Química - Livro 2-136-138

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QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos136
HO
NH HCH
2
N CH
CH
2
CH
2
CH
3
C
CC
O
O O
O
Sobre o aspartame e o seu uso como adoçante, foram feitas algumas armações.
I O aspartame apresenta as funções amina, amida e ácido carboxílico.
II. O aspartame é praticamente insolúvel em etanol.
III. O aspartame não é metabolizado pelo organismo e, por isso, as dietas que substituem o açúcar pelo aspartame
são menos caloríficas.
IV. Uma certa massa de aspartame fornece muito menos energia do que a mesma massa de açúcar.
V. O poder edulcorante do aspartame é muito maior do que o açúcar. Então, para o mesmo efeito, utiliza-se uma
quantidade muito menor de aspartame, reduzindo-se o poder calorífico da dieta.
Estão corretas apenas as armações:
A II e IV.
 I, II e V.
C I e V.
 I, III e IV.
E III e V.
128 UFPI O viagra, o principal agente oral contra impotência sexual masculina, é um sal de ácido cítrico e sildenafila, a subs-
tância mostrada a seguir. Escolha a opção que contém três funções orgânicas presentes na sildenafila.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
O OS
O
N
N
N
N
N
N
H
A Cetona; éter; amina.
 Cetona; hidrocarboneto; amida.
C Fenol; éster; amina.
 Álcool; amina; amida.
E Éter; amina; amida.
7
CAPÍTULO
Isomeria
O cominho é uma planta nativa da região do Egito e suas sementes são uti-
lizadas como tempero em diversas culinárias. Seu aroma característico (forte e
apimentado) se deve à presença da carvona. O aroma de hortelã também se deve
à presença da carvona. Esse fenômeno acontece em razão da isomeria existente
entre as moléculas de carvona, que constituem tanto o aroma de hortelã quanto o
de cominho.
FRENTE 1
rn
e
ts
k
a
y
a
 
 D
re
a
m
s
ti
m
e
.c
o
m
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria138
Isomeria de função
Compostos que apresentam a mesma fórmula molecu-
lar, mas pertencem a funções orgânicas diferentes.
Observe alguns exemplos:
Exemplo 1
Fórmula molecular Isômeros
C2H6O
Álcool Éter
H3C — CH2 — OH CH3 — O — CH3
Exemplo 2
Fórmula molecular Isômeros
C3H6O
Aldeído Cetona
CH
2
C
O
H
H
3
C
O
CH
3
C CH
3
Exemplo 3
Fórmula molecular Isômeros
C3H6O2
Ácido carboxílico Éster
O
CCH
2
OH
H
3
C
O
CCH
3
O CH
3
Exemplo 4
Fórmula
molecular
Isômeros
C7H8O
Álcool aromático
Éter
aromático
Fenol
CH
2
OH O CH3 OHH3C
Exemplo 5
Fórmula molecular Isômeros
C2H4O
Éter Aldeído
CH
2
O
H
2
C
O
CH
3
C
H
Exemplo 6
Fórmula
molecular
Isômeros
C4H8O
Cetona Álcool
O
CH3C CH2 CH3
OH
CHH
3
C CH CH
2
Introdução
Isômeros são compostos diferentes que têm a mesma
fórmula molecular, mas diferem no arranjo dos átomos na
estrutura das moléculas; ou seja, são substâncias diferentes,
mas com a mesma fórmula molecular.
Observe as estruturas do etanol e do metoximetano.
H
3
C CH
2
OH
etanol metoximetano
Fórmula molecular: C
2
H
6
O
CH
3
O CH
3
Essas duas substâncias são claramente diferentes, mas
suas fórmulas moleculares são iguais. A esse fenômeno atri-
bui-se o nome isomeria, e a essas substâncias, isômeros.
O termo “isomeria” é derivado do grego e significa partes
iguais (iso = igual e mero = parte).
O número de isômeros aumenta com o aumento da
quantidade de átomos de carbono presentes na molécula.
Observe a Tab. 1, que mostra o número de isômeros pos-
síveis para alguns alcanos.
Fórmula molecular Número de isômeros
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
C9H20 35
C10H22 75
C12H26 355
C15H32 4 347
C20H42 366 319
C30H62 4  111 846 763
C40H82 62 481 801 147 341
KLEIN, D. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2016. v. 1, 2. p. 151.
Tab. 1 Número de isômeros possíveis de alguns alcanos.
O fenômeno da isomeria pode ser dividido em duas
partes: isomeria plana ou constitucional e isomeria espa-
cial ou estereoisomeria.
Isomeria plana ou constitucional
Na isomeria plana, os isômeros podem ser facilmente
diferenciados pela observação de suas fórmulas estrutu-
rais planas, pois diferem na conectividade dos átomos que
formam as moléculas isômeras.
Essa isomeria é dividida em cinco classes, que são
nomeadas de acordo com sua principal diferença:
y isomeria de função;
y isomeria dinâmica ou tautomeria;
y isomeria de cadeia ou de núcleo;
y isomeria de compensação ou metameria;
y isomeria de posição.