquecimento do ar em seu interior provoca sua expansão, diminuindo sua densidade, ficando abaixo da densidade do ar" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 12). "[...] a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seu volume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. [...] O ideal é indicar as condições de pressão e temperatura em que o valor da densidade foi medido" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). C F - V - F - F - F D F - V - F - V - V E F - V - V - V - F Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o extrato de texto: “[...] a esterificação de Fischer é muito utilizada para a preparação de ésteres em que ambos os reagentes são de valor reduzido”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 94. Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre as rotas experimentais de esterificação, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A Ocorre ao se reagir um aldeído com álcool, na presença de catalisador, mediante fervura. B Os rendimentos para a esterificação de Fischer são elevados devido ao fato de se tratar de um equilíbrio químico. C A produção de ésteres por meio da reação de Fischer gera, como subproduto, ácido carboxílico e álcool. D A título de aumentar o rendimento da reação, água é retirada do processo por meio da destilação ou por agente dissecante. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! Esta é a alternativa correta: “O rendimento pode ser muito aumentado utilizando um grande excesso de um dos reagentes ou pela retirada contínua de um dos produtos. Normalmente o produto retirado durante a reação é a água formada. Isso pode ser feito por destilação. Outro processo de eliminar a água formada é acrescentar diciclo-hexilcarbodiimida no meio da reação”. (livro-base, p. 94) E A esterificação não permite a formação de lactonas (ésteres cíclicos), pois é reação permitida apenas para cadeias abertas. Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A caracterização dos compostos orgânicos sólidos pode ser feita pela determinação do seu ponto de fusão, fazendo-se uma análise comparativa com valores tabelados de substâncias conhecidas. O grau de pureza de uma substância também pode ser verificado pelo seu ponto de fusão, que nos dá a indicação de tratar-se de uma propriedade física altamente relevante. [...] Existem aparelhos próprios para a determinação do ponto de fusão de uma amostra, tanto aparelhos analógicos como digitais, e, apesar de existirem vários aparelhos para esse fim, o processo é sempre o mesmo: aquecimento da amostra e verificação da temperatura de fusão, por intermédio do termômetro [...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 3. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 5. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 3 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. Uma amostra sólida que apresenta um alto grau de pureza não ultrapassa 1 °C da faixa de fusão. PORQUE II. A temperatura da faixa de fusão é determinada quando a primeira gota de líquido é formada e quando não observamos mais partículas sólidas no sistema. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Durante a realização da determinação do ponto de fusão de um sistema, devemos observar dois momentos importantes: aquele no qual a primeira gota de líquido é formada e o momento em que não observamos mais partículas sólidas no sistema. A temperatura desses dois momentos deve ser anotada e essa diferença de valores de temperatura é denominada faixa de fusão. Quando uma amostra sólida apresenta um alto grau de pureza, essa faixa não ultrapassa 1 °C e, quando ela apresenta um pequeno grau de impurezas, já produz um considerável aumento na faixa de fusão, sendo que o começo dessa faixa de fusão ocorre em temperatura abaixo do valor, quando a amostra é praticamente pura, variando a faixa de fusão de 2 °C a 5 °C. No entanto, quando se trata de uma mistura, a variação entre os dois momentos medidos de temperatura é superior a 5 °C" (Rota de Aprendizagem da Aula 3, p. 5). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. Você assinalou essa alternativa (C) D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "Devemos considerar que algumas substâncias orgânicas apresentam características ácidas, enquanto outras têm características básicas. Essas substâncias podem interagir quimicamente com o solvente ou com soluções que também apresentem algum caráter ácido ou alcalino. Compostos orgânicos de caráter ácido, como os ácidos carboxílicos e os fenóis, podem interagir com soluções básicas, formando seus respectivos ânions [...], sendo, portanto, mais polares e, consequentemente, mais solúveis em água. Entretanto, substâncias orgânicas alcalinas, como as aminas e os éteres, podem ser melhor solubilizadas em solução de caráter ácido devido à formação do cátion correspondente [...], mais polar que a amina e o éter". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre as classes de solubilidade, analise as seguintes afirmativas: I. Os ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e ácidos arenossulfônicos são compostos polares de caráter básico. II. As aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou menos, são compostos polares de caráter ácido. III. Os álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais, com cinco átomos de carbono ou menos, são compostos polares neutros. IV. As aminas aromáticas, com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres, são bases orgânicas e apolares. V. Os hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados, são compostos inertes e apolares. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A I, II e III B IV e V C III, IV e V As afirmativas III, IV e V estão corretas, "Compostos polares neutros: álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos; Bases orgânicas e apolares: aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres; Compostos inertes e apolares: hidrocarbonetossaturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 9-10). As afirmativas I e II estão incorretas, "Compostos polares de caráter ácido: ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos; Compostos polares de caráter básico: aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos"(Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 9). D I e III Você assinalou essa alternativa (D) E I, IV e V Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A Densidade (d) corresponde à relação entre a massa de um sistema e o volume que essa massa ocupa. [...] Quando o material a ser analisado corresponde a um material, a relação entre sua massa e seu volume é denominado de massa específica, representada pela letra grega mi (μ�). O valor da densidade de uma substância depende da temperatura e da pressão (gases) em que está sendo medida porque é dependente da compactação de suas partículas. [...] Uma das maneiras de medir a densidade de líquidos é utilizando um aparelho denominado densímetro". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem: Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 12-14. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre densidade, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) O balão flutua porque o aquecimento do ar em seu interior provoca sua expansão, aumentando sua densidade, ficando abaixo da densidade do ar. II. ( ) A densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do seu estado físico, pois a mesma massa de um material ocupará valores de volumes distintos. III. ( ) Quanto maior o volume ocupado por certa massa, maior é sua densidade. IV. ( ) A densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido. V. ( ) As condições de pressão e temperatura não interferem no valor da densidade de determinada substância. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A V - V - F - V - F B F - V - F - V - F Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! A sequência correta é: F - V – F – V – F. As afirmativas II e IV são verdadeiras, pois "[...] a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seu volume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. Como na maioria das vezes o volume de uma certa massa de um sistema no estado líquido é maior que no estado sólido, a densidade no estado líquido tende a ser menor que no estado sólido" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). As afirmativas I, III e V são falsas, pois "[...] o balão [...] flutua porque o aquecimento do ar em seu interior provoca sua expansão, diminuindo sua densidade, ficando abaixo da densidade do ar" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 12). "[...] a densidade de uma substância deve apresentar valores diferentes dependendo do estado físico em que é determinada, pois a mesma massa de um material ocupa valores de volumes distintos em estados físicos diferentes. Seu valor é inversamente proporcional ao seu volume. Quanto maior o volume ocupado por certa massa, menor é sua densidade. [...] O ideal é indicar as condições de pressão e temperatura em que o valor da densidade foi medido" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 13). C F - V - F - F - F D F - V - F - V - V E F - V - V - V - F Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) leia o texto a seguir: Hidrocarboneto são estruturas que apresentam somente carbonos e hidrogênios ligados entre si. Como exemplo, temos o etano, com massa molar de 30 g/mol e ponto de ebulição de -88ºC ou ainda o butano com massa molar de 58 g/mol e ponto de ebulição de 0,5 ºC. Fonte: elaborado pelo autor da questão. Com base no texto apresentado, nos demais materiais disponibilizados e nos conteúdos da Videoaula da Aula 1, assinale a alternativa que explica corretamente o motivo do etano possuir um ponto de ebulição menor que o do butano. Nota: 10.0 A O butano possui um maior valor de ebulição pois tem uma quantidade de interações intermoleculares menor quando comparado ao etano. B Como a classificação das cadeias são iguais, quanto menor for a quantidade de interações intermoleculares, maior o ponto de ebulição. C Como as classificações das cadeias são diferentes, o de maior massa molar terá o maior ponto de ebulição. D Como a classificação das cadeias são iguais, o que possuir menor quantidade de carbonos e de hidrogênios terá o ponto de ebulição maior E Como a classificação das cadeias são iguais, o de menor massa terá um ponto de ebulição menor. Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! Tendo classificação iguais de cadeia, quanto menor a massa molar, menor será o ponto de ebulição (vídeo aula 1, 46 mim) Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "[...] A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização [...]. A água é um solvente polar que efetua entre suas moléculas a interação ligação de hidrogênio. Quanto mais polar for uma substância, maior será sua solubilidade em água. Portanto, as substâncias que realizam interações do tipo ligação de hidrogênio entre suas moléculas são as que mais se assemelham à água, sendo as mais solúveis nesse solvente. [...] Partindo do princípio de que para realizar ligação de hidrogênio a substância orgânica tem como condição necessária a presença de hidrogênio ligado covalentemente em um átomo de oxigênio ou de nitrogênio [...], temos como característica a presença de um grupamento –OH, -NH2 ou – NH-". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 3-6. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A massa molar é um fator determinante da solubilidade entre soluto e solvente. PORQUE II. Quanto maior a massa molar da substância, menor a solubilidade em água. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Outro fator determinante da solubilidade entre soluto e solvente é a massa molar. A solubilidade em água de uma molécula orgânica é inversamente proporcional à sua massa molar, ou seja, quanto maior a massa, menor a solubilidade em água. Tomemos como exemplo os ácidos carboxílicos que possuem o grupamento carboxila (-COOH), que corresponde a um grupo polar que apresenta afinidade pela água, ou seja, hidrófilo. No entanto, a cadeia carbônica do composto corresponde a uma fração hidrocarbônica essencialmente apolar, sem afinidade com a água (hidrófoba). Quanto maior essa cadeia carbônica, maior sua aversão pela água, reduzindo drasticamente a sua solubilidade nesse solvente [...]. Em média, compostos com cadeias carbônicas de até cinco átomos de carbono conseguem interagir com a água, sendo hidrossolúveis, e, com mais de cinco carbonos, tornam-se mais lipossolúveis" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 5). B As asserções Ie II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "O Ponto de Fusão (PF) é a temperatura em que a fase sólida de uma substância pura entra em equilíbrio com a fase líquida em uma dada pressão. Esse equilíbrio se estabelece quando a quantidade de energia requerida para quebrar as forças intermoleculares é exatamente a mesma quantidade de energia cinética das moléculas que se deslocam pela estrutura. Quando comparamos os pontos de fusão e de ebulição entre compostos orgânicos, vemos que três fenômenos afetam estas propriedades: as interações intermoleculares, a polaridade e a massa molecular. O PF é pouco afetado pela pressão externa e depende da natureza da substância, especialmente, da simetria molecular". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: SILVA, I. S. e LIMA, S. G. Abordagem física de compostos orgânicos. Ponta Grossa (PR): Atena Editora, 2019. p. 20. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre o ponto de fusão, analise as seguintes afirmativas: I. Essa propriedade serve como um dos critérios de pureza de uma substância. II. Durante a fusão, a temperatura se mantém constante, pois o calor recebido é usado unicamente para a mudança de estado. III. Moléculas mais pesadas são mais fáceis de serem separadas, necessitando de um menor aquecimento para realizar a sua fusão. IV. Ao comparar moléculas de massas molares semelhantes ou com diferença não significativa, a polaridade se apresenta como um fator de diferenciação de pontos de fusão. V. Quanto melhor o encaixe das moléculas no estado sólido, mais difícil é realizar a separação das partículas, necessitando de uma menor energia para que a fusão ocorra. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A I e II B II e III C IV e V D I, II e IV Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! As afirmativas I, II e IV estão corretas. "Essa propriedade serve como um dos critérios de pureza de uma substância. Quando uma substância se encontra no estado puro, ela apresenta ponto de fusão constante durante todo o processo de mudança de estado [...]. Quando uma substância pura no estado sólido recebe energia calorífica, ocorre um aumento no grau de agitação de suas partículas, indicando que sua temperatura também aumenta. Lembramos que, no estado sólido, as partículas se encontram encaixadas, ou seja, a distância entre elas é ínfima. Ao atingir a temperatura correspondente ao ponto de fusão, a agitação das moléculas é tal que acaba provocando o seu desencaixe e consequente mudança de estado físico do sólido para o líquido. Durante a fusão, a temperatura se mantém constante, pois o calor recebido é usado unicamente para a mudança de estado [...]. Moléculas mais pesadas são mais difíceis de serem separadas, pois apresentam maior superfície de contato (maior magnitude das interações), necessitando um maior aquecimento para realizar a sua fusão" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 5). " Ao comparar moléculas de massas molares semelhantes ou com diferença não significativa, a polaridade se apresenta como um fator de diferenciação de pontos de fusão. A polaridade determina o grau de interação entre as moléculas (intermolecular), determinando se a separação delas necessita de maior ou menor energia para ocorrer" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 6). "Um fator importante que influencia no valor do ponto de fusão das substâncias orgânicas é a forma como as partículas estão encaixadas quando no estado sólido. Quanto melhor o encaixe, mais difícil é realizar a separação das partículas, necessitando de maior energia (calor) para que a fusão ocorra. A perfeição no encaixe depende da simetria das partículas. Moléculas mais simétricas apresentam um encaixe mais uniforme, acarretando maior ponto de fusão" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 7). E I, II e V Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "Devemos considerar que algumas substâncias orgânicas apresentam características ácidas, enquanto outras têm características básicas. Essas substâncias podem interagir quimicamente com o solvente ou com soluções que também apresentem algum caráter ácido ou alcalino. Compostos orgânicos de caráter ácido, como os ácidos carboxílicos e os fenóis, podem interagir com soluções básicas, formando seus respectivos ânions [...], sendo, portanto, mais polares e, consequentemente, mais solúveis em água. Entretanto, substâncias orgânicas alcalinas, como as aminas e os éteres, podem ser melhor solubilizadas em solução de caráter ácido devido à formação do cátion correspondente [...], mais polar que a amina e o éter". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre as classes de solubilidade, analise as seguintes afirmativas: I. Os ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, e ácidos arenossulfônicos são compostos polares de caráter básico. II. As aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou menos, são compostos polares de caráter ácido. III. Os álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais, com cinco átomos de carbono ou menos, são compostos polares neutros. IV. As aminas aromáticas, com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres, são bases orgânicas e apolares. V. Os hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos e compostos aromáticos desativados, são compostos inertes e apolares. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A I, II e III B IV e V C III, IV e V Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! As afirmativas III, IV e V estão corretas, "Compostos polares neutros: álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos; Bases orgânicas e apolares: aminas aromáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres; Compostos inertes e apolares: hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 9-10). As afirmativas I e II estão incorretas, "Compostos polares de caráter ácido: ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos; Compostos polares de caráter básico: aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos"(Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 9). D I e III E I, IV e V Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "O Ponto de Ebulição consiste na temperatura em que a pressão de vapor de um líquido se iguala à pressão externa. O PE depende da pressão e da natureza da substância, especialmente das forças intermoleculares. O PE de uma substância determinado ao nível do mar (1atm) é chamado de ponto de ebulição normal. As forças intermoleculares são de natureza elétrica e podem ser de três tipos: interações dipolo-dipolo, ligações de hidrogênio e forças de Van der Waals. Essas interações são enormemente afetadas pela massa molecular (MM) [...] distintos, quando as MM variam muito". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 1. Química orgânica experimental. Curitiba:Intersaberes, 2020. p. 8-21. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental sobre fatores que determinam o ponto de ebulição, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) A substância que apresenta maior massa vai requerer maior energia para o afastamento de suas moléculas acarretando um maior ponto de ebulição. II. ( ) Quanto mais intensa a atração entre as moléculas, mais fácil se torna a realização da ebulição. III. ( ) Os hidrocarbonetos apresentam os menores valores de pontos de ebulição entre as funções orgânicas. IV. ( ) A ligação dipolo induzido é característica de moléculas polares, como os álcoois, por isso esses compostos apresentam os maiores valores de pontos de ebulição. V. ( ) O composto que apresenta maior massa vai requerer menor energia para o afastamento de suas moléculas acarretando um maior ponto de ebulição. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V - V - F - F - F B V - F - V - V - F Você assinalou essa alternativa (B) C V - F - V - F - F A sequência correta é: V - F - V - F - F. As afirmativas I e III são verdadeiras, pois "naturalmente, quando encontramos substâncias com massas molares substancialmente diferentes, a que apresenta maior massa vai requerer maior energia para o afastamento de suas moléculas acarretando um maior ponto de ebulição [...]. Quanto mais intensa a atração entre as moléculas (força intermolecular), mais difícil se torna a realização da ebulição, necessitando maior energia para o processo da mudança de estado ocorrer [...]. Sabemos que a ligação dipolo induzido é característica de moléculas apolares, o que na química orgânica corresponde basicamente aos hidrocarbonetos. Portanto podemos concluir que esses compostos apresentam os menores valores de pontos de ebulição entre as funções orgânicas, quando comparados com outros compostos de outras funções com pesos moleculares semelhantes. Esse fato explica o alto grau de volatilidade da gasolina e do querosene, que são misturas de hidrocarbonetos, moléculas apolares" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 11). D F - F - V - F - F E V - V - V - F - F Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "[...] no processo de fusão do gelo [...], a substância que sofre o processo é a mesma tanto no início quanto ao final do processo (água). [...] Propriedade relacionada a processos em que ocorre alteração da constituição química da substância em análise, ou seja, após a ocorrência do processo, temos uma nova substância química. [...] na queima de uma folha de papel [...] ocorre mudança na substância que sofre o processo: de papel (Composto basicamente por celulose (C6H10O5)n) para carbono (Cn) e água". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem: Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 1 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O ponto de fusão e o ponto de ebulição são propriedades físicas. PORQUE II. Propriedades físicas ocorrem sem alteração da composição química da substância. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. B As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Propriedade física corresponde a um processo em que não ocorre alteração na constituição química da substância, ou seja, após a ocorrência do fenômeno, a substância continua sendo quimicamente a mesma. Temos como exemplo as mudanças de estado físico de uma substância a fusão e a ebulição, que são fenômenos físicos, e o ponto de fusão e o ponto de ebulição, que seriam as propriedades físicas correspondentes" (Rota de Aprendizagem da Aula 1, p. 3). C As asserções I e II são proposições falsas. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A caracterização dos compostos orgânicos sólidos pode ser feita pela determinação do seu ponto de fusão, fazendo-se uma análise comparativa com valores tabelados de substâncias conhecidas. O grau de pureza de uma substância também pode ser verificado pelo seu ponto de fusão, que nos dá a indicação de tratar-se de uma propriedade física altamente relevante. [...] Existem aparelhos próprios para a determinação do ponto de fusão de uma amostra, tanto aparelhos analógicos como digitais, e, apesar de existirem vários aparelhos para esse fim, o processo é sempre o mesmo: aquecimento da amostra e verificação da temperatura de fusão, por intermédio do termômetro [...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 3. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 5. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 3 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. Uma amostra sólida que apresenta um alto grau de pureza não ultrapassa 1 °C da faixa de fusão. PORQUE II. A temperatura da faixa de fusão é determinada quando a primeira gota de líquido é formada e quando não observamos mais partículas sólidas no sistema. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Durante a realização da determinação do ponto de fusão de um sistema, devemos observar dois momentos importantes: aquele no qual a primeira gota de líquido é formada e o momento em que não observamos mais partículas sólidas no sistema. A temperatura desses dois momentos deve ser anotada e essa diferença de valores de temperatura é denominada faixa de fusão. Quando uma amostra sólida apresenta um alto grau de pureza, essa faixa não ultrapassa 1 °C e, quando ela apresenta um pequeno grau de impurezas, já produz um considerável aumento na faixa de fusão, sendo que o começo dessa faixa de fusão ocorre em temperatura abaixo do valor, quando a amostra é praticamente pura, variando a faixa de fusão de 2 °C a 5 °C. No entanto, quando se trata de uma mistura, a variação entre os dois momentos medidos de temperatura é superior a 5 °C" (Rota de Aprendizagem da Aula 3, p. 5). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A solubilidade de uma substância é um fator importante para sua caracterização, seu acondicionamento e sua separação de compostos indesejados [...]. O fator predominante dessa propriedade física é a polaridade, determinada vetorialmente a partir da geometria molecular da substância sendo denominado momento dipolar (μ�) da molécula. [...] Como a dissoluçãode um soluto em um solvente compreende a interação entre suas partículas, essa só ocorre a partir do momento em que houver afinidade entre elas. Como regra empírica, temos que semelhante dissolve semelhante [...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 3. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental sobre determinação de solubilidade, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Solventes apolares são capazes de interagir com compostos de mesma polaridade por meio de interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio. II. ( ) Solventes polares são capazes de solvatar compostos polares por meio de interações de Van der Waals (Dipolo Induzido; Forças de London) entre o soluto e o solvente. III. ( ) A água é uma substância essencialmente polar, as substâncias miscíveis neste solvente são também polares (hidrófilas) denominadas hidrossolúveis. IV. ( ) As substâncias apolares tendem a apresentar afinidade pelos lipídios (lipófilas) sendo denominadas lipossolúveis. V. ( ) Em um sistema composto de substâncias de mesma polaridade, os componentes são imiscíveis, dando origem a uma mistura homogênea. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 10.0 A F – F – V – F - F B F – F – V – V - V C V – F – V – V - F D F – V – V – V - F E F – F – V – V - F Você assinalou essa alternativa (E) Você acertou! A sequência correta é: F – F – V – V - F. As afirmativas III e IV são verdadeiras, pois "Como a água é uma substância essencialmente polar, as substâncias miscíveis neste solvente são também polares (hidrófilas) denominadas hidrossolúveis. Os lipídios correspondem a substâncias imiscíveis em água, sendo caracterizadas como apolares. Portanto, as substâncias apolares tendem a apresentar afinidade pelos lipídios (lipófilas) sendo denominadas lipossolúveis" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 4). As afirmativas I, II e V são falsas, pois "[...] solventes polares são capazes de interagir com compostos de mesma polaridade por meio de interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio, criando uma camada de solvatação ao redor das partículas do soluto. Por sua vez, solventes apolares são capazes de solvatar compostos apolares por meio de interações de Van der Waals (Dipolo Induzido; Forças de London) entre o soluto e o solvente. [...] Em um sistema composto de substâncias de mesma polaridade, os componentes são miscíveis, dando origem a uma mistura homogênea [...]" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3-4). Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Quando adicionamos uma substância a outra, sua relação físico-química determina o grau de solubilidade entre elas. [...] Podemos observar que, ao juntar duas substâncias, existe mais de um tipo de possibilidade de interação, que ocorre dependendo das características físico-químicas das substâncias. Vamos analisar as condições que vão caracterizar a miscibilidade ou não de suas substâncias para que possam ser caracterizadas como soluto e solvente, ou seja, para formarem uma solução. A solubilidade também é dependente da temperatura em que ocorre o processo de dissolução, sendo, na maioria dos casos, valores diretamente proporcionais". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 2. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 2 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O fator predominante da solubilidade é a polaridade. PORQUE II. A dissolução de um soluto em um solvente compreende a interação entre suas partículas, essa só ocorre a partir do momento em que houver afinidade entre elas. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Como a dissolução de um soluto em um solvente compreende a interação entre suas partículas, essa só ocorre a partir do momento em que houver afinidade entre elas. Como regra empírica, temos que semelhante dissolve semelhante, sendo a polaridade a semelhança mais observada. Substância polar tende a dissolver outra substância que também seja polar e substância apolar serve como solvente de substâncias apolares" (Rota de Aprendizagem da Aula 2, p. 3). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A extração com solventes voláteis consiste na utilização de solventes orgânicos voláteis como hexano, benzeno, metanol, etanol, acetona, entre outros. [...] A extração utilizando solvente consiste em colocar um solvente orgânico em contato com o vegetal. Após um intervalo de tempo, ocorre a transferência dos constituintes solúveis presentes na planta e efetua-se a separação das fases sólida e líquida, por meio de uma filtração. O óleo é obtido da evaporação do solvente presente na fase líquida. Como desvantagens desse processo, temos o fato de que são removidos pigmentos e ceras do vegetal que, [...] são considerados contaminantes do óleo; e também [...] a necessidade de se retirar todo o solvente residual, o que pode elevar seu custo de produção". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 5. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O óleo a ser extraído não pode apresentar afinidade química com o solvente. PORQUE II. Busca-se evitar a formação de compostos indesejáveis durante o processo de extração. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "[...] Aplica-se principalmente na extração de óleos que não podem sofrer aquecimento, e deve-se atentar ao detalhe de que o óleo a ser extraído não pode apresentar afinidade química com o solvente, para evitar a formação de compostos indesejáveis, durante o processo [...]" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 5). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "No caso dos óleos essenciais, a indústria aplica os processos [...] em maior escala, sendo predominante o processo de extração por arraste de vapor, devido a sua eficiência. [...] a extração de óleos vegetais na indústria corresponde à obtenção de doisprodutos comercialmente importantes: o óleo em si e a massa proteica que corresponde à torta (farelo), resíduo do material vegetal. Devemos ter em mente que tanto a qualidade quanto a quantidade desses produtos devem atingir os valores máximos possíveis, por intermédio de otimização do processo de extração. Para a extração de óleo de sementes oleaginosas, podem ser realizados dois procedimentos, a saber: extração mecânica, extração por solventes e extração com fluido supercrítico". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os processos industriais, analise as seguintes afirmativas: I. No processo de extração mecânica, é utilizada uma prensa hidráulica que exerce pressão sobre a semente, extraindo seu óleo. II. Para as sementes oleaginosas com baixa taxa de óleo, a extração deverá necessariamente ser feita mecanicamente, pois a quantidade de óleo residual na torta reduz-se a menos de 1% em peso. III. Na extração com solvente, utiliza-se um solvente que apresenta afinidade física com o óleo, que vai provocar a retirada do óleo do vegetal em questão. IV. A solubilidade de compostos orgânicos em fluido supercrítico é menor do que em solventes na forma de vapor, permitindo com isso uma extração com alto rendimento. V. O gás carbônico (CO2) quando submetido a pressão em torno de 200 atm e temperatura de 31 oC a 33 oC, entra em contato com o vegetal, realizando a extração, e, após a extração, retorna às condições ambientes, deixando o óleo essencial totalmente separado. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A I e III B I, II e V C II e IV D I, III e V As afirmativas I, III e IV estão corretas. "No processo de extração mecânica, é utilizada uma prensa hidráulica que exerce pressão sobre a semente, extraindo seu óleo, sendo que o material precisa passar por alguns processos preliminares, como redução de tamanho (particulação) e tratamento térmico, para, além de eliminar fungos e bactérias, permitir maior fluidez do óleo. [...] No caso da extração com solvente, um solvente que apresente afinidade física com o óleo, geralmente o hexano, vai provocar a retirada do óleo do vegetal em questão. [...] No caso do CO2, ele é submetido a pressão em torno de 200 atm e temperatura de 31 oC a 33 oC. Nessas condições, ele entra em contato com o vegetal, realizando a extração, e, após a extração, retorna às condições ambientes, voltando para o estado gasoso, deixando o óleo essencial totalmente separado, mantida assim a sua integridade" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 9-10). As afirmativas II e IV estão incorretas, pois, "[...] para as sementes oleaginosas com baixa taxa de óleo, a extração deverá necessariamente ser feita com solvente, para compensar economicamente, pois a quantidade de óleo residual na torta reduz-se a menos de 1% em peso. [...] A solubilidade de compostos orgânicos em fluido supercrítico é maior do que em solventes na forma de vapor, permitindo com isso uma extração com alto rendimento" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 9-10). E III e V Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]: [...] Líquido homogêneo: processos de destilação, cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna. A destilação é [...] um processo no qual separamos os componentes levando em conta os seus diferentes pontos de ebulição, seguindo sempre o mesmo princípio [...]. De acordo com vários fatores como tipo de mistura, sensibilidade ao calor dos componentes, faixa de diferença de valores de pontos de ebulição dos componentes e outros, existem tipos específicos de destilação, como por exemplo a simples e a fracionada que serão analisadas oportunamente". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 6-7. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A composição do vapor será mais rica no componente mais volátil. PORQUE II. Em uma mistura um dos componentes terá o menor ponto de ebulição. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. De acordo com a Rota de Aprendizagem: A destilação é "[...] um processo no qual separamos os componentes levando em conta os seus diferentes pontos de ebulição, seguindo sempre o mesmo princípio: um líquido é vaporizado de um recipiente contendo a mistura, seu vapor é resfriado, condensado e em seguida coletado num outro recipiente. Como alguns líquidos vaporizam mais facilmente do que outros, a composição do vapor será mais rica no componente de menor ponto de ebulição, portanto mais volátil, que irá se condensar primeiro, sendo separado da mistura. De acordo com vários fatores como tipo de mistura, sensibilidade ao calor dos componentes, faixa de diferença de valores de pontos de ebulição dos componentes e outros, existem tipos específicos de destilação, como por exemplo a simples e a fracionada que serão analisadas oportunamente" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 7). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o fragmento de texto: “A expressão hidrólise é um caso particular da expressão geral solvólise, que significa a reação de um composto orgânico com um solvente para produzir um novo composto. [...] No caso da alcoólise de ésteres, principalmente com metanol (metanólise), usa-se o termo ‘transesterificação’, de alguma importância industrial”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 107. Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre os diferentes tipos de solvólise, relacione corretamente os tipos de solvólise a seguir com suas respectivas descrições: 1) Aminólise 2) Amonólise 3) Hidrólise 4) Alcóolise ( ) Tipo de solvólise que ocorre com aminas ( ) Solvólise que ocorre com a participação da amônia ( ) Solvólise mediante álcool ( ) Reação de solvólise que ocorre na presença de água Agora assinale a alternativa que apresenta a sequência correta. Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A 1 – 4 – 2 – 3 B 1 – 2 – 4 – 3 A sequência correta é 1 – 2 – 4 – 3. “De acordo com o solvente que reage, a designação será hidrólise (com água), alcoólise (com álcool), amonólise (com amônia), aminólise (com amina), etc”. (livro-base, p. 107) C 2 – 1 – 4 – 3 D 4 – 1 – 2 – 3 E 1 – 4 – 3 – 2 Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o extrato de texto: “A cromatografia é um método analítico baseado na separação de analitos de acordo com suas solubilidades em determinados solventes”. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise químicainstrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre as aplicações das técnicas cromatográficas, assinale a alternativa correta. Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A Técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilizadas em análises de ânions e cátions em efluentes e águas. B O processo de cromatografia iônica pode ser utilizado para analisar materiais poliméricos orgânicos e inorgânicos. C A cromatografia de camada delgada nos permite analisar resíduos em água ambientais e impurezas em fármacos. “Técnica Cromatográfica em Camada Delgada: Aplicações - Análises ambientais de resíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos”. (texto-base, p.3) D A técnica de cromatografia de exclusão por tamanho é aplicada em análises farmacêuticas, clínicas e forenses. E Análises de narcóticos e agrotóxicos são geralmente feitas por meio de cromatografia iônica. Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "A destilação corresponde a um dos processos mais utilizados na purificação de uma amostra líquida [...]. Dependendo do objetivo ao qual o processo se destina e do tipo de mistura que corresponde à amostra impura, podemos aplicar uma das quatro técnicas de destilação: destilação simples, destilação fracionada, destilação a pressão reduzida e destilação por arraste a vapor. A destilação se utiliza do fato de que alguns líquidos sofrem vaporização mais facilmente do que outros para separar os componentes de uma mistura. A vaporização de um líquido depende basicamente de suas forças intermoleculares, pois, para partículas no estado líquido passarem para o estado vaporoso, elas devem vencer a força de atração intermolecular e também a pressão atmosférica". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 4. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental sobre as características da destilação, analise as seguintes afirmativas: I. Na destilação simples a substância que apresentar o menor valor de ponto de ebulição vai vaporizar antes das demais, sendo a primeira componente separada. II. A diferença básica no equipamento para a destilação fracionada em relação ao da destilação simples é a presença da coluna de fracionamento. III. A destilação fracionada é utilizada quando não existe uma diferença considerável entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura. IV. Na destilação a pressão reduzida, o processo ocorre numa menor pressão, assim a temperatura para que ocorra a destilação será maior, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes. V. A destilação por arraste de vapor é empregada quando as frações a serem separadas são solúveis em água, além de uma delas ser ligeiramente volátil e as outras fixas. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A IV e V B III, IV e V C II e III D I, II e III As afirmativas I, II e III estão corretas. "A destilação simples é o processo mais indicado para separar uma mistura homogênea sólido/líquido e também uma líquido/líquido em que os componentes apresentem diferença considerável de ponto de ebulição. Devido à grande diferença de valores de pontos de ebulição, a substância que apresentar o menor valor vai vaporizar antes das demais, sendo o primeiro componente separado. [...] Na destilação fracionada, são obtidas frações relativas aos componentes da mistura. Ela é utilizada quando não existe uma diferença considerável entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura, sendo, por isso, necessário o uso de uma coluna de fracionamento para separar as substâncias encontradas no vapor produzido no aquecimento da amostra, pois, como os pontos de ebulição dos componentes são próximos, eles vaporizam juntos. Observe que a diferença básica no equipamento para a destilação fracionada [...], em relação ao da destilação simples, é a presença da coluna de fracionamento [...], na fracionada" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 4-5). As afirmativas IV e V estão incorretas, pois na destilação a pressão reduzida [...] "a uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. [...] Utilizamos a destilação por arraste de vapor quando as frações a serem separadas não são solúveis em água, além de uma delas ser ligeiramente volátil e as outras fixas; ou no caso de que uma das substâncias a ser destilada seja sensível ao calor" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 6-7). E I e II Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A principal diferença entre sistemas industriais e de laboratoriais é a escala em que se realiza o processo. Enquanto, na indústria, o objetivo é a obtenção de óleos em grandes quantidades, devido à questão comercial existente, no laboratório desejamos obter o produto em pequena quantidade, na maioria das vezes. Devido a esse fato é que os sistemas laboratoriais são relativamente mais simples, utilizando equipamentos que podem, em certos casos, ser substituídos por utensílios domésticos como copos descartáveis, garrafas de polietileno tereftalato (PET) e até a chama de um fogão a gás. [...] temos sempre que ter em mente o propósito de a extração ser realizada". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 7. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os sistemas utilizados em um laboratório, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Na hidrodestilação o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição e o vapor d’água provoca a evaporação do óleo essencial que está na planta. II. ( ) O vapor formado na hidrodestilação consiste numa mistura do óleo essencial e da água, que são líquidos miscíveis. III. ( ) As duas fases líquidas formadas na hidrodestilação podem ser separadas por decantação. IV. ( ) A destilação por arraste de vapor tem a vantagem de não aquecer o vegetal em demasia, protegendo as substâncias que são mais sensíveis ao calor. V. ( ) A destilação por arraste de vapor se diferencia da hidrodestilação pelo fato de que, naquela, o material vegetal fica em contato com a água em ebulição, que passa através do vegetal. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V – F – V - F - F B F – F – V - V - F C V – F – V - V - V D V – F – V - V - F A sequência correta é: V – F – V - V - F. As afirmativas I, III e IV são verdadeiras, pois "A hidrodestilação [...] é um processo muito comum, realizado em laboratório, com o intuito de se extrair óleos essenciais. É um método antigo e versátil, no qual o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição e o vapor d’água provoca a evaporação do óleo que está na planta. O vapor formado, que consiste na mistura do óleo essencial e da água, passa através de um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes do óleo essencial e a água são normalmente imiscíveis, ocorre então a formação de duas fases líquidas, que podem ser separadas por decantação. [...] A destilação por arraste de vapor tem a vantagem de não aquecer o vegetal em demasia, protegendo as substâncias que são mais sensíveis ao calor. Quando o óleo essencialapresenta uma sensibilidade térmica elevada, podemos trocar o vapor de água por outro solvente que seja volátil, por exemplo o hexano" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 7-8). As afirmativas II e V são falsas, pois "[...] O vapor formado, que consiste na mistura do óleo essencial e da água, passa através de um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes do óleo essencial e a água são normalmente imiscíveis, ocorre então a formação de duas fases líquidas, que podem ser separadas por decantação. [...] A destilação por arraste de vapor se diferencia da hidrodestilação pelo fato de que, naquela, o material vegetal não fica em contato com a água em ebulição e sim o vapor de água formado previamente é que passa através do vegetal" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 7-8). E V – F – F - V - F Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Nesse processo, fazemos a fusão da substância orgânica com sódio metálico, denominado mineralização, em que formamos o licor de Lassaigne contendo compostos inorgânicos iônicos que serão caracterizados por meio de coloração ou precipitação, identificando indiretamente a presença de nitrogênio, enxofre e halogênios na substância orgânica que foi fundida. [...] Cianeto de sódio (NaCN): é formado quando a amostra apresenta nitrogênio (N); [...] Sulfeto de sódio (Na2S): é formado quando a amostra apresenta enxofre (S) [...] Haletos de sódio (NaF, NaCl, NaBr ou NaI): estando presente na amostra halogênios [flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I)]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 3. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O preparo do licor de Lassaigne ocorre em excesso de sódio. PORQUE II. Se a quantidade de sódio no preparo do licor de Lassaigne for insuficiente, pode ocorrer a formação de um precipitado vermelho-sangue devido à formação do tiocianato de sódio (NaSCN). A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. De acordo com a Rota de Aprendizagem: "A formação do cianeto de sódio é detectada em função de reações que levem formação do ferrocianeto férrico (Fe4[Fe(CN)6]3) conhecido como azul da Prússia. Caso a amostra seja composta de nitrogênio e enxofre simultaneamente e a quantidade de sódio no preparo do licor de Lassaigne for insuficiente, pode ocorrer a formação de um precipitado vermelho-sangue devido à formação do tiocianato de sódio (NaSCN). O excesso de sódio evita a presença do tiocianato de sódio (NaSCN), convertendo-o em cianeto de sódio e sulfeto de sódio" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 3-4). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Quando os componentes da mistura apresentarem elevados valores de pontos de ebulição, será necessário um aquecimento intenso, o que pode provocar alteração em algum dos componentes da amostra, visto que substâncias orgânicas são sensíveis ao calor. Para evitar a necessidade desse aquecimento drástico, podemos realizar o processo em uma pressão reduzida, pois sabemos que o ponto de ebulição é dependente da pressão. Como a temperatura de ebulição de um líquido é atingida quando a pressão de vapor se iguala à pressão externa, ao se diminuir artificialmente a pressão sobre o líquido consegue-se realizar a destilação a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição normal". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 6. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor. PORQUE II. Ocorre o abaixamento do valor do ponto de ebulição dos componentes da amostra, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Portanto, a uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. A redução da pressão no sistema pode ser realizada aplicando uma bomba de vácuo ou uma trompa d’água [...] que retiram o ar de dentro do sistema. Esse tipo de destilação requer maior cuidado na sua execução, pois existem vários parâmetros a serem considerados relacionando a temperatura com a pressão" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 6). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "[...] óleos essenciais são misturas complexas formadas por substâncias polifuncionais [...]. Existem inúmeros processos de extração de um óleo vegetal, desde os mais simples, em que necessitamos de aparelhagem comum, até aqueles mais complexos, que carecem de equipamentos mais sofisticados e também de custo mais elevado. Os óleos e as essências naturais podem ser extraídos de folhas, flores, caules, sementes e raízes de um vegetal por processos de prensagem, maceração, extração com solventes voláteis, enfleurage ou destilação por arraste de vapor, sendo esse último o mais eficiente, devido a sua facilidade de aplicação, e mais adequado a vários tipos de plantas". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2-3. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os processos de extração de óleos vegetais, analise as seguintes afirmativas: I. A prensagem a frio é utilizada para obter, principalmente, óleos vegetais para a indústria alimentícia, como o de frutas cítricas como a laranja e o limão. II. A prensagem a frio consiste em adicionar a porção de vegetal a uma prensa, sendo o equipamento utilizado dependente: do tipo de vegetal, da qualidade da matéria- prima processada e da escala de produção adotada. III. O processo da maceração consiste em fragmentar o vegetal e deixá-lo imerso em um líquido extrator, que normalmente é a acetona, durante horas ou até dias, com agitação constante. IV. A maceração é utilizada quando há princípios ativos que não são sensíveis ao calor. V. No caso da infusão, adiciona-se água quente ao vegetal e depois se deixa o sistema abafado e em repouso por, no mínimo, dez minutos. Já a decocção consiste em realizar a fervura da água com o vegetal imerso nela. Estão corretas apenas asafirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A I, II e IV B III e V C I, II e V As afirmativas I, II e V estão corretas. "A prensagem a frio é utilizada para obter, principalmente, óleos vegetais para a indústria alimentícia, como o óleo de soja e também o de frutas cítricas como a laranja e o limão. Esses óleos vegetais são normalmente obtidos pela prensagem de sementes e frutos. [...] Esse método consiste em adicionar a porção de vegetal a uma prensa, sendo o equipamento utilizado dependente: do tipo de vegetal, da qualidade da matéria-prima processada e também da escala de produção adotada. [...] No caso da infusão, adicionamos água quente ao vegetal e depois deixamos o sistema abafado e em repouso por, no mínimo, dez minutos. Já a decocção consiste em realizar a fervura da água com o vegetal imerso nela" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 3-4). As afirmativas III e IV estão incorretas, pois "O processo de maceração é relativamente simples e altamente eficaz em extrair o máximo de uma planta; porém, ele é extremamente demorado. O processo consiste em fragmentar o vegetal e deixá-lo imerso em um líquido extrator, que normalmente é a água, durante horas ou até dias, com agitação esporádica [...]. A maceração é utilizada quando há princípios ativos sensíveis ao calor. Para os que não são sensíveis ao calor, a técnica utilizada pode ser o processo de infusão ou a decocção, em que o vegetal sofre aquecimento" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 4). D I e II E I, III e V Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]: [...] Líquido homogêneo: processos de destilação, cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna. A destilação é [...] um processo no qual separamos os componentes levando em conta os seus diferentes pontos de ebulição, seguindo sempre o mesmo princípio [...]. De acordo com vários fatores como tipo de mistura, sensibilidade ao calor dos componentes, faixa de diferença de valores de pontos de ebulição dos componentes e outros, existem tipos específicos de destilação, como por exemplo a simples e a fracionada que serão analisadas oportunamente". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 6-7. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A composição do vapor será mais rica no componente mais volátil. PORQUE II. Em uma mistura um dos componentes terá o menor ponto de ebulição. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: A destilação é "[...] um processo no qual separamos os componentes levando em conta os seus diferentes pontos de ebulição, seguindo sempre o mesmo princípio: um líquido é vaporizado de um recipiente contendo a mistura, seu vapor é resfriado, condensado e em seguida coletado num outro recipiente. Como alguns líquidos vaporizam mais facilmente do que outros, a composição do vapor será mais rica no componente de menor ponto de ebulição, portanto mais volátil, que irá se condensar primeiro, sendo separado da mistura. De acordo com vários fatores como tipo de mistura, sensibilidade ao calor dos componentes, faixa de diferença de valores de pontos de ebulição dos componentes e outros, existem tipos específicos de destilação, como por exemplo a simples e a fracionada que serão analisadas oportunamente" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 7). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Quando os componentes da mistura apresentarem elevados valores de pontos de ebulição, será necessário um aquecimento intenso, o que pode provocar alteração em algum dos componentes da amostra, visto que substâncias orgânicas são sensíveis ao calor. Para evitar a necessidade desse aquecimento drástico, podemos realizar o processo em uma pressão reduzida, pois sabemos que o ponto de ebulição é dependente da pressão. Como a temperatura de ebulição de um líquido é atingida quando a pressão de vapor se iguala à pressão externa, ao se diminuir artificialmente a pressão sobre o líquido consegue-se realizar a destilação a uma temperatura inferior ao ponto de ebulição normal". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 6. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor. PORQUE II. Ocorre o abaixamento do valor do ponto de ebulição dos componentes da amostra, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "Portanto, a uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. A redução da pressão no sistema pode ser realizada aplicando uma bomba de vácuo ou uma trompa d’água [...] que retiram o ar de dentro do sistema. Esse tipo de destilação requer maior cuidado na sua execução, pois existem vários parâmetros a serem considerados relacionando a temperatura com a pressão" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 6). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A principal diferença entre sistemas industriais e de laboratoriais é a escala em que se realiza o processo. Enquanto, na indústria, o objetivo é a obtenção de óleos em grandes quantidades, devido à questão comercial existente, no laboratório desejamos obter o produto em pequena quantidade, na maioria das vezes. Devido a esse fato é que os sistemas laboratoriais são relativamente mais simples, utilizando equipamentos que podem, em certos casos, ser substituídos por utensílios domésticos como copos descartáveis, garrafas de polietileno tereftalato (PET) e até a chama de um fogão a gás. [...] temos sempre que ter em mente o propósito de a extração ser realizada". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 7. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os sistemas utilizados em um laboratório,analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Na hidrodestilação o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição e o vapor d’água provoca a evaporação do óleo essencial que está na planta. II. ( ) O vapor formado na hidrodestilação consiste numa mistura do óleo essencial e da água, que são líquidos miscíveis. III. ( ) As duas fases líquidas formadas na hidrodestilação podem ser separadas por decantação. IV. ( ) A destilação por arraste de vapor tem a vantagem de não aquecer o vegetal em demasia, protegendo as substâncias que são mais sensíveis ao calor. V. ( ) A destilação por arraste de vapor se diferencia da hidrodestilação pelo fato de que, naquela, o material vegetal fica em contato com a água em ebulição, que passa através do vegetal. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V – F – V - F - F B F – F – V - V - F Você assinalou essa alternativa (B) C V – F – V - V - V D V – F – V - V - F A sequência correta é: V – F – V - V - F. As afirmativas I, III e IV são verdadeiras, pois "A hidrodestilação [...] é um processo muito comum, realizado em laboratório, com o intuito de se extrair óleos essenciais. É um método antigo e versátil, no qual o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição e o vapor d’água provoca a evaporação do óleo que está na planta. O vapor formado, que consiste na mistura do óleo essencial e da água, passa através de um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes do óleo essencial e a água são normalmente imiscíveis, ocorre então a formação de duas fases líquidas, que podem ser separadas por decantação. [...] A destilação por arraste de vapor tem a vantagem de não aquecer o vegetal em demasia, protegendo as substâncias que são mais sensíveis ao calor. Quando o óleo essencial apresenta uma sensibilidade térmica elevada, podemos trocar o vapor de água por outro solvente que seja volátil, por exemplo o hexano" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 7-8). As afirmativas II e V são falsas, pois "[...] O vapor formado, que consiste na mistura do óleo essencial e da água, passa através de um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes do óleo essencial e a água são normalmente imiscíveis, ocorre então a formação de duas fases líquidas, que podem ser separadas por decantação. [...] A destilação por arraste de vapor se diferencia da hidrodestilação pelo fato de que, naquela, o material vegetal não fica em contato com a água em ebulição e sim o vapor de água formado previamente é que passa através do vegetal" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 7-8). E V – F – F - V - F Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o extrato de texto: “A cromatografia é um método analítico baseado na separação de analitos de acordo com suas solubilidades em determinados solventes”. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre as aplicações das técnicas cromatográficas, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A Técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilizadas em análises de ânions e cátions em efluentes e águas. B O processo de cromatografia iônica pode ser utilizado para analisar materiais poliméricos orgânicos e inorgânicos. C A cromatografia de camada delgada nos permite analisar resíduos em água ambientais e impurezas em fármacos. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! “Técnica Cromatográfica em Camada Delgada: Aplicações - Análises ambientais de resíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos”. (texto-base, p.3) D A técnica de cromatografia de exclusão por tamanho é aplicada em análises farmacêuticas, clínicas e forenses. E Análises de narcóticos e agrotóxicos são geralmente feitas por meio de cromatografia iônica. Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "No caso dos óleos essenciais, a indústria aplica os processos [...] em maior escala, sendo predominante o processo de extração por arraste de vapor, devido a sua eficiência. [...] a extração de óleos vegetais na indústria corresponde à obtenção de dois produtos comercialmente importantes: o óleo em si e a massa proteica que corresponde à torta (farelo), resíduo do material vegetal. Devemos ter em mente que tanto a qualidade quanto a quantidade desses produtos devem atingir os valores máximos possíveis, por intermédio de otimização do processo de extração. Para a extração de óleo de sementes oleaginosas, podem ser realizados dois procedimentos, a saber: extração mecânica, extração por solventes e extração com fluido supercrítico". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os processos industriais, analise as seguintes afirmativas: I. No processo de extração mecânica, é utilizada uma prensa hidráulica que exerce pressão sobre a semente, extraindo seu óleo. II. Para as sementes oleaginosas com baixa taxa de óleo, a extração deverá necessariamente ser feita mecanicamente, pois a quantidade de óleo residual na torta reduz-se a menos de 1% em peso. III. Na extração com solvente, utiliza-se um solvente que apresenta afinidade física com o óleo, que vai provocar a retirada do óleo do vegetal em questão. IV. A solubilidade de compostos orgânicos em fluido supercrítico é menor do que em solventes na forma de vapor, permitindo com isso uma extração com alto rendimento. V. O gás carbônico (CO2) quando submetido a pressão em torno de 200 atm e temperatura de 31 oC a 33 oC, entra em contato com o vegetal, realizando a extração, e, após a extração, retorna às condições ambientes, deixando o óleo essencial totalmente separado. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A I e III Você assinalou essa alternativa (A) B I, II e V C II e IV D I, III e V As afirmativas I, III e IV estão corretas. "No processo de extração mecânica, é utilizada uma prensa hidráulica que exerce pressão sobre a semente, extraindo seu óleo, sendo que o material precisa passar por alguns processos preliminares, como redução de tamanho (particulação) e tratamento térmico, para, além de eliminar fungos e bactérias, permitir maior fluidez do óleo. [...] No caso da extração com solvente, um solvente que apresente afinidade física com o óleo, geralmente o hexano, vai provocar a retirada do óleo do vegetal em questão. [...] No caso do CO2, ele é submetido a pressão em torno de 200 atm e temperatura de 31 oC a 33 oC. Nessas condições, ele entra em contato com o vegetal, realizando a extração, e, após a extração, retorna às condições ambientes, voltando para o estado gasoso, deixando o óleo essencial totalmente separado, mantida assim a sua integridade" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 9-10). As afirmativas II e IV estão incorretas, pois, "[...] para as sementes oleaginosas com baixa taxa de óleo, a extração deverá necessariamente ser feita com solvente, para compensar economicamente, pois a quantidade de óleo residual na torta reduz-se a menos de 1% em peso. [...] A solubilidade de compostos orgânicos em fluido supercrítico é maior do que em solventes na forma de vapor, permitindo com isso uma extração com alto rendimento" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 9-10). E III e V Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagemde texto: "A destilação corresponde a um dos processos mais utilizados na purificação de uma amostra líquida [...]. Dependendo do objetivo ao qual o processo se destina e do tipo de mistura que corresponde à amostra impura, podemos aplicar uma das quatro técnicas de destilação: destilação simples, destilação fracionada, destilação a pressão reduzida e destilação por arraste a vapor. A destilação se utiliza do fato de que alguns líquidos sofrem vaporização mais facilmente do que outros para separar os componentes de uma mistura. A vaporização de um líquido depende basicamente de suas forças intermoleculares, pois, para partículas no estado líquido passarem para o estado vaporoso, elas devem vencer a força de atração intermolecular e também a pressão atmosférica". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 4. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental sobre as características da destilação, analise as seguintes afirmativas: I. Na destilação simples a substância que apresentar o menor valor de ponto de ebulição vai vaporizar antes das demais, sendo a primeira componente separada. II. A diferença básica no equipamento para a destilação fracionada em relação ao da destilação simples é a presença da coluna de fracionamento. III. A destilação fracionada é utilizada quando não existe uma diferença considerável entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura. IV. Na destilação a pressão reduzida, o processo ocorre numa menor pressão, assim a temperatura para que ocorra a destilação será maior, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes. V. A destilação por arraste de vapor é empregada quando as frações a serem separadas são solúveis em água, além de uma delas ser ligeiramente volátil e as outras fixas. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A IV e V B III, IV e V C II e III D I, II e III As afirmativas I, II e III estão corretas. "A destilação simples é o processo mais indicado para separar uma mistura homogênea sólido/líquido e também uma líquido/líquido em que os componentes apresentem diferença considerável de ponto de ebulição. Devido à grande diferença de valores de pontos de ebulição, a substância que apresentar o menor valor vai vaporizar antes das demais, sendo o primeiro componente separado. [...] Na destilação fracionada, são obtidas frações relativas aos componentes da mistura. Ela é utilizada quando não existe uma diferença considerável entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura, sendo, por isso, necessário o uso de uma coluna de fracionamento para separar as substâncias encontradas no vapor produzido no aquecimento da amostra, pois, como os pontos de ebulição dos componentes são próximos, eles vaporizam juntos. Observe que a diferença básica no equipamento para a destilação fracionada [...], em relação ao da destilação simples, é a presença da coluna de fracionamento [...], na fracionada" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 4-5). As afirmativas IV e V estão incorretas, pois na destilação a pressão reduzida [...] "a uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. [...] Utilizamos a destilação por arraste de vapor quando as frações a serem separadas não são solúveis em água, além de uma delas ser ligeiramente volátil e as outras fixas; ou no caso de que uma das substâncias a ser destilada seja sensível ao calor" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 6-7). E I e II Você assinalou essa alternativa (E) Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o fragmento de texto: “A expressão hidrólise é um caso particular da expressão geral solvólise, que significa a reação de um composto orgânico com um solvente para produzir um novo composto. [...] No caso da alcoólise de ésteres, principalmente com metanol (metanólise), usa-se o termo ‘transesterificação’, de alguma importância industrial”. Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: MANO, Eloisa Biasotto; SEABRA, Affonso do Prado. Práticas de Química Orgânica. 3ª ed. São Paulo, Blucher, 2015. p. 107. Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre os diferentes tipos de solvólise, relacione corretamente os tipos de solvólise a seguir com suas respectivas descrições: 1) Aminólise 2) Amonólise 3) Hidrólise 4) Alcóolise ( ) Tipo de solvólise que ocorre com aminas ( ) Solvólise que ocorre com a participação da amônia ( ) Solvólise mediante álcool ( ) Reação de solvólise que ocorre na presença de água Agora assinale a alternativa que apresenta a sequência correta. Nota: 10.0 A 1 – 4 – 2 – 3 B 1 – 2 – 4 – 3 Você assinalou essa alternativa (B) Você acertou! A sequência correta é 1 – 2 – 4 – 3. “De acordo com o solvente que reage, a designação será hidrólise (com água), alcoólise (com álcool), amonólise (com amônia), aminólise (com amina), etc”. (livro-base, p. 107) C 2 – 1 – 4 – 3 D 4 – 1 – 2 – 3 E 1 – 4 – 3 – 2 Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A cristalização e a recristalização são processos de purificação de sólidos baseadas nos coeficientes de solubilidade (Cs) dos componentes da amostra sólida que desejamos purificar. O Cs é uma propriedade que define a máxima quantidade que podemos dissolver de determinado soluto em uma certa quantidade de solvente, a dada temperatura. Realizamos, sob aquecimento, a dissolução da amostra impura até sua saturação em um solvente previamente selecionado. [...] Durante a filtração – que, preferencialmente, deve ser realizada a vácuo, utilizando um kitassato com funil de Buchner, juntamente com a trompa d’água [...] –, podemos lavar o filtrado com o mesmo solvente a frio e, após isso, devemos proceder à secagem do produto". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 10-11. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O solvente escolhido para cristalização e recristalização deve possuir diferença de solubilidade, baixo ponto de ebulição e não ter afinidade química com o soluto. PORQUE II. Deve buscar formas de facilitar a eliminação do solvente, de forma que não haja alteração do soluto. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. De acordo com a Rota de Aprendizagem: "O solvente a ser escolhido deve ter como característica o fato de apresentar uma grande diferença de solubilidade em temperaturas distintas [...]. É conveniente que o ponto de ebulição do solvente seja relativamente baixo, para que sua eliminação seja facilitada e ele também não tenha afinidade química com o soluto, para não provocar alteração nas substâncias" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 12). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (B) C A asserção I é uma proposição verdadeira,e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "Nesse processo, fazemos a fusão da substância orgânica com sódio metálico, denominado mineralização, em que formamos o licor de Lassaigne contendo compostos inorgânicos iônicos que serão caracterizados por meio de coloração ou precipitação, identificando indiretamente a presença de nitrogênio, enxofre e halogênios na substância orgânica que foi fundida. [...] Cianeto de sódio (NaCN): é formado quando a amostra apresenta nitrogênio (N); [...] Sulfeto de sódio (Na2S): é formado quando a amostra apresenta enxofre (S) [...] Haletos de sódio (NaF, NaCl, NaBr ou NaI): estando presente na amostra halogênios [flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I)]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 3. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O preparo do licor de Lassaigne ocorre em excesso de sódio. PORQUE II. Se a quantidade de sódio no preparo do licor de Lassaigne for insuficiente, pode ocorrer a formação de um precipitado vermelho-sangue devido à formação do tiocianato de sódio (NaSCN). A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: "A formação do cianeto de sódio é detectada em função de reações que levem formação do ferrocianeto férrico (Fe4[Fe(CN)6]3) conhecido como azul da Prússia. Caso a amostra seja composta de nitrogênio e enxofre simultaneamente e a quantidade de sódio no preparo do licor de Lassaigne for insuficiente, pode ocorrer a formação de um precipitado vermelho-sangue devido à formação do tiocianato de sódio (NaSCN). O excesso de sódio evita a presença do tiocianato de sódio (NaSCN), convertendo-o em cianeto de sódio e sulfeto de sódio" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 3-4). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "[...] óleos essenciais são misturas complexas formadas por substâncias polifuncionais [...]. Existem inúmeros processos de extração de um óleo vegetal, desde os mais simples, em que necessitamos de aparelhagem comum, até aqueles mais complexos, que carecem de equipamentos mais sofisticados e também de custo mais elevado. Os óleos e as essências naturais podem ser extraídos de folhas, flores, caules, sementes e raízes de um vegetal por processos de prensagem, maceração, extração com solventes voláteis, enfleurage ou destilação por arraste de vapor, sendo esse último o mais eficiente, devido a sua facilidade de aplicação, e mais adequado a vários tipos de plantas". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2-3. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os processos de extração de óleos vegetais, analise as seguintes afirmativas: I. A prensagem a frio é utilizada para obter, principalmente, óleos vegetais para a indústria alimentícia, como o de frutas cítricas como a laranja e o limão. II. A prensagem a frio consiste em adicionar a porção de vegetal a uma prensa, sendo o equipamento utilizado dependente: do tipo de vegetal, da qualidade da matéria- prima processada e da escala de produção adotada. III. O processo da maceração consiste em fragmentar o vegetal e deixá-lo imerso em um líquido extrator, que normalmente é a acetona, durante horas ou até dias, com agitação constante. IV. A maceração é utilizada quando há princípios ativos que não são sensíveis ao calor. V. No caso da infusão, adiciona-se água quente ao vegetal e depois se deixa o sistema abafado e em repouso por, no mínimo, dez minutos. Já a decocção consiste em realizar a fervura da água com o vegetal imerso nela. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A I, II e IV B III e V C I, II e V Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! As afirmativas I, II e V estão corretas. "A prensagem a frio é utilizada para obter, principalmente, óleos vegetais para a indústria alimentícia, como o óleo de soja e também o de frutas cítricas como a laranja e o limão. Esses óleos vegetais são normalmente obtidos pela prensagem de sementes e frutos. [...] Esse método consiste em adicionar a porção de vegetal a uma prensa, sendo o equipamento utilizado dependente: do tipo de vegetal, da qualidade da matéria-prima processada e também da escala de produção adotada. [...] No caso da infusão, adicionamos água quente ao vegetal e depois deixamos o sistema abafado e em repouso por, no mínimo, dez minutos. Já a decocção consiste em realizar a fervura da água com o vegetal imerso nela" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 3-4). As afirmativas III e IV estão incorretas, pois "O processo de maceração é relativamente simples e altamente eficaz em extrair o máximo de uma planta; porém, ele é extremamente demorado. O processo consiste em fragmentar o vegetal e deixá-lo imerso em um líquido extrator, que normalmente é a água, durante horas ou até dias, com agitação esporádica [...]. A maceração é utilizada quando há princípios ativos sensíveis ao calor. Para os que não são sensíveis ao calor, a técnica utilizada pode ser o processo de infusão ou a decocção, em que o vegetal sofre aquecimento" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 4). D I e II E I, III e V Questão 1/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "A destilação corresponde a um dos processos mais utilizados na purificação de uma amostra líquida [...]. Dependendo do objetivo ao qual o processo se destina e do tipo de mistura que corresponde à amostra impura, podemos aplicar uma das quatro técnicas de destilação: destilação simples, destilação fracionada, destilação a pressão reduzida e destilação por arraste a vapor. A destilação se utiliza do fato de que alguns líquidos sofrem vaporização mais facilmente do que outros para separar os componentes de uma mistura. A vaporização de um líquido depende basicamente de suas forças intermoleculares, pois, para partículas no estado líquido passarem para o estado vaporoso, elas devem vencer a força de atração intermolecular e também a pressão atmosférica". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 4. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental sobre as características da destilação, analise as seguintes afirmativas: I. Na destilação simples a substância que apresentar o menor valor de ponto de ebulição vai vaporizar antes das demais, sendo a primeira componente separada. II. A diferença básica no equipamento para a destilação fracionada em relação ao da destilação simples é a presença da coluna de fracionamento. III. A destilação fracionada é utilizada quando não existe umadiferença considerável entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura. IV. Na destilação a pressão reduzida, o processo ocorre numa menor pressão, assim a temperatura para que ocorra a destilação será maior, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes. V. A destilação por arraste de vapor é empregada quando as frações a serem separadas são solúveis em água, além de uma delas ser ligeiramente volátil e as outras fixas. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A IV e V B III, IV e V C II e III D I, II e III Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! As afirmativas I, II e III estão corretas. "A destilação simples é o processo mais indicado para separar uma mistura homogênea sólido/líquido e também uma líquido/líquido em que os componentes apresentem diferença considerável de ponto de ebulição. Devido à grande diferença de valores de pontos de ebulição, a substância que apresentar o menor valor vai vaporizar antes das demais, sendo o primeiro componente separado. [...] Na destilação fracionada, são obtidas frações relativas aos componentes da mistura. Ela é utilizada quando não existe uma diferença considerável entre os pontos de ebulição dos componentes da mistura, sendo, por isso, necessário o uso de uma coluna de fracionamento para separar as substâncias encontradas no vapor produzido no aquecimento da amostra, pois, como os pontos de ebulição dos componentes são próximos, eles vaporizam juntos. Observe que a diferença básica no equipamento para a destilação fracionada [...], em relação ao da destilação simples, é a presença da coluna de fracionamento [...], na fracionada" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 4-5). As afirmativas IV e V estão incorretas, pois na destilação a pressão reduzida [...] "a uma menor pressão, a temperatura para que ocorra a destilação será menor, devido ao abaixamento do valor do ponto de ebulição de seus componentes, não havendo o risco de que alguma substância venha a sofrer alteração térmica. [...] Utilizamos a destilação por arraste de vapor quando as frações a serem separadas não são solúveis em água, além de uma delas ser ligeiramente volátil e as outras fixas; ou no caso de que uma das substâncias a ser destilada seja sensível ao calor" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 6-7). E I e II Questão 2/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "No caso dos óleos essenciais, a indústria aplica os processos [...] em maior escala, sendo predominante o processo de extração por arraste de vapor, devido a sua eficiência. [...] a extração de óleos vegetais na indústria corresponde à obtenção de dois produtos comercialmente importantes: o óleo em si e a massa proteica que corresponde à torta (farelo), resíduo do material vegetal. Devemos ter em mente que tanto a qualidade quanto a quantidade desses produtos devem atingir os valores máximos possíveis, por intermédio de otimização do processo de extração. Para a extração de óleo de sementes oleaginosas, podem ser realizados dois procedimentos, a saber: extração mecânica, extração por solventes e extração com fluido supercrítico". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os processos industriais, analise as seguintes afirmativas: I. No processo de extração mecânica, é utilizada uma prensa hidráulica que exerce pressão sobre a semente, extraindo seu óleo. II. Para as sementes oleaginosas com baixa taxa de óleo, a extração deverá necessariamente ser feita mecanicamente, pois a quantidade de óleo residual na torta reduz-se a menos de 1% em peso. III. Na extração com solvente, utiliza-se um solvente que apresenta afinidade física com o óleo, que vai provocar a retirada do óleo do vegetal em questão. IV. A solubilidade de compostos orgânicos em fluido supercrítico é menor do que em solventes na forma de vapor, permitindo com isso uma extração com alto rendimento. V. O gás carbônico (CO2) quando submetido a pressão em torno de 200 atm e temperatura de 31 oC a 33 oC, entra em contato com o vegetal, realizando a extração, e, após a extração, retorna às condições ambientes, deixando o óleo essencial totalmente separado. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 10.0 A I e III B I, II e V C II e IV D I, III e V Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! As afirmativas I, III e IV estão corretas. "No processo de extração mecânica, é utilizada uma prensa hidráulica que exerce pressão sobre a semente, extraindo seu óleo, sendo que o material precisa passar por alguns processos preliminares, como redução de tamanho (particulação) e tratamento térmico, para, além de eliminar fungos e bactérias, permitir maior fluidez do óleo. [...] No caso da extração com solvente, um solvente que apresente afinidade física com o óleo, geralmente o hexano, vai provocar a retirada do óleo do vegetal em questão. [...] No caso do CO2, ele é submetido a pressão em torno de 200 atm e temperatura de 31 oC a 33 oC. Nessas condições, ele entra em contato com o vegetal, realizando a extração, e, após a extração, retorna às condições ambientes, voltando para o estado gasoso, deixando o óleo essencial totalmente separado, mantida assim a sua integridade" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 9-10). As afirmativas II e IV estão incorretas, pois, "[...] para as sementes oleaginosas com baixa taxa de óleo, a extração deverá necessariamente ser feita com solvente, para compensar economicamente, pois a quantidade de óleo residual na torta reduz-se a menos de 1% em peso. [...] A solubilidade de compostos orgânicos em fluido supercrítico é maior do que em solventes na forma de vapor, permitindo com isso uma extração com alto rendimento" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 9-10). E III e V Questão 3/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "A cristalização e a recristalização são processos de purificação de sólidos baseadas nos coeficientes de solubilidade (Cs) dos componentes da amostra sólida que desejamos purificar. O Cs é uma propriedade que define a máxima quantidade que podemos dissolver de determinado soluto em uma certa quantidade de solvente, a dada temperatura. Realizamos, sob aquecimento, a dissolução da amostra impura até sua saturação em um solvente previamente selecionado. [...] Durante a filtração – que, preferencialmente, deve ser realizada a vácuo, utilizando um kitassato com funil de Buchner, juntamente com a trompa d’água [...] –, podemos lavar o filtrado com o mesmo solvente a frio e, após isso, devemos proceder à secagem do produto". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 10-11. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. O solvente escolhido para cristalização e recristalização deve possuir diferença de solubilidade, baixo ponto de ebulição e não ter afinidade química com o soluto. PORQUE II. Deve buscar formas de facilitar a eliminação do solvente, de forma que não haja alteração do soluto. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou!De acordo com a Rota de Aprendizagem: "O solvente a ser escolhido deve ter como característica o fato de apresentar uma grande diferença de solubilidade em temperaturas distintas [...]. É conveniente que o ponto de ebulição do solvente seja relativamente baixo, para que sua eliminação seja facilitada e ele também não tenha afinidade química com o soluto, para não provocar alteração nas substâncias" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 12). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 4/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Atente para a seguinte citação: "As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]: [...] Líquido homogêneo: processos de destilação, cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna. A destilação é [...] um processo no qual separamos os componentes levando em conta os seus diferentes pontos de ebulição, seguindo sempre o mesmo princípio [...]. De acordo com vários fatores como tipo de mistura, sensibilidade ao calor dos componentes, faixa de diferença de valores de pontos de ebulição dos componentes e outros, existem tipos específicos de destilação, como por exemplo a simples e a fracionada que serão analisadas oportunamente". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 6-7. Considerando a citação e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental, avalie as seguintes proposições: I. A composição do vapor será mais rica no componente mais volátil. PORQUE II. Em uma mistura um dos componentes terá o menor ponto de ebulição. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa correta: Nota: 10.0 A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da primeira. Você assinalou essa alternativa (A) Você acertou! De acordo com a Rota de Aprendizagem: A destilação é "[...] um processo no qual separamos os componentes levando em conta os seus diferentes pontos de ebulição, seguindo sempre o mesmo princípio: um líquido é vaporizado de um recipiente contendo a mistura, seu vapor é resfriado, condensado e em seguida coletado num outro recipiente. Como alguns líquidos vaporizam mais facilmente do que outros, a composição do vapor será mais rica no componente de menor ponto de ebulição, portanto mais volátil, que irá se condensar primeiro, sendo separado da mistura. De acordo com vários fatores como tipo de mistura, sensibilidade ao calor dos componentes, faixa de diferença de valores de pontos de ebulição dos componentes e outros, existem tipos específicos de destilação, como por exemplo a simples e a fracionada que serão analisadas oportunamente" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 7). B As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da primeira. C A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. D A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. E As asserções I e II são proposições falsas. Questão 5/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "Devemos sempre ter em mente que a destilação é um processo que requer energia calorífica, para ocorrer. Existem vários dispositivos que podem ser utilizados, como fonte de calor, sendo os mais comuns o bico de Bunsen [...] e a manta de aquecimento [...]. O material a ser destilado é acondicionado em um balão que pode ser próprio para destilação (também podemos utilizar balão de fundo chato ou redondo), que vai ser aquecido por um dos aparelhos mencionados, sendo fixado com uma garra ligada a um suporte. [...] Dependendo do tipo de destilação a ser realizada, simples ou fracionada, existem algumas diferenças significativas quanto à aparelhagem demandada". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 5. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 7-8. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 5 de Química orgânica experimental sobre a montagem de um sistema de destilação, analise as seguintes afirmativas: I. Na destilação simples o material a ser destilado é acondicionado em um balão conectado a uma vidraria, que apresenta uma saída lateral na sua parte superior, onde será conectado o condensador e, na parte superior desse balão, conecta-se o termômetro. II. A destilação simples é ideal para misturas heterogêneas sólido com gás. III. Para mistura homogênea de líquidos, a destilação fracionada é a indicada, pela qual usa-se um balão de fundo chato ou redondo que vai ser aquecido, sendo fixado com uma garra ligada a um suporte. IV. Na destilação simples o aquecimento permite a vaporização do líquido, com sua posterior solidificação no condensador e seu recebimento em um frasco coletor, ficando o líquido retido no balão. V. A diferença essencial da destilação fracionada em relação à destilação simples corresponde à presença da coluna de fracionamento, onde vai ocorrer efetivamente a separação das frações. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A II e IV B III, IV e V Você assinalou essa alternativa (B) C I e III D I, III e V As afirmativas I, III e V estão corretas. Na destilação simples "o material a ser destilado é acondicionado em um balão conectado a uma vidraria, que apresenta uma saída lateral na sua parte superior, onde será conectado o condensador e, na parte superior desse balão, conectamos o termômetro. Todo o sistema de vidraria é fixado por meio de garras presas a um suporte. [...] Caso se trate de uma mistura homogênea de líquidos, a destilação fracionada é a indicada, pela qual usamos um balão de fundo chato ou redondo que vai ser aquecido, sendo fixado com uma garra ligada a um suporte. A diferença essencial da destilação fracionada em relação à destilação simples corresponde à presença da coluna de fracionamento, onde vai ocorrer efetivamente a separação das frações [...]" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 9). As afirmativas II e IV estão incorretas, pois "[...] A destilação simples é ideal para misturas homogêneas sólido com líquido, em que o aquecimento permite a vaporização do líquido, com sua posterior condensação no condensador e seu recebimento em um frasco coletor, ficando o sólido retido no balão" (Rota de Aprendizagem da Aula 5, p. 9). E I e V Questão 6/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o extrato de texto: “A cromatografia é um método analítico baseado na separação de analitos de acordo com suas solubilidades em determinados solventes”. Fonte: Texto elaborado pelo autor da questão. Considerando estas informações e os conteúdos do texto-base Análise química instrumental e sua aplicação em controles de qualidade de biocombustíveis sobre as aplicações das técnicas cromatográficas, assinale a alternativa correta. Nota: 10.0 A Técnicas de cromatografia gasosa podem ser utilizadas em análises de ânions e cátions em efluentes e águas. B O processo de cromatografia iônica pode ser utilizado para analisar materiais poliméricos orgânicos e inorgânicos. C A cromatografia de camada delgada nos permite analisar resíduos em água ambientais e impurezas em fármacos. Você assinalou essa alternativa (C) Você acertou! “Técnica Cromatográfica em Camada Delgada: Aplicações - Análises ambientais deresíduos em águas. Análise de impurezas em fármacos. Análise de compostos biomédicos e análise de alimentos”. (texto-base, p.3) D A técnica de cromatografia de exclusão por tamanho é aplicada em análises farmacêuticas, clínicas e forenses. E Análises de narcóticos e agrotóxicos são geralmente feitas por meio de cromatografia iônica. Questão 7/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia a passagem de texto: "A caracterização de uma substância orgânica pode ser realizada de diversas formas. Atualmente utilizamos técnicas espectrométricas sofisticadas como espectroscopia no infravermelho (IV) ou no ultravioleta visível (UV/VIS), ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massa (EM), porém essas técnicas necessitam de aparelhagem específica de alto custo. Os processos mais práticos e próximos de nossa realidade de um laboratório comum são realizados pela chamada via úmida, por meio da qual caracterizamos substâncias em reações químicas características realizadas em tubos de ensaio. [...] As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 2-6. Considerando a passagem de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental sobre as características da separação de substâncias orgânicas, analise as seguintes afirmativas: I. A cristalização e a recristalização são métodos utilizados para separação de sólidos. II. A decantação é o método utilizado para separação de gases. III. O processo de destilação é empregado para separação de líquidos homogêneos. IV. A recristalização consiste na variação da solubilidade dos componentes em determinado solvente com a temperatura constante. V. A decantação consiste em deixar a mistura em repouso e, por diferença de solubilidade, as fases ficam bem caracterizada. Estão corretas apenas as afirmativas: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V – F – V – F - V Você assinalou essa alternativa (A) B V – V – V – F - F C F – F – V – F - F D V – F – V – F - F As afirmativas I e III estão corretas. "As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]: Sólido: cristalização e recristalização; Líquido homogêneo: processos de destilação, cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 6). As afirmativas II, IV e V estão incorretas, pois "As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]: [...] Líquido heterogêneo: decantação. [...] A cristalização e recristalização "Baseia-se na variação da solubilidade dos componentes em determinado solvente com a variação da temperatura"; a decantação "Consiste em deixar a mistura em repouso e, por diferença de densidade, as fases ficam bem caracterizadas" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 6). E V – F – V – V - F Questão 8/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "A principal diferença entre sistemas industriais e de laboratoriais é a escala em que se realiza o processo. Enquanto, na indústria, o objetivo é a obtenção de óleos em grandes quantidades, devido à questão comercial existente, no laboratório desejamos obter o produto em pequena quantidade, na maioria das vezes. Devido a esse fato é que os sistemas laboratoriais são relativamente mais simples, utilizando equipamentos que podem, em certos casos, ser substituídos por utensílios domésticos como copos descartáveis, garrafas de polietileno tereftalato (PET) e até a chama de um fogão a gás. [...] temos sempre que ter em mente o propósito de a extração ser realizada". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 6. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 7. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 6 de Química orgânica experimental sobre os sistemas utilizados em um laboratório, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) Na hidrodestilação o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição e o vapor d’água provoca a evaporação do óleo essencial que está na planta. II. ( ) O vapor formado na hidrodestilação consiste numa mistura do óleo essencial e da água, que são líquidos miscíveis. III. ( ) As duas fases líquidas formadas na hidrodestilação podem ser separadas por decantação. IV. ( ) A destilação por arraste de vapor tem a vantagem de não aquecer o vegetal em demasia, protegendo as substâncias que são mais sensíveis ao calor. V. ( ) A destilação por arraste de vapor se diferencia da hidrodestilação pelo fato de que, naquela, o material vegetal fica em contato com a água em ebulição, que passa através do vegetal. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V – F – V - F - F B F – F – V - V - F Você assinalou essa alternativa (B) C V – F – V - V - V D V – F – V - V - F A sequência correta é: V – F – V - V - F. As afirmativas I, III e IV são verdadeiras, pois "A hidrodestilação [...] é um processo muito comum, realizado em laboratório, com o intuito de se extrair óleos essenciais. É um método antigo e versátil, no qual o material vegetal permanece em contato com a água em ebulição e o vapor d’água provoca a evaporação do óleo que está na planta. O vapor formado, que consiste na mistura do óleo essencial e da água, passa através de um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes do óleo essencial e a água são normalmente imiscíveis, ocorre então a formação de duas fases líquidas, que podem ser separadas por decantação. [...] A destilação por arraste de vapor tem a vantagem de não aquecer o vegetal em demasia, protegendo as substâncias que são mais sensíveis ao calor. Quando o óleo essencial apresenta uma sensibilidade térmica elevada, podemos trocar o vapor de água por outro solvente que seja volátil, por exemplo o hexano" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 7-8). As afirmativas II e V são falsas, pois "[...] O vapor formado, que consiste na mistura do óleo essencial e da água, passa através de um condensador, onde ocorre seu resfriamento e, como os componentes do óleo essencial e a água são normalmente imiscíveis, ocorre então a formação de duas fases líquidas, que podem ser separadas por decantação. [...] A destilação por arraste de vapor se diferencia da hidrodestilação pelo fato de que, naquela, o material vegetal não fica em contato com a água em ebulição e sim o vapor de água formado previamente é que passa através do vegetal" (Rota de Aprendizagem da Aula 6, p. 7-8). E V – F – F - V - F Questão 9/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Leia o excerto de texto: "As misturas compostas de substâncias orgânicas podem ser separadas de acordo com a forma em que seu sistema se encontra [...]: [...] Líquido homogêneo: processos de destilação, cromatografia em camada delgada (CCD) e cromatografia em coluna. [...] Cromatografia em camada delgada (CCD): trata-se de um método físico de separação que se baseia na maior afinidade de um componente da mistura por um determinado solvente; [...] Cromatografia em coluna: consiste em uma coluna que pode ser um tubo simples, aberto em ambas as extremidades, ou semelhante a uma bureta, com uma torneira na parte inferior, preenchida com um adsorvente que pode ser colocado na coluna diretamente (seco) ou suspenso em um solvente adequado[...]". Após esta avaliação, caso queira ler o texto integralmente, ele está disponível em: BENEDINE, D. L. Rota de Aprendizagem da Aula 4. Química orgânica experimental. Curitiba: Intersaberes, 2020. p. 6-8. Considerando o excerto de texto e os conteúdos da Rota de Aprendizagem da Aula 4 de Química orgânica experimental sobre processos cromatográficos, analise as assertivas a seguir e marque V para as asserções verdadeiras e F para as asserções falsas. I. ( ) A CCD é realizada por meio da distribuição dos componentes entre duas fases: estacionária e móvel. II. ( ) A fase estacionária corresponde a uma camada delgada de adsorvente retido sobre uma superfície plana, cujos componentes da mistura são separados devido ao fenômeno de adsorção seletiva dos componentes da amostra. III. ( ) Na CCD a separação é baseada em muitos equilíbrios dos solutos entre as fases móvel e estacionária sendo a questão fundamental a interação determinada pela densidade. IV. ( ) Os solventes (eluentes) mais utilizados são silicagel, alumina, carbonato de cálcio, óxido de magnésio, carvão ativado, sacarose e amido. V. ( ) Os principais adsorvtentes são o éter de petróleo, éter etílico, clorofórmio, acetato de etila, acetona, etanol, metanol, água destilada ou misturas dos solventes anteriores. Agora, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta: Nota: 0.0Você não pontuou essa questão A V – V – V - F - F Você assinalou essa alternativa (A) B V – V – F - V - V C V – V – F - F - F A sequência correta é: V – V – F - F - F. As afirmativas I e II são verdadeiras, pois a Cromatografia em camada delgada (CCD) é "[...] realizada por meio da distribuição desses componentes entre duas fases. Uma das fases permanece estacionária, ao passo que a outra, contendo um solvente, move-se através dela. A fase estacionária corresponde a uma camada delgada de adsorvente retido sobre uma superfície plana, cujos componentes da mistura são separados devido ao fenômeno de adsorção seletiva dos componentes da amostra" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 7). As afirmativas III, IV e V são falsas, pois na CCD a "separação é baseada em muitos equilíbrios dos solutos entre as fases móvel e estacionária sendo a questão fundamental a interação determinada pela polaridade, resultando nas diferenças de velocidade nas quais os componentes individuais da mistura migram pela placa" (Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 8). Na cromatografia em coluna os "[...] adsorventes mais utilizados são silicagel, alumina, carbonato de cálcio, óxido de magnésio, carvão ativado, sacarose e amido. Os principais eluentes são o éter de petróleo, éter etílico, clorofórmio, acetato de etila, acetona, etanol, metanol, água destilada ou misturas dos solventes anteriores"(Rota de Aprendizagem da Aula 4, p. 8). D V – V – F - F - V E F – V – V - F - F Questão 10/10 - Química Orgânica Experimental (Prática de Laboratório) Observe a figura a seguir: Considerando estas informações e os conteúdos do livro-base Práticas de Química Orgânica sobre a síntese do ácido acetilsalicílico, princípio ativo do medicamento da imagem, assinale a alternativa que indica corretamente o nome do método realizado para a purificação do AAS e o subproduto formado juntamente no processo de síntese em questão. Nota: 10.0 A cristalização e anidrido acético. B destilação e ácido acético. C cromatografia líquida e ácido salicílico. D cristalização e ácido acético. Você assinalou essa alternativa (D) Você acertou! “Transferir a solução para um béquer de 500 mL e deixar em repouso. Por resfriamento, cristais sob a forma de agulhas serão obtidos”. (livro-base, p. 103) De acordo com o procedimento mencionado no livro-base, o subproduto da reação de produção do AAS é o ácido acético, como vemos em: “ (livro-base, p. 103) E cristalização e água.