APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA

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Química Orgânica 
 
Professor Nelson Lage nelsonlage@ig.com.br 
 nelsonlagepuc@yahoo.com.br 
 
 
 
A Química dos Compostos de Carbono 
 
 
 A química dos compostos de carbono é, freqüentemente, estudada sob o nome 
de Química Orgânica, como se fosse um ramo especial da Química. Na realidade, 
esse nome tem origens históricas e razões didáticas. 
 Dava-se o nome de Química Orgânica à química dos compostos produzidos 
pelos animais e vegetais. Acreditava-se naquela época que tais compostos se 
formavam pela ação de um misterioso princípio chamado de força vital. 
 Atualmente a Química Orgânica tem um significado completamente diverso, 
sendo definida em função de seu objetivo de estudo: os compostos de carbono. Hoje 
deveríamos denomina-la de Química dos Compostos de Carbono. 
 
 É importante ressaltar que vamos fazer uso constante das ligações químicas ao 
explicar a estrutura e as propriedades dos compostos orgânicos. Desta forma é 
necessário recordar rapidamente as ligações iônicas e covalentes e as condições que 
levam ao surgimento de moléculas polares e apolares. Devem ser caracterizadas as 
ligações do carbono nos compostos orgânicos e discutidos os vários tipos de cadeias 
carbônicas. 
 
 KEKULÉ e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos 
compostos orgânicos, propondo, em sua Doutrina Estrutural, três características 
fundamentais dos compostos de carbono: 
 O carbono é tetravalente 
 As quatro valências do carbono são equivalentes 
 Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre si. 
 
VAN’T HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetraédrica para o átomo de 
carbono. Sendo assim, o átomo de carbono estará sempre situado no centro de um 
tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigida para um vértice do 
tetraedro. Ou seja, o átomo de carbono efetua quatro ligações (cada uma 
representada por um traço). 
 
 
 
Ligações entre Carbonos 
 
 De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos 
possam atingir a estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na 
camada de valência. Por isso, os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do 
tipo p. 
 
 
 2 
 
 É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre 
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação 
sigma (). A ligação  é sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos 
do tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se então que: 
 
 A – B ligação  - que é uma ligação simples 
 
A = B 1 ligação  - que é uma ligação dupla 
 1 ligação  
 
A Ξ B 1 ligação  - que é uma ligação tripla 
 2 ligações  
 
 Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois 
tetraedros, poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os 
carbonos que serão as seguintes: 
 
a) União por um vértice = ligação simples 
b) União por uma aresta = ligação dupla 
c) União por uma face = ligação tripla 
 
 
Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que 
não existem quatro ligações entre dois átomos de carbono. 
 Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas 
denominadas Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela 
existência de milhões de compostos orgânicos. 
 Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono: 
 
 Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono; 
 Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono; 
 Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono; 
 Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono. 
 
 
 
 
Classificação das Cadeias Carbônicas 
 
 
 É importante lembrar que uma cadeia carbônica pode apresentar, além de 
átomos de carbono, átomos de outros elementos químicos, desde que estes estejam 
entre os átomos de carbono. Ou seja, façam parte de uma cadeia chamada de Cadeia 
Carbônica Principal. 
Os elementos são: O, N, S, P. que são denominados heteroátomos. 
 
 
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 Desta forma, a cadeia carbônica pode ser classificada em Homogênea ou 
Heterogênea. No primeiro caso (homogênea) sua formação é feita somente por 
átomos de carbono e hidrogênio e no segundo caso (heterogênea) sua formação é 
feita por átomos de carbono, átomos de hidrogênio e heteroátomos. 
 
 Podemos então definir como Cadeia Carbônica, o conjunto de todos os átomos 
de carbono, hidrogênio e heteroátomos que constituem a molécula de qualquer 
composto orgânico. 
 Para estudar as cadeias carbônicas, teremos uma divisão em três grandes 
grupos: 
a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática = são todas as cadeias que 
apresentam pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou 
anel. 
 
b) Cadeia fechada ou cíclica = é aquela que não apresenta extremidades 
(pontas); os átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis). 
 
c) Cadeia mista = é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma 
extremidade. 
 
OBS: 
Alguns autores distinguem, também, o que chamam de cadeias mistas, 
isto é, cadeias formadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto, 
prefere-se incluir essas cadeias mistas entre as cadeias cíclicas, considerando a parte 
aberta (alifática) simplesmente como sendo uma ramificação. 
 
 
 
Principais Regras da Nomenclatura IUPAC 
 
 Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras já expostas e algumas 
regras complementares, temos já condições de nomear um grande número de 
compostos orgânicos, segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied 
Chemistry). 
 
 
 
1) Escolha da cadeia principal: 
 
Determina-se a cadeia principal, que é aquela que além de possuir o maior 
número de átomos de carbono, contém também as ligações duplas, triplas e o grupo 
funcional. Quando houver duas ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia 
principal a que contiver maior número de grupos laterais (cadeia mais ramificada); 
 
 
 
 
 
 
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2) Indicação da posição dos grupos: 
 
Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em 
função do número recebido pelos carbonos a que estão ligados; a numeração deve 
começar pela extremidade em que resulta a menor soma desses números (Regra dos 
Menores Números); 
 
Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes às 
cadeias laterais diante do nome do composto correspondente à cadeia principal; 
localizam-se as cadeias laterais pelo número do carbono a que estão ligados na 
cadeia principal. 
 
Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um número indicativo 
de sua posição, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer 
mais de uma vez. 
 
Os números devem ser separados entre si por vírgulas; números e nomes 
e nomes e nomes devem ser separados entre si por hífen. 
 
 
 
3) Elaboração final do nome: 
 
Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqüência dos grupos 
obedece à ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos designativos de 
quantidade (di, tri, tetra, etc.). 
 
 
 
Estudo das Cadeias Abertas 
 
 
 As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios: 
 
 I – Quanto à disposição dos átomos de carbono; 
 II – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono; 
 III - Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia. 
 
 
Primeiro Caso: 
 
 Disposição dos átomos de carbono 
 
a) Cadeia normal, reta ou linear = é a cadeia aberta que apresenta somente 
duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão 
em uma única seqüência. É importante registrar que uma cadeia reta, 
normal ou linear não precisa apresentar todos os seus átomos 
representados numa mesma linha. Repara-se que só possuem carbonos 
primários e secundários. 
 
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b) Cadeia ramificada = é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três 
extremidades; seus átomos de carbono não estãodispostos segundo uma 
única seqüência, isto é, apresentam ramificações. Possuem algum carbono 
terciário ou quaternário. 
 
Além da definição dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se: 
 
- Cadeia principal: é uma cadeia constituída pelo maior número de 
átomos de carbono ligados sucessivamente; 
- Cadeias laterais: são ligadas aos carbonos terciários ou quaternários 
da cadeia principal. 
 
 
Segundo Caso: 
 
 Ligação entre os átomos de carbono 
 
a) Saturadas = só possuem simples ligação entre átomos de carbono (ligação 
do tipo ). 
 
b) Insaturadas = possuem duplas e triplas ligações entre os átomos de 
Carbono (ligações do tipo  e do tipo ). 
 
 
Terceiro Caso: 
 
 Natureza dos átomos de carbono 
 
a) Homogêneas = só possuem átomos de Carbono e Hidrogênio. 
 
b) Heterogêneas = possuem além dos átomos de Carbono e Hidrogênio, 
heteroátomos (O, N, S, P). 
 
 
 
Estudo das Cadeias Fechadas 
 
 
 As cadeias fechadas estão divididas em dois grupos: 
 
 I – Alicíclicas = sem anel benzênico; 
 
 
 II - Aromáticas = possuem anel benzênico. 
 
 
 
 
 
 
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CADEIAS ALICÍCLICAS (não-aromáticas) 
 
 
 São as cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou 
benzênico. Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios: 
 
 
a) O tipo de ligação entre os átomos de carbono: 
 
i. Simples ligação = saturada 
ii. Dupla ou tripla ligação = insaturada 
 
 
b) A natureza dos átomos que compõem a cadeia: 
 
i. Homocíclica = é aquela composta apenas por átomos de 
carbono; 
ii. Heterocíclica = é aquela que apresenta pelo menos um 
heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a cadeia 
principal. 
 
 
OBS: Outro critério que poderá ser utilizado para classificar as cadeias fechadas, 
sejam elas aromáticas ou não aromáticas, está relacionado com a quantidade 
de anéis ou ciclos. Podemos então classificar em monocíclicas, para apenas 
um ciclo ou policíclicas, para dois ou mais ciclos. 
 
 
CADEIAS AROMÁTICAS 
 
 Basicamente, são consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam, 
em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico. 
 O anel benzênico apresenta simples e duplas ligações alternadas na sua 
estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular. 
 
 OBS: podemos classificar um aromático da seguinte forma: 
 
 i Um anel = benzeno; 
 ii Dois anéis = naftaleno; 
 iii Três anéis = antraceno. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Funções Orgânicas 
 
 
 É um grupo de substâncias que se assemelham nas propriedades químicas 
(propriedades funcionais). 
 
 Chamamos de grupo funcional o átomo ou grupo de átomos responsáveis 
pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função. 
 
 É importante saber que numa molécula, o grupo funcional é a parte mais 
suscetível de mudanças numa reação química, sendo formado por átomos de 
halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros. 
 
