lista inicial sn1 sn2 usar COM GABARITO

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1.Álcoois e haletos de alquila são substâncias muito reativas em comparação 
aos reagentes nucleofílicos. Um exemplo de reagente nucleófilico é o grupo 
OH- proveniente, por exemplo, de uma molécula de água em meio básico 
(presença de hidróxido). Assim, qual será o produto da reação entre o 2-
cloropropano e o cianeto de sódio? 
 
a) Cianeto de propila 
b) Cianeto de etila 
c) Cianeto de isopropila 
d) Cianeto de butila 
e) Nda. 
Letra c). Como temos no haleto orgânico o grupo mais eletronegativo 
(Cl), teremos a substituição dele pelo grupo CN do cianeto de sódio, 
pois este também é bastante eletronegativo. Com isso, teremos o grupo 
CN (cianeto) ligado ao segundo carbono da ramificação, que possui três 
carbonos no total (isopropil). Assim, o nome do composto é cianeto de 
isopropila. 
 
 
2. Sabe-se que feromônios são substâncias químicas exaladas por alguns 
animais para marcar um determinado caminho, atrair outro animal para 
acasalamento etc. Um exemplo de substância que é utilizada pelos animais 
para defesa do seu território é a heptan-2-ona, substância secretada pelas 
abelhas. A heptan-2-ona é obtida a partir da seguinte rota reacional com o 2-
bromo-heptano: 
 
3. Qual será o nome do composto X, sabendo que a primeira reação 
(envolvendo NaOH) é uma substituição? 
a) Heptan-4-ol 
b) Heptan-2-ol 
c) Heptan-1-ol 
d) Heptan-3-ol 
e) Heptanol 
Letra b). Temos uma reação de substituição em um haleto que 
apresenta o grupo eletronegativo Br reagindo com o composto NaOH, 
que apresenta o grupo OH como mais eletronegativo. Assim, teremos a 
troca do grupo Br do haleto pelo grupo OH da base, formando, assim, 
um álcool. Como a troca aconteceu no carbono 2 do heptano, no nome 
do álcool, teremos a indicação da hidroxila no carbono 2 também. 
 
4.(PUC-RJ) Dada a reação: 
C2H5Br + OH- → C2H5OH + Br - 
a) uma adição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo. 
b) uma adição nucleofílica em que C2H5Br é o agente nucleófilo. 
c) uma substituição eletrofílica em que OH- é o agente eletrófilo. 
d) uma adição eletrofílica em que C2H5Br é o agente eletrófilo. 
e) uma substituição nucleofílica em que OH- é o agente nucleófilo. 
 
Letra e). É uma reação de substituição porque houve a troca de posição 
do grupo Br do haleto orgânico com o grupo OH presente no outro 
reagente. O OH é denominado de nucleófilo porque se trata de um 
grupo com um grande caráter eletronegativo e, por isso, apresenta 
maior carga de elétrons. 
5) Quais das seguintes afirmações não é correta sobre reações de substituição em 
Haletos de alquila? 
A) O eletrófilo substitui o leaving grupo (LG). 
B) Compostos contendo grupos elétron-doadores ligados a um carbono hibridizado sp3- 
sofrem reações de substituição. 
C) O átomo eletronegativo é substituído por outro átomo ou grupo em reações de 
substituição. 
D) A e B 
E) A e C 
 
 
6) Qual o melhor a descrição para a ligação carbono-cloro no cloreto de alquila? 
A) apolar; nenhum dipolo 
B) polar; δ+ no carbono e δ- no cloro 
C) polar; δ- no carbono e δ+ no cloro 
D) iônica 
E) nenhuma das anteriores 
 
 
7)Para a reação SN2 em haletos de alquila não é correto afirmar? 
A) A velocidade da reação depende da concentração do Nucleófilo. 
B) A velocidade da reação depende da concentração do haleto de alquila. 
C) A velocidade da reação de um brometo de alquila depende da acessibilidade estérica do 
carbono da ligação C-Br. 
D) Todos os iodetos de alquila reagem mais rápido do que todos os cloretos de alquila. 
E) A velocidade da reação depende da Nucleofilicidade relativa do Nucleófilo. 
 
 
 
 
 
Resposta C 
 
 
9)Qual o haleto de alquila mais reativo em uma reação SN1? 
A)CH3F 
B)CH3Br 
C)CH3I 
D)CH3Cl 
 
10) Qual é o leaving grupo na reação mostrada abaixo? 
 
 
 
Resposta: A 
11) Em relação às reações de substituição em haletos de alquila, assinale como verdadeira(V) 
ou falsa (F): 
( ) A substituição nucleófila monomolecular, Sn1, ocorre em uma única etapa. 
( ) A substituição nucleófila bimolecular , Sn2, ocorre em duas etapas. 
( ) Na substituição nucleófila monomolecular, Sn1, a velocidade da reação depende somente 
da concentração de um dos reagentes. 
( ) Na substituição nucleófila monomolecular, Sn1, ocorre cisão heterolítica com formação de 
um carbocátion. 
( ) No mecanismo Sn1 ocorre a configuração de inversão do produto 
 
 
LETRA A