LISTA_AULA09_EXT_2021

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Lista 09 | EXT online (Aula 09) 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
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1. (Fmp 2021) O ácido clorídrico ou cloreto de hidrogênio (HC ) é 
um importante reagente químico industrial utilizado na produção de 
plásticos e no processamento de couro. Na indústria alimentar, o 
ácido clorídrico é empregado como aditivo alimentar e na produção 
de gelatina. 
A menos que seja pressurizado ou resfriado, o ácido clorídrico se 
transformará em gás se houver cerca de 60% ou menos de água. 
 
A solubilidade desse ácido em 80% de água se origina da formação 
de interações moleculares do tipo 
a) covalente 
b) ligação de hidrogênio 
c) dipolo-induzido 
d) iônica 
e) dipolo-dipolo 
 
2. (Famerp 2021) A natureza das ligações intermoleculares define as 
propriedades das substâncias. Ocorre quebra de ligações 
intermoleculares em uma substância simples no processo 
representado pela equação: 
a) C(gr) C(d)→ 
b) 2 2O ( ) O (g)→ 
c) 2 2 22H O( ) 2H (g) O (g)→ + 
d) 2 2CO (s) CO (g)→ 
e) 2 2I (g) I (s)→ 
 
3. (Ufpr 2020) A bebida whisky é destilada a 70% de etanol 
3 2(CH CH OH), depois é armazenada em barris de madeira e, 
antes do engarrafamento, é diluída até cerca de 40%. Sabe-se que 
o gosto e o aroma da bebida são acentuados na diluição, o que parece 
contraditório, uma vez que os compostos passam a estar em menor 
concentração. Um dos compostos que fornece o aroma à bebida é o 
guaiacol, cuja estrutura é mostrada na figura a seguir, que está 
presente em baixa concentração 1(4 mg L ).− O guaiacol possui 
caráter anfipático, isto é, possui regiões hidrofílicas e hidrofóbicas. 
Tanto no etanol quanto na água, a interação intermolecular 
predominante é por ligação de hidrogênio, porém o guaiacol possui 
maior afinidade por etanol. Estudos demonstraram que, em condições 
em que a mistura etanol-água está acima de 59%, as moléculas de 
guaiacol ficam distribuídas no interior do líquido, cercadas por 
moléculas de etanol. Porém, em misturas etanol-água até 45%, as 
moléculas de guaiacol migram para a superfície, onde a região 
hidrofílica do guaiacol faz ligações de hidrogênio com as moléculas 
de água e a região hidrofóbica fica voltada para o ar. Como a bebida 
é ingerida pela superfície, esta é a razão de se sentir o gosto e o 
aroma mais acentuados. 
 
 
 
(KARLSSON, B.C.G., FRIEDMAN, R. Scientific Reports, 7 (2017) 6489) 
a) Qual das regiões apontadas na estrutura do guaiacol é responsável 
pela interação com a água na mistura a 45%? 
b) Quais são as regiões hidrofóbicas do guaiacol? 
c) Além da interação por ligação de hidrogênio, qual é o outro tipo de 
interação intermolecular que ocorre entre etanol e guaiacol que 
explica a maior afinidade entre essas duas moléculas? 
d) Que nome recebe esse outro tipo específico de interação 
intermolecular? 
e) Na mistura de proporção acima de 59%, como as moléculas de 
etanol devem ficar dispostas em relação ao guaiacol, de modo a 
favorecer as duas interações intermoleculares? Faça um desenho 
esquematizando a orientação das moléculas de etanol e guaiacol. 
 
