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Banco de dados de qui II -
isomeria plana
Química
Universidade Estadual de Maringá (UEM)
30 pag.
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ISOMERIA PLANA
01 - (UFG GO) 
Existem duas substâncias orgânicas com a fórmula molecular C2H6O. Com base 
nesta afirmação pede-se:
a) escreva a fórmula estrutural plana que representa cada uma dessas substâncias e 
dê seus nomes segundo a convenção da IUPAC.
b) explique porque uma dessas substâncias têm ponto de ebulição mais elevado do 
que a outra. 
Gab:
a) CH3 – CH2 – OH etanol
 e
 CH3 – O – CH3 metoxi-metano
b) O álcool terá maior ponto de ebulição em função das 
ligações de hidogênio que ocorrem entre suas 
moléculas (Ponte de Hidrogênio). Por outro lado o éter 
apresenta interações fracas do tipo forças dipolo 
induzido ou forças de Van der Waals
02 - (UFOP MG) 
Sobre isômeros, é CORRETO afirmar que:
a) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas.
b) são representações diferentes da mesma substância. 
c) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. 
e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos. 
Gab: C
03 - (UNIMEP SP) 
É isômero de função do éter metilpropílico o composto:
a) 2-pentanona
b) 2-butanol
c) butanona
d) butanal
e) ácido butanóico.
Gab: B
04 - (UEL PR) 
Os compostos de fórmulas CH3CH2COOH e CH3COOCH3 são isômeros:
a) de compensação.
b) funcionais.
c) geométricos.
d) cis-trans.
e) ópticos.
Gab: B
05 - (ITA SP) 
Considere as afirmações:
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I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
Gab: A 
RESOLUÇÃO
I- Isômeros de função
II- Isômeros de função
III- Isômeros de posição
IV- Isômeros de cadeia
06 - (UFJF MG) 
O ácido propiônico e o formiato de etila, apresentam entre si uma relação de: 
a) isomeria de função;
b) propriedades químicas idênticas;
c) isomeria de cadeia; 
d) isomeria de posição; 
e) tautomeria.
Gab: A
07 - (FEEVALE RS) 
Aditivo tóxico vaza de duto
Rio - A população de Paracambi, município a 75 quilômetros do Rio, está em alerta 
0 0
1 F
0 0
1 Fpor causa do vaza mento de pelo menos mil litros do aditivo metil terc butil éter 
(MTBE) de um duto da Petrobrás que fica enterrado a nove quilômetros da Via 
0 0
1 FDutra e a 25 metros de uma área residencial da cidade. O presiden te da Fundação 
0 0
1 FEstadual de Engenharia e Meio Ambi ente (Feema), Axel Grael, informou que a 
Petrobrás pode ser multada em até R$ 1 milhão.
0 0
1 FSegundo alguns moradores, o forte cheiro do produ to era sentido, no local, desde 
quinta-feira passada. O vazamento foi identificado somente às 11 horas de sábado. 
O superintendente de Dutos e Terminais do Sudeste (DTSE), Richard Ward, admite 
que a empresa só ficou sabendo do problema no duto porque foi avisada por 
0 0
1 Fmoradores. Com 320 quilômetros de ex tensão, o duto transporta 500 mil litros por 
hora do produto. O problema teria ocorrido por causa de uma falha no revestimento 
durante a montagem do duto. O MTBE é um aditivo para gasolina proibido no 
Brasil e exportado principalmente para os EUA. (AE). Fonte: Jornal NH, 1º/08/00.
O MTBE e o 1 – pentanol apresentam fórmula molecular C5H12O. Estes compostos 
são isômeros
a) de posição.
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b) de função.
c) de compensação.
d) geométricos.
e) ópticos.
Gab: B
08 - (UEPB) 
Faça a associação letra-número:
(A) Existe somente uma substância de fórmula CHCl3.
(B) O éter metil fenílico e o meta hidroxitolueno, possuem fórmula 
molecular C7H8O.
(C) O acetileno é um importante hidrocarboneto.
(D) Alcano incolor e inodoro, cuja fórmula molecular é CH4.
(1) Principal constituinte do gás natural e do biogás, também usado em transportes 
urbanos.
(2) Caracterizam-se pelo isomerismo.
(3) As quatro valências do carbono são equivalentes.
(4) Utiliza-se nos processos de soldagem (em maçaricos), apresentando combustão 
altamente exotérmica, requerendo portanto, cuidado com a sua manipulação 
devido à sua instabilidade.
Marque a alternativa que apresenta a associação correta:
a) A1, B2, C3, D4
b) A2, B3, C4, D1
c) A4, B1, C3, D2
d) A3, B2, C4, D1
e) A2, B3, C1, D4
Gab: D
09 - (UnB DF) 
Texto IV
 A gelatina, proteínas coloidal de origem animal, é obtida a partir do colágeno, 
presente nas fibras brancas dos tecidos conectivos do corpo, particularmente da 
pele, dos ossos e dos tendões. Entre outros, o colágeno possui em sua estrutura os 
aminoácidos glicina (25% em massa), prolina e hidroxiprolina (totalizando juntos 
25% em massa), cujas estruturas são mostradas abaixo.
 
 O processo de produção da gelatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas 
seguintes.
I. Os ossos, matéria-prima, devem ser desengordurados, o que pode ser feito pela 
extração com uma nafta de petróleo de baixo ponto de ebulição.
II. Em seguida, os ossos são quebrados e tratados com ácido clorídrico a frio, para 
dissolver o fosfato de cálcio, o carbonato de cálcio e outros minerais. O resíduo 
é matéria orgânica: colágeno com restos de ossos. Esse material é chamado 
osseína.
III. A osseína é tratada com leite de cal (hidróxido de cálcio), com o objetivo 
de intumescer o material e remover as proteínas solúveis (mucina e albumina). 
Quando a molhagem com cal está completa, a osseína é lavada com água pura.
IV. Segue-se uma adição de HCl diluído para ajustar o pH para 3,0, que é o pH 
ótimo para a hidratação do colágeno. A solução ácida fica em contato com a 
osseína durante 8h.
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V. Obtém-se uma solução de gelatina de 8% a 10%, que é filtrada a quente. Os 
licores filtrados são evaporados a vácuo e resfriados.
VI. A gelatina resfriada, sólida, é cortada em fitas grosseiras e secadas por ar 
filtrado a 40ºC. Na secagem, as fitas retraem-se, formando um “macarrão” fino, 
que pode ser moído até a forma de pó.
Acerca das informações do texto IV, julgue os itens a seguir.
01. Na quebra do colágeno, o número de moléculas de glicina obtido é igual 
à soma do número de moléculas de prolina e de hidroxiprolina.
02. A prolina e a hidroxiprolina são isômeros.
03. A prolina possui um anel aromático.
04. Não há átomo de carbono terciário na prolina.
Gab: E–E–E–C
10 - (UFAC) 
Qual tipo de isomeria plana existe entre o propanol e o metoxi-etano ?
a) posição 
b) cis-trans 
c) compensação 
d) função 
e) cadeia
Gab: D
11 - (MACK SP) 
A propanona, conhecida comercialmente como acetona, tem fórmula molecular 
C3H6O, idêntica à do propanal. Esses compostos
a) apresentam a mesma fórmula estrutural.
b) são isômeros de cadeia.
c) apresentam isomeria cis-tras ou geométrica.
d) são isômeros de função.
e) possuem cadeia carbônica insaturada.
Gab: D
12 - (UEL PR) 
O 2,3-dimetil-2-buteno é isômero do:
a) 2,3-dimetil butano
b) 2-hexino
c) ciclo hexano
d) ciclo hexeno
e) 1,3-hexadieno
Gab: C
13 - (PUC RJ) 
O ciclopentano é isômero do:
a) 1-penteno
b) 3-metil-propano
c) dimetil-propano
d) 2-pentino
e) nenhuma das alternativas anteriores
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Gab: A
14 - (UFLA MG) 
O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a) Pentano e propanol.
b) Etano e propanol.c) Butano e propanol.
d) Butano e etanol.
e) Propano e etanol.
Gab: D
15 - (PUC SP) 
A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
I) H3C – CH2 – OH HO – CH2 – CH3 
II) H3C – CH2 – OH CH3 – O – CH3 
III) CH3 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH3
0 0
1 F
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são:
a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
Gab: A
16 - (UFTM MG) 
O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que 
tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de 
função e metameria são, respectivamente:
a) butanol e metóxi-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) metóxi-propano e butanal.
Gab: A
17 - (INTEGRADO RJ) 
A F 0
6 2
- naftilamina, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é uma substância 
cancerígena que atua na bexiga humana. 
O contato com esse tipo de substância é freqüente em pessoas que lidam com certos 
ramos da indústria química. Assinale a opção que apresenta o isômero plano de 
posição dessa substância.
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Gab: E
18 - (UERJ) 
O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que 
passou a ser empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros 
que essa substância possui estão representados abaixo.
Essas estruturas constituem-se em isômeros planos de:
a) tautomeria
b) metameria
c) posição
d) função
e) cadeia
Gab: C
19 - (UCG GO) 
Utilize os dados a seguir para responder os itens 01, 02 e 03.
 
( ) Os ácidos ftálico e tereftálico são diastereoisômeros que diferem pela 
posição dos grupos carboxílicos, orto no primeiro e para, no segundo.
Gab: F
20 - (UFPEL RS) 
A desinfecção das águas, com elevados teores de substancias húmicas, utilizando 
hipoclorito de sódio, pode ser inviabilizada, por produzir altos teores de tri-
halometanos (THM), principalmente se for feita a pré-cloração, antes das etapas de 
floculação, decantação e filtração. Esses produtos, uma vez formados, não são 
removidos pelo tratamento convencional das águas, como demonstram os trabalhos 
indicativos da presença do tricloro metano e do bromodicloro metano em águas 
de abastecimento público. Os relatórios da Organização Mundial da Saúde 
recomendam, ainda, atenção para a presença de compostos com características 
carcinogênicas na água, a exemplo do 1,2-dicloro etano, 1– cloro propano e o 
2,4,6-tricloro fenol.
Usando o texto como subsídio, escreva a nomenclatura para um isômero de um dos 
compostos citados.
Gab: 1,1 – Dicloroetano; 2– cloropropano etc
21 - (MACK SP) 
Entre as aminas CH3CH2CHNH2CH3 e CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria:
a) de função.
b) de cadeia.
c) de posição.
d) cis-trans ou geométrica.
e) de compensação ou metameria.
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Gab: C
22 - (UFOP MG) 
As estruturas abaixo (I, II e III) representam algumas substâncias utilizadas em 
perfumaria devido às suas fragrâncias.
( III )( II )( I )
Citronelal
H3C CH3
CH3
O
H
Linalol
H3C CH3
CH3
OH
Mentol
CH3
CH3H3C
OH
Mentol: Essência de menta 
Linalol: Essência de lavanda 
Citronelal: Essência de eucalipto
Dentre as substâncias representadas acima, são isômeros ____ e ____. Justifique sua 
resposta.
Gab:
II e III, porque apresenrtam a mesma fórmula molecular: C10H16O
23 - (UFRJ) 
A reação de Schotten-Baumann, a seguir esquematizada, foi desenvolvida em 1884:
 
R - OH + R' - C OX (meio de NaOH)→ R' - C OOR + HX
onde R e R' representam radicais alquila.
a) Qual o nome do reagente R - OH, quando R é o radical propil?
b) Apresente a fórmula estrutural de um isômero de função do produto obtido 
quando R é o radical etil e R' é o radical metil.
Gab:
a) 1-propanol
b) CH3 – CH2 – CH2 – COOH ou CH3 – CH(CH3) – COOH 
24 - (UEL PR) 
Escolha a(s) proposição(ões) na(s) qual(is) o composto citado apresenta a fórmula 
mínima C4H8O.
01. metil-etil-cetona.
02. ácido butanóico.
04. butanal.
08. metoxi-propano.
16. butanol
32. butano.
Gab: 01-04
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25 - (UFV MG) 
Suponha que exista na prateleira de um laboratório um frasco contendo um líquido 
incolor e transparente, em cujo rótulo está escrita a fórmula C4H8O. O líquido 
poderá corresponder a: 
a) ácido butanóico 
b) butan-2-ol. 
c) etoxietano 
d) butanal 
e) propanoato de metila.
Gab: D
26 - (PUC MG) 
"A 4-metil-2-pentanona é usada como solvente, na produção de tintas, ataca o 
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabeça."
(Globo Ciência, maio de 1997)
O composto considerado é isômero funcional de:
a) 1-hexanol
b) hexanal
c) 4-metil-butanal
d) 4-metil-1-pentanol
Gab: B
27 - (FURG RS) 
A fórmula C4H8O pode representar dois isômeros funcionais como:
a) metoxipropano e 1-butanol.
b) butanona e butanal.
c) 1-butanol e 2-butanol.
d) 2-butanol e butanona.
e) etoxietano e butanal.
Gab: B
28 - (UERJ) 
Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a 
aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a 
acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades só adquirem estes produtos 
com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, 
respectivamente, isômeros funcionais destas substâncias é:
a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-pronanol
d) 1-butanol e 1-propanol
Gab: B
29 - (UNIFICADO RJ) 
Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular 
idêntica – C6H12O2 – o que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as 
substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau cheiro exalado 
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pelas cabras: ch3 – ch2 – ch2 – ch2 – ch2 – coooh , e pela essência do morango: ch3 – 
cOo – CH2 – CHCH3 – CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas 
substâncias é:
a) de cadeia.
b) de posição.
c) tautomeria.
d) de função.
e) de compensação.
Gab: D
30 - (UFRJ) 
Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações 
numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.
4. Função química a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3
Diagrama:
Gab:
31 - (UFRJ) 
O etanol ou álcool etílico -conhecido popularmente apenas como álcool- é obtido no 
Brasil por fermentação de produto da cana de açúcar e tem como isômero o Metoxi-
metano (ou Dimetil-éter). As estruturas dos dois compostos estão representados 
abaixo:
Etanol:.......................CH3CH2OH
Metóxi-metano......... CH3OCH3
a) Que tipo de isomeria há entre essas substâncias?
b) Qual das duas substâncias possui maior temperatura de ebulição? Justifique sua 
resposta.
Gab:
a) Isomeria plana de Função
b) O Etanol porque apresenta pontes de hidrogênio
32 - (UFRJ) 
A seguir são apresentados três compostos orgânicos e suas respectivas aplicações: 
Composto Orgânico Aplicação
I. 0 01 FC 2H5OOCCH2COOC2H5 Iindústria farmacêutica
II. C2H5NHC2H5 Anestésico
III. C2H5OC2H5 Solvente
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do composto III?
Gab:
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a) I – éster ; II - amina
b) álcool33 - (UFMS) 
Dado o seguinte conjunto de fórmulas moleculares de compostos orgânicos 
oxigenados:
I. CH2O
II. C2H6O
III. C2H4O2
e considerando o número de ligações normais que os 
átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem fazer, é 
correto afirmar que:
01. I é um aldeído.
02. II pode ser apenas um álcool.
04. II pode ser um ácido carboxílico.
08. III pode ser apenas um éster.
16. II e III podem apresentar isomeria de função.
32. III pode ser um álcool ou um éter.
Gab: 01-16
34 - (UFMS) 
Um certo composto tem fórmula molecular C2H6O e possui dois isômeros. Com 
base nas suas estruturas, é correto afirmar que os isômeros:
01. apresentam a mesma massa molecular. 
02. são dois álcoois diferentes. 
04. são um álcool e um éter. 
08. apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
16. apresentam as mesmas pressões de vapor (volatilidade). 
32. apresentam a mesma solubilidade em água. 
Gab: 01-04
35 - (FEPECS DF) 
O anisol apresenta odor semelhante ao da planta que produz o anis (erva-doce) e 
tem a seguinte fórmula estrutural
O nome de um isômero funcional do anisol é:
a) fenil metilcetona;
b) metóxi benzeno;
c) benzil metanol;
d) fenil metanol;
e) aldeído benzílico.
Gab: D
36 - (FGV SP) 
Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metoxi-propano, (III) ácido 
butanóico, (IV) butanal e (V) 2- butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto
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a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
Gab: C
37 - (PUC RS) 
Analise as afirmativas abaixo.
I. Propanal é um isômero do ácido propanóico.
II. Ácido propanóico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
a) I e III
b) II e III
c) II e IV
d) I, II e III
e) II, III e IV
Gab: B
38 - (UFC CE) 
O etoxietano e o n-butanol são duas moléculas orgânicas que: 
a) têm carbono sp2. 
b) são estereoisômeros. 
c) têm fórmula molecular C4H10O. 
d) são alcano e álcool, respectivamente. 
e) têm ponto de ebulição maior que o da água.
Gab: C
39 - (Unioeste PR) 
Metanol e etanol são biocombustíveis. O primeiro pode ser obtido a partir da 
madeira e o segundo, pela fermentação do caldo da cana. Entretanto, a maior parte 
da produção destes compostos ainda se dá por via sintética, como nas reações não 
balanceadas mostradas nos esquemas abaixo.
 esquema I
 esquema II
Analise as seguintes afirmativas:
I. O esquema I apresenta a rota sintética do metanol.
II. O esquema II apresenta a rota sintética do etanol.
III. O reagente do esquema I é um alceno.
IV. Os coeficientes que balanceiam a reação do esquema I são 1,1,1, 
respectivamente.
V. Os coeficientes que balanceiam a reação do esquema II são 1,1,1, 
respectivamente.
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VI.O etanol é isômero constitucional de função do éter dimetílico.
A alternativa que possui somente afirmativas corretas é:
a) I, II e III.
b) I, V e VI.
c) II, V e VI.
d) III, IV e VI.
e) II, III e V.
Gab: D
40 - (UFMS) 
O quadro abaixo apresenta as fórmulas estruturais de três compostos orgânicos: (A) 
metoxi-benzeno; (B) o-metil fenol e (C) álcool benzílico.
Conclui-se que A, B e C apresentam isomeria de
a) posição.
b) função.
c) compensação.
d) cadeia.
e) tautomeria.
Gab: B
41 - (UFG GO) 
Com relação ao composto representado pela fórmula H3C(CH2)3COOH, pergunta-
se:
a) quais as estruturas dos possíveis isômeros de cadeia e suas nomenclaturas 
oficiais (IUPAC)?
b) se aumentarmos o número de grupamentos (CH2) nesse composto ele se tornaria 
mais ou menos solúvel em H2O? por quê?
c) substituindo-se um átomo de hidrogênio do carbono α (alfa) por um grupamento 
amino no isômero de cadeia normal, qual seria a estrutura do composto?
Gab:
a) CH3 – CH2 – CH(CH3) – COOH ácido 2-Metil-butanóico
 CH3– CH(CH3) – CH2 – COOH ácido 3-Metil-butanóico
 CH3 –C(CH3)2 – COOH ácido 2,2-Dimetil-butanóico
b) se tornaria menos solúvel em água, pois os grupos metilenos (CH2) são 
grupos apolares que diminuem a solubilidade dos compostos em água 
que é um solvente polar.
c) CH3 – CH2 – CH2– CHNH2 – COOH ácido 2-Amino-butanóico
42 - (UFF RJ) 
Assinale a opção que indica o tipo de isomeria entre os compostos 
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geométrica
b) tautomeria
c) ótica
d) cadeia
e) funcional
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Gab: D
43 - (UNIRIO RJ) 
O número de compostos possíveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56, 
que apresenta somente ligações sigma, é:
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
Gab: D
44 - (UFRJ) 
O ciclopropano e o éter etílico (etoxi etano) foram muito utilizados, no passado, 
como anestésicos de inalação.
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do isômero de cadeia do ciclopropano.
b) Escreva a fórmula estrutural e o nome do álcool terciário que é isômero do éter 
etílico.
Gab:
a) propeno
b) metil propanol-2
45 - (UFRJ) 
As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono 
secundário e são largamente utilizadas como solventes orgânicos. 
a) Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da 3-pentanona. 
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula 
estrutural da única cetona que apresenta apenas um aldeído isômero. 
Gab:
a) CH3COCHCH3CH3
b) CH3COCH3
46 - (UFPEL RS) 
Os lipídios, particularmente óleos e gorduras, ocorrem em quase todos os tipos de 
alimentos, principalmente na forma de triacilgliceróis. As reações de oxidação de 
um triacilglicerol são comuns em alimentos, sendo causadas pelo oxigênio, em 
menor freqüência, pelo ozônio, e também por peróxidos, metais e outros agentes 
oxidantes, que alteram propriedades como sabor, aroma, textura, cor e valor 
nutricional desses alimentos, sobretudo pela presença dos ácidos graxos, principais 
produtos da decomposição dos triacilgliceróis.
Dentre esses produtos, citam–se o hexanal, o 2-octenal e o 2,4-decadienal, oriundos 
da decomposição do ácido linoléico.
Com base no exposto acima e em seus conhecimentos, dê a fórmula estrutural e a 
nomenclatura oficial para um isômero de cadeia do hexanal, com quatro (4) 
carbonos na cadeia principal.
Gab: CH3C(CH3 0 01 F) 2CHO
47 - (MACK SP) 
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Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de poliisopreno, material obtido na 
polimerização do isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-butadieno, 
a) tem fórmula molecular C4H6.
b) é isômero do ciclopenteno.
c) é isômero do 3-metil-1-pentino.
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e ramificada.
e) possui dois carbonos terciários.
Gab: B
48 - (UNESP SP) 
Uma das principais frações obtidas nas colunas de destilação de uma refinaria de 
petróleo é aquela correspondente à gasolina. Essa fração é uma mistura composta de 
hidrocarbonetos C5 – C10 com faixa de ebulição de 38 a 177 °C. Para assegurar o 
funcionamento correto do motor de combustão interna, a gasolina tem que ter 
volatilidade (facilidade de vaporização) adequada, o que é obtido pela mistura de 
hidrocarbonetos convenientes. Sabe-se que um dos fatores que influi nos pontos de 
ebulição dos hidrocarbonetos é a massa molar. 
Considere dois componentes da gasolina, hidrocarbonetos (I) e (II), cujas fórmulas 
estruturais estão representadas a seguir.
(I) H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(II) H3C-CH2-CH2-CH2-CH3
Identifique o hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina, 
justificando sua resposta, e represente a fórmula estrutural de um isômero de cadeia 
do hidrocarboneto (II).
Gab:
O hidrocarboneto II, poisapresenta menor massa molar
Isômero: 
49 - (UDESC SC) 
Observe as moléculas abaixo.
I) 
II) 
III) 
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
Gab: B
50 - (UFPI) 
Dados os pares de compostos:
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I. Metil-n-propilamina e dietilamina
II. Propanol-1 e propanol-2
III. Ácido butanóico e ácido metil-propanóico
IV. Propanoato de metila e etanoato de etila
Temos exemplos de metameria (ou isomeria de compensação) em:
a) apenas em I, II e III.
b) apenas em I e IV.
c) apenas em II e III.
d) apenas em II, III e IV.
e) I, II, III e IV.
Gab: B
51 - (UNITINS TO) 
Analise as fórmulas a seguir apresentadas,
I. CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3 
II. CH3 – CH = CH2 e 
III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 
IV. CH3 – CO – H e CH2 – COH – H
V. e 
Associando–as a seus correspondentes
( ) A–Isômeros geométricos
( ) B–Função
( ) C–Isomeria de compensação
( ) D–Tautomeria
( ) E–Cadeia
Indique a alternativa correta
a) IA, IIE, IIIC, IVD, VB
b) IC, IIB, IIIA, IVD, VA
c) ID, IIC, IIIA, IVB, VA
d) IB, IIE, IIIC, IVD, VA
e) IA, IIB, IIIE, IVC, VD
Gab: D
52 - (UEM PR) 
Dados os compostos abaixo, responda as alternativas, indicando todos os átomos 
envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas 
ligações).
I) Propanoato de metila
II) Butano
III) Etanoato de etila
IV)Butanal
a) Forme um par de compostos que apresente algum tipo de isomeria – de cadeia, 
de posição, tautomeria (ou dinâmica), de compensação (ou metameria) ou de 
função – e dê o nome desse tipo de isomeria.
b) Escreva a reação de formação do butano a partir da hidrogenação catalítica de 
um composto de fórmula molecular C4H8.
Gab:
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 a) propanoato de metila e etanoato de etila (compensação)
 b) C4H8 + H2 C4H10 
53 - (ACAFE SC) 
Um ourives, ao procurar ouro e cobre, matéria prima para seu trabalho, encontrou-
os na forma de fios. Comprou, então, um metro de fio de ouro e um metro de fio de 
cobre, pesando cada um, respectivamente, 180,0 g e 63,5 g. A partir desses dados, é 
correto afirmar que:
01. o fio de ouro tem maior número de átomos.
02. o fio de cobre tem maior número de átomos.
04. os fios de ouro e de cobre têm o mesmo número de átomos.
08. só é possível determinar o número de átomos para o fio de cobre.
16. é impossível determinar o número de átomos para ouro e cobre, pois não 
se conhece o diâmetro dos fios.
32. o número de átomos de ouro é o dobro do número de átomos de cobre 
nos fios.
Gab: C
54 - (UEL PR) 
Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
I.
 não são isômeros.
II.
 são tautômeros.
III.
 são isômeros funcionais.
IV.
 são isômeros de cadeia.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a) I e II
b) I e III
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
Gab: B
55 - (UEM PR) 
Assinale a alternativa incorreta.
a) Os compostos n-hexano, 2,3-dimetil-butano e 2-metil-pentano são isômeros de 
cadeia e representam um caso de isomeria plana.
b) Metil n-propilamina e dietilamina são isômeros de compensação.
c) Isomeria espacial é aquela em que os compostos têm a mesma fórmula plana, 
mas estruturas espaciais diferentes.
d) Um ácido carboxílico e um éster podem ser isômeros de função.
e) O metóxi-benzeno e orto-etil-fenol são isômeros funcionais.
Gab: E
56 - (UFOP MG) 
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A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for 
diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste 
simples, em que gotas de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda 
molhada de urina de uma criança. Dependendo da coloração desenvolvida, 
identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as seguintes formas, de 
acordo com o equilíbrio:
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:
a) estereoisômeros óticos.
b) estereoisômeros geométricos.
c) estruturas de ressonância.
d) tautômeros.
Gab: D
57 - (PUC RJ) 
Dada a fórmula molecular C5H10, o número de isômeros planos contendo o anel 
ciclopropano é:
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6
Gab: B
58 - (UNIRIO RJ) 
O timol(A), o carvacrol(B) e o mento(C) são produtos naturais empregados em 
dentifrícios, devido à sua ação antisséptica e sabor agradável.
Assinale a opção que indica corretamente a relação entre esses compostos:
a) A e B são isômeros de posição.
b) B e C são isômeros de cadeia.
c) A, B e C possuem ligação Pi e são aromáticos.
d) os compostos C e A são fenóis.
e) A e C são isômeros de função.
Gab: A
59 - (UMG) 
Safrol (I), isolado de diversas essências de sassafrás, pode ser isomerizado a iso-
afrol (II).
Sobre essas duas espécies, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO:
a) Possuem anel aromático.
b) Têm a mesma fórmula mínima.
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c.) Apresentam átomos de carbono tetraédricos e trigonais.
d) Constituem um par de isômeros espaciais.
e) Descoram solução de bromo em tetracloreto de carbono.
Gab: D
60 - (UERJ) 
Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula 
molecular representar diferentes estruturas.
Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula 
molecular C4H8, podemos identificar os isômeros dos 
seguintes tipos:
a) cadeia e posição
b) cadeia e função
c) função e compensação
d) posição e compensação
Gab: A
61 - (UEL PR) 
Alguns dos isômeros aromáticos do propil-benzeno estão representados abaixo:
É correto afirmar:
01. O número total de isômeros aromáticos do propil-benzeno é 5.
02. Existem 3 isômeros de posição do trimetil-benzeno.
04. Existem 3 isômeros de posição do metil-etil-benzeno.
08. Existem 3 isômeros de posição do isopropil-benzeno.
16. Além do propil-benzeno existem mais 7 isômeros aromáticos.
32. A fórmula molecular do propil-benzeno é C9H12.
64. A fórmula molecular do trimetil-benzeno é C8H13.
Gab: 02-04-16-32
62 - (ITA SP) 
Considere as afirmações abaixo:
I. Ciclohexano não admite isômeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das quais duas são polares e uma 
é apolar. 
Qual das opções abaixo contém apenas afirmação(ões) CORRETA(S)?
a) I e II. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) III e IV 
e) IV
Gab: D
 
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RESOLUÇÃO
- O polipropileno
 admite diversos isômeros, tais como: Atático, Isotático, Sindiotático.
- O difluor-eteno
admite:
- 1,1 - diflúor - eteno ......................(polar)
- Cis - 1,2 - diflúor - eteno .............(polar)
- trans - 1,2 - diflúor – eteno...........(apolar)
63 - (UNIUBE MG) 
O ácido naftil-etanóico é um hormônio vegetal sintético, utilizado em fruticultura 
para evitar a queda prematura dos frutos em amadurecimento. Um de seus isômeros 
é representado pela fórmula estrutural simplificada abaixo:
Quantos isômeros planos de posição são possíveis para este composto?
a) 10
b) 2
c) 8
d) 4
Gab: B
64 - (UEL PR) 
Leia o texto a seguir.
Os raios que ocorrem na atmosfera e a queima de combustíveis derivados do 
petróleo contendo hidrocarbonetose compostos de enxofre (mercaptanas) 
contribuem para a produção de várias substâncias, dentre as quais pode-se destacar: 
CO2, CO, H2O, NO, SO2 e até mesmo, em pequenas quantidades, NO2 e SO3. 
Algumas destas emissões são, em parte, responsáveis pelo aumento do efeito estufa 
e pela formação da chuva ácida.
As gasolinas automotivas são formadas por hidrocarbonetos contendo de 5 a 13 
átomos de carbono. Uma das formas de aumentar a produção de gasolina e melhorar 
o seu desempenho (maior octanagem) é através do processo de conversão por 
dimerização, que corresponde à ligação de pequenas moléculas para formarem 
outras maiores. A reação a seguir representa um exemplo de dimerização.
Considerando os produtos da reação apresentada, é correto afirmar que eles são 
isômeros:
a) Geométricos.
b) De compensação.
c) De função.
d) De cadeia.
e) De posição.
Gab: E
65 - (UFJF MG) 
A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes 
isômeros podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.
b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.
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c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.
e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
Gab: A
66 - (UFPR) 
Considere as estruturas a seguir:
I) Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são 
isômeros de função.
II) Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III) Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV)Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V) Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o 
composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
Gab: A
67 - (UNESP SP) 
Três compostos orgânicos, um ácido carboxílico, um álcool e um éter, apresentam 
massas molares iguais e com valor de 46,0 g·mol–1. A 25°C e sob 1 atmosfera de 
pressão, dois deles são líquidos e o terceiro, isômero do álcool, é um gás. 
São dadas as massas molares do carbono (12,0 g·mol–1), do hidrogênio (1,0 g·mol–
1) e do oxigênio (16,0 g·mol–1).
a) Forneça as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos citados que são 
líquidos nas condições indicadas.
b) Identifique o composto que é um gás a 25 °C e sob 1atmosfera de pressão. 
Explique por que, diferentemente do álcool, esse composto não é líquido nessas 
condições, apesar de apresentar a mesma massa molar.
Gab:
a) CH3CH2OH etanol
 ácido metanóico
b) CH3 – O – CH3 metóxi–metano; porque apresenta forças de interação fracas do 
tipo dipolo– induzido (van der Waals), diferentemente do álcool que apresenta 
forças do tipo ligação de hidrogênio.
68 - (FUVEST SP) 
A análise elementar de um determinado ácido carboxílico resultou na fórmula 
mínima C2H4O. Determinada amostra de 0,550g desse ácido foi dissolvida em 
água, obtendo-se 100mL de solução aquosa. A esta, foram adicionadas algumas 
gotas de fenolftaleína e, lentamente, uma solução aquosa de hidróxido de sódio, de 
concentração 0,100mol/L. A cada adição, a mistura era agitada e, quando já tinham 
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sido adicionados 62,4mL da solução de hidróxido de sódio, a mistura, que era 
incolor, tornou-se rósea.
Para o ácido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a fórmula molecular.
c) dê as possíveis fórmulas estruturais.
d) dê as fórmulas estruturais de dois ésteres isômeros do ácido considerado.
Dados: massa molar (g/mol)
H ....... 1,0
C ..... 12,0
O ..... 16,0
Gab:
a) 84,14g/mol
b) C4H8O2.
c) CH3CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH
d) CH3COOCH2CH3 e H – COOCH0 0 1 F2CH2CH3
69 - (UFMS) 
Na Tabela 1, são apresentados pares de compostos orgânicos e, na Tabela 2, 
possíveis correlações entre esses pares.
Tabela 1- Pares de compostos orgânicos
 
Tabela 2- Possíveis correlações entre os compostos de cada par
a. são compostos isômeros.
b. trata-se do mesmo composto.
c. são compostos diferentes e não-isômeros.
Após correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opção que 
apresenta a numeração correta.
a) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a.
b) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c.
c) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b.
d) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c.
e) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.
Gab: A
70 - (UNESP SP) 
Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mínima diferente das demais?
a) 2-butanol.
b) 2-buten-1-ol.
c) 3-buten-1-ol.
d) Butanal.
e) Butanona.
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Gab: A
71 - (UFMT) 
Suspeitava-se da existência de isomeria entre três substâncias orgânicas A, B e C. 
Para verificação de tal fato, amostras dessas substâncias foram analisadas e os 
resultados revelaram:
I. Tratava-se apenas de álcoois primários saturados.
II. A seguinte análise elementar:
A partir dessas informações, pode-se afirmar que os álcoois
a) A e B são isômeros.
b) A e C são isômeros.
c) A, B e C apresentam isomeria entre si.
d) B e C são isômeros.
e) A, B e C não apresentam isomeria.
Gab: B
72 - (UFV MG) 
Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2,2-dimetilbutano
II. 3-metilexano
III. 1,2-dimetilciclobutano
IV. cicloexano
V. hex-1-eno
A opção que relaciona CORRETAMENTE isômeros é: 
a) IV e V.
b) II e IV.
c) I e III.
d) I e IV.
e) II e V.
Gab: A
73 - (UEM PR) 
Dados os compostos abaixo, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. Os compostos I, II e III são isômeros de cadeia.
02. O composto III reage com NaOH, formando um sal e água.
04. Os compostos IV e V são isômeros de posição.
08. A hidroquinona (ou 1,4-dihidroxibenzeno) é isômero do composto IV.
16. Os compostos VI e VII são isômeros de função.
32. O metoxibenzeno não é isômero do composto VI.
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Gab: 31
74 - (UPE PE) 
O número de isômeros planos de cadeia aberta que existe com a fórmula C4H7Br é:
a) 4.
b) 6.
c) 5.
d) 7.
e) 8.
Gab: E
75 - (UEM PR) 
Escreva apenas uma das possíveis estruturas para cada fórmula molecular abaixo e 
atribua o nome (usual ou IUPAC) ao composto. Indique todos os átomos envolvidos 
e os tipos de ligações entre os átomos (ligações simples, ligações duplas ou ligações 
triplas).
a) C7H6O2
b) C3H5ON
Gab:
a)
b)
76 - (UFAM) 
O número de isômeros de cadeia do C5H12, C6H14, C7H16 , são, respectivamente:
a) 3, 5, 9
b) 4, 5, 6
c) 4, 5, 8
d) 3, 6, 7
e) 10, 12, 14
77 - (UEG GO) 
Após sofrer combustão a 150 ºC, 0,5 L de um composto gasoso, constituído de H, C 
e N, produziu 1,5 L de gás carbônico, 2,25 L de água no estado gasoso e 0,25 L de 
gás nitrogênio. Os volumes foram medidos nas mesmas condições de temperatura e 
pressão. Com base nessas informações, responda aos itens abaixo.
a) Determine a fórmula molecular do composto.
b) Escreva a fórmula estrutural plana de três isômeros constitucionais possíveis 
para esse composto e dê a nomenclatura IUPAC.
Gab: 
a) A combustão do composto orgânico pode ser representada pela equação genérica 
abaixo:
Aplicando-se a hipótese de Avogadro, temos:
Proporções em volume = proporções em mol
As proporções em mols para os produtos gerados são:
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Portanto,
Esses resultados levariam a uma fórmula molecular C6H18N2. Entretanto, cada 
0,5 L do composto orgânico gera 1,5 L de CO2. Isso significa que só podem 
existir 3 mols de carbono em cada mol do composto orgânico. Desta forma, sua 
fórmulamolecular é C3H9N.
b)
78 - (UEG GO) 
Leia os textos abaixo e em seguida responda ao que se pede.
TEXTO 1
“Algumas pessoas usam produtos que dão à pele uma tonalidade bronzeada, sem 
precisar tomar sol. Neles há uma substância chamada diidroxiacetona (DHA). Nesse 
processo há uma combinação dessa molécula com a creatina, uma proteína 
encontrada na pele”.
TEXTO 2
“O composto propano-1,2,3-triol (glicerol) é usado na fabricação de polímeros, 
explosivos e emolientes para cosméticos.”
a) Escreva a fórmula estrutural e a fórmula molecular mínima das espécies DHA e 
glicerol.
b) É correto afirmar que ambos os compostos são tautômeros? Explique.
Gab:
a)
b) É incorreto afirmar que ambos os compostos são tautômeros, pois os mesmos 
não formam um par de isômeros, pois apresentam diferentes fórmulas 
moleculares.
79 - (UEPB) 
Observe o esquema abaixo:
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, 
respectivamente, á isomeria de:
a) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função.
b) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria.
c) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação.
d) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia.
e) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição.
Gab: C
80 - (UFSC) 
Alcinos são Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea e insaturada do tipo 
etínica. Os alcadienos são também Hidrocarbonetos de cadeia acíclica, homogênea 
e insaturada do tipo dietênica. Ambos possuem a mesma fórmula geral.
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Considerando um alcino e um alcadieno com três átomos de carbono na cadeia, 
podemos assinalar como CORRETA(S) a(s) proposição(ões):
01. Ambos possuem 4 átomos de hidrogênio.
02. Ambos são isômeros de função.
04. Ambos são isômeros de cadeia.
08. O alcino tem mais ligações F 0
7 0
 que o alcadieno.
16. Ambos são isômeros de compensação.
32. As fórmulas estruturais são diferentes.
Gab: 37
81 - (UDESC SC) 
Dados os compostos (I, II, III e IV),
 
assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses compostos.
a) II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia.
b) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia.
c) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação.
d) II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia.
e) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função.
Gab: B
82 - (UEM PR) 
Considere os pares de compostos abaixo.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etilbenzeno
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia.
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria.
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função.
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia.
e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.
Gab: E
83 - (UFC CE) 
A auroglaucina é um pigmento laranja natural que apresenta o núcleo básico I.
a) Sabendo que a estrutura da auroglaucina apresenta uma carbonila de aldeído não 
conjugada, uma hidroxila ligada a carbono sp2 e um grupo heptil, represente a 
estrutura deste pigmento, substituindo R1, R2 e R3 pelos átomos ou grupos 
adequados.
b) Represente a estrutura de um tautômero da auroglaucina, o qual apresente duas 
carbonilas em sua estrutura.
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Gab: 
a) De acordo com as informações apresentadas, 
R1 = OH, R2 = H e R3 = CH2(CH2)5CH3.
Assim, a estrutura do pigmento é a seguinte:
b) A estrutura do tautômero do pigmento que apresenta dois grupos acila é a 
seguinte:
84 - (UEM PR) 
Dadas as fórmulas abaixo, assinale o que for correto.
 
 
01. A é isômero funcional de B.
02. A possui dois isômeros ópticos.
04. B e C são tautômeros.
08. A tem como tautômeros D e E, sendo E mais estável que D.
16. O composto A recebe o nome oficial de 2,3-dimetilpentanona-4.
Gab: 01-02-04-08
85 - (Unimontes MG) 
Na degradação de purinas, é produzido ácido úrico. O ácido e/ou seu sal podem se 
acumular nos fluidos corporais, causando uma doença conhecida como gota. Os 
seguintes equilíbrios ocorrem com os compostos I, II e III do ácido úrico no 
organismo:
Sobre esses compostos, é CORRETO afirmar que
a) I e II são tautômeros.
b) III tem caráter ácido.
c) II e III são ácidos carboxílicos.
d) I é um composto fenólico.
Gab: A
86 - (UNICAMP SP) 
Seis horas da manhã. A noite fora chuvosa. Tremenda tempestade abatera-se sobre a 
cidade. O telefone toca e Estrondosa atende, sonolenta. É um chamado para 
averiguarem um incêndio ocorrido numa indústria farmacêutica. Rango abre os 
olhos preguiçosamente, resmunga e pega um descongestionante nasal, porque 
acordou resfriado.
– Esse não! – grita Estrondosa. 
– Já cansei de dizer que esse descongestionante contém fenilpropanolamina, 
substância proibida por aumentar o risco de derrame! Use o soro fisiológico!
a) Escreva a representação química e o nome de uma função orgânica existente na 
fenilpropanolamina. 
b) Escreva o nome químico e a fórmula da substância iônica dissolvida no soro 
fisiológico. 
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Gab:
a) Um dos isômeros possíveis com o nome fenilpropanolamina é:
1
Apresenta as funções álcool e amina primária. 
b) O soro fisiológico é uma solução aquosa de cloretode sódio 0,9%NaCl (cloreto de 
sódio)
87 - (UNIC MT) 
Não considerando a isomeria cis/trans, qual o número de isômeros da classe dos 
alcanos cíclicos com fórmula molecular C6H12?
a) 05;
b) 07;
c) 15;
d) 09;
e) 12.
Gab: D
88 - (UFRJ) 
Existem cinco compostos aromáticos diferentes, aqui representados pelas letrasA, B, 
C, D e E, com a fórmula molecular C7H8O.
a) A, B e C são isômeros de posição. Identifique a função química desses 
compostos.
b) Escreva a fórmula estrutural do composto D, sabendo que seu ponto de ebulição 
é maior que o de E.
Gab:
a) Fenol
b)
 
89 - (UERJ) 
Certo herbicida, cujo uso indiscriminado contamina o solo, pode ser degradado por 
radiação gama, produzindo, dentre outras, a substância orgânica representada a 
seguir.
O emissor de radiação gama utilizado é o elemento cuja configuração eletrônica, no 
estado fundamental, é [Ar] 3d7 4s2, e que possui 33 nêutrons em seu núcleo. 
Indique o isótopo utilizado como emissor gama e escreva os nomes dos compostos 
que, além de possuírem átomos de cloro ligados a átomos de carbono vizinhos, 
sejam isômeros de posição da substância orgânica representada.
Gab:
60Co
2,3–Diclorofenol ou 2,3–di–hidróxi–benzeno
3,4–Diclorofenol ou 3,4–di–hidróxi–benzeno
90 - (FUVEST SP) 
“Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, 
ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.” 
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2a ed., 40a imp., 
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Rio de Janeiro, Ed. Nova Fronteira, 1986, p.1251.
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas isômeras.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que poderia ser considerada um 
palíndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o 
isômero do item b. Quais são esses nomes?
Gab:
a) CH3CH2CH2CH2 – CO – CH2CH2CH2CH3
5–butanona
CH3CH2CH2 – CO – CH2CH2CH2CH2CH3
4–butanona
CH3CH2 – CO – CH2 CH2CH2CH2CH2CH3
3–butanona
CH3 – CO – CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3
2–butanona
b) apenas a5 nonanona pode ser considerada com o palíndromo;
c) o nome oficial é nonanona. Porém, ela também pode ser chamada e di– n–
butilcetona.
91 - (IME RJ) 
Quantos isômeros existem para o dicloro fenol ? 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
Gab: D
92 - (UFMT) 
Substâncias inodoras produzidas pelos animais e capazes de influenciar o 
comportamento e funcionamento orgânico de indivíduos de mesma espécie – são os 
invisíveis e insensíveis odores da natureza, os feromônios. Há uma variedade de 
substâncias químicas que exercem o papel de feromônios e, entre elas, isômeros de 
alguns álcoois. Existem oito álcoois isômeros, de cadeia aberta, de fórmula geral 
C5H11OH. 
Quantas dessas estruturas representam álcoois primários, secundários e terciários, 
respectivamente?
a) 3, 4, 1
b) 3, 3, 2
c) 4, 3, 1
d) 2, 3, 3
e) 4, 2, 2
Gab: C
93 - (UFOP MG) 
Existem 05 (cinco) isômeros aromáticos para a fórmula molecular C7H8O:
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a) Calcule a composição centesimal desses isômeros.
b) Qual é a relação isomérica entre os seguintes pares:
I e II?
III e IV?
c) Indique o isômero que não reage com solução aquosa de hidróxido de sódio. 
Justifique a sua escolha.
Gab: 
a) A composição é a mês para todo: C = 77,8%, H = 7,4%, O = 14,80%
b) I e II: são isômeros de função
III e IV: são isômeros de posição
c) O isômero I; os álcoois não reagem nessas condições.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 94
 
 
A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos (5 a 10 átomos de carbono) que tem a 
qualidade determinada pela sua resistência à compressão, característica denominada 
de OCTANAGEM - heptano equivalendo a zero octanas e 2,2,4-trimetil-pentano 
(isoctano) equivalendo a 100 octanas. Por exemplo, uma gasolina de 80 octanas é 
aquela que resiste a compressão, sem detonação, de uma mistura de 80% de 
isoctano e 20% de heptano. Quando determinada gasolina não resiste à taxa de 
compressão projetada, usam-se certos aditivos para corrigir ou aumentar sua 
octanagem. O 1,2 dicloro-etano é uma substância usada na composição de certo 
aditivo que está sendo substituído pelo álcool. 
Sobre este assunto, responda ao que se pede:
94 - (UEG GO) 
a) Mostre as estruturas de três isômeros planos para o isoctano e um para o etanol.
Gab: 
a)
TEXTO: 2 - Comum à questão: 95
 
 
As substâncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-hexano e isopropanol 
encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, C e D. 
Para descobrir as substâncias contidas nos frascos, foram realizados dois 
experimentos: 
• No primeiro experimento, foi adicionada uma certa quantidade de água nos 
frascos A e B, observando-se o comportamento a seguir.
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• No segundo experimento, determinou-se que a substância do frasco C foi aquela 
que apresentou a menor pressão de vapor à temperatura ambiente (25°C).
95 - (UFRJ) 
Nomeie e represente as estruturas em bastão dos isômeros de posição e de função do 
isopropanol. 
Gab:
TEXTO: 3 - Comum à questão: 96
 
 
O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias 
nações. O etanol, além de ser uma ótima alternativa de combustível, também é 
utilizado em várias aplicações industriais, como, por exemplo, a produção do 
etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.
96 - (UERJ) 
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula 
molecular do éster citado no texto é:
a) 
b) 
c) 
d) 
Gab: A
TEXTO: 4 - Comum à questão: 97
 
A benzocaína (para-aminobenzoato de etila) é geralmente utilizada como anestésico 
local para exame de endoscopia. Esse composto é obtido pela reação do ácido 
paraaminobenzóico com o etanol, em meio ácido, segundo a reação:
97 - (UFRN) 
Na nomenclatura do composto paraaminobenzoato de etila, o prefixo para sugere 
que o composto apresenta isomeria
a) de posição.
b) óptica.
c) de função.
d) geométrica.
Gab: A
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