3 Química Orgânica - 2 semestre-13

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4. (Fuvest) Hidrocarbonetos que apresentam dupla 
ligação podem sofrer reação de adição. Quando a 
reação é feita com um haleto de hidrogênio, o átomo 
de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que 
tiver menor número de hidrogênios, conforme 
observou Markovnikoff. Usando esta regra, dê a 
fórmula e o nome do produto que se forma na adição 
de: 
 
 
5. (Fuvest) Cicloalcanos sofrem reação de bromação 
conforme mostrado a seguir: 
 
 
 
a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o 
que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa 
dos anéis com três, quatro e cinco átomos de 
carbono? Justifique. 
b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos 
formados nessas reações. 
 
6. (Uepg 2013) A partir do propeno é possível obter 
diferentes compostos orgânicos, como mostra o 
esquema abaixo. Diante disso, assinale o que for 
correto. 
 
 
01) O produto da reação I segue uma adição de 
Markovnikov. 
02) A reação II é uma hidratação. 
04) Na reação III ocorre uma redução. 
08) Na reação IV os produtos formados a partir da 
oxidação do propeno são ácido etanoico e gás 
carbônico. 
 
7. (Fuvest) O composto A, B e C são alcenos em que 
os átomos ou grupos de átomos estão ligados aos 
carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir. 
 
 
a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique 
através de fórmulas estruturais. 
b) A reação do composto B com HBr leva à formação 
de isômeros? Justifique. 
 
8. (Ufu) O estireno é um composto obtido a partir do 
petróleo, e é empregado na síntese de muitos 
derivados químicos. O nome desse composto, de 
acordo com a IUPAC, é etinilbenzeno. 
Pede-se: 
a) a fórmula estrutural do estireno. 
b) a reação de hidrogenação catalítica da ligação 
dupla alcênica. 
c) o nome (IUPAC) do produto obtido na reação do 
item B. 
 
9. (Unesp) Um álcool pode ser obtido pela reação 
entre um alceno e ácido sulfúrico, num processo de 
duas etapas. 
A primeira etapa envolve um ataque de íons H® à 
dupla ligação do alceno, ocorrendo sua adição ao 
 
 
 
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átomo de carbono mais hidrogenado (Regra de 
Markonikoff). 
A segunda etapa envolve a reação de hidrólise do 
composto formado na primeira etapa, obtendo-se o 
álcool correspondente e regenerando o ácido 
sulfúrico. 
Escreva: 
a) as equações balanceadas das duas etapas da 
reação, quando o alceno utilizado é o propeno; 
b) o nome e a fórmula estrutural do álcool obtido no 
processo. 
 
10. (Unesp) Álcoois podem ser obtidos pela hidratação 
de alcenos, catalisada por ácido sulfúrico. A reação de 
adição segue a regra de Markonikov, que prevê a 
adição do átomo de hidrogênio da água ao átomo de 
carbono mais hidrogenado do alceno. 
Escreva: 
a) a equação química balanceada da reação de 
hidratação catalisada do buteno-1; 
b) o nome oficial do produto formado na reação 
indicada no item a. 
 
11. (Unesp) Considere os hormônios progesterona e 
testosterona, cujas fórmulas estruturais são fornecidas 
a seguir. 
 
a) Quais são as funções orgânicas que diferenciam os 
dois hormônios? 
b) Tanto a molécula de progesterona como a de 
testosterona reagem com solução de bromo. 
Utilizando apenas o grupo de átomos que participam 
da reação, escreva a equação química que representa 
a reação entre o bromo e um dos hormônios. 
 
12. (Unicamp) Um mol de um hidrocarboneto cíclico 
de fórmula C6H10, reage com um mol de bromo, Br2, 
produzindo um mol de um composto com dois átomos 
de bromo em sua molécula. Esse mesmo 
hidrocarboneto, C6H10, em determinadas condições, 
pode ser oxidado a ácido adípico, HOOC-(CH2)4-
COOH. 
a) Qual a fórmula estrutural do hidrocarboneto C6H10? 
b) Escreva a equação química da reação desse 
hidrocarboneto com bromo. 
 
