FUNÇÕES E ISOMERIA

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SINTESE E IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
1° MÓDULO DE QUÍMICA 
PROF. RICARDO 
 
 
1. Funções não oxigenadas 
 
 
2. Funções oxigenadas 
 
 
3 
3. Funções nitrogenadas 
 
 
 
4. Funções sulfuradas 
 
 
 
 
 
4 
Existem compostos mais complexos que não apresentem único grupo funcional. São 
compostos com funções mistas. A IUPAC recomenda, nesses casos, que uma das funções 
seja considerada a principal. A preferência na escolha da função principal é a seguinte: 
 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
EXERCÍCIOS 
1. Dadas as fórmulas estruturais planas, escrevas as fórmulas moleculares: 
 
a) c) 
 
 
 
b) d) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 
2. Utilizando o quadro de funções, identifique grupo funcional e cada uma das funções 
orgânicas a seguir: 
 
FÓRMULA ESTRUTURAL PLANA GRUPO 
FUNCIONAL 
FUNÇÃO 
ORGÂNICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
Continuação . . . 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 
 1-O fenol (hidroxibenzeno) é corrosivo e irritante das membranas mucosas. Potencialmente 
fatal se ingerido, inalado ou absorvido pela pele. Causa queimaduras severas e afeta o sistema 
nervoso central, fígado e rins. Que função hidrocarboneto o fenol apresenta? 
 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Phenol-2D-skeletal.png
a) Fenol 
b) Benzeno 
c) Alqueno 
d) Álcool 
 
2- Qual o nome do composto abaixo? 
 
a) Ácido Butanóico 
b) Butanal 
c) Butanamida 
d) Butan-oxi-metano 
3- Qual o nome do composto abaixo? 
 
a) 2 – metil – butanal 
b) 2- etil – propanal 
c) 2 – metil – butano 
d) 3 – etil – metanal 
 
 
 
 
 
4- Qual o nome do composto abaixo? 
 
a) 3 – hexanol 
b) 2- hexanona 
c) Ácido Butanóico 
d) 3 – hexanona 
http://static.infoescola.com/wp-content/uploads/2010/07/butanal.jpg
 
5- Qual o nome do composto abaixo? 
 
 
a) etil-metil-vinilamina 
b) Propano-amina 
c) N,N-etil, metil-propanamida 
d) Et-oxi-etanamina 
 
6- Qual o nome do composto cuja fórmula molecular é CH3-COO-CH3 ? 
a) Metanoato de Metila 
b) Etanoato de Etila 
c) Et-oxi-etano 
d) Etanoato de Metila 
 
 
 
7- Dê o nome dos compostos a seguir: 
a) 
 
b) 
 
 
c) HCOO-C6H5 
 
d) 
 
e) 
 
 
f) CH3CH2-O-CH2CH2CH 
 
8-. O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que tem sabor doce 
ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância são suficientes para causar a doçura aos 
alimentos preparados, já que esta é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose. 
 
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são, apenas: 
 
(A) éter, amida, amina e cetona. 
(B) éter, amida, amina e ácido carboxílico. 
(C) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico. 
(D) éster, amida, amina e cetona. 
(E) éster, amida, amina e ácido carboxílico. 
 
9 - Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas 
condensadas na coluna de cima com os nomes oficiais na coluna de baixo. 
 
I. Formol (CH2O) 
II. Acetileno 
III. Vinagre (CH3 – COOH) 
IV. Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH) 
 
(P) Propanotriol 
(Q) Ácido etanóico 
(R) Metanal 
(S) Fenil amina 
(T) Etino 
 
A associação correta entre as duas colunas é 
(A) I-P, II-T, II-Q, IV-R 
(B) I-Q, II-R, II-T, IV-P 
(C) I-Q, II-T, III-P, IV-R 
(D) I-R, II-T, III-Q, IV-P 
(E) I-S, II-R, III-P, IV-Q 
 
10) 
O acebutolol pertence a uma classe de fármacos utilizada no tratamento 
da hipertensão. Estão presentes na estrutura do acebutolol as seguintes funções: 
 
 
 
(A) éster, álcool, amina, amida, alqueno. 
(B) amida, alqueno, álcool, amina, fenol. 
(C) amina, fenol, aldeído, éter, álcool. 
(D) cetona, álcool, amida, amina, alqueno. 
(E) amida, cetona, éter, álcool, amina. 
 
 
11- Os xampus, muito utilizados para limpar e embelezar os cabelos, de modo geral, contêm em 
sua constituição, no mínimo, as seguintes substâncias: detergente, corante, bactericida, 
essência e ácido cítrico (regula o pH). 
 