4. (Unioeste 2020) Dentre as interações intermoleculares, uma das 
mais intensas é a ligação de hidrogênio. Esta interação está presente 
em nosso cotidiano, por exemplo, na interação entre as cadeias 
poliméricas de amido e celulose, sendo responsáveis por diversas 
propriedades destes materiais, como rigidez, cristalinidade e 
elasticidade. Com base na possibilidade de ter este tipo de interação 
intermolecular, assinale a formula molecular capaz de realizar 
ligação de hidrogênio entre si. 
a) 2CO 
b) 2H 
c) 3 3H COCH 
d) 2 6C H 
e) 3NH 
 
5. (Enem PPL 2020) Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz 
no vegetal a produção de óleos voláteis cujas estruturas estão 
mostradas a seguir: 
 
 
 
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) 
a) elevado caráter covalente. 
b) alta miscibilidade em água. 
c) baixa estabilidade química. 
d) grande superfície de contato. 
e) fraca interação intermolecular. 
 
6. (Fuvest 2020) Ao se preparar molho de tomate (considere apenas 
a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar 
que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a 
fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do 
azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por 
outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas 
a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa 
(fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) 
permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não 
tendo sua cor alterada. 
 
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Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a 
principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração 
oleosa 
 
Note e adote: 
Massas molares (g mol) : 
Licopeno 537;= betanina 551.= 
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o 
mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia 
carbônica longa. 
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é 
observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas 
ligações. 
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo 
não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com 
o azeite. 
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo-se separadas; o licopeno age 
como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, 
enquanto a betanina não. 
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto 
de menor massa molar; o mesmo não é observado para a 
betanina, com maior massa. 
 
7. (Ufrgs 2020) Considere a tira abaixo. 
 
 
 
O conceito químico, associado a essa tira, pode ser interpretado como 
a) substâncias apolares são menos densas que a água. 
b) substâncias polares são geralmente solúveis em água. 
c) substâncias polares são mais densas que substâncias apolares. 
d) substâncias apolares são mais solúveis em água que polares. 
e) substâncias polares e apolares são miscíveis entre si. 
 
8. (Enem PPL 2020) Um princípio importante na dissolução de 
solutos é que semelhante dissolve semelhante. Isso explica, por 
exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao 
passo que o óleo não se dissolve. 
 
 
 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre 
predominantemente por meio da formação de 
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
 
9. (Fatec 2020) A Química do Slime 
 
A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do 
século XX, quando James Wright criou um material com 
características muito parecidas com a borracha. Atualmente, devido 
às mais variadas formulações disponibilizadas em plataformas e 
mídias digitais, pode-se produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de 
chá de bicarbonato de sódio 3(NaHCO ), 100 mL de água 
boricada (solução de ácido bórico, 3 3H BO ) e 60 g de cola de 
isopor (constituída de poliacetato de vinila, PVAc). Quando 
misturamos o bicarbonato de sódio com o ácido bórico, ocorre uma 
reação química que produz gás carbônico, água e borato de sódio 
3 3(Na BO ). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de 
sódio libera íons sódio (Na ),+ que vão interagir com as moléculas 
do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e 
elasticidade. 
 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme 
representado. 
 
 
 3 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina 
o tetraborato de sódio, conhecido como “Bórax” 2 4 7(Na B O ). Este, 
em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, conforme 
representado na equação 1. 
 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico 
(PVA), conformerepresentado na equação 2. 
 
 
 
O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas 
ligações que interligam as cadeias do polímero que constitui o slime. 
 
 
 
A interação entre os íons sódio e as estruturas do PVAc é 
denominada, corretamente, como 
a) dipolo-dipolo. 
b) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
c) ligação de hidrogênio. 
d) íon-dipolo. 
e) íon-íon. 
 