 As funções na Química Orgânica são numerosas e seu estudo é extenso, 
devido à variedade de comportamentos físicos e químicos que manifestam. Entre as 
funções orgânicas vamos estudar: 
 
 Hidrocarbonetos; 
 Álcoois; 
 Fenóis; 
 Éteres; 
 Ésteres; 
 Aldeídos; 
 Cetonas; 
 Ácidos Carboxílicos; 
 Aminas; 
 Amidas; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 8 
Para termos uma idéia geral das funções orgânicas, apresentamos o quadro a 
seguir que nos dá uma visão geral das funções: 
 
Função Fórmula geral Nomenclatura IUPAC Exemplos 
ÁLCOOL 
R  OH 
OH ligado a C 
saturado 
nome de 
R  H 
 
 o 
+ ol 
 
CH3  CH2  CH2  OH 
1-propanol 
FENOL Ar  OH hidroxi + 
nome de 
Ar  H 
 
 
OH 
hidroxibenzeno 
ÉTER R  O  R1 
nome de 
R  O  
 
+ 
nome de 
R1  H 
 
R  R1 
 
CH3  O  CH2  CH3 
metoxietano 
ALDEÍDO 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 H 
 
nome de 
R  CH3 
 
 o 
+ al 
 
 O 
 || 
CH3  CH2  C 
 | 
 H 
propanal 
 
CETONA 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 R1 
 
nome de 
R  CH2  R1 
 
 o 
+ ona 
 
 O 
 || 
CH3  C 
 | 
 CH3 
propanona 
 
ÁCIDO 
CARBO- 
XÍLICO 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 OH 
 
ácido 
nome de 
R  CH3 
 
 o 
+ oico 
 
 O 
 || 
CH3  CH2  C 
 | 
 OH 
ácido propanóico 
 
ÉSTER 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 O  R1 
 
nome de 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 OH 
 
 
 ácido 
 ico 
+ ato 
+ nome de R1 
 
 O 
 || 
CH3  CH2  C 
 | 
 O  CH3 
propanoato de metila 
 
 
 
 9 
 
AMINA 
 H 
 | 
R  N 
 | 
 H 
primária 
 
nome de R 
 
+ amina 
 
 H 
 | 
CH3  CH2  CH2  N 
 | 
 H 
propilamina 
 
 R1 
 | 
R  N 
 | 
 H 
secundária 
 
nome de R 
nome de R1 
 
+ amina 
 
 CH3
 | 
CH3  CH2  N 
 | 
 H 
metiletilamina 
 
 R1 
 | 
R  N 
 | 
 R2 
terciária 
 
nome de R 
nome de R1 
nome de R2 
 
+ amina 
 
 CH2CH3
 | 
 CH3CH2CH2 N 
 | 
 CH3 
metiletilpropilamina 
 
AMIDA 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 NH2 
primária 
 
nome de 
 O 
 || 
R  C 
 | 
 OH 
 
 
 ácido 
 ico 
+ amida 
 
 O 
 || 
CH3  CH2  C 
 | 
 NH2
propanoamida 
 
NITRILO R  C  N 
nome de 
R  COOH 
 
 ácido 
 ico 
+ nitrilo 
 
CH3  CH2  C  N 
propanonitrilo 
HALETO 
ORGÂ- 
NICO 
R  X 
(F, Cl, Br, I) 
nome de 
X 
 
+ 
nome de 
R  H 
 
 
CH3  CH2  CH2  Cl 
1-cloro propano 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
 
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Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os 
hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica. 
 Estamos destacando inicialmente essa função porque, além de ser básica para 
o estudo das demais, ela tem uma característica particular: a ausência de um 
grupamento funcional específico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam 
somente os elementos essenciais dos compostos orgânicos – Carbono e Hidrogênio. 
 Não podemos falar de hidrocarbonetos, se não falamos um pouco sobre o 
petróleo. Vejamos abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia: 
 
DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO 
Fração 
Intervalo (aprox.) de 
temperatura em que 
destilam (°C) 
Principais componentes 
Gás de petróleo  CH4 C2H6 C3H8 C4H10 
 
Gasolina ou benzina ou 
nafta 
até 200 
C5H12 C6H14 C7H16 
C8H18 C9H20 C10H22 
 
Querosene 150 a 250 
C10H22 C11H24 C12H26 
C13H28 C14H30 C15H32 
 
Gás óleo ou óleo diesel 250 a 350 hidrocarbonetos superiores 
Óleos combustíveis 300 a 400 hidrocarbonetos superiores 
Óleos lubrificantes  hidrocarbonetos superiores 
Resíduo  hidrocarbonetos superiores 
 
Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo 
Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura (500°C), na presença de 
catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, dando 
origem a outros compostos com menor cadeia carbônica, constituinte da gasolina. 
 
 
Gasolina de polimerização 
 
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No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a 
partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos 
médios (C5 a C8) constituintes da gasolina. 
 
 
 
Índice de octanos (octanagem) de uma gasolina 
Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma 
mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o 
isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero. 
 
 
 
Xisto betuminoso 
É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso 
muito parecido com o petróleo. 
 
 
 
Destilação seca da hulha 
 
FRAÇÃO GASOSA : gás de hulha 
FRAÇÕES LÍQUIDAS : águas amoniacais e alcatrão de hulha 
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : coque 
 
 
O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção 
de compostos aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 
várias frações, das quais são extraídos inúmeros compostos de que a indústria 
necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis, anilina, etc. 
Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche. 
 
 
 
Destilação seca da madeira 
 
 
FRAÇÃO GASOSA : 
gás de madeira (CH4,C2H6, CO, ...), 
usado como combustível 
FRAÇÕES LÍQUIDAS : 
ácido pirolenhoso (vinagre de madeira) e 
alcatrão da madeira 
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : carvão de madeira 
 
 
 
 
 
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O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos 
principais componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) 
e água (85 a 90%). 
 
 
 Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter 
uma idéia geral sobre esses compostos orgânicos, através do quadro a seguir: 
 
 
Classe 
Tipo de cadeia 
carbônica 
Exemplo 
ALCANO ou 
PARAFINA 
alifática saturada CH3CH2CH2CH3 
butano 
ALCENO ou 
ALQUENO ou 
OLEFINA 
alifática insaturada 
etênica com um 
 
CH3CH=CHCH3 
2-buteno 
 
 
H2C=CHCH2CH3 
1-buteno 
ALCADIENO ou 
DIOLEFINA 
alifática insaturada 
etênica com 2 
 
H2C=C=CHCH3 
1,2-butadieno 
 
 
 
H2C=CHCH=CH2 
1,3-butadieno 
ALCINO ou 
ALQUINO 
alifática insaturada 
etínica com um 
 
H3CCCCH3 
2-butino 
 
 
 
HCCCH2CH3 
1-butino 
 
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ALCENINO ou 
ALQUENINO 
alifática insaturada 
etenínica com um 
e um 
H2C=CHCCH 
butenino 
CICLOALCANO ou 
CICLANO ou 
CICLOPARAFINA 
alicíclica saturada 
H2 C  C H2 
 | | 
H2 C  C H2 
 
ciclobutano 
CICLOALQUENO ou 
CICLOALCENO ou 
CICLENO ou 
CICLOOLEFINA 
alicíclica insaturada 
etênica com um 
H2 C  C H2 
 | | 
H C  C H 
 
ciclobuteno 
ARENO ou 
HIDROCARBONETO 
AROMÁTICO 
cadeia aromática 
 
benzeno 
 
 Além dos compostos apresentados acima, temos também uma preocupação 
especial com alguns radicais que são muito importantes no nosso estudo. 
 
 Desta forma, apresentamos a seguir uma sinopse de alguns radicais, onde são 
apresentadas cadeias abertas e fechadas (ciclos). 
 
 Não há necessidade de decorar todos os radicais. Mas, é primordial saber 
entende-los. 
 
 A base de formação de cada um deles é justificada pelo tipo de ligação e 
natureza dos elementos que o compõe. 
 
 14 
RADICAIS MAIS IMPORTANTES 
H3C 
metil 
H3CCH2 
etil 
H3CCH2 CH2 
n.propil 
 | 
H3C C HCH3 
isopropil 
 
H3CCH2CH2CH2 
n.butil 
 | 
H3CCH2 C HCH3 
sec.butil 
 
H3C C HCH2 
 | 
 C H3 
isobutil 
 
 | 
H3C C CH3 
 | 
 C H3 
terciobutil 
 
 
benzil 
 
 
fenil 
 
-naftil 
 
-naftil 
 
ortotoluil 
 
metatoluil 
 
 
H2 C  
 | 
metileno 
 
H2 C  C H2 
 | | 
etileno 
 
H3C C H 
 | 
etilideno 
 
 | 
H3C C  
 | 
etilidino 
 
 
 
ESTUDO DOS ALCANOS 
 
 15 
 
 
 São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta 
com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + 
affinis = afinidade, e significa, então, pouco reativas. 
 
 Como definição mais simples, chamamos de ALCANOS, todos os 
hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos 
de carbono. E são identificados pela partícula AN. 
 
 Para dar continuidade ao estudo dos hidrocarbonetos, utilizaremos a 
nomenclatura da IUPAC, que é uma nomenclatura oficial que leva em consideração o 
número carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as 
substâncias. 
 
 Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituído de três 
partes: um prefixo, um nome intermediário e um sufixo. 
 
 
n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo 
1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 
2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano 
3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano 
4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano 
5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano 
6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano 
7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano 
8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano 
9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 
10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 
11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 
12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 
13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 
14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano 
15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano 
 
 
 
 
 16 
 Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partícula AN, 
que é a identificação de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima é (O) que 
caracteriza um hidrocarboneto. No entanto, esse sufixo deverá ser substituído para as 
demais funções orgânicas que serão as seguintes: 
 
 Hidrocarbonetos = O 
 Álcool = OL 
 Fenol = HIDROXI 
 Aldeído = AL 
 Cetona = ONA 
 Ácido Carboxílico = OICO 
 Sal Orgânico = OATO 
 Amina = AMINA 
 Amida = AMIDA 
 Éter = OXI 
 
O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser 
facilmente determinado com a utilização da seguinte fórmula geral: 
 
 
CnH2n + 2 
 
 
Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula. 
 
 As moléculas dos alcanos são apolares. Conseqüentemente, são insolúveis na 
água e solúveis nos solventes orgânicos, como benzeno e gasolina. 
 Os alcanos são importantes como combustíveis, fazendo parte do petróleo 
(mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por 
hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16 
átomos de carbono) e do gás de cozinha (mistura de metano, etano, propano e 
butano). 
 As parafinas líquidas são usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e 
vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) são usadas como óleos 
lubrificantes. 
 Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, há um 
aumento gradativo dos pontos de fusão e de ebulição com o aumento do número de 
carbonos. 
 Na condição ambiente padronizada, verifica-se o seguinte: 
 
 Os quatros primeiros alcanos são gasosos; 
 De 5 a 17 carbonos, são líquidos; 
 Com 18 ou mais carbonos, todos são sólidos. 
 
 
 17 
ESTUDO DOS ALCENOS 
 
 
 Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla 
ligação. Podem ser chamados também de alquenos ou olefinas. 
 A principal fonte industrial dos alcenos é o cracking do petróleo. 
 Os alcenos apresentam como fórmula geral: 
 
CnH2n 
 
 Os alcenos têm propriedades físicas semelhantes às dos alcanos, isto é, são 
insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos. 
 O alceno mais simples é o etileno, de fórmula C2H4, que é um gás incolor. 
 O etileno é o composto orgânico mais importante na produção industrial, pois 
constitui a matéria-prima fundamental para a obtenção de inúmeras substâncias, 
graças à reatividade da dupla ligação. 
 Os principais produtos derivados do etileno são: os plásticos (como o polietileno 
e o PVC), o cloreto de etila (anestésico empregado na medicina), o etilenoglicol ou 
1,2-etanodiol (usado como anticongelante) e o etanol. 
 Além de ser obtido do cracking do petróleo, o C2H4 é um produto natural do 
metabolismo dos vegetais. 
 O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a 
germinação das sementes e o desabrochar das flores. 
 Por isso, atmosferas ricas em etileno são usadas para acelerar artificialmente o 
amadurecimento de frutas. 
 
 
Nomenclatura segundo a IUPAC: 
 
 É muito semelhante à utilizada para os alcanos. Trocamos a terminação ANO 
do alcano correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-se a cadeia, 
começando-se pelo carbono da extremidade mais próxima da ligação dupla. 
 A posição da dupla é indicada por um número antes do nome. 
 
 Existe ainda uma nomenclatura antiga que usa a terminação ILENO para os 
alcenos mais simples. 
 
 Exemplos: 
 
 ETILENO 
 PROPILENO 
 BUTILENO 
 METIL-ETILENO 
 DIMETIL-ETILENO SIMÉTRICO 
 DIMETIL-ETILENO ASSIMÉTRICO 
 
 
 18 
ESTUDO DOS ALCINOS 
 
 
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação entre 
os átomos de carbono. São também chamados de alquinos ou acetilenos. 
 A fórmula geral dos alcinos é dada por: 
 
 
CnH2n-2 
 
 Devemos nos lembrar que n  2. 
 
 Desta forma, o C2H2 (acetileno) é o mais simples constituinte dessa série. 
 A tripla ligação é o grupamento funcional de um Alcino, ou seja, énela que vão 
acontecer as reações químicas que caracterizam os alcinos e fazem deles substâncias 
bastante reativas. 
 
 Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos: 
 ALCINOS VERDADEIROS; 
 ALCINOS FALSOS. 
 
Os alcinos verdadeiros são os que possuem a tripla ligação na extremidade da 
cadeia carbônica, conseqüentemente, têm Hidrogênio ligado ao Carbono da tripla 
ligação. 
Os alcinos falsos são os que não apresentam Hidrogênio ligado à tripla ligação. 
Exemplos: 
 
 H – C  C – H Alcino duplamente verdadeiro 
 R – C  C – H Alcino verdadeiro 
 H3C – C  C – CH3 Alcino falso 
 
 O Alcino é um gás um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande 
importância na preparação de outras substâncias, muitas delas por sua vez, matérias-
primas de outros produtos, como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polímeros 
(fibras sintéticas), plásticos (PVC e o PVA) e a borracha sintética. 
 O sistema IUPAC emprega a terminação INO. As regras de enumeração da 
cadeia principal (maior cadeia que contém a tripla ligação), de localização da ligação 
tripla e dos grupos substituintes são as mesmas que já foram aplicadas aos alcenos. 
 Muitos alquinos são comumente nomeados como se fossem derivados do 
acetileno: 
 
 ACETILENO = ETINO 
 
 ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO 
 
 METIL-ACETILENO = PROPINO 
 
 
 
 19 
ESTUDO DOS ALCADIENOS 
 
 
 São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. 
 
 A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra vista para os outros 
hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na 
cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. 
 
 Como a fórmula geral dos dienos é a mesma dos alcinos, esses dois grupos de 
hidrocarbonetos são isômeros e cadeia. Observe que a fórmula C3H4 tem duas 
possibilidades de fórmula estrutural: 
 
 
 H2C  C  CH2 PROPADIENO 
 
 
 HC  C –CH3 PROPINO 
 
 
A posição das duplas ligações determina o comportamento químico dos dienos. 
Por isso, costuma-se classifica-los em três tipos: 
 
 DIENOS COM DUPLAS ACUMULADAS – as duas duplas estão no mesmo 
carbono; 
 
 
H2C = C = CH2 
 
 
 DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS – nesse caso, há uma simples ligação 
entre duas duplas; 
 
 
. . . CH = CH – CH = CH . . . 
 
 
 DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS – nesse caso, há duas ou mais simples 
ligações entre as duplas. 
 
 
. . . CH = CH - . . . – CH = CH . . . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 20 
ESTUDO DOS CICLOALCANOS 
 
 
 Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos, cíclicos 
saturados, ou seja, apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples 
ligações. 
 
 Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo 
precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. 
 
 A fórmula geral dos cicloalcanos é a seguinte: 
 
 
CnH2n 
 
 Sendo que o valor de n  3. 
 
 Conseqüentemente, os cicloalcanos são isômeros de cadeia dos alcenos. 
 
 Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se 
estabelecer a quantidade e a posição dos radicais: 
 
 
a) Com um radical: Nesse caso não há a necessidade de indicar a 
posição do radical, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer 
que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado. 
 
 
b) Com mais de um radical: A numeração do carbono do ciclo deve 
começar pelo carbono que apresenta a maior quantidade de radicais, 
de modo a se obterem os menores números possíveis para os 
carbonos nos quais existam outros radicais. 
 
Um ciclano que é muito conhecido é o ciclopropano, que é usado como 
anestésico em operações cirúrgicas. 
 
 Há um tipo de petróleo que, além de alcanos, apresenta teores de até 20% de 
cicloalcanos. O petróleo da Califórnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa 
ocorrência natural de cicloalcanos. 
 
OBS: Para tornar mais prática a representação de compostos orgânicos cíclicos, 
freqüentemente adota-se polígonos regulares para indicar anéis carbônicos. Por 
esse motivo, cuidado pra não esquecer dos átomos de hidrogênio que ficam 
implícitos nesse tipo de representação. 
 
 
 
 
 
 
 21 
ESTUDO DOS CICLOALCENOS 
 
 
 Hidrocarbonetos alicíclicos etênicos ou etilênicos são hidrocarbonetos, com 
cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ou mais ligações duplas. Os 
hidrocarbonetos desta classe com apenas uma ligação dupla na molécula são 
chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou ciclenos, ou cicloolefinas. 
 
 A fórmula geral dos cicloalcenos é a seguinte: 
 
 
CnH2n-2 
 
 
 Sendo que o valor de n  3. 
 
 A nomenclatura é semelhante à dos cicloalcanos. A numeração inicia-se em um 
dos Carbonos da dupla ligação e passa necessariamente por ela, já que a insaturação 
ocupa sempre a posição de número 1. 
 
É preciso ficar atento à Regra dos Menores Números. 
 
 
 
 
 
ESTUDO DOS AROMÁTICOS 
 
 
 São hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis benzênicos. 
São conhecidos também como arenos. 
 
 A cadeia carbônica do benzeno é chamada núcleo benzênico ou núcleo 
aromático. Os hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são os que apresentam um ou 
mais núcleos benzênicos. 
 
 Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno, empregam-se os 
prefixos orto, meta e para, respectivamente. 
 
 Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, esta poderá 
ainda apresentar um ou mais radicais: 
 
 Com um radical, o nome do radical precede o nome da cadeia principal; 
 
 Com dois ou mais radicais, a numeração dos carbonos deve começar por um 
dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados 
nos carbonos de menor número possível. 
 
 
 
 22 
 O termo aromático teve origem no fato de uma série de substâncias naturais, 
entre as quais estão incluídos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradável. 
 O mais simples desses hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas moléculas 
contém apenas um anel benzênico. Antigamente o BENZENO era chamado de benzol, 
termo hoje reservado ao líquido vendido no comércio que é o C6H6 impuro. O termo 
benzina não tem relação com o benzeno: é uma mistura de hidrocarbonetos, uma 
das frações extraídas do petróleo. 
 O naftaleno é vendido no comércio com o nome de naftalina, que é muito usada 
para combater as traças. 
 O tolueno (metilbenzeno) é empregado como solvente e na obtenção de 
diversas substâncias, como o explosivo TNT. 
 
 
 
 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
 
 
ÁLCOOIS 
 
 
 São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a 
carbono saturado. 
 
R - OH 
 
 Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são 
usados na obtenção de outras substâncias orgânicas, como medicamentos, 
anticongelantes e bactericidas. Além disso, são empregados como solventes e 
combustíveis. 
 
 Os álcoois são pouco freqüentes na natureza. O etanol é a base das bebidas 
alcoólicas, além de ser usado como combustível, solvente e desinfetante. Quando 
puro é denominado de álcool absoluto. Os álcoois têm ação depressiva sobre o 
sistema nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasionando cegueira. 
 
 
 Classificação: 
 
a) De acordo com o número de hidroxilas: 
 
Conforme a quantidade de hidroxilas que um álcool possa apresentar em 
sua molécula, os álcoois podem ser classificados em: 
 
1 hidroxila = monoálcool ou monóis 
2 hidroxilas = diálcool 
3 hidroxilas = triálcool 
n hidroxilas = poliálcool 
 
 
 23 
b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada 
 
De acordo com este tipo de classificação, os álcoois podem ser classificados 
em: 
 
Álcool primário = hidroxila ligada ao carbono primário; 
Álcool secundário = hidroxila ligada ao carbono secundário; 
Álcool terciário = hidroxila ligada ao carbono terciário. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 
 Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminação o do 
hidrocarboneto correspondente pela terminação ol. 
 
 Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de 
átomos de carbono que contenhamo grupo OH. A numeração da cadeia se inicia pela 
extremidade mais próxima do grupo OH. 
 É importante lembrar que este critério predomina sobre a ligação dupla, tripla ou 
sobre os halogênios. 
 O nome da cadeia principal é antecedido pelo número do carbono ao qual o 
grupo OH se liga. 
 
 Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida 
pelos prefixos eno e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada 
antes do nome do hidrocarboneto correspondente à posição do grupo OH entre o 
nome do hidrocarboneto e a terminação ol. 
 
 
H2C = CH-CH2 – OH 2-propeno-1-ol 
 
 
 Nomenclatura Usual: 
 
 Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao qual 
está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema: 
 
Álcool...........(radical)......... + ICO 
 
 
 Deve ser lembrado que esta nomenclatura é normalmente usada para 
monoálcoois. 
 
H3C – OH álcool metílico 
 
H3C – CH2 – OH álcool etílico 
 
 
 
 24 
 Nomenclatura de KOLB: 
 
 
 Nesta nomenclatura, que é muito pouco usada, o grupo ( - C-OH) recebe o 
nome de carbinol. 
 O nome do composto é dado, então, pela indicação dos nomes dos radicais 
ligados a esse grupo, seguido da palavra carbinol. 
 
H3C – CH2-OH metil-carbinol 
 Carbinol 
 
 
 OH 
  
H3C – CH – CH2 – CH3 metil-etil-carbinol ou etil-metil-carbinol 
 carbinol 
 
 
 
 
BEBIDAS ALCOÓLICAS 
 
 
 Todas as bebidas alcoólicas contêm um certo teor de etanol, podendo ser 
classificadas em dois grupos: 
 
 
 Bebidas destiladas: 
 
 Aguardente da cana-de-açúcar; 
 Uísque cereais envelhecidos; 
 Vodca batata, trigo; 
 Conhaque destilado de vinho 
 Rum melaço de cana 
 
 
 Bebidas não-destiladas: 
 
 Cerveja cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados, água e 
fermento; 
 Vinho uvas; 
 Champagne uvas (fermentação na garrafa); 
 Sidra maçã (semelhante ao champagne). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 25 
FENÓIS 
 
 
 São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um 
anel benzênico. 
 Os fenóis são obtidos do alcatrão da hulha. Têm propriedades antissépticas: 
 
a) o fenol comum é usado pelos dentistas no combate às bactérias da 
cárie; 
b) os cresóis são encontrados nas creolinas; 
c) o timol é usado em dentifrícios; 
d) o ácido salicílico é utilizado em medicamentos contra micoses. 
 
São ainda muito utilizados na fabricação de polímeros (baquelite, galatite), 
corantes, medicamentos, etc. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro 
antisséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870, 
provocando uma queda muito grande no número de mortes causadas por infecção 
pós-operatória. Na época, o nome dessa solução diluída era ácido carbólico. O fenol 
comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é 
corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pelo, e venenoso, 
quando ingerido por via oral. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 A nomenclatura dos fenóis é semelhante à estudada para os hidrocarbonetos 
aromáticos. A numeração dos carbonos do anel é feita a partir do carbono ligado ao 
OH, sendo o grupo designado por hidroxi. 
 
 Exemplos: 
 
 
 OH 
hidroxibenzeno 
 
 OH 
 1-hidroxi, 2-metilbenzeno 
 
 
 
 
 
 CH3 
 
 26 
 Nomenclatura usual: 
 
 
 Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenóis, pois alguns 
possuem nome usual: 
 
 Exemplos: 
 
 OH 
fenol 
 
 
 
 OH 
 cresol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 CH3 
 
 27 
ÉTERES 
 
 
 São compostos em que o oxigênio está ligado a dois grupos orgânicos. Podem 
ser considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de 
hidrogênio por dois grupos orgânicos. 
 
 Têm como fórmula geral: 
 
 R – O – R’ 
 
 R – O – Ar 
 
 Ar – O – Ar’ 
 
 
 São substâncias voláteis, muito usadas como solventes ou narcóticos. 
 
 
 Características Gerais: 
 
 Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são idênticos, o éter é 
classificado como simétrico. Quando os radicais são diferentes, o éter é considerado 
assimétrico ou misto. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 Considera-se o prefixo indicativo do número de carbonos do radical menor 
com terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical 
maior. 
 
 Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 metoxietano 
 
 
 
 Nomenclatura usual: 
 
 A nomenclatura mais utilizada para os éteres emprega a palavra éter seguida 
do nome dos dois radicais, o último deles com terminação ico: 
 
 Exemplo: 
 H3C – O – CH2 – CH3 
 
éter metiletílico 
 
 
 
 
 
 28 
 O Éter Etílico 
 
 O éter etílico ou etoxietano é conhecido comercialmente por éter sulfúrico. O 
éter etílico é um líquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores são bastante 
inflamáveis, daí decorrendo o perigo de explosão ao se lidar com essa substância sem 
as devidas precauções. 
 
 É empregado como solvente de substâncias pouco polares e como refrigerante 
e anestésico. 
 
 O pioneiro no uso do éter para fins anestésicos foi o doutor Crawford W. Long, 
em 1842. 
 
 A descoberta permitiu ao doutor Long usar o éter em uma cirurgia para remover 
tumores do pescoço de um paciente, em 1842. 
 
 
 
 
 
ALDEÍDOS 
 
 
 Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primário. Esse 
grupo funcional dos aldeídos estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. 
Sua fórmula geral pode ser representada pelas seguintes estruturas: 
 
 H H 
   
 R – C = O ou Ar – C = O 
 
 H 
   
Repare que o grupo – C = O é denominado de carbonila. Enquanto que – C = O é 
denominado de grupo aldeídico. 
 
 É importante salientar que o grupo carbonila também aparece em cetonas, 
ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc..., e por esse motivo, esses compostos 
recebem o nome genérico de compostos carbonílicos. 
 
 Entre os aldeídos mais importantes está o metanal, cuja solução aquosa entre 
37 e 40% é chamada de formol ou formalina, sendo usada na conservação de 
cadáveres, como fluido de embalsamamento e também, devido a sua ação germicida, 
como desinfetante. O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina 
sintética), urotropina (diurético), etc. 
 
 
 
 
 
 
 29 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 De acordo com a IUPAC, todos os aldeídos terão a terminação AL. Esta 
terminação deverá ser acrescentada seguindo a seguinte regra: 
 
 Prefixo: número de carbonos (incluindo o da carbonila) 
 Intermediário: tipo de ligação entre os carbonos 
 Sufixo: função aldeído (AL) 
 
 Exemplo: H 
  
 H3C – C = O ET + AN + AL = ETANAL 
 
 
 
Obs: 
 Já que para identificarmos uma função como sendo aldeído temos que 
ter a carbonila na extremidade da cadeia, esta poderá portanto aparecer nas duas 
extremidades. Se isso acontecer, o sufixo será então DIAL. 
 
 
 
 Nomenclatura usual: 
 
 Há ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados 
aos ácidos carboxílicos de mesmo número de carbonos, que são os seguintes: 
 
 Metanal = Aldeído Fórmico ou Formaldeído 
 
 Etanal = Aldeído Acético ou Acetaldeído 
 
 Etanodial = Glioxal ou Dialdeído 
 
 Propenal = Aldeído Acrílico 
 
 Fenil-Metanal = Aldeído Benzóico ou Benzaldeído 
 
 
 Você já deve ter observado que em rótulos de alimentos industrializados há 
indicações de diversos aditivos que cumprem várias finalidades (melhorar a cor, o 
aspecto, o sabor, o cheiro, conservar). Os flavorizantes são adicionados para 
melhorar o flavor, que é uma combinação de sabor e cheiro(aroma). Freqüentemente 
são especificados os nomes dos compostos usados como flavorizantes, mas eles 
também podem aparecer indicados na forma de siglas. Os flavorizantes artificiais são 
formados por misturas de substâncias, nas quais o aldeído acético é um componente 
comum. 
 
 
 
 
 
 30 
CETONAS 
 
 
 São compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional carbonila 
intercalado entre átomos de carbono. Desta forma, ligado a um carbono secundário. 
 
 São compostos cuja fórmula geral pode ser apresentada das seguintes formas: 
 
 
 O O O 
    
 R – C – R ou Ar – C – R ou ainda Ar – C - Ar 
 
 
 Nos casos acima, os radicais R ou os aromáticos Ar, podem ser os mais 
variados possíveis e a carbonila estará obrigatoriamente no meio da cadeia, 
diferentemente dos aldeídos, onde a carbonila aparece nas extremidades. 
 
 A cetona mais importante é a propanona, conhecida por acetona, muito usada 
como solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, é matéria-prima 
na síntese do náilon. 
 
 Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de 
óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. 
 
 Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da 
Polícia Federal por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca. 
 
 Em nosso organismo, a acetona é encontrada no sangue em pequenas 
quantidades, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso ela é 
formada pela degradação incompleta de gorduras. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta função é ONA. 
Para cetonas que apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA deverá ser 
precedido por di, tri, etc, conforme a quantidade de carbonilas. 
 
Exemplo: 
 
 
 O 
  
 H3C – C – CH3 Repare na montagem do nome: 
 
 
 
 
 
 31 
 Prefixo: número de carbonos = 3 = PROP 
 Intermediário: tipo de ligações = simples = AN 
 Sufixo: cetona = ONA 
 
 Logo o nome será: PROP + NA + ONA 
 
 Ou seja PROPANONA 
 
 
 
 Nomenclatura usual: 
 
 
 O 
  
 Na nomenclatura usual, o grupo – C – é chamado de cetona e considera-se 
que ele esteja ligado a dois radicais. O nome do composto segue, então, o seguinte 
esquema: 
 
 
 NOME DOS RADICAIS + CETONA 
 
 
Exemplo: 
 
 O 
  
 H3C – C – CH3 
 
 Dimetil-cetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 32 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
 
 Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo 
carboxila: 
 
 O 
  
 – C – OH 
 
 Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila com a hidroxila. 
 
 Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos são líquidos, miscíveis em 
água; os ácidos com cinco ou mais carbonos vão tendo sua solubilidade em água 
reduzida à medida que aumenta a cadeia. Ácidos com dez ou mais carbonos são 
sólidos, praticamente insolúveis em água. 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NA NATUREZA 
 
Nome Oficial Fonte Natural 
Ácido Valérico Heliotrópio, flor do gênero Valeriana 
Ácido Benzóico Morangos e Amoras 
Ácido Cítrico Frutas Cítricas (laranja, limão, etc.) 
Ácido Lático Soro do Leite 
Ácido Málico Maçãs 
Ácido Oléico Óleos Vegetais 
Ácido Oxálico Espinafre e Tomates 
Ácido Tartárico Suco de Uva, vinhos 
Ácido Butírico Manteiga Rançosa 
Ácido Fórmico Formigas 
 
 
 Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variações em seu 
metabolismo, secretam diferentes ácidos carboxílicos, de baixa massa molecular, o 
que acarreta cheiros diferentes. 
 Os cães, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e 
são capazes de reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto é, pela composição de 
ácidos carboxílicos que elas produzem. 
 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 
 Os ácidos carboxílicos têm seu nome terminado em OICO e, assim como nos 
aldeídos, o grupamento funcional ocupa sempre a posição 1. 
 
 
 
 33 
 Exemplo: 
 
 O 
  
 CH3 – C – OH 
 
 Prefixo: número de carbonos = dois = ET 
 Intermediário: tipo de ligação = simples = AN 
 Sufixo: ácido carboxílico = OICO 
 
 Desta forma, o nome do composto será precedido da palavra ácido + ET + AN + 
OICO, ou seja ácido ETANÓICO. 
 
 A nomenclatura dessa função segue as mesmas regras dos aldeídos. Então, se 
no composto existirem insaturações e/ou ramificações, essas devem ser indicadas no 
nome, iniciando-se a numeração dos carbonos na extremidade onde se localiza a 
carboxila. 
 
 Os ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanóicos. Entre os ácidos 
carboxílicos mais importantes encontra-se o ácido acético, constituinte do vinagre, 
chamado de ácido acético glacial, quando puro. A vitamina C também é um ácido 
carboxílico conhecido como ácido ascórbico. 
 
 
 
 Nomenclatura Usual: 
 
 
 A nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles 
associadas: 
 
 Ácido fórmico = formiga 
 Ácido propriônico = proto (primeiro) e pion (gordura) 
 Ácido Butírico = Butyrum (manteiga) 
 Ácido Acético = Acetum (vinagre) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 34 
ÉSTERES ORGÂNICOS 
 
 Você certamente já sentiu cheiro de um éster, pois esses compostos têm cheiro 
agradável, sendo empregados na preparação de perfumes e essências. 
 Os Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição 
do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico. Ou seja: 
 
 O O 
   
 R – C – OH passa para R – C – O - R 
 Ácido Carboxílico Éster Orgânico 
 
 
 
 Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos ésteres naturais. 
Essências vegetais devem seu perfume à presença dessas substâncias. Os óleos e as 
gorduras, genericamente chamados lipídios, também são ésteres. 
 Enquanto os ácidos carboxílicos têm cheiro desagradável, os ésteres são o 
oposto. Tanto o cheiro quanto o sabor adocicado e agradável de muitas comidas são 
fruto de uma complexa mistura de compostos orgânicos, dentre os quais prevalecem 
os ésteres. Por isso fabricantes de bebidas, balas, sorvetes e muitos outros produtos 
valem-se de ésteres que imitam o flavor natural. Quando extraído de fontes naturais, 
tornam-se muito caros. 
 
 
Ésteres e Ação Flavorizante 
 
Fórmula Nome Flavor 
HCOOCH2CH3 Formiato de Etila Rum 
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 Acetato de Isopentila Banana 
CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de Octila Laranja 
CH3(CH2)2COOCH2CH3 Butirato de Etila Abacaxi 
CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de Metila Maçã 
 NH2 
 
Antranilato de metila Uva 
 
 
 Nomenclatura IUPAC: 
 
 Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos ésteres baseiam-se na 
nomenclatura dos ácidos carboxílicos dos quais derivam. 
 
 Trata-se simplesmente de substituir a terminação ICO do ácido carboxílico por 
ATO. 
 
 
 COOCH3 
 
 35 
Exemplo: 
 
Ácido Carboxílico Éster Orgânico 
 
 Ácido Acético Acetato de Metila 
 ou ou 
 Ácido Etanóico Etanoato de Metila 
 
 O O 
   
 H3C – C – OH H3C – C – O – CH3 
 
 
 
 
FUNÇÕES NITROGENADAS 
 
 
 
AMINAS 
 
 
 São compostos derivados do amoníaco (NH3) pela substituição de um, dois ou 
três átomos de H por radicais. 
 Desta forma podemos fazer uma classificação das aminas de acordo com a 
quantidade de átomos de hidrogênio substituídos: 
 
a) Amina PrimáriaR – NH2 
b) Amina Secundária: R – NH – R 
c) Amina Terciária: R – N - R 
  
 R 
 
 A nomenclatura oficial das aminas obedece a seguinte regra: 
 
NOME DO RADICAL + AMINA 
 
Exemplo: 
 
 H3C – NH2 metilamina 
 
 
 NH2 
 fenilamina 
 
 
 
 36 
OBS: 
 
 Não há distinção na nomenclatura das aminas primárias, secundárias ou 
terciárias. Basta no entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em 
ordem alfabética. 
 
 O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e 
estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso 
organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida, que são os 
aminoácidos. 
 
 As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, também 
são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se 
deve ao fato de as primeiras vitaminas descobertas serem aminas. 
 
 A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de 
origem árabe (an-nil), significa anil, azul. A anilina é um líquido incolor, oleoso, 
extremamente tóxico. Sua absorção através da pele ou por via respiratória pode ter 
conseqüências fatais. 
 
 A dimetilamina e a trimetilamina são exaladas de peixes mortos, o que explica o 
forte cheiro que emana desses animais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 37 
AMIDAS 
 
 
 As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional a seguir: 
 
 O 
  
 - C – N – 
  
 
 
 Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas 
primárias, amidas secundárias ou amidas terciárias. Veja os exemplos: 
 
 O 
  
 R – C – N - H 
  
 H amida primária 
 
 
 O 
  
 R – C – N - R 
  
 H amida secundária 
 
 
 O 
  
 R – C – N - R 
  
 R amida terciária 
 
 
 A nomenclatura oficial das amidas segue ao seguinte esquema: 
 
 
 NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA 
 
 
 Na maioria dos vertebrados terrestres (no homem, inclusive), a uréia é o 
produto final da degradação de moléculas nitrogenadas existentes em nosso 
organismo. À temperatura ambiente, a uréia é um sólido formado por cristais incolores. 
 Um adulto pode excretar, através da urina, até 10 Kg de uréia por ano. A uréia é 
utilizada principalmente como fertilizante de solo, complemento alimentar de gado, na 
obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes, e na fabricação 
de medicamentos – barbitúricos, por exemplo. 
 
 
 38 
CURIOSIDADES 
 
 
 
Por que os cabelos ficam brancos com a idade? 
 
De acordo com as atuais teorias do envelhecimento, cabelos brancos surgem 
quando as estruturas que compõem as células se oxidam devido à ação dos radicais 
livres - tipos reativos de oxigênio capazes de provocar danos celulares. Os radicais 
livres são moléculas instáveis, com número ímpar de elétrons (partículas atômicas de 
carga negativa), que podem desequilibrar as funções celulares. No organismo, 
milhares de radicais livres, provenientes, sobretudo do oxigênio (elemento vital para a 
transformação dos alimentos em energia) são formados e destruídos a cada minuto. A 
destruição é operada por antioxidantes naturais (as vitaminas C, E e as enzimas 
superóxido dismutase e catalase). Assim, mais de 95% do oxigênio absorvido na 
respiração são transformados em água no interior das células, enquanto os 5% 
restantes passam por outras etapas antes disso e permanecem sob a forma de 
radicais livres. A poluição ambiental, os maus hábitos alimentares, a vida sedentária e 
a própria idade contribuem para o aumento na produção dos radicais livres, que 
facilitam o surgimento de doenças e o envelhecimento precoce. Até os 40/45 anos de 
idade, geralmente o organismo consegue vencer a luta contra os radicais livres, 
retirando-os da circulação sem grandes dificuldades. Depois, contudo, esses radicais 
livres, tendem a se acumular gradualmente no organismo, contribuindo para o 
surgimento não só de cabelos brancos como de doenças degenerativas 
(arteriosclerose e câncer), problemas nas articulações (reumatismo e artrose) e 
alterações na pele (rugas e manchas senis). Às vezes, os cabelos embranquecem 
precocemente, em geral quando, além de ter predisposição genética para isso, a 
pessoa enfrenta problemas particulares graves. Numa situação de estresse emocional, 
por exemplo, o organismo libera grande quantidade de adrenalina, substância 
altamente oxidante que contribui para o aumento dos radicais livres na corrente 
sangüínea - e daí, para o surgimento de cabelos brancos. 
Fonte: Globo Ciência - Novembro de 93 - Texto do geriatra e professor 
universitário José de Felippe Jr. 
 
 
 
Porque a urtiga queima a pele? 
 
O nome urtiga vem do latim urere (= arder) e é uma designação genérica de 
várias plantas que apresentam um mecanismo de ação semelhante. A mais comum 
delas é a Urtica dioica. Nessas plantas existem diversas substâncias, principalmente a 
histamina, acetilcolina e ácido fórmico que, quando entram em contato com a pele, 
provocam dilatação dos vasos sangüíneos e uma espécie de inflamação. As 
substâncias agressivas ficam armazenadas em minúsculos pêlos que se espalham 
pelo caule e folhas da planta. A parte inferior do pêlo apresenta incrustações de cálcio, 
o que lhe dá rigidez, mas a ponta é frágil e se rompe ao mais ligeiro toque. 
 