 
 
As funções orgânicas, presentes na fórmula estrutural do ácido mencionado, são: 
(A) cetona e álcool 
(B) álcool e aldeído 
(C) ácido carboxílico e álcool 
(D) ácido carboxílico e aldeído 
(E) cetona e éster 
 
 
 
 
 
 
 
ISOMERIA PLANA 
 
2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles: 
a) etanol e metóxi-metano j) propanal e metil-propanal 
b) ácido propanóico e propanona l) metil-propanal e butanal 
c) propan-1-ol e propan-2-ol m) propeno e ciclopropano 
d) metilpropilamina e dietilamina n) etanoato de etila e metanoato de propila 
e) ácido propanóico e etanoato de etila o) but-1-ino e but-2-ino 
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona p) metiletilamina e propilamina 
g) etanal e etenol q) propanona e propen-2-ol 
h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona e propanal 
i) etoxi-etano e butanal s) metanoato de etila e etanoato de metila 
 
3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de: 
a) dois ácidos carboxílicos b) quatro ésteres 
 
4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C3H8O. O número total de isômeros 
com essa fórmula é: 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui: 
a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros 
 
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e etanol. 
Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é: 
a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico c) ácido etanóico d) propanoato de 
metila 
 
7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são: 
a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol 
d) butano e butanol e) butano e propanol 
 
8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um desses 
compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto: 
a) um deles é um aldeído c) os cinco são isômeros 
b) três deles são quimicamente muito semelhantes d) todos apresentam o anel benzênico 
 
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares: 
I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2 
E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é 
correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos): 
(1) I é um aldeído. (8) III ode ser apenas um éster 
(2) II pode ser apenas um álcool (16) II e III podem apresentar isomeria de função 
(4) II pode ser um ácido carboxílico (32) III pode ser um álcool ou um éter 
 
10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a 
um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As 
substâncias A, B e C são, respectivamente: 
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano 
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano 
 
11) Analisando os compostos a seguir: 
1. propanona 2. etanoato de metila 3. propanal 
4. ácido propanóico 5. propan-1-ol 6. metóxi-etano 
São isômeros os pares: 
a) 1 e 5, 2 e 4 b) 2 e 4, 3 e 5 c) 1 e 3, 2 e 4 d) 3 e 6, 1 e 5 e) 2 e 4, 3 e 6 
 
12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar 
que: 
a) são isômeros de posição 
b) são isômeros funcionais 
c) são metâmeros 
d) ambos são ácidos carboxílicos 
 
13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela 4-
metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol. 
a) escreva a fórmulaestrutural destes compostos 
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos 
c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s) 
 
14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de 
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as 
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, 
respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é: 
a) butanal e propanal. b) butan-1-ol e propanol c) butanal e propan-1-ol d) butan-1-ol e 
propan-1-ol 
 
15) Dentre os seguintes compostos: 
H C C C H
H
H
H
H
H
H
 
H C C C H
H
H
O
H
H
H
H
 
H C C C H
H
H
H
O
H
H
H
 
H C C C O
HHH
H
H
 
H C O C H
H
H
H
H
 
H C C C H
HOH
H
H
 
H C C C H
H
H
H
H
O
H
H
 
H C C C H
H
H
OH
H
 
H C C C O
HH
H
H
H
 
H C C O H
H
H
H
H
 
Organize os pares de isômeros, classificando-os. 
 
16) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles: 
O CH3
 
CH2 OH
 
OH
CH3
 
OH
CH3
 
CH3HO
 
Estes compostos são isômeros? De que tipo? 
ISOMERIA GEOMÉTRICA 
 
1. Quais são as condições necessárias para um composto apresentar isomeria geométrica? Represente os 
isômeros geométricos dos seguintes compostos: 1,2-difenil-eteno; 1,3-dibenzil-ciclopentano; 2-metil-ciclobutan-
1,3-diol. 
 
2. Considere a forma plana dos compostos a seguir. Responda: 
a) Quais compostos apresentam isomeria geométrica? 
b) Faça a representação espacial dos isômeros de cada composto que apresenta isomeria geométrica. 
 