13. (Uerj) O propeno (H¡ = + 5 kcal × mol-1), um 
composto utilizado largamente em síntese orgânica, 
produz propano (H¡ = - 25 kcal × mol-1), por redução 
catalítica, de acordo com a reação a seguir. 
Observe, na tabela, os valores aproximados das 
energias de ligação nas condições-padrão. 
 
 
a) Calcule o valor da energia de dissociação para um 
mol de ligações H - H, em kcal × mol-1. 
b) Escreva a equação química que representa a 
reação do propeno com ácido clorídrico. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO 
(Ufpe) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos 
parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira ou 
(F) se for falsa. 
 
14. Considere os seguintes compostos orgânicos: 
 
A: CH3–CH2–CH2–CH2Br 
B: CH3–CH2–CH=CH2 
C: CH3–CH=CH–CH3 
D: CH3–CH2–CHBr–CH3 
É possível afirmar que o(s) composto(s): 
( ) A e D são isômeros estruturais. 
( ) C pode ser obtido a partir de D através de uma 
reação de eliminação. 
( ) A apresenta atividade óptica. 
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans. 
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C. 
 
 
15. (Ufrs) O acetileno é matéria-prima para síntese de 
vários outros compostos. 
Partindo de um mol de acetileno, observe as reações 
a seguir. 
 
Nas reações apresentadas, os produtos A e B são, 
respectivamente, 
 
a) CH3CH3 e HO-CH=CH-OH. 
 
 
 
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b) CH3CH3 e CH2=CH-OH. 
c) CH2=CH2 e HO-CH=CH-OH. 
d) CH2=CH2 e CH3CHO. 
e) CH2=CH2 e CH3COOH. 
 
16. (Ufpe 2013) O composto mais simples da família 
dos alquenos é o eteno (H2C=CH2). Este alqueno é 
utilizado como substrato na síntese de muitos 
compostos orgânicos de grande importância industrial. 
 
 
 
Com base nessas informações, analise as 
proposições abaixo. 
( ) A reação A é uma polimerização, sendo o 
polietileno um polímero de condensação. 
( ) As reações B, C, D e E são reações de 
oxidação. 
( ) O produto da reação C possui grande 
estabilidade, pois o anel de três membros não 
possui tensão anelar considerável devido à 
presença do átomo de oxigênio. 
( ) O produto da reação E pode ser obtido através 
da reação do eteno com permanganato de 
potássio em meio básico a quente com posterior 
adição de ácido. 
( ) A reação F exemplifica uma reação de 
eliminação, uma vez que a ligação dupla é 
eliminada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO 
(Ufsm ) A história da maioria dos municípios 
gaúchos coincide com a chegada dos primeiros 
portugueses, alemães, italianos e de outros povos. No 
entanto, através dos vestígios materiais encontrados 
nas pesquisas arqueológicas, sabemos que outros 
povos, anteriores aos citados, protagonizaram a nossa 
história. 
 Diante da relevância do contexto e da vontade 
de valorizar o nosso povo nativo, "o índio", foi 
selecionada a área temática CULTURA e as questões 
foram construídas com base na obra "Os Primeiros 
Habitantes do Rio Grande do Sul" (Custódio, L. A. B., 
organizador. Santa Cruz do Sul: EDUNISC; IPHAN, 
2004). 
 
17. A pitangueira, além de produzir o fruto saboroso, 
tem sido também usada tradicionalmente como planta 
medicinal. Ao chá das folhas da pitangueira são 
atribuídas atividades farmacológicas, tais como ser 
antidiarréico, diurético, adstringente, antifebril, 
estimulante e anti-reumático (Simões, C. et al., 1995). 
O óleo essencial dessas folhas é rico, entre outros, 
nos seguintes terpenos: 
 
 
Ao se observar a estrutura molecular do geraniol, 
verifica-se que, através de reação da dupla ligação 
C=C alílica (circulada), pode-se obter o citronelol. Qual 
a classificação dessa reação e seu respectivo 
reagente? 
a) Oxidação do substrato de carbono com K2Cr2O7 / 
H2SO4. 
b) Redução do substrato de carbono com H2 / Pt. 
c) Adição eletrofílica à dupla ligação de H2O / H3PO4. 
d) Substituição eletrofílica com H2 / ZnCl2. 
e) Rearranjo tautomérico em meio HCl. 
 
18. (Ufc) Para-Cimeno (usado em perfumaria), Timol 
(desinfetante em produtos de higiene oral) e Mentol 
(sabor de menta em balas e sorvetes), cujas 
estruturas estão representadas a seguir, são três 
substâncias comuns em óleos essenciais. 
 
 
De acordocom as estruturas e observando as normas 
da IUPAC, é correto afirmar. 
a) O para-Cimeno é um hidrocarboneto, o Timol é um 
álcool e o Mentol é um fenol. 
b) O para-Cimeno é o 1-Isopropil-4-metil-benzeno, o 
Timol é o 1-Hidroxi-3-metil-6-isopropil-benzeno e o 
Metol é o 3-Metil-6-isopropil-ciclohexanol. 
 
 
 
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c) O Timol é um produto de redução do para-Cimeno, 
enquanto o Mentol é o produto da hidrogenação 
catalítica completa do Timol. 
d) O Mentol é o único destes compostos que pode 
assumir uma conformação em cadeira em que os três 
substituintes ocupem posições equatoriais. 
e) Os três compostos possuem carbonos primários, 
secundários e terciários, e são opticamente ativos. 
 
19. (Unifesp) Analise as fórmulas estruturais dos 
corticóides A e B e as afirmações seguintes. 
 
I. A é isômero de B. 
II. Ambos apresentam os mesmos grupos funcionais. 
III. Ambos devem reagir com Br‚ pois sabe-se que este 
se adiciona às duplas ligações. 
Dessas afirmações: 
a) apenas I é correta. 
b) apenas II é correta. 
c) apenas I e II são corretas. 
d) apenas II e III são corretas. 
e) I, II e III são corretas. 
 
20. (Cesgranrio) Observe as reações de adição dadas 
aos seguintes alcenos: 
 
Assinale a opção que contém APENAS a(s) 
reação(ões) que obedece(m) à Regra de Markovnikov: 
a) II. 
b) V. 
c) I e III. 
d) II e IV. 
e) IV e V. 
 
21. (Fuvest) Dois hidrocarbonetos insaturados, que 
são isômeros, foram submetidos, separadamente, à 
hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 
na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se em cada 
caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os 
hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam 
ser 
a) 1-butino e 1-buteno. 
b) 1,3-butadieno e ciclobutano. 
c) 2-buteno e 2-metilpropeno. 
d) 2-butino e 1-buteno. 
e) 2-buteno e 2-metilpropano. 
 
22. (Fuvest) O esquema a seguir representa uma 
transformação química que ocorre na superfície de um 
catalisador. 
 
 
 
Uma transformação química análoga é utilizada 
industrialmente para a obtenção de 
a) polietileno a partir de etileno. 
b) celulose a partir de glicose. 
c) peróxido de hidrogênio a partir de água. 
d) margarina a partir de óleo vegetal. 
e) naftaleno a partir de benzeno. 
 
23. (Puc-rio) O brometo de ciclopentila pode ser obtido 
pela reação de: 
a) pentano + HBr 
b) ciclopentano + Br2 
c) ciclopentano + HBr 
d) brometo de ciclopropila + CH3CH2Br 
e) brometo de ciclobutila + CH3Br 
 
24. (Puc-rio) Dada a reação a seguir, conclui-se que o 
composto X é: