Química - Livro 2-112-114

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QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos112
Com base nos dados apresentados e nos conhecimen-
tos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a seguir.
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas
dos compostos orgânicos citados?
b) Escreva a equação química balanceada da rea-
ção de combustão completa de cada um dos
hidrocarbonetos usados.
20 UFU 2015 O benzeno é um dos solventes orgânicos
mais utilizados na indústria química. É possível produ-
zi-lo a partir da reação de trimerização do acetileno
(C2H2).
Sobre essa reação e o produto formado, faça o que
se pede:
a) Escreva a equação química da reação de produ-
ção do benzeno utilizando as fórmulas estruturais
das substâncias.
b) Explique o porquê de o benzeno ser intensamen-
te utilizado como solvente orgânico.
c) Compare e explique a diferença na estabilidade
do anel do benzeno com o anel do ciclo-hexano.
21 ITA 2017 Considere as substâncias o-diclorobenzeno e
p-diclorobenzeno.
a) Escreva as fórmulas estruturais de ambas as subs-
tâncias.
b) Para ambas as substâncias, forneça um nome siste-
mático diferente daquele informado no enunciado.
c) Qual das duas substâncias tem maior ponto de
ebulição? Justifique sua resposta.
22 Mackenzie Engradados de madeira provenientes da
Ásia, antes de serem liberados na alfândega, são de-
detizados com H3C-Br, para impedir que se alastre
pelo Brasil um certo besouro que destrói as árvores.
Relativamente ao H3C Br, é incorreto armar que:
Dado: Números atômicos: H = 1; C = 6; Br = 35.
A é um hidrocarboneto.
 é um haleto de alquila.
C apresenta ligações covalentes.
d é uma molécula polar.
e é o bromometano.
Texto para as questões 23 e 24.
Organoclorados
Defensivos agrícolas para as indústrias. Agrotóxicos
para os defensores da natureza. Pontos de vista diferentes
sobre substâncias usadas para controlar ou matar determi-
nadas pragas. Sua utilização pode oferecer ou não perigo
para o homem, dependendo da toxicidade do composto,
do tempo de contato com ele e do grau de contaminação
que pode ocorrer. Insolúveis em água, possuem efeito
cumulativo, chegando a permanecer por mais de 30 anos
no solo. Um dos mais tóxicos e já há algum tempo proi-
bido, o DDT, virou verbo: dedetizar.
23 Mackenzie Do texto, depreende-se que os defensivos
agrícolas:
A nunca oferecem perigo para o homem.
 não contaminam o solo, pois são insolúveis em água.
C são substâncias totalmente diferentes daquelas
chamadas de agrotóxicos.
d se usados corretamente, trazem benefícios.
e têm vida residual curta.
24 Enem PPL 2019 O 2-BHA é um fenol usado como an-
tioxidante para retardar a rancificação em alimentos
e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados.
Esse composto caracteriza-se por apresentar uma
cadeia carbônica aromática mononuclear, apresen-
tando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e
o grupo metóxi na posição para.
A fórmula estrutural do fenol descrito é
A

C
d
e
F
R
E
N
T
E
 1
113
25 Fuvest  A contaminação por benzeno, clorobenzeno, tri-
metilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria
como solventes pode causar efeitos que vão da enxaque-
ca à leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos
voláteis, eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e,
em determinados casos, efeito tóxico cumulativo.
O Estado de S.Paulo, 17 ago. 2001.
Pela leitura do texto, é possível armar que:
I. certos compostos aromáticos podem provocar
leucemia.
II. existe um composto orgânico volátil com nove
átomos de carbono.
III. solventes industriais não incluem compostos or-
gânicos halogenados.
Está correto apenas o que se arma em:
A I.
 II.
C III.
 I e II.
E I e III.
26 Uece 2019 É estimado que, no planeta Terra, existam
mais de 19 milhões de substâncias orgânicas classi-
ficadas com nomenclaturas específicas. Os nomes
oficiais seguem a nomenclatura IUPAC. Considere as
seguintes substâncias orgânicas:
I. Usado na limpeza de telas de computadores.
II. Usado como solvente anestésico.
Pela nomenclatura IUPAC, essas substâncias são iden-
ticadas como:
A I – álcool isopropílico; II – etoxietano.
 I – propan-2-ol; II – etoxietano.
C I – propan-2-ol; II – éter dietílico
 álcool propílico; II – éter etílico.
27 UFC A atividade bactericida de determinados com-
postos fenólicos deve-se, em parte, à atuação desses
compostos como detergentes, que solubilizam e des-
troem a membrana celular fosfolipídica das bactérias.
Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenó-
licos em água, maior será a ação antisséptica.
Com relação às solubilidades dos compostos fenóli-
cos I, II e III, em água, assinale a opção correta.
OH
I
OH
CH
3
II
OH
H
3
C
CH
CH
3
CH
3
III
A I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
 I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.
C II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
 II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
E I, II e III têm, individualmente, a mesma solubilidade.
28 PUC-Campinas O amendoim é uma planta originária
da América do Sul. Sua importância econômica está
relacionada ao fato de as sementes possuírem sabor
agradável e serem ricas em óleo, proteínas, carboi-
dratos, sais minerais e vitaminas. Os ácidos graxos
insaturados presentes no amendoim ainda servem de
veículo de transporte para a vitamina E, pois esta é
lipossolúvel.
A vitamina E (tocoferol) contida no amendoim funciona
biologicamente como um antioxidante natural, isto é,
oxida-se no lugar dos compostos que o acompanham.
É um fenol com cadeia carbônica ramicada, ligada ao
anel, contendo 16 átomos de carbono. Possui também
na molécula átomo de oxigênio formando com áto-
mos de carbono um hexanel insaturado. Sendo assim,
na molécula de tocoferol identica-se:
I. anel aromático.
II. grupo OH ligado diretamente ao anel.
III. grupo funcional éter (interno).
IV. pelo menos 25 átomos de carbono por molécula.
Está correto o que se arma em:
A I, somente.
 II, somente.
C II e IV, somente.
 I, II e IV, somente.
E I, II, III e IV.
29 Uece 2019 Éteres são compostos orgânicos usados
como solventes e na elaboração de medicamentos.
Considerando-se um éter em que seus dois grupos
constituintes são
é correto armar que o nome desse éter é:
A 2-metóxi-isopropílico.
 2-metoxipropano.
C metoxi-isopropílico.
 metoxipropano
30 Mackenzie 2019 O etinilestradiol é um estrogênio
derivado do estradiol. É um contraceptivo e um dos
medicamentos mais usados no mundo, sendo o pri-
meiro estrogênio sintético ativo por via oral.
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos114
De acordo com a fórmula estrutural do etinilestradiol,
ilustrada acima, é correto armar que
A é um hidrocarboneto formado por quatro ciclos,
sendo um aromático.
 apresenta dois grupos funcionais álcool.
C possui cadeia carbônica mista, insaturada, hetero-
gênea e ramificada.
 possui 6 carbonos terciários e um quaternário.
E possui fórmula molecular C20H23O2
31 UFRN Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida
a seguir, em que constam algumas propriedades físi-
cas de três compostos diferentes.
Composto
Ponto de
fusão (°C)
Ponto de
ebulição (°C)
Solubilidade em água a
25 °C
I –138 0 insolúvel
II –90 117,7 solúvel
III –116 34,6 parcialmente solúvel
Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III
são, respectivamente:
A 1-butanol, n-butano e éter etílico.
 n-butano, 1-butanol e éter etílico.
C n-butano, éter etílico e 1-butanol.
 éter etílico, 1-butanol e n-butano.
32 Unirio  O pau-brasil ocupou o centro da história brasilei-
ra durante todo o primeiro século da colonização. Essa
árvore, abundante na época da chegada dos portugueses
e hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botâni-
cos, como o do Rio de Janeiro, e em parques nacionais,
plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube
a Robert Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947,
o privilégio de chegar à estrutura química da brasilina,
substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil.
Disponível em: <www.sbq.org.br>.
OHO
OH
OH
HO
Brasilina
Que opção apresentaas corretas funções orgânicas
da brasilina?
A Éter, álcool tetrahidroxilado e amida.
 Fenol, álcool terciário e éter.
C Álcool, fenol e amina.
 Fenol, éter e anidrido.
E Fenol, éter e éster.
33 FICSAE 2018 A planta Cannabis sativa possui vários
componentes canabinoides, sendo que o princípio
ativo mais potente é o tetra-hidrocanabinol (THC). Nos
últimos anos ocorreu um aumento significativo tanto
no interesse quanto na utilização do THC para fins
medicinais. A fórmula estrutural do THC está repre-
sentada a seguir:
CH3
H3C
OH
CH3H3C
O
A respeito dessa molécula foram feitas as seguintes
observações:
I. Apresenta as funções orgânicas fenol e éster.
II. Possui três radicais metil e 1 radical pentil.
III. Possui três anéis aromáticos condensados.
IV. IÉ uma cadeia insaturada e ramificada.
As armativas corretas são:
A I e II.
 II e III.
C II e IV.
 I e IV.
34 UFPS O gráfico a seguir apresenta os dados de massa
molecular (M) x ponto de ebulição (P.E.) para os qua-
tro primeiros termos da série homóloga dos álcoois
primários.
M(u)7525 50
25
50
75
100
P.E. (°C)
Analisando-se os dados apresentados, verica-se
que os álcoois com massa molecular mais elevada
apresentam:
A maiores pontos de ebulição, devido à formação de
pontes de hidrogênio intermoleculares.
 maiores pontos de ebulição, devido à polaridade
do grupo OH.
C maiores pontos de ebulição devido ao aumento do
número de interações intermoleculares do tipo Van
der Waals.
 menores pontos de ebulição devido à diminuição
do número de interações intermoleculares do tipo
Van der Waals.
E menores pontos de ebulição, pois o aumento da ca-
deia carbônica diminui a polaridade do grupo OH.