 
3. (Unifor-CE) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados: 
I. H2C = CH2 II. H2C = CHCH3 III. H3CCH = CHCH3 IV. (H3C)2C = CH2 V. (H3C)2C = 
CHCH3 
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na forma trans 
(isômeros geométricos) é a 
a) I b) II c) III d) IV e) V 
 
4. Represente os isômeros geométricos do ácido butenodióico (ácido maléico – cis) e (ácido fumárico – trans). 
 
5. (UFPE) Um determinado jornal noticiou que “... a explosão foi causada pela substituição acidental do solvente 
trans-1,2-dicloroeteno pelo cis-1,2-dicloroeteno, que possui ponto de ebulição menor ...”. Sobre esta notícia 
podemos afirmar que: 
a) é incorreta, pois estes dois compostos são isômeros, portanto possuem as mesmas propriedades físicas. 
b) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é polar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é apolar. 
c) é incorreta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição menor que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é polar. 
d) é correta, pois o trans-1,2-dicloroeteno é apolar, portanto deve ter ponto de ebulição maior que o do cis-1,2-
dicloroeteno, que é polar. 
e) é incorreta, pois estes dois compostos são tautômeros e possuem o mesmo momento dipolar, portanto 
possuem o mesmo ponto de ebulição. 
 
6. (UFJF) É correto afirmar que (I) e (II) são: 
 
a) isômeros ópticos. b) isômeros de cadeia. c) tautômeros. d) isômeros geométricos. 
 
 
7. (PUC-PR) Dados os compostos: 
I. 2-buteno II. 1-penteno III. ciclopentano IV. 1,2-dicloro-ciclobutano 
apresentam isomeria geométrica: 
a) Apenas I e IV. b) Apenas I e II. c) Apenas II e III. d) Apenas I, II e III. e) I, II, III e IV. 
 
8. (Unicentro) Apresenta isomeria cis-trans: 
a) 1,2-dimetil-ciclobutano b) 2-metil-but-2-eno 
c) 2,3-dimetil-but-2-eno d) 1,1-dimetil-ciclobutano 
 
9. Qual é o nome e a fórmula estrutural do aldeído de menor massa molar que apresenta isomeria geométrica? 
 
10. (UEL-PR) Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir. 
 
Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: 
a) IV e V representam isômeros ópticos. 
b) I e III representam isômeros geométricos. 
c) I, II e IV representam substâncias diferentes. 
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes. 
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância. 
 
11. (UFPelotas-RS) O odor de muitos vegetais, como o louro, a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como 
a cenoura e o tomate, são devidos à presença de terpenóides (terpenos). Os 
terpenos são o resultado da união de duas ou mais unidades do isopreno, como 
se pode ver abaixo: 
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que: 
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é 2–metil–but-1–eno. 
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados. 
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4–metil–pent-2–ino. 
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2–metil–
but-1,3–dieno. 
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia, funcionais e tautômeros. 
 
12. (PUC-MG) Sobre um par de isômeros cis-trans, é correto afirmar que: 
a) o isômeros trans é sempre mais estável d) suas fórmulas moleculares são diferentes 
b) o isômero cis apresenta cadeia mais longa e) a massa molecular do isômero cis é sempre 
maior 
c) ambos apresentam a mesma disposição no espaço 
 
13. O nome mais adequado para o composto a seguir é: 
C C
CH3
CH2 H
Cl
CH3
 
a) 1-cloro-pent-1-eno c) cis-1-cloro-but-1-eno e) trans-1-cloro-but-
1-eno 
b) cis-1-cloro-2-metil-but-1-eno d) trans-1-cloro-2-metil-but-1-eno 
 
ISOMERIA OPTICA 
1) Qual dos compostos seguintes apresenta isomeria óptica? 
 
 
2) Considere as seguintes estruturas: 
 
a) Indique as funções presentes 
b) Indique (com asterisco) os carbonos assimétricos presentes em cada estrutura. 
 
3) Identifique os carbonos quirais presentes na fórmula estrutural da glicose: 
 . 
 
4) (FUVEST) A substância é: 
a) um éter, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos 
b) uma cetona cíclica, cuja molécula tem um carbono assimétrico 
c) uma cetona cíclica, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos 
d) um éster cíclico, cuja molécula tem um carbono assimétrico 
e) um éster cíclico, cuja molécula tem dois carbonos assimétricos. 
 
5) O alceno de menor massa molar que apresenta simultaneamente isomeria geométrica e óptica tem fórmula 
molecular igual a: 
a) C4H8. b) C5H12. c) C5H10. d) C6H12. e) C7H14. 
 
6) (UFJF) Escreva o nome de um composto orgânico que satisfaça a todos os requisitos abaixo: 
a) possuir a fórmula molecular C5H8O; 
b) pertencer a função aldeído; 
c) possuir um átomo de carbono assimétrico em sua molécula 
 
7) (PUC-PR) Dadas as fórmula estruturais: 
Podemos afirmar: 
I – as duas representam aminoácidos 
II – somente a alanina tem atividade optica 
III – as duas substancias formam pontes de hidrogênio 
 
Estão corretas: 
a) somente I b) somente II c) somente III d) I e II e)I, II e III