10. (Insper 2019) A indústria de alimentos emprega diversos aditivos 
em seus produtos, como vitaminas, corantes e agentes para 
prevenção da degradação do produto. Na figura, são representadas 
as fórmulas estruturais de quatro dessas substâncias empregadas 
pela indústria de alimentos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Dentre essas substâncias, as que são solubilizadas em água durante 
a preparação dos alimentos industrializados são aquelas 
correspondentes às formulas estruturais identificadas por 
a) II e III. 
b) I e II. 
c) II e IV. 
d) I e IV. 
e) III e IV. 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [E] 
 
Interação do tipo dipolo permanente – dipolo permanente ou dipolo – 
dipolo. 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 
Ocorre quebra de ligações intermoleculares (entre moléculas) em 
uma substância simples (formada por um único tipo de elemento 
químico) no processo representado pela equação: 
→2 2O ( ) O (g). Pois, neste caso tem-se a mudança de estado 
de agregação do líquido para gasoso devido ao rompimento das 
ligações do tipo dipolo-induzido ou dispersões de London presentes 
no oxigênio líquido. 
 
Resposta da questão 3: 
 a) As regiões 1 e 3 fazem ligações de hidrogênio com a água 
devido à presença do oxigênio, sendo que a região 3 interage 
mais eficientemente por ser constituída pelo grupo −OH. 
 
b) As regiões 2 e 4 são hidrofóbicas (apolares), pois são compostas 
apenas por átomos de carbono e hidrogênio. 
 
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c) Além da interação por ligação de hidrogênio, o outro tipo de 
interação intermolecular que ocorre entre etanol e guaiacol é a 
ligação intermolecular do tipo dipolo-induzido devido à presença 
de regiões apolares nas moléculas (formadas por carbono e 
hidrogênio). 
 
d) Os dipolos-induzidos também são conhecidos como forças de 
Van der Waals, dispersões de London ou forças de London. 
 
e) Desenho esquematizando (entre outras possibilidades) a 
orientação das moléculas de etanol e guaiacol: 
 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [E] 
 
A fórmula capaz de realizar ligação de hidrogênio entre si deve 
apresentar um grupo do tipo FH, OH ou NH, neste caso trata-se 
do composto 3NH . 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [E] 
 
As moléculas representadas são apolares (apresentam apenas 
átomos de carbono e hidrogênio). 
A volatilidade desses óleos é decorrência da fraca interação 
intermolecular do tipo dipolo induzido-dipolo induzido ou Van der 
Waals existentes entre estas moléculas apolares. 
 
Resposta da questão 6: 
 [C] 
 
A principal razão para a diferença de coloração descrita no molho de 
tomate é que a fração oleosa (parte superior do molho de tomate) 
começa a se formar a partir da mistura de dois componentes 
predominantemente apolares, o licopeno (principal corante do 
tomate) e o azeite. A fração oleosa “apolar” se separa da fração 
aquosa “polar”. 
 
A diferença de coloração descrita na sopa de beterraba deve-se ao 
fato de que a fração oleosa (parte superior da sopa de beterraba) é 
formada, predominantemente, por azeite (apolar). Como a betanina 
(principal corante de beterraba) é predominantemente polar, ela se 
mistura com a água (polar) formando a fração aquosa. 
 
Resposta da questão 7: 
 [B] 
 
Substâncias de polaridades semelhantes tendem a se misturarem 
ou a se dissolverem, por isso, o conceito químico associado a essa 
tira pode ser interpretado como: substâncias polares são geralmente 
solúveis em água, pois a água também é polar. 
 
Resposta da questão 8: 
 [D] 
 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre 
predominantemente por meio da formação de ligações de 
hidrogênio. 
 
Resumo esquemático de parte das interações: 
 
 
 
Resposta da questão 9: 
 [D] 
 
A interação dos íons sódio com a estrutura do PVAc é do tipo íon-
dipolo. 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [D] 
 
A substância I faz ligações de hidrogênio com a água devido à 
presença dos grupos OH (a substância II é descartada, pois 
apresenta apenas um grupo OH) e átomos de oxigênio. A 
substância IV faz ligações de hidrogênio com a água devido à 
presença dos grupos OH, NH e átomos de oxigênio e de 
nitrogênio. Por isso, as substâncias I e IV são solubilizadas em água 
durante a preparação dos alimentos industrializados.