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F R E N T E 1 103 A hibridização sp 3 , carbono secundário, , amida, etanoato de etila. b hibridização sp 2 , carbono secundário, , cetona, propanoato de metila. C hibridização sp, carbono primário, , ester, etanoato de metila. d hibridização sp 2 , carbono primário, , amida, propanoato de etila. e hibridização sp, carbono primário, , amina, ácido propanóico. 85 Udesc 2019 São chamadas de funções químicas os grupos de substâncias que apresentam propriedades químicas e comportamentos semelhantes. Na química orgânica, as chamadas “funções orgânicas” são os compostos que têm comportamento químico similar devido à presença de um grupo funcional característico. São exemplos de funções orgânicas: álcoois, ésteres, éteres, amidas, aminas e ácidos carboxílicos. Assinale a alternativa que contém os compostos que fazem parte das funções éster, amina e éter, respectivamente. A etanoato de propila; N,N-dimetilanilina; metoxibutano. b etoximetano; trietilamina; éter etílico. C metoxibutano; 2-fenilcetamida; éter isopropílico. d acetato de etila; propanamida; fenol. e etoximetano; tributilamina; butanoato de etila. Texto para a questão 86. Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preo cupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos. CH3 H3C NH OH O Propranolol 86 Unesp 2014 A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes. A C16H21NO2, amina, álcool e éter. b C16H8NO2, amida, fenol e éter. C C16H21NO2, amida, álcool e éter. d C16H8NO2, amina, álcool e éster. e C16H8NO2, amina, álcool e éter. QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos104 87 Unitau 2019 A figura abaixo representa uma molécula importante na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada pelas bactérias intestinais. Com relação a essa molécula, arma-se: I . É um composto de função mista e que apresenta uma função aldeído. II. O nome é ácido p-aminobenzoico. III. Apresenta um anel aromático, com duas ramificações. IV. Apresenta uma função nitrila. Está CORRETO o que se arma em: A I e IV, apenas. II e III, apenas. C II e IV, apenas. I, II e III, apenas. E I, II, III e IV. 88 UEMG 2013 O composto químico capsaicina (8-metil-N-vanilil-1,6-nonamida) é o componente ativo das pimentas. É irritante para os mamíferos, uma vez que produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato, entretanto as sementes das plantas Capsicum são dispersas por pássaros, nos quais a capsaicina age como analgésico, em vez de irritar. A capsaicina e diversos componentes correlatos são conhecidos como capsaicinoides e são produzidos como um metabólico secundário pelas pimentas chili, provavelmente como barreiras contra os herbívoros. A capsaicina pura é um composto hidrofóbico, incolor, inodoro. A fórmula estrutural plana da capsaicina está representada a seguir: CH 3 O HO N O É correto armar que a capsaicina A possui as funções orgânicas éster, álcool e cetona. é insolúvel em água. C é uma cadeia carbônica homogênea e saturada. tem cor e odor característicos. 89 IFSul 2018 A luciferina é uma substância química presente em organismos bioluminescentes (como os vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de cor azul esverdeada quase sem emitir calor. Este processo biológico é designado por bioluminescência e a fórmula estrutural dessa substância é descrita abaixo. A luciferina apresenta em sua estrutura diferentes grupos funcionais, tais como os referentes às funções A fenol e aldeído. álcool e aldeído. C fenol e ácido carboxílico. álcool é ácido carboxílico. 90 IFBA 2018 A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida, a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você F R E N T E 1 105 Nomenclatura de função mista Quando um composto orgânico apresenta dois ou mais grupos funcionais diferentes, é denominado composto de função mista. O método de escolha para nomear esse tipo de composto é o sistema de nomenclatura substitutiva, que, segundo a Iupac, deve seguir o modelo: Prefixo + infixo + sufixo Para nomear compostos de função mista, a Iupac produziu uma ordem de prioridade de grupos funcionais, conforme mostrado na tabela a seguir. Prioridade mais elevada Prioridade mais baixa 1 Ácido carboxílico 2 Éster 3 Amida 4 Nitrila 5 Aldeído 6 Cetona 7 Álcool e fenol 8 Tiol 9 Amina 10 Éter 11 Haleto orgânico 12 Nitrocomposto Prioridade das funções orgânicas. Dessa forma, apenas uma das funções presentes no composto será indicada por um sufixo; as demais serão indicadas por prefixo, conforme indicado na próxima tabela. Função Fórmula Prefixo Éster –COO–R (R)-oxicarbonil- Amida –CO–NH2 Carbamoil- Nitrila –CN Ciano- Aldeído –CHO Oxo- ou formil- Cetona –CO– Oxo- Álcool e fenol –OH Hidróxi- Tiol –SH Sulfanil Amina –NH2 Amino- Éter –O–R (R)-oxi- Haleto orgânico –F Fluoro –Cl Cloro –Br Bromo –I Iodo Nitrocomposto –NO2 Nitro Funções orgânicas e seus prefixos. Texto complementar não está bebendo água o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha. Quais são as funções orgânicas representadas na es- trutura da urobilina? A Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona. Amida, Amina, Ácido Carboxílico. C Cetona, Amina e Hidrocarboneto. Ácido Carboxílico, Amida e Fenol. E Fenol, Amina e Amida.