 
 
 
 
 39 
Copo de cerveja possui a mesma quantidade de calorias que um bife 
 
A barriga avantajada dos bebedores de cerveja faz crer que esta bebida é 
engordante. A ciência não confirma o mito. O problema é outro. Um copo de cerveja 
tem 70 calorias, a mesma coisa que um bife saudável. Ninguém come 10 bifes de uma 
assentada, mas engole 10 copos de cerveja, conversando com os amigos no bar. 
 
 
 
Por que o sal evita o desbotamento das roupas? 
 
Porque se misturarmos cloreto de sódio (sal de cozinha) na água, explica o 
químico Atílio Vanin, da Universidade de São Paulo, ele impede que os corantes das 
roupas se dissolvam, ajudando a manter a cor original. Se não houver sal na água, 
uma parte da cor vai embora com o enxágüe. Os corantes são fabricados com sal em 
sua fórmula e, como um sal não se dissolve com outro, a presença do sal de cozinha 
na água inibe que a tinta da roupa se dilua. (Fonte: Super Interessante) 
 
 
 
As cores e o pH 
 
Muitas pessoas reclamam que adquirem mudas de hortênsia (Hidrangea 
Macrophilla) de determinada cor e, com o passar do tempo elas mudam de cor: de 
azuis, as flores se tornam cor-de-rosa ou vice-versa. Por que isso acontece? Na 
verdade, o índice de acidez e alcalinidade do solo pode realmente alterar a coloração 
dessas flores. O mistério funciona mais ou menos assim: em solos ácidos, ou seja, 
com pH abaixo de 6,5 surgem flores azuis; já em solos alcalinos, com pH acima de 7,5 
surgem flores rosadas e até brancas. Podemos alterar o grau de acidez ou 
alcalinidade do solo, para determinar a cor das hortênsias. Para obter flores azuis, por 
exemplo, recomenda-se regar o canteiro duas vezes por ano com a seguinte mistura: 
20g de sulfato de alumínio (pode ser substituído por pedra ume) diluído em 10 litros de 
água. Para obter hortênsias cor-de-rosa, faça primeiro uma poda na planta, para 
ajudar a eliminar parte do alumínio contido nas folhas. Depois, transplante-a para um 
novo canteiro, já preparado com 300g de calcário dolomítico por m2 Existe também a 
velha "receita da vovó" para intensificar o tom azul-violeta das hortênsias: colocar de 
molho em água alguns pedaços de palha de aço usada e depois aplicar a "água 
enferrujada" nas regas.Ao contrário da crença geral, a tetraciclina não deve ser tomada com leite. 
 
Pesquisas da Universidade de Cambridge, Inglaterra, revelam que a tetraciclina 
não deve ser tomada com leite, ao contrário da crença geral. Este antibiótico combina-
se com o cálcio do leite e forma um composto insolúvel, o que reduz a sua absorção e, 
portanto, a sua eficácia. 
 
 
 
 
 40 
Azedamento do leite e cansaço muscular: há alguma relação? 
 
O gosto azedo da coalhada ao ácido láctico, produzido na fermentação do leite, 
sob a ação de bactérias. Esse ácido, produzido por bactérias do gênero Lactobacillus, 
diminui o pH do leite e coagula proteínas, formando o coalho. O ácido láctico também 
é produzido em nossas células quando realizamos intensas atividades físicas. Em 
situação de repouso ou atividades físicas normais, há oxigênio suficiente para que 
nossas células respirem de maneira aeróbica. Mas quando a concentração de 
oxigênio torna - se insuficiente, como ocorre no caso da prática de uma partida de 
futebol, ocorrerá uma fermentação láctica. Nesse processo, parte da glicose 
transforma - se em ácido láctico, que se acumula no tecidos musculares, provocando 
dor. Este é chamado cansaço muscular, que pode ser atenuado por massagens ou 
atividades físicas moderadas (alongamento), e que desaparece completamente com o 
repouso. 
 
 
 
Como age o gás hilariante? 
 
O gás hilariante, descoberto em 1722, é formado por oxigênio e nitrogênio 
(N2O). Durante muito tempo foi aproveitado como um tipo de droga leve, que provoca 
uma sensação parecida com a embriaguez. No século XIX um dentista americano 
Horace Wells descobriu que ele eliminava a sensação de dor e servia como 
anestésico. Esse gás afeta uma membrana do revestimento dos neurônios que é 
envolvida por íons de sódio e potássio. Eles mudam de lugar para deixar o impulso 
nervoso passar. Sob ação do gás, esses íons não conseguem transpor a membrana e 
o impulso fica bloqueado. Os primeiros neurônios a serem afetados são os que 
controlam o comportamento. Por isso o paciente fica rindo à toa, como se estivesse 
embriagado. Conforme a concentração do gás aumenta com a inalação, os neurônios 
responsáveis pela vigília também são atingidos e aí então vem o sono e a paralisia 
geral. O efeito desse gás não tem grande durabilidade. 
 
 
 
Barata é campeã de velocidade no Reino Animal 
 
A dificuldade que se tem para caçar uma barata foi objeto de pesquisa na 
Universidade Hebraica de Jerusalém, Israel. Os cientistas descobriram que este inseto 
é um dos campeões de velocidade do reino animal. Pode percorrer um metro por 
segundo.Considerando-se o seu tamanho, proporcionalmente para um homem 
equivaleria correr a 150 quilômetros por hora. A barata é também campeã de dribles - 
é capaz de desviar o rumo, em plena corrida, 25 vezes por segundo. O registro foi feito 
com uma câmera de vídeo especial. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 41 
O pão duro 
 
O endurecimento não é um ressecamento. A concentração em água é 
constante no pão, mas as moléculas de amido, que estavam distribuídas 
desigualmente, ligadas às moléculas de água, cristalizam liberando uma parte da 
água, o miolo torna-se mais rígido. Por que o pão mal cozido torna-se rapidamente 
seco e duro? Por que o pão duro torna-se "fresco" quando esquentamos no forno? Por 
que o padeiro coloca no congelador o pão para impedi-lo de endurecer? Por que o pão 
endurece mais devagar quando isolamos num pano ou numa caixa fechada? Tudo se 
explica se não esquecermos que o pão é obtido por cozimento de uma goma de 
amido, isto é, de farinha e água. Se o pão não for bastante cozido, sobra muita água 
não utilizada. Esta água estabelece ligações suplementares entre as fibras de 
celulose, o pão endurece. Esquente-o, você romperá estas pontes de hidrogênio, e o 
pão voltará a ficar crocante. No ar, o pão absorve umidade e endurece por formação 
de novas pontes de hidrogênio. Colocá-lo no congelador, se estiver mal cozido, 
impede as moléculas de "passear" e criar novas pontes. Cobri-lo, isola-o da umidade 
do ar e impede as moléculas de água de penetrar no pão para criar pontes inúteis. 
Num pão bem cozido, há todas as pontes de hidrogênio necessárias para garantir 
consistência e friabilidade. Este pão permanece fresco mais tempo, principalmente se 
for guardado numa caixa fechada. (Texto extraído do livro "Les secrets de la 
casserole" de Hervé This) 
 
 
 
Digestão torna-se mais difícil a partir dos 50 anos de idade 
 
A partir dos 50 anos de idade, a alimentação do ser humano deve ser mais leve 
porque o estômago diminui a produção de suco gástrico e a digestão torna-se mais 
difícil. Daí a sensação de peso que os idosos sentem em seu estômago e também a 
freqüência com que sofrem de indigestões. 
 
 
 
Gelatina De onde é extraída a gelatina que usamos como alimento? 
 
Do calágeno, única proteína animal em estado sólido, encontrado no couro ou 
nos ossos de animais, como o porco ou o boi. "Depois de extraído, o calágeno passa 
por um processo químico para a retirada da gordura e outras impurezas", explica a 
engenheira de alimentos Adilma Scamparini, da Universidade Estadual de Campinas, 
SP. Geralmente a gelatina a venda nos supermercados é obtida do couro do boi. 
 
 
Pescoços da girafa e do Homem têm o mesmo número de vértebras 
 
O pescoço da girafa e o do ser humano têm o mesmo número de vértebras: 
sete. Mas o pescoço da girafa é mais longo porque as suas vértebras são mais 
compridas. Apesar do aspecto manso e desajeitado, a girafa é temida até mesmo 
pelos leões. O coice e a cabeçada poderosos mantém os inimigos a uma distância 
prudente. 
 
 
 42 
Por que o fermento faz a massa crescer? 
 
Porque libera gás carbônico (CO2) em reações químicas, formando bolhas no 
meio da massa que fazem com que ela aumente de tamanho e fique fofa. Existem dois 
tipos de substâncias usadas para este fim: o fermento biológico e o fermento químico. 
O biológico é composto por microorganismos vivos - leveduras -que se reproduzem 
graças à temperatura da massa e ao açúcar presente nela, que lhes serve de 
alimento. Durante a reprodução, os microorganismos liberam gás carbônico. O 
fermento químico é composto por bicarbonato de sódio (NaHCO3) e um ácido 
orgânico, que, quando aquecido a uma temperatura de 50 a 60 graus Celsius e em 
contato com a umidade da massa, reagem e também liberam gás carbônico. 
 
 
 
Porque o ferro aquecido derrete e a madeira queima? 
 
Porque acontecem fenômenos diferentes com cada um dos dois materiais. O 
aumento de temperatura faz com que a madeira passe por uma reação química, ou 
seja, suas moléculas se quebram e se recombinam com as do oxigênio existente no 
ar. O resultado é a formação de novas moléculas como gás carbônico e água. No caso 
do ferro, também há uma queima, já queimar é reagir com o oxigênio: ferrugem não é 
outra coisa senão ferro queimado. O problema é que a queima do ferro é muito lenta e 
libera pouca energia: não há fogo, neste caso. Ou seja, o fenômeno dominante no 
ferro não é uma a reação química com o oxigênio, mas sim uma mudança física: o 
derretimento. Nesse processo, a ligação entre os átomos que compõe o bloco de ferro 
torna-se cada vez mais frouxa, e é por isso que o material amolece. 
 
 
 
Por que a água, mesmo sendo constituída por elementos que pegam fogo como 
o hidrogênio e o oxigênio não entram em combustão? 
 
Para que uma substância queime não basta ter elementos combustíveis em sua 
composição. É preciso que seja capaz de reagir com o oxigênio do ar. No caso da 
água sua estrutura molecular é muito estável, é necessária muita energia para quebrar 
as ligações que mantém seus átomos unidos e o calor liberado pelo fogo não é 
suficiente para quebrar estas ligações. A água não reage com o oxigênio do ar e, 
conseqüentemente, não entra em combustão. Ao contrário é usada para apagar o 
fogo. (super interessante) 
 
 
 
Como o sal é capaz de impedir o apodrecimento da carne crua? 
 
O sal absorve a água que existe em todos os alimentos.Para que as bactérias 
que produzem o apodrecimento sobrevivam é preciso que haja água. 
 
 
 
 
 
 43 
Como o vaga-lume emite sua luz? 
 
Químicos e biólogos chamam a isso de bioluminescência. "Esse fenômeno 
resulta da oxidação de uma substância combustível produzida pelo próprio animal: a 
luciferina", afirma Etelvino Bechara, do Instituto de Química da USP. A luciferina reage 
com o oxigênio que o animal inspira, auxiliada por uma enzima batizada de luciferase. 
A energia é formacida pela substância adenosina trifosfato (ATP), principal fonte 
energética usada pelo metabolismo das células, mas, nesse caso, o resultado é a 
emissão de luz. Há três espécies de besouros luminosos: vaga-lumes, da família dos 
lampirídeos, com luz que varia entre o verde e o amarelo; os tectecs ou salta-martins, 
dos elaterídeos, que emitem luz entre o verde e o laranja; e os trenzinhos, dos 
fengodídeos, capazes de mais tonalidades: verde, amarelo, laranja ou vermelho. A 
reação da luciferina com o oxigênio na presença da luciferase e da ATP ocorre em 
células especiais e da ATP ocorre em células especiais (os fotócitos) que formam um 
tecido chamado lanterna. Esse tecido está ligado à traquéia e ao cérebro, permitindo 
assim o controle da iluminação. Ou seja: o inseto só se acende quando tem vontade. 
(Fonte: Revista Super Interessante Especial) 
 
 
 
Por que o girassol acompanha o movimento do sol? 
 
O responsável pelo giro das plantas é um hormônio chamado hormônio do 
crescimento e não é só com o girassol que este fenômeno acontece. Todas as plantas 
se curvam de acordo com o movimento do sol em maior ou menor grau. Não só a 
energia solar é responsável pelo movimento das plantas, mas qualquer outro tipo de 
energia luminosa artificial. Este hormônio é chamado ácido indolilácetico (aia) 
produzido pelas células jovens localizadas nas folhas. Na realidade não é a flor que se 
curva influenciada pela luminosidade do sol e sim o caule e a flor acompanha este 
movimento. À noite, na ausência da luz para estimular o crescimento, a planta volta ã 
sua posição normal. (botânico Gilberto kerdauy - usp) 
 
 
 
Beber café realmente diminui embriaguez? 
 
Diminui. O álcool é uma substância depressora do sistema nervoso central, 
porque reduz sua atividade ao dificultar a passagem de mensagens entre os neurônios 
do cérebro. Não se sabe exatamente por que isso acontece, mas acredita-se que o 
álcool altera a composição da membrana dos neurônios, dificultando a transmissão 
dos impulsos nervosos. Isso faz com que a pessoa fique sonolenta, desequilibrada e 
sem coordenação motora. Já a cafeína presente no café tem exatamente o efeito 
oposto. "Ela intensifica a passagem dessas mensagens neuronais, amenizando o 
efeito provocado pela ingestão de bebidas de alcoólicas", afirma o farmacêutico 
bioquímico Roberto De Lucia, da Universidade de São Paulo. Para reduzir o efeito da 
bebedeira, o café deve ser ingerido sem açúcar, pois essa substância dificulta a 
absorção da cafeína pelo organismo, prejudicando a sua ação. 
 
 
 
 
 44 
Por que a mistura de água e álcool libera calor? 
 
O álcool e a água são substâncias fortemente polarizadas e por isso 
apresentam uma grande afinidade. Esta afinidade dá origem a uma ligação entre as 
moléculas dos dois compostos (ligação intermolecular) que é bastante estável. Esta 
estabilidade faz com que estes compostos não necessitem de muita energia para 
permanecer unidos. Quando estão separadas, as moléculas apresentam um conteúdo 
energético maior. Esta diferença de energia (quando unidas e /ou separadas) é 
liberada para o ambiente. 
 
 
 
Por que o camarão fica vermelho quando é aquecido? 
 
A cor vermelha é resultado de um grupo de pigmentos, conhecidos como 
carotenóides. Esses pigmentos têm uma função importante no organismo do animal, 
como se transformar em vitamina A e ajudar a proteger a membrana celular. Os 
carotenóides também são responsáveis pela coloração de certos frutos, por exemplo, 
a melancia No caso do camarão e de outros crustáceos como o siri e a lagosta este 
pigmento está preso a uma proteína que quando aquecida é destruída mostrando sua 
verdadeira cor. 
 
 
 
Por que, mesmo quando a vela não está em pé, a chama fica para cima? 
 
Porque a chama é mais leve que o ar e sobe. A chama é formada por uma 
mistura de várias partículas, como átomos, moléculas e íons (átomos em desequilíbrio 
elétrico), resultado da queima do pavio. A energia liberada pela queima provoca a 
agitação das partículas e esquenta a chama. Como o calor, diminui a densidade, ou 
seja, as partículas ficam mais separadas entre si. A chama fica mais leve que o ar e 
sobe. Isso acontece independentemente da posição em que está a vela. 
 
 
 
Por que a água se expande ao congelar? 
 
Até 40C, o resfriamento da água é acompanhada pela diminuição do volume. 
Daí ao congelamento total, a 0°C, a água se expande cerca de 9% e fica menos 
densa. Essa característica, por sinal, única da água, ocorre porque as moléculas de 
água são fortemente polarizadas e quando resfriadas conseguem se unir através de 
pontes de hidrogênio. Na fase sólida todas as moléculas estão unidas por pontes de 
hidrogênio formando uma estrutura vazada que é imediatamente ocupada pelo ar. 
Este ar no interior da estrutura é o responsável pela diminuição de densidade na água 
no estado sólido. 
 
 
 
 
 
 
 45 
Como é produzida a luz do vaga-lume? 
 
A luz é produzida através de uma reação química: uma molécula de luciferina é 
oxidada por oxigênio, em presença de ATP (adenosina trifosfato), que está presente 
nas células de todos os seres vivos. O produto dessa reação é uma molécula 
energizada de oxiluciferina. Quando a molécula de oxiluciferina se desativa, ou seja, 
quando ela perde sua energia, passa a emitir luz. Esse processo só ocorre na 
presença de luciferase, que é a enzima responsável pela reação de oxidação. 
 
 
 
Por que o sabor do uísque melhora com o tempo? 
 
O processo de envelhecimento da bebida provoca ligações químicas entre seus 
componentes, formando algumas substâncias - principalmente certos tipos de 
aldeídos, cetonas e ésteres - que melhoram o seu sabor. "Mas, para que isso 
aconteça, o uísque tem de ser conservado em tonéis de madeira", afirma o 
farmacêutico bioquímico Eugênio Aquaroni, da Universidade de São Paulo. Pode ser 
bastante poroso esse material permite a entrada de pequenas quantidades de 
oxigênio que ajudam tais reações químicas. Além disso, há substâncias presentes na 
madeira que também dão gosto à bebida. Isso não acontece com o uísque 
armazenado em garrafas, pois a entrada de oxigênio é muito pequena (ocorre apenas 
através dos poros da rolha) e o vidro, ao contrário da madeira não interage com a 
bebida.(Fonte: Revista Super Interessante Especial) 
 
 
Como é feito o mel? 
 
 As abelhas têm em suas cabeças glândulas que secretam duas enzimas: 
invertase e glicose oxidase. O mel é formado pela reação dessas substâncias com o 
néctar coletado das flores. A invertase converte a sacarose - tipo de açúcar contido no 
néctar - em dois outros açúcares, glicose e frutose. A glicose oxidase, por sua vez, 
transforma uma pequena quantidade de glicose em ácido glicônico, que torna o mel 
ácido, protegendo de bactérias que o fariam fermentar. Agitando as asas para secar a 
água, presente em grande quantidade no néctar, as abelhas desidratam o mel, 
matando outros microorganismos. (Fonte: Revista Super Interessante Especial) 
 
 
O que é Plástico? 
 
A palavra plástico significa "que pode ser modelado". É um termo normalmente 
utilizado par se referir aos polímeros artificiais. Contudo, no que diz respeito à 
plasticidade, os químicos dividem os polímeros em dois grupos: 
- Polímeros termoplásticos - quando aquecidos, amolecem e permitem 
ser modelados, adquirindo formato desejado pelo fabricante. É o caso 
de polipropileno. 
- Polímeros termofixos - ao serem aquecidos, não amolecem, mas 
sofrem decomposição. É o caso da baquelite. 
 
 
 
 46 
Na boquinhada garrafa 
 
Ao abrirmos uma garrafa de refrigerante gasoso (tipo coca cola), a "sabedoria 
popular" nos ensina que para evitar que o gás escape devemos colocar o cabo de uma 
colherinha de café dentro da garrafa, ficando a colher apoiada no gargalo. Mas porque 
isso? O metal é um bom condutor de calor, portanto ao redor do cabo a temperatura 
será maior (a colher transmite o calor externo para o cabo dentro da garrafa) e, 
portanto, como já estudamos, a pressão na região ao redor da "boca da garrafa", será 
maior, dificultando a saída do gás. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 47 
EXERCÍCIOS 
 
 
 
01) Dê o nome do seguinte ALCANO e 
diga quantos carbonos primários 
possui: 
 
H3C – CH2 – CH2 – CH3 
 
 
 
 
 
02) Dê o nome do seguinte ALCENO e 
diga quantos carbonos secundários 
possui: 
 
H3C – CH = CH2 
 
 
 
 
 
03) Defina o que são Cadeias 
Heterogêneas. 
 
 
 
 
 
 
04) Partindo da fórmula estrutural 
abaixo, representa cada uma das 
cadeias dos seguintes compostos: 
 
a) BUTENO - 2 
 
 
 
 
 
b) CICLOBUTANO 
 
 
 
 
 
 
 
 
05) O número de átomos de carbono 
quaternário, terciário, secundário e 
primário existentes na fórmula 
estrutural de 3,4 - DIMETIL, 3 - 
ETIL, 1 - HEXENO, é 
respectivamente: 
 
a) 1, 1, 3, 5 
b) 1, 1, 4, 5 
c) 1, 2, 1, 2 
d) 1, 2, 2, 2 
e) 4, 3, 2, 1 
 
 
06) Assinale o número de carbonos 
secundários existentes na molécula 
do composto 4, 4, 5 - TRIMETIL, 3 - 
ETIL - OCTANO. 
 
a) 6 
b) 5 
c) 4 
d) 3 
e) 2 
 
 
07) Classifique a cadeia de 
molécula do 3 - METIL, 1 - 
BUTENO: 
 
a) acíclica, ramificada, 
insaturada, homogênea; 
b) cíclica, ramificada, saturada, 
homogênea; 
c) acíclica, normal, insaturada, 
homogênea; 
d) acíclica, ramificada, 
insaturada, heterogênea; 
e) cíclica, normal, insaturada, 
heterogênea. 
 
 
 
 
 
 
 
 48 
08) Defina o que são Cadeias 
Homogêneas. 
 
 
 
 
 
09) Represente a fórmula do seguinte 
composto: 
 
Ciclo-hexeno 
 
 
 
 
 
10) O nome do ALCADIENO abaixo e o 
número de carbonos primários é: 
 
H2C = CH – CH = CH2 
 
a) PENTADIENO - 2 Carbonos 
Primários; 
b) BUTADIENO - 2 Carbonos 
Primários; 
c) PROPADIENO - 2 Carbonos 
Primários; 
d) BUTADIENO e nenhum 
Carbono Primário; 
e) PROPADIENO e nenhum 
Carbono Primário. 
 
 
11) Classificando a cadeia carbônica 
abaixo temos: 
 
HC  C – CH3 
 
a) aberta, homogênea, normal e 
saturada; 
b) fechada, homogênea, normal 
e saturada; 
c) aberta, homogênea, normal e 
insaturada; 
d) aberta, heterogênea, 
ramificada e saturada; 
e) aberta, heterogênea, 
ramificada e insaturada. 
 
 
12) O nome do ALCENO abaixo é: 
 
H3C – CH2 – CH = CH2 
 
a) PENTENO; 
b) BUTENO; 
c) BUTADIENO; 
d) PROPENO 
e) HEXENO 
 
 
13) Escreva a fórmula estrutural e dê o 
nome de acordo com a IUPAC dos 
seguintes álcoois: 
 
a) metílico 
 
 
 
 
 
b) etílico 
 
 
 
 
 
14) Construa a cadeia carbônica para 
um CICLOBUTANOL. 
 
 
 
 
 
 
15) Responda Verdadeiro (V) ou Falso 
(F): 
 
( ) O grupo [OH]- recebe o nome 
de Carbonila; 
 
( ) O metanol possui 2 carbonos; 
 
( ) A fórmula geral dos Alcinos é 
CnH2n-2 
 
( ) O número máximo de Hidroxilas 
por carbono num álcool, é de 
três. 
 
 
 49 
16) O nome do álcool abaixo e: 
 
 H3C  CH2  OH 
 
a) Propanol; 
b) Butanol; 
c) Metanol; 
d) Etanol; 
e) Benzanol. 
 
 
 
17) Dentre as afirmações abaixo, 
referentes à substância química 
acetileno, responda:: 
 
I) O acetileno é um gás utilizado 
nos maçaricos de solda; 
II) A fórmula molecular do 
acetileno é C2H4; 
III) O nome oficial do acetileno é 
etino; 
IV) Na combustão total do 
acetileno, forma-se CO2 e H2O; 
V) Entre os átomos de carbono do 
acetileno há uma tripla ligação. 
 
a) As opções I e II são corretas; 
b) As opções II e IV são incorretas; 
c) Somente a opção II é correta; 
d) Somente a opção II é incorreta; 
e) Todas são incorretas. 
 
 
 
18) O número de átomos de hidrogênio 
existentes, por molécula, num 
alqueno que apresenta 10 carbonos 
é: 
 
a) 18 
b) 20 
c) 22 
d) 16 
e) 24 
 
 
 
 
 
19) Um alcano encontrado nas folhas do 
repolho contém em sua fórmula 64 
átomos de hidrogênio. O número de 
átomos de carbono na fórmula é: 
 
a) 29 
b) 32 
c) 30 
d) 33 
e) 31 
 
 
20) Classifique a cadeia carbônica 
abaixo: 
 
HC  CH  CH3 
  
HC  C = O 
 
a) cíclica, saturada, ramificada, 
homogênea; 
b) cíclica, insaturada, ramificada, 
heterogênea; 
c) acíclica, insaturada, ramificada, 
homogênea; 
d) acíclica, insaturada, normal, 
homogênea; 
e) cíclica, insaturada, ramificada, 
homogênea. 
 
 
21) Determine o número de átomos de 
hidrogênio existentes, por molécula, 
nos alquenos que apresentam: 
 
a) 15 átomos de carbono; 
 
 
 
 
 
b) 25 átomos de carbono. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 50 
22) Na solução contida num frasco com 
picles, entre outras substâncias, 
encontra-se o ácido acético, cuja 
fórmula estrutural plana é: 
 
 
 
 
 
23) O álcool utilizado como combustível 
atualmente é: 
 
a) Metílico; 
b) Etílico; 
c) Propílico; 
d) Butílico; 
e) Iso-propílico 
 
 
24) Escreva as fórmulas estruturais dos 
seguintes Aldeídos: 
 
a) Pentanal 
 
 
 
 
 
b) Butanodial 
 
 
 
 
 
25) O ácido butírico (do latim 
BUTYRUM = manteiga) contribui 
para o cheiro característico da 
manteiga rançosa. Esse ácido é 
formado por quatro átomos de 
carbonos unidos numa cadeia reta e 
saturada. O nome oficial do ácido 
butírico é: 
 
a) Butanodiona; 
b) Butanodiol; 
c) Butanona; 
d) Butanóico; 
e) Butanenodiol. 
 
 
26) Escreva a fórmula dos seguintes 
Ácidos Carboxílicos: 
 
a) Ácido Pentanóico 
 
 
 
 
 
 
b) Ácido Etanóico. 
 
 
 
 
 
 
27) A acetona (propanona) era 
largamente comercializada no 
varejo, em supermercados e 
farmácias, para remover o esmalte 
das unhas. Atualmente é vendido 
um removedor de esmaltes, líquido 
inflamável e que não contém 
acetona. O radical característico da 
função cetona, é: 
 
 
 
 
 
 
28) A biacetila é o principal aromático 
da margarina. Sabendo que ela é 
uma dicetona formada por quatro 
átomos de carbono de cadeia 
normal e saturada, qual o seu nome 
oficial ? 
 
a) Butanodiona; 
b) Butanodiol; 
c) Butanona; 
d) Butanóico; 
e) Butanenodiol. 
 
 
 
 
 
 
 
 51 
29) Denomina-se amina todo composto 
orgânico derivado da amônia, NH3, 
pela substituição de seus 
hidrogênios por cadeias carbônicas 
(radicais). Que classificação recebe 
a amina que teve substituído dois de 
seus hidrogênios por dois radicais? 
 
a) Primária; 
b) Secundária; 
c) Terciária; 
d) Metil-amina 
e) Etil-amina. 
 
 
30) Das funções orgânicas abaixo, qual 
aquela que apresenta em sua 
estrutura um radical hidroxila ? 
 
a) Hidrocarboneto; 
b) Ácidos Carboxílicos; 
c) Cetonas; 
d) Benzeno; 
e) Alcino. 
 
 
31) O anel benzênico que possui uma 
hidroxila ligada diretamente a um 
dos carbonos de sua estrutura 
chama-se: 
 
a) ácido carboxílico; 
b) hidroxi-pentano; 
c) hidroxi-benzeno; 
d) cetona; 
e) álcool. 
 
 
32) Algumas amidas sintéticas são 
utilizadas como substituto do 
açúcar. Dos compostos abaixo, qual 
o utilizado como componente de 
vários adoçantes: 
 
a) Sacarina; 
b) Glicose; 
c) Frutose; 
d) Lactose; 
e) Amido. 
 
33) A nomenclatura correta para o 
composto abaixo, de acordo com a 
IUPAC é: 
 
 CH3 
 | 
 CH3 – CH – CH2 – C = O 
 | 
 NH2 
 
a) 3-metilpropanamida 
b) pentanamida 
c) 3-metilbutanamida 
d) 3-dimetilpropanamida 
e) propanamida 
 
 
34) Um composto muito utilizado hoje 
como hidratante e umectante em 
cremes e pomadas cosméticas é a 
uréia. Quimicamente, a uréia é 
classificada como: 
 
a) amina 
b) amida 
c) ácido carboxílico 
d) éster 
e) cetona 
 
 
35) Na maioria dos vertebrados, a uréia 
é o produto final obtido através da 
degradação de uma certa 
substância. Essa substância é 
classificada como macromoléculas 
formadas pela união de 
aminoácidos através