Química - Livro 2-052-054

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QUÍMICA Capítulo 5 Introdução à Química Orgânica52
1 UEM 2013 O uso de Bisfenol A (BPA) na produção de garrafas plásticas, mamadeiras e copos para bebês foi proibido
no Brasil, no final de 2011, devido a suspeitas de danos à saúde humana. Sobre o BPA (estrutura mostrada a seguir),
assinale o que for correto.
OHHO
01 É um hidrocarboneto aromático.
02 É uma molécula planar.
04 Apresenta plano de simetria.
08 Sua fórmula molecular é C15H16O2.
16 Devido à presença de grupos hidroxila, é um composto altamente solúvel em água.
Soma:JJ
2 Fatec 2012 A fórmula estrutural abaixo representa o antraceno, substância importante como matéria-prima para a
obtenção decorantes.
Examinando-se essa fórmula, nota-se que o número de átomos de carbono na molécula do antraceno é
A 3. b 10. C 14. d 18.  25.
3 Feevale 2012 A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente um
polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
CH
2
OH
H
H
H
H
H
HO
OH
OH
OH
Glicose Celulose
O
CH
2
OH
H
H
H H
H
– O
– O
OH H
H
H
OH
OH
O
O
CH
2
OH
H
H
H OH
OH
O
O
CH
2
OH
H
H
H
OH
O
A cadeia carbônica da glicose pode ser classicada como:
A fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b aberta, heterogênea, simples e insaturada.
C fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
 aberta, homogênea, ramificada e saturada.
4 UFRGS 2012 O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma
nudum.
HO
2
C
CN
Ácido núdico
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto armar que o número total de átomos de hidrogênio, de liga-
ções duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
A 1 – 1 – 2. b 1 – 2 – 3. C 3 – 1 – 2. d 3 – 2 – 3.  5 – 1 – 3.
Exercícios complementares
F
R
E
N
T
E
 1
53
Texto para a questão 5:
A indústria de alimentos utiliza vários tipos de agen-
tes flavorizantes para dar sabor e aroma a balas e gomas
de mascar. Entre os mais empregados, estão os sabores de
canela e de anis.
O
I-flavorizante de canela II-flavorizante de anis
O
H
5 FGV 2012 A fórmula molecular da substância I, que
apresenta sabor de canela, é
A C9H8O.
b C9H9O.
C C8H6O.
d C8H7O.
e C8H8O.
6 IFSul 2018 Leia o texto abaixo e responda à questão.
A luciferina é uma substância química presente em or-
ganismos bioluminescentes (como os vagalumes) que,
quando oxidada, produz luz de cor azul esverdeada
quase sem emitir calor. Este processo biológico é de-
signado por bioluminescência e a fórmula estrutural
dessa substância é descrita abaixo.
Sobre a molécula de luciferina, são feitas as seguintes
armativas:
I. Apresenta fórmula molecular C11H8N2O3S2.
II. Possui 6 ligações covalentes pi.
III. Contém 8 carbonos com hibridação sp
2
.
Estão corretas as armativas
A I e II, apenas.
b II e III, apenas.
C I e III, apenas.
d I, II e III.
7 PUC-SP 2018 O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, uti-
lizado para o tratamento da gripe, é produzido do
composto ativo do anis-estrelado, também conhecido
como ácido shikimico. Esse ácido é um potente anti-
viral. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
O OH
OH
OH
HO
Sobre esse composto, é CORRETO armar que
A é um composto aromático.
b possui apenas carbonos secundários e terciários.
C possui cadeia carbônica homocíclica.
d possui cadeia carbônica ramificada.
8 Enem 2017 O hidrocarboneto representado pela es-
trutura química a seguir pode ser isolado a parir das
folhas ou das flores de determinadas plantas. Além
disso, sua função é relacionada, entre outros fatores,
a seu perfil de insaturações.
Considerando esse perl especíco, quantas ligações
pi a molécula contém?
A 1.
b 2.
C 4.
d 6.
e 7.
