Química - Livro 2-178-180

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QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria178
Texto para a questão 59.
Analise a tabela a seguir para responder à questão.
Substância Fórmula estrutural Exemplo de aplicação
1
OH
CH
3
H
3
C
Solvente para gomas, corantes, gorduras, ceras e borrachas.
2 O Solvente orgânico, usado por muito tempo como anestésico por inalação.
3
OH
C�
Germicida para uso externo.
4
NH
2
Intermediário em síntese de fármacos.
5
N
H
Síntese de polímeros condutores.
59 USCS 2016
a) Dentre as substâncias relacionadas na tabela, indique aquelas que possuem átomo de carbono quiral.
b) Informe qual a característica de substâncias que apresentam átomo de carbono quiral.
60 Uema 2015 Deu no noticiário do Bom Dia Brasil:
“A polícia civil de São Paulo está à procura de seis mulheres suspeitas de aplicar um golpe conhecido como boa noite,
Cinderela”.
Boa noite, Cinderela refere-se a um crime que consiste em drogar uma vítima para roubá-la ou estuprá-la. As drogas que
costumam ser usadas nessa prática são GHB (ácido 4-hidroxibutanoico), Ketamina, rohypnol e clorofórmio (triclorometano).
Em comum essas drogas apresentam um efeito depressor sobre o sistema nervoso central.
Fonte: Telejornal Bom dia Brasil. São Paulo. TV Globo, 15 set. 2014.
Para as duas substâncias destacadas em negrito, demonstre se ambas apresentam carbonos quirais. Justique sua
resposta.
61 USCS 2015 A solubilidade de álcoois em água depende, entre outros fatores, do tamanho da cadeia carbônica. Molé-
culas de álcool de cadeias com maior número de carbonos tendem a ser menos solúveis, apresentando uma região
hidrofóbica e outra região hidrofílica, mas o número de ramificações da cadeia influencia na solubilidade. A tabela
apresenta a solubilidade de alguns álcoois em água.
Álcool Solubilidade (g/mol g H2O)
metílico infinita
etílico infinita
n-propílico infinita
n-butílico 7,9
sec-butílico 12,5
terc-butílico infinita
isobutílico 9,5
As guras mostram as representações em esferas de quatro álcoois que apresentam quatro carbonos.
F
R
E
N
T
E
 1
179
(I) (II)
(III) (IV)
Hidrogênio
Oxigênio
Carbono
a) Na molécula representada a seguir, circule a parte que constitui sua região hidrofóbica e indique o tipo de intera-
ção intermolecular que ocorre na região hidrofílica.
(V)
b) Escreva o nome oficial (de acordo com a Iupac) do álcool de quatro carbonos mais solúvel e indique qual deles
apresenta isômeros ópticos.
62 Unifesp 2014 Os compostos 1 e 2, representados nas figuras, são compostos orgânicos utilizados como solventes na
indústria química e farmacêutica.
OH
O
Composto 1 Composto 2
Na tabela, cada letra (x, y, z, w) pode representar somente o composto 1 ou o composto 2.
composto pressão de vapor (20° C)
x 1,67 kPa
y 58,6 kPa
composto solubilidade em água
z 69 g/L
w 290 g/L
a) Identifique os compostos x, y, z e w.
b) Que tipo de isomeria ocorre entre os compostos 1 e 2? Escreva o nome oficial do composto que apresenta ati-
vidade óptica.
63 IME 2020 Estabeleça a relação entre os pares cujas estruturas estão representadas abaixo, identificando-os como
enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de um mesmo composto.
a)
b)
QUÍMICA Capítulo 7 Isomeria180
c)
d)
e)
64 Unesp 2013 As fórmulas apresentadas a seguir, numeradas de 1 a 6, correspondem a substâncias de mesma fórmula
molecular.
OH
OH OH
OH
OH
OH
1 2 3
4 5 6
Determine a fórmula molecular dessas substâncias e escreva a fórmula estrutural completa do álcool primário que
apresenta carbono assimétrico (quiral).
65 UEM 2018 Assinale o que for correto:
01 O 2-bromopentano pode existir como um par de enântiomeros.
02 O 2,3-diclorobutano apresenta três isômeros ópticos, um dos quais é do tipo meso.
04 O 1,2-dimetilcicloexano não apresenta isomeria geométrica pois esse tipo de isomeria não ocorre em compostos
cíclicos.
08 Como o cis-1,2-dicloroeteno e o trans-1,2-dicloroeteno são isômeros, eles possuem o mesmo ponto de ebulição.
16 Uma mistura equimolar composta de cis-2-buteno e de trans-2-buteno é uma mistura racêmica.
Soma: