3 Química Orgânica - 2 semestre-33

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I) REDUÇÃO DE ÁLCOOIS 
a) Redução de álcoois 
Os álcoois reagem com HI concentrado e a quente, formando alcanos, esse processo é conhecido como método de Berthelot. 
a) 
 
 
 
 
H3C CH2 I H2O+
iodo-etano 
 
b) 
 
 
 
 
H3C CH3 I2+
etano 
II - REDUÇÃO DE FENÓIS: 
a) Redução do grupo OH (mais fácil que nos álcoois) 
Exemplo: 
 
 
 
ZnO+
benzeno 
III- REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS 
Aldeídos originam álcool primário 
Cetonas originam álcool secundário 
Os principais reagentes utilizdos na redução de aldeídos e cetonas são: hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4) ou borohidreto de 
sódio (NaBH4) ou ainda (H2) na presença de níquel, platina ou paládio. 
 
Exemplos: 
a) 
 
 
 
H3C CH2 CH2 CH2 OH
1-butanol 
 
b) 
 
 
 
H3C CH CH3
OH
2-propanol 
 
Obs.: pode-se efetuar uma redução mais enérgica, com a ação de uma amalgama de zinco (Zn e Hg) e HCl concentrado, 
obtendo-se o hidrocarboneto correspondente (Redução de Clemmensen): 
 
Exemplo: 
a) 
 
 
 
H3C CH2 CH3 H2O+
propano 
C
H
H
H3C OH + H I
H3C C I + H I
H
H
OH
+ Zn
calor
C
O
C
OH
H2/Ni,Pt, Pd
H3C CH2 CH2 C
H
O
+ H2
Ni
H3C C CH3 + H2
O
Ni
R C
O
R' R CH2 R' + H2O
Zn(Hg) HCl+
H3C C CH3
O
+ 2H2
Zn(Hg)
HC
 
 
 
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REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 
Exercícios de Aprendizagem 
 
1. (Uerj) Um dos métodos de identificação de estruturas 
de hidrocarbonetos contendo ligações duplas ou triplas 
é feito a partir da análise dos produtos ou fragmentos, 
obtidos da reação de oxidação enérgica. 
Observe os produtos orgânicos da reação de oxidação 
enérgica de um hidrocarboneto insaturado: 
 
 
 
a) Em relação ao hidrocarboneto insaturado, indique as 
fórmulas mínima e estrutural plana. 
b) Cite a nomenclatura oficial do composto W e 
determine a percentagem de carbono, em número de 
átomos, na substância T. 
 
2. (Uerj) Hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n 
podem ser diferenciados pelo teste de Bayer. Tal teste 
consiste na reação desses hidrocarbonetos com 
solução neutra diluída de permanganato de potássio – 
KMnO4 - que possui coloração violeta. Só haverá 
descoramento da solução se o hidrocarboneto for 
insaturado. Considere hidrocarbonetos contendo 5 
átomos de carbono, que se enquadrem na fórmula 
geral CnH2n. 
a) Indique a fórmula estrutural de um hidrocarboneto 
com cadeia normal que reage positivamente ao teste 
de Bayer e justifique sua resposta. 
b) Dentre os hidrocarbonetos que não reagem ao teste, 
um apresenta isomeria geométrica e outro possui 
apenas carbonos secundários. 
Cite seus nomes oficiais. 
 
3. (Ufscar) X e Y, dois compostos orgânicos de mesma 
massa molar, por oxidação com permanganato de 
potássio em meio ácido, geram como produtos 
butanona e ácido butanóico, respectivamente. 
a) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos X e 
Y Justifique. 
b) Os compostos X e Y apresentam isomeria óptica? 
Justifique. 
 
4. (Ufv) Dois alquenos A e B, de fórmula C6H12, foram 
oxidados sob condições enérgicas, na presença de 
KMnO4, fornecendo diferentes produtos, conforme 
representação a seguir: 
 
 
a) Qual a estrutura dos alquenos A e B? 
b) Represente um composto de fórmula molecular 
C6H12 que não reagiria sob as mesmas condições de 
oxidação apresentadas. 
 
5. (fuvest) Para distinguir o 1-butanol do 2-butanol 
foram propostos dois procedimentos: 
I - Desidratação por aquecimento de cada um desses 
compostos com ácido sulfúrico concentrado e 
isolamento dos produtos formados. Adição de algumas 
gotas de solução de bromo em tetracloreto de carbono 
(solução vermelha) aos produtos isolados e verificação 
da ocorrência ou não de descoramento. 
II - Oxidação parcial de cada um desses compostos 
com dicromato de potássio e isolamento dos produtos 
formados. Adição de reagente de Tollens aos produtos 
isolados e verificação da ocorrência ou não de reação 
(positiva para aldeído e negativa para cetona). 
Mostre a utilidade ou não de cada um desses 
procedimentos para distinguir esses dois álcoois, 
indicando os produtos formados na desidratação e na 
oxidação. 
 
6. (ufg) Reações de caracterização de grupos 
funcionais são muito comuns em Química Orgânica. O 
reativo de Tollens 3 2[Ag(NH ) ]OH oxida aldeídos, mas 
não oxida cetonas. Considere as seguintes reações 
químicas: 
 
I) 
0
3 6 3C H O reativo de Tollens A Ag (s) NH    
II) 3 6C H O reativo de Tollens não há reação  
 
a) Escreva a fórmula estrutural plana e dê o nome 
oficial, segundo a União Internacional de Química 
Pura e Aplicada (IUPAC), do composto A e das 
substâncias de fórmula molecular 3 6C H O presentes 
nas reações I e II. 
b) Indique o tipo de isomeria existente entre as 
substâncias de fórmula molecular C3H6O nas 
reações I e II. 
 
 
 
 
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REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 
Exercícios de Fixação 
 
1. (Puccamp ) A questão seguinte refere-se a vitamina 
A. Sua fórmula molecular estrutural é: 
 
A oxidação de um mol de vitamina A, com quebra das 
duplas ligações da cadeia lateral pode produzir vários 
compostos. 
Dentre eles, há dois mols de 
 
a) CH3COCHO 
b) CH3COOH 
c) CHO-CHO 
d) COOHCOOH 
e) CH2OHCH2OH 
 
2. (Pucmg) A ozonólise do composto metil - 2 - buteno, 
seguida de hidrólise, em presença de zinco metálico, 
produz: 
a) propanal e etanal. 
b) metanal e etanal. 
c) etanal e propanona. 
d) propanal e propanona. 
 
3. (Pucpr) As reações de oxidação são de suma 
importância em química orgânica, pois, por meio delas, 
pode-se obter outros compostos orgânicos de grande 
aplicação industrial, como diálcoois, ácidos, cetonas, 
etc. 
Assim, a oxidação enérgica do 1-butino, produz: 
a) ácido pirúvico. 
b) ácido propanóico somente. 
c) 2 mol de ácido acético. 
d) ácido propanóico, gás carbônico e água. 
e) 2-butanona. 
 
4. (Pucpr) Dada a reação: 
 
 
 
obteremos como produtos: 
I. Propanal 
II. 2-Butanona 
III. 4-metil-3-hexanol 
IV. Ácido propanóico 
Estão corretas as afirmações: 
a) I e III 
b) I e IV 
c) II e III 
d) I e II 
e) II e IV 
 
5. (Pucrs) A manteiga fica "rançosa", desenvolvendo 
sabor e odor desagradável quando deixada exposta ao 
ar. 
Com relação à rancificação da manteiga, é 
INCORRETO afirmar que 
a) ocorre devido a reações químicas de oxidação 
causadas pelo contato com o ar. 
b) deve-se à formação de compostos orgânicos como 
aldeídos e ácidos carboxílicos, muitos dos quais têm 
cheiro forte e desagradável. 
c) pode ser inibida pela presença de aditivos 
alimentares conhecidos como antioxidantes. 
d) a velocidade da reação de rancificação torna-se 
menor caso se conserve a manteiga em um 
refrigerador. 
e) ocasiona um aumento do pH do meio. 
 
6. (Pucsp 2002) A ozonólise é uma reação de oxidação 
de alcenos, em que o agente oxidante é o gás ozônio. 
Essa reação ocorre na presença de água e zinco 
metálico, como indica o exemplo: 
 
 
Considere a ozonólise em presença de zinco e água, 
do dieno representado na figura 1. 
Assinale a alternativa que apresenta os compostos 
orgânicos formados durante essa reação. 
a) Metilpropanal, metanal, propanona e etanal. 
b) Metilpropanona, metano e 2,4-pentanodiona. 
c) Metilpropanol, metanol e ácido 2,4-pentanodióico. 
d) Metilpropanal, ácido metanóico e 2,4-pentanodiol. 
e) Metilpropanal, metanal e 2,4-pentanodiona. 
 
7. (Ufes) A reação de adição de O3 a alquenos, seguida 
de hidrólise, é denominada ozonólise. No passado, 
essa reação foi empregada como uma forma de se 
determinar a estrutura de um alqueno a partir da 
análise dos produtos formados. Quantos compostos 
diferentes a ozonólise do hidrocarboneto a seguir vai 
produzir? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
 
 
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8. (Uff) Sabe-se que um orgânico pode ser obtido a 
partir da reação de ozonólise do 2-buteno. Tal 
composto,quando polimerizado em meio ácido, origina 
dois produtos: paraldeído e metaldeído. O primeiro é 
usado, ocasionalmente, como agente sonífero e, o 
segundo, no combate aos caramujos na agricultura. 
O composto a que se faz referência é: 
a) metanal 
b) etanal 
c) éter etílico 
d) éter metiletílico 
e) metanol 
 
9. (Unicamp) Considere os álcoois 1-butanol e 2-
butanol, ambos de fórmula molecular C4H9OH. 
a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um 
aldeído) e butanona (uma cetona)? 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro 
compostos orgânicos mencionados, colocando os 
respectivos nomes. 
 
10. (Enem 2015) O permanganato de potássio 
4(KMnO ) é um agente oxidante forte muito empregado 
tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na 
oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 
1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o 4KMnO é 
utilizado para a produção de ácidos carboxílicos. 
 
 
 
Os produtos obtidos na oxidação do alceno 
representado, em solução aquosa de 4KMnO , são: 
a) Ácido benzoico e ácido etanoico. 
b) Ácido benzoico e ácido propanoico. 
c) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico. 
d) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico. 
e) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico. 
 
11. (Pucpr) Dada a reação: 
 
o composto X é: 
a) o ácido pentanóico-2. 
b) a pentanona-2. 
c) o pentanal-2. 
d) o penteno-2. 
e) por ser álcool secundário não ocorre tal reação. 
 
12. (Uerj) Sejam as equações químicas incompletas, 
representadas pelas fórmulas gerais: 
 
 
Os produtos orgânicos destas equações pertencem, 
respectivamente, às seguintes funções: 
a) aldeído e ácido carboxílico 
b) cetona e ácido carboxílico 
c) álcool e cetona 
d) éter e cetona 
 
13. (Ufmg) Os bafômetros mais simples são pequenos 
tubos descartáveis com uma mistura que contém 
ânions dicromato (de cor amarelo-alaranjada) em meio 
ácido. A detecção da embriaguez é visual, pois a 
reação do dicromato com o álcool leva à formação do 
cátion Cr3+ (de cor verde). Essa reação pode ser 
representada simplificadamente por 
 
Cr2O72-(aq)+3CH3CH2OH(g)+8H+(aq)  
2Cr3+(aq)+7H2O(l)+3CH3CHO(aq) 
 
Sobre essa reação, assinale a alternativa FALSA. 
a) O dicromato age como oxidante na reação. 
b) O álcool é oxidado a ácido carboxílico. 
c) O pH do sistema aumenta devido à reação. 
d) O número de oxidação inicial do cromo é +6. 
 
14. (Ufrrj) O nome do isômero funcional do composto 
obtido pela oxidação do álcool secundário com o menor 
número de átomos de carbono é 
a) etanal. 
b) propanal. 
c) butanal. 
d) propanona. 
e) butanona. 
 
15. (Ufsm) O esquema a seguir mostra a transformação 
do geraniol em neral através de reações enzimáticas