9 Unifor 2020 O geraniol é um líquido amarelado que
apresenta um agradável odor de rosas, sendo uti-
lizado na fabricação de fragrâncias e perfumes, de
fórmula estrutural:
CH
3
CH
3
CH
2
OH
H
3
C
C
C
C
C
C
C
H
2
H
2
H H
Em relação à cadeia carbônica, pode-se armar que:
A acíclica, ramificada, saturada, heterogênea.
b cíclica, linear, saturada, homogênea.
C acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
d cíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.
e acíclica, ramificada, saturada, homogênea.
10 Uece 2016 O benzeno é usado principalmente para
pro du zir outras substâncias químicas. Seus deriva-
dos mais lar gamente produzidos incluem o estireno,
que é usado para produzir polímeros e plásticos,
fenol, para resinas e adesivos, e ciclo-hexano, usa-
do na manufatura de nylon. Quantidades menores
de benzeno são usadas para produzir alguns tipos
de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes,
fármacos, explosivos e pesticidas. O benzeno não
é representado apenas por uma estrutura de Lewis,
mas por mais de um arranjo para descrever sua es-
trutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou
ressonância e é identificada
QUÍMICA Capítulo 5 Introdução à Química Orgânica54
A por ser bastante estável e agir como se tivesse isola-
damente ligações simples e ligações duplas.
b pelas distâncias entre os átomos de carbono das li-
gações simples (1,54 Å) e das ligações duplas (1,34 Å).
C pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que
provocam mudanças nas posições dos átomos de
carbono.
d por possuir distância intermediária entre os átomos
de carbono, comparada com a distância da ligação
simples e a distância da ligação dupla.
11 UFSC 2014 As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por
forças de segurança do mundo inteiro para dispersar mani-
festações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens
da repressão aos protestos em diversas cidades brasileiras.
Os efeitos causados pela exposição ao gás lacrimogêneo
demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer.
Os gases lacrimogêneos comumente utilizados são os
irritantes oculares que apresentam composição química
variável, podendo, entre outros, ter agentes ativos como:
clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloroacetofenona (II),
brometo de benzila (III) ou cloropropanona (IV).
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml>.
Acesso em: 14 ago. 2013. (Adapt.)
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais
dos agentes ativos do gás lacrimogêneo:
(I) (II)
Cl
C
H
C C N
C
N
ClC
O
CH
2
(III) (IV)
BrCH
2
C
O
H
3
C CH
2
Cl
Assinale a(s) proposição(ões) corretas(s).
01 A ordem decrescente do raio atômico dos elemen-
tos químicos presentes em I é cloro > nitrogênio >
> carbono > hidrogênio.
02 As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro
ligado a átomo de carbono insaturado.
04 A fórmula molecular de I é C10H5N2Cl.
08 Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresen-
tam cinco elétrons na sua camada de valência.
16 Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apre-
senta hibridização sp2.
32 Os substituintes do átomo de carbono ligado ao
átomo de cloro em IV estão arranjados de acordo
com uma estrutura trigonal plana.
64 Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas
como alicíclicas, normais e heterogêneas.
Soma:JJ
12 Uece 2017 A substância responsável pelo sabor
amargo da cerveja é o mirceno, C10H16. Assinale a
opção que corresponde à fórmula estrutural dessa
substância.
A
b
C
d
13 IFPE 2017 Há algumas décadas, fumar era moda. Nes-
sa época, o cigarro não era considerado um vilão, até
profissionais de saúde, como médicos, eram garotos-
-propaganda de marcas de cigarro e incentivavam o
vício de fumar. Com o passar dos anos, pesquisas
mostraram que o cigarro é sim extremamente preju-
dicial à saúde. Estudos mostram que existem mais de
4.000 substâncias químicas no cigarro, das quais, 50
são comprovadamente cancerígenas, dentre elas,
podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno
e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estrutu-
rais de duas dessas substâncias que estão na lista
das 50 substâncias cancerígenas, o benzeno e o
benzopireno.
Benzeno Benzopireno
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno,assinale a única alternativa correta.
A Tanto o benzeno quanto o benzopireno são hidro-
carbonetos aromáticos.
b O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos
os seus carbonos.
C O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel
na água já que a mesma é apolar.
d Ambos são hidrocarbonetos que apresentam ape-
nas carbonos secundários.
 O benzopireno apresenta fórmula molecular
C20H16.