3 Química Orgânica - 2 semestre-14

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25. (Puccamp ) A questão seguinte refere-se a 
vitamina A. Sua fórmula molecular estrutural é: 
 
Para a hidrogenação de 1 mol de vitamina A, sem 
perda da função alcoólica, quantos mols de H2 são 
necessários? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
26. (Pucmg) A adição de Br‚ ao 2-buteno fornece 
como produto: 
 
a) CH3CH2CBr2CH3 
b) CH3CHBrCHBrCH3 
c) CH2BrCH2CH2CH2Br 
d) CH3CH2CH2CH2Br2 
 
27. (Pucpr) Na reação entre o ácido clorídrico e o 3-
metil-2-penteno, o produto que predominantemente irá 
se formar será o: 
a) 3-metil-1-cloro-pentano. 
b) 3-metil-3-cloro-pentano. 
c) 3-metil-2-cloro-pentano. 
d) 3-metil-4-cloro-pentano. 
e) 3-metil-1-cloro-2-penteno. 
 
28. (Pucpr) A adição de uma molécula de ácido 
bromídrico ao 1,3-butadieno resultará na formação de: 
a) 1-bromo-3-buteno. 
b) 1-bromo-2-buteno. 
c) 4-bromo-1-buteno. 
d) 2-bromo-2-buteno. 
e) 2-bromo-1-buteno. 
 
29. (Pucsp) Para identificar um hidrocarboneto gasoso 
na condição ambiente, um técnico utilizou as 
seguintes observações: 
I. O gás apresenta menor densidade do que o 
nitrogênio (N2), nas mesmas condições de 
temperatura e pressão. 
II. A combustão completa de 1,0 L do gás fornece 2,0 
L de gás carbônico, medidos nas mesmas condições 
de temperatura e pressão. 
III. Ao borbulhar o gás na água de bromo (Br2(aq)), 
verifica-se o descoramento da solução, passando de 
castanha a incolor. 
O hidrocarboneto em questão é o 
a) metano. 
b) etano. 
c) propano. 
d) etino (acetileno). 
e) propeno (propileno). 
 
30. (Ueg) As reações químicas, geralmente, envolvem 
a formação de vários intermediários químicos. A 
compreensão da estrutura dessas espécies químicas 
leva-nos a entender as reações químicas nas quais 
esses intermediários se fazem presentes. 
Considerando estrutura do intermediário carbocátion 
dado, julgue as afirmações a seguir. 
 
 
I. Todos os átomos de carbono estão com o octeto 
completo. 
II. É um exemplo de nucleófilo. 
III. Pode reagir com a água. 
Marque a alternativa CORRETA: 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
d) Apenas a afirmação III é verdadeira. 
e) Todas as afirmações são verdadeiras. 
 
31. (Ueg) Os alcenos são compostos químicos 
utilizados como matéria-prima na fabricação de 
produtos com as mais variadas aplicações industriais. 
A reatividade de suas moléculas está associada à 
presença de uma ligação dupla, na qual os elétrons ™ 
(pi) são susceptíveis ao ataque de vários reagentes 
químicos. Sobre a reação dos alcenos, e 
considerando o gráfico a seguir, que descreve a 
variação da energia durante as etapas de reação do 1-
propeno com HBr, julgue as afirmações posteriores. 
 
 
 
I. O composto A é um carbocátion. 
II. Sendo B é o produto principal da reação, então ele 
é o 2-bromopropano. 
III. A etapa 1 é mais lenta que a etapa 2. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. 
b) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. 
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. 
 
 
 
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d) Todas as afirmações são verdadeiras. 
 
32. (Uerj) Os hidrocarbonetos insaturados reagem 
com cloreto de hidrogênio, originando produtos de 
adição eletrofílica, tais como os cloretos de alquila. 
O produto previsto, em maior proporção, para a 
reação entre cloreto de hidrogênio e 2-metil-2-penteno 
está nomeado em: 
a) 3-cloro 2-metil pentano 
b) 2-cloro 3-metil pentano 
c) 3-cloro 3-metil pentano 
d) 2-cloro 2-metil pentano 
 
33. (Ufal) Os ALCENOS são hidrocarbonetos acíclicos 
com uma dupla ligação. São também denominados de 
hidrocarbonetos etênicos ou etilênicos. Pode-se 
afirmar corretamente que: 
( ) Podem ser obtidos pela desidratação de álcoois 
primários, secundários e terciários. 
( ) Podem ser obtidos pelo craqueamento do 
petróleo. 
( ) Têm fórmula geral CnH2n-2. 
( ) O de menor massa molecular polimeriza 
produzindo o plástico PVC. 
( ) Reagem com ácidos halogenídricos liberando o 
halogênio. 
 
34. (Ufg) "Na adição de haleto de hidrogênio a um 
alceno, o hidrogênio do haleto liga-se ao átomo de 
carbono mais hidrogenado." 
 V. V. Markownikow, 1869 
Segundo essa afirmação, na adição de ácido 
bromídrico a 2-metil-2-octeno, o produto formado será: 
 
 
35. (Ufmg) Uma substância apresentou as seguintes 
características: 
I- Descora solução de Br2 em CCl4. 
II- Absorve apenas um mol de H‚ quando submetida à 
reação de hidrogenação catalítica. 
III- pode apresentar-se sob duas formas 
enantioméricas. 
Uma fórmula estrutural possível para essa substância 
é 
 
 
 
 
36. (Ufmg) Considere os três compostos químicos 
diferentes com a fórmula molecular C2H2Cl2 : 
 
 
Em relação a esses três isômeros, todas as 
afirmativas a seguir estão corretas, EXCETO 
a) Formam, por adição de H2, três compostos 
distintos. 
b) Apresentam o mesmo número de ligações 
químicas. 
c) Possuem estrutura plana. 
d) Possuem a mesma massa molar. 
 
37. (Ufrs) Observe a reação a seguir, que representa a 
transformação do geraniol (composto 1), terpeno 
natural encontrado em plantas, no composto 2. 
 
Com relação a essa reação, considere as seguintes 
afirmações. 
I - Trata-se de uma reação de adição, onde são 
consumidos 2 mols de hidrogênio por mol de geraniol. 
II - O nome IUPAC do produto formado (composto 2) é 
2,6-dimetil-8-octanol. 
III - O geraniol não apresenta isomeria geométrica. 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas I e III. 
d) Apenas II e III. 
e) I, II e III. 
 
 
 
 
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38. (Ufsm) Observe as reações de adição de ácido 
clorídrico ao alqueno, descritas no esquema 
 
 
Sobre essas reações, é correto afirmar: 
a) Na reação 1, o reagente é um alceno sem simetria, 
que forma dois esteroisômeros do cloreto de 
isopropila. 
b) Na reação 2, está representada a formação do 
cloreto de propila a partir do 2-buteno. 
c) As reações 1 e 2 são adições eletrofílicas; 
entretanto, na prática, é possível obter somente o 
cloreto de isopropila pelo método utilizado. 
d) Nas duas reações, o proprino é o reagente e, na 
prática, o método empregado fornece misturas 
equimolares dos dois cloretos possíveis. 
e) Na reação 1, está representada a formação de 
cloreto de isopropila por adição eletrofílica anti-
Markovnikov. 
 
39. (Ufu) O acetileno (etino) é um gás inflamável, 
usado em soldas e na maturação artificial de frutas. 
Este gás pode ser preparado conforme representado 
no esquema a seguir. Nesta reação, o carbeto de 
cálcio (carbureto), em contato com a água, reage 
imediatamente, produzindo gás acetileno e hidróxido 
de cálcio. 
 
Em três reações distintas, conforme mostrado 
anteriormente, 1 mol de etino reagiu com 1 mol de H2, 
2 mols de Cl2 e 1 mol de H2O. As substâncias 
representadas pelos números I, II e III são, 
respectivamente, 
a) etano, tetraclorometano, etanal. 
b) eteno, 1,1-dicloroeteno, etanol. 
c) eteno, 1,1,2,2-tetracloroetano e etanal. 
d) etano, 1,1,2,2-tetracloroetano, etanol. 
 
40. (Unirio) A formação do brometo de etila pode ser 
representada pelo mecanismo indicado pelas 
equações I, II e III. 
 
 
Em relação a esse mecanismo, assinale a opção que 
apresenta corretamente as operações representadas 
pelas equações. 
a) I corresponde a uma cisão heterolítica e II, a uma 
adição nucleofílica. 
b) I corresponde a uma cisão homolítica e III, a uma 
adição eletrofílica. 
c) II corresponde a uma adição eletrofílica e III, a uma 
adição nucleofílica. 
d) I corresponde a uma cisão homolítica e II, a uma 
por radical livre. 
e) II corresponde a uma adição nucleofílica e III, a 
uma adição por radical livre. 
 
 
GABARITO 
 
Resposta da questão 1: 
 
[D] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 
[A] 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 
a) Teremos: 
 
 
 
 
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b) 3-etil-4-metil hex-1-eno 
 
c) Algumas possibilidades são: 
 
 
 
4. Observe as reações a seguir: 
 
 
 
5. a) Estabilidade, 
ciclopentano > ciclobutano > ciclopropano 
 
b) I: 1,3 - dibromopropano 
 II: 1,4 - dibromobutano, bromociclobutano 
 III: bromociclopentano 
 
Resposta da questão 6: 
 
02 + 08 = 10. 
 
01) Falsa. Observe a equação abaixo: 
 
 
 
Nesse processo, o átomo de hidrogênio da 
molécula de ácido bromídrico foi adicionado ao 
carbono menos hidrogenado da instauração, o que 
significa que a adição não segue a regra de 
Markovnikov 
02) Verdadeira. Observe a equação abaixo 
 
 
 
04) Falsa. Na equação abaixo observe o nox do átomo 
de carbono: 
 
 
 
O átomo de carbono assinalado sofreu oxidação, 
identificada pelo aumento de nox. 
08) Verdadeira. CO2 é a fórmula do gás carbônico 
 é a fórmula do ácido etanoico ou 
ácido acético. 
 
7. 
 
Sim. O carbono assimétrico assinalado mostra a 
formação de dois isômeros ópticos (1 dextrógiro e 1 
levógiro) 
 
8. Observe as fórmulas a seguir: 
 
 
c) Vinil-benzeno ou etenil-benzeno. 
 
9. Observe a figura a seguir: