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QUÍMICA Capítulo 9 Caráter acidobásico de substâncias orgânicas28 28 Uema 2014 Trecho da música “É o Amor”: “[...] É o amor Que mexe com minha cabeça E me deixa assim Que faz eu pensar em você e esquecer de mim [...]” Fonte: Disponível em: <www.multishow.globo.com/musica>. Acesso em: 29 out 2013. Realmente o amor mexe com a nossa cabeça. A pai- xão induz a liberação de substâncias que agem no cérebro, produzindo a sensação de satisfação e de prazer. Recém-apaixonados apresentam, dentre outras substâncias químicas, altos níveis de 3,4-dihidróxi-feni- letilamina, conhecida como dopamina (considerada a substância química do prazer). Este composto é classi- cado no grupo das aminas que tem reações químicas especícas e características àquelas inseridas no seu grupo funcional. Com base nas informações apresentadas e na estrutura da dopamina, demonstre, por meio da equação química que representa a reação da dopamina com água, o ca- ráter básico dessa amina. Justique sua resposta. Estrutura química da dopamina H HH H H C CHO HO H H H N H 29 UFRJ A etilamina e a dimetilamina são substâncias or- gânicas isômeras, de fórmula molecular C2H7N, que apresentam caráter básico acentuado. Quando dis- solvidas na água, em condições reacionais idênticas, elas se ionizam e possuem constantes de basicidade representadas, respectivamente, por K1 e K2. a) Indique a ordem decrescente das constantes K1 e K2 e escreva a equação química que representa a ionização da etilamina em meio aquoso. b) Foram dissolvidos 2,25 g de etilamina em quantida- de de água suficiente para o preparo de 500 mL de uma solução aquosa. Supondo que, sob determinada temperatura, esse soluto encontra-se 10% ionizado, determine a concentração de íons OH–, em mol L 1. 30 UFTM 2012 O rótulo de um pó para o preparo de chás de ervas aromáticas relaciona como ingredientes fru- tose, chá preto, chá verde, cafeína, mistura de ervas aromáticas e aromatizantes. A frutose tem sabor doce e a cafeína é um estimulante com sabor amargo. CH 2 OH CH 2 OH CH 3 CH 3 H 3 C OH OH O O O N N NN HO frutose cafeína a) Explique e justifique o caráter ácido base da ca- feína na presença de água. b) Calcule o teor percentual de carbono na frutose. 10 CAPÍTULO Polímeros O neoprene foi um dos primeiros polímeros de importância comercial, criado a partir de um programa de incentivo à pesquisa nanciado pela empresa estaduniden se DuPont Em 1930, a equipe de pesquisadores de Wallace Carothers produziu uma substância muito semelhante à borracha que, no nal de 1931, passou a ser comercia lizada pela empresa Atualmente, o neoprene é utilizado em diversos segmentos, em razão de suas propriedades especiais, entre elas: exibilidade, durabilidade, proteção térmica, resistência a diversas condições climáticas e a óleos. FRENTE 1 U g o M o n ta ld o /S h u tt e rs to cK .c o m QUÍMICA Capítulo 10 Polímeros30 Introdução Os polímeros são substâncias bastante presentes em nosso cotidiano A maioria deles é conhecida como plástico A palavra “polímero” tem origem grega, em que poly signi fica muitas e mero, parte. São substâncias que têm massa molar elevada e são classificadas como macromoléculas. Sua obtenção é feita por meio de um processo chamado polimerização, em que há a junção de muitas moléculas menores denominadas monômeros. Atualmente, existe uma variedade surpreendente de polímeros com diversas aplicações no cotidiano, que po- dem ser: fibras (naturais ou sintéticas), utilizadas em roupas; plásticos, utilizados na fabricação de diversos objetos, como panela antiaderente, sacolas plásticas, para-choques de carros; e borrachas (naturais ou sintéticas), utilizadas na fabricação de pneus e gomas de mascar Classificação dos polímeros Quanto à origem • Polímeros naturais: sintetizados por seres vivos, como a seda, utilizada na confecção de tecidos, ou a borracha natural, que foi extremamente importante para a economia do Brasil entre os anos de 1879 a 1912, com o ciclo da borracha • Polímeros sintéticos: obtidos industrialmente a partir de reações orgânicas de adição ou condensação. Quanto ao comportamento mecânico • Plásticos: do grego plastikos, que significa adequado à moldagem. São materiais moldáveis por extrusão (passagem forçada através de um orifício para que adquira forma alongada ou filamentosa). • Elastômeros: apresentam elasticidade característica da borracha, podem sofrer determinada deformação por ação mecânica sem apresentar ruptura e retornar à forma original quando cessada a ação. • Fibras: materiais poliméricos, na forma de longos fila- mentos, com grande resistência na direção da fibra. Quanto ao comportamento térmico • Termoplásticos: polímeros que amolecem com o aumento da temperatura. Geralmente apresentam cadeias lineares; são moldados por aquecimento e podem ser remoldados quando aquecidos nova- mente, o que permite sua reciclagem As cadeias poliméricas interagem entre si por forças intermoleculares Ao aquecer, os termoplásticos podem ser moldados Calor • Termofixos ou termorrígidos: polímeros de estrutura tridimensional que, após moldados, mantêm sua es trutura (não amolecem) mesmo com o aumento da temperatura Se o aumento de temperatura for mais intenso, eles sofrem decomposição. Os termofixos apresentam estruturas tridimensionais, com várias ligações cruzadas As ligações covalentes presentes entre as cadeias não quebram facilmente Calor Ligação cruzada Quanto à composição • Homopolímeros: polímeros formados por um único tipo de monômero, constituído pela repetição de uma única estrutura básica. nA A Monômero Homopolímero A A A A A • Copolímeros: polímeros formados por mais de um tipo de monômero. nA + nB A Monômeros Copolímero B A B A B Quanto ao método de síntese Os polímeros podem ser classificados basicamente em dois grupos, que serão discutidos a seguir: polímeros de adição e polímeros de condensação Polímeros de adição Formados por sucessivas reações de adição. Os monô meros utilizados na produção desses polímeros apresentam pelo menos uma insaturação na cadeia Existem diversas formas de iniciar uma polimerização por adição. A mais comum é com a utilização de radicais livres derivados de um peróxido orgânico (R―O•). Esse ra- dical quebra a ligação π (pi) entre carbonos, e um elétron dessa ligação emparelha-se com um elétron do radical R―O•, enquanto o outro elétron permanece no carbono, formando um novo radical. RO• H 2 C H 2 CCH2 RO CH2• Esse novo radical formado pode adicionar se a outra molécula do monômero; como o produto formado também é um radical, este pode adicionar se a outro monômero. A repetição desse processo por centenas ou milhares de vezes constrói a cadeia polimérica. H 2 C H 2 CCH2 RO CH2 CH2 CH2H2C CH2RO • • H 2 CH 2 C CH 2 Várias vezes RO CH 2 CH 2 CH 2•