Geometria e interações intermoleculares

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LISTA DE EXERCÍCIOS-GEOMETRIA E INTERAÇÕES INTERMOLECULARES 
 
 
Exercícios de fixação 
 
 
1​. (Fuvest 2020) Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com 
água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração 
oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada 
conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a 
fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a 
fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua 
cor alterada. 
 
 
 
 
 
Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de 
coloração descrita é que a fração oleosa 
 
Note e adote​: 
Massas molares 
Licopeno betanina 
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, 
devido à sua cadeia carbônica longa. 
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à 
grande quantidade de duplas ligações. 
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é 
apolar e irá interagir com o azeite. 
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo-se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as 
fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não. 
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é 
observado para a betanina, com maior massa. 
 
 
2​. (Fuvest 2019) O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos para 
diferentes tamanhos de cadeia carbônica. 
 
 
 
Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o 
comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição ​versus ​tamanho de cadeia carbônica para 
 e é: 
 
Note e adote: 
P.E. = ponto de ebulição 
a) 
b) 
c) 
2 
 
d) 
e) 
 
3​.​ (Fuvest 2019) A reação de água com ácido clorídrico produz o ânion cloreto (Cl​-​) e o cátion hidrônio 
(H​3​O​
+​) . A estrutura que representa corretamente o cátion hidrônio é 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
4​. (Fuvest 2017) Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias 
chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que 
repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser 
representada pela seguinte equação química não balanceada: 
 
3 
 
 
 
Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a 
evitar o acúmulo de água, é: 
 
Note e adote: 
- grupo de átomos ligado ao átomo de silício. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
5​. (Fuvest 2016) Uma estudante recebeu uma amostra de ácido benzóico sólido contendo impurezas. Para 
purificá-lo, ela optou por efetuar uma recristalização. No procedimento adotado, o sólido deve ser 
dissolvido em um solvente aquecido, e a solução assim obtida deve ser resfriada. Sendo as impurezas mais 
solúveis à temperatura ambiente, ao final devem ser obtidos cristais de ácido benzóico puro. 
Para escolher o solvente apropriado para essa purificação, a estudante fez testes de solubilidade com 
etanol, água e heptano (hidrocarboneto) . Inicialmente, os testes foram efetuados à temperatura ambiente, 
e a estudante descartou o uso de etanol. A seguir, efetuou testes a quente, e o heptano não se mostrou 
adequado. 
 
Nos testes de solubilidade, a estudante observou a formação de sistema heterogêneo quando tentou 
dissolver o ácido benzóico impuro em 
 
 à temperatura ambiente a quente 
a) água água 
b) etanol heptano 
c) água heptano 
d) etanol água 
e) heptano água 
 
 
6​. (Fuvest 2016) A estrutura do DNA é formada por duas cadeias contendo açúcares e fosfatos, as quais se 
ligam por meio das chamadas bases nitrogenadas, formando a dupla hélice. As bases timina, adenina, 
citosina e guanina, que formam o DNA, interagem por ligações de hidrogênio, duas a duas em uma ordem 
determinada. Assim, a timina, de uma das cadeias, interage com a adenina, presente na outra cadeia, e a 
citosina, de uma cadeia, interage com a guanina da outra cadeia. 
 
Considere as seguintes bases nitrogenadas: 
 
4 
 
 
 
As interações por ligação de hidrogênio entre adenina e timina e entre guanina e citosina, que existem no 
DNA, estão representadas corretamente em: 
 
 adenina - timina guanina - citosina 
a) 
 
 
 
 
 
b) 
 
 
 
 
 
c) 
 
 
 
 
 
5 
 
d) 
 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
 
 
 
7​. (Fuvest 2013) Um funcionário de uma empresa ficou encarregado de remover resíduos de diferentes 
polímeros que estavam aderidos a diversas peças. Após alguma investigação, o funcionário classificou as 
peças em três grupos, conforme o polímero aderido a cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses 
polímeros são as seguintes: 
 
 
 
Para remover os resíduos de polímero das peças, o funcionário dispunha de apenas dois solventes: água e 
n-hexano (hidrocarboneto). O funcionário analisou as fórmulas estruturais dos três polímeros e procurou 
fazer a correspondência entre cada polímero e o solvente mais adequado para solubilizá-lo. A alternativa 
que representa corretamente essa correspondência é: 
 
 
6 
 
 Polímero I Polímero II 
Polímero 
III 
a água n-hexano água 
b n-hexano água n-hexano 
c n-hexano água água 
d água água n-hexano 
e água n-hexano n-hexano 
 
 
8​.​ (Fuvest 2012) Considere os seguintes compostos isoméricos: 
 
 
 
Certas propriedades de cada uma dessas substâncias dependem das interações entre as moléculas que a 
compõem (como, por exemplo, as ligações de hidrogênio). Assim, pode-se concluir que, 
 
 
a) a uma mesma pressão, o éter dietílico sólido funde a uma temperatura mais alta do que o butanol sólido. 
b) a uma mesma temperatura, a viscosidade do éter dietílico líquido é maior do que a do butanol líquido. 
c) a uma mesma pressão, o butanol líquido entra em ebulição a uma temperatura mais alta do que o éter 
dietílico líquido. 
d) a uma mesma pressão, massas iguais de butanol e éter dietílico liberam, na combustão, a mesma 
quantidade de calor. 
e) nas mesmas condições, o processo de evaporação do butanol líquido é mais rápido do que o do éter 
dietílico líquido. 
 
9​. (Fuvest 2011) Os confeitos de chocolate de determinada marca são apresentados em seis cores. Com 
eles, foi feito o seguinte experimento, destinado a separar os corantes utilizados em sua fabricação: 
Confeitos de cada uma das seis diferentes cores foram umedecidos com água e pressionados contra uma 
folha de papel especial, de modo a deixar amostras dos corantes em pontos igualmente espaçados, sempre 
a 2 cm da base da folha. A seguir, a folha foi colocada em um recipiente com água, de forma a mergulhar 
somente a base da folha de papel na água, sem que o líquido tocasse os pontos coloridos. Após algum 
tempo, quando a água havia atingido o topo dafolha, observou-se a formação de manchas de diferentes 
cores, aqui simbolizadas por diferentes formas e tamanhos: 
 
 
7 
 
 
Os confeitos em cuja fabricação é empregado um corante amarelo são os de cor 
a) vermelha, amarela e marrom. 
b) amarela, verde e laranja. 
c) verde, azul e marrom. 
d) vermelha, amarela e verde. 
e) vermelha, laranja e marrom. 
 
10​. (Fuvest 2002) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em 
gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos 
átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. 
Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o 
oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. A seguir estão representadas quatro 
vitaminas: 
 
 
 
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes: 
a) I e IV 
b) II e III 
c) III e IV 
d) III e I 
e) IV e II 
 
11​.​ (Fuvest 2001) Examinando-se as estruturas moleculares do álcool benzílico e do tolueno, 
 
 
 
pode-se afirmar corretamente que 
a) o álcool benzílico deve ter ponto de ebulição maior do que o tolueno, ambos sob mesma pressão. 
b) o álcool benzílico deve ser menos solúvel em água do que o tolueno, ambos à mesma temperatura. 
c) o álcool benzílico e o tolueno, ambos à mesma temperatura, têm a mesma pressão de vapor. 
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associadas por ligações de hidrogênio. 
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o tolueno não. 
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12​. (Fuvest 1999) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao 
lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e 1-butanol. Para 
poder rotular corretamente os frascos determinam-se para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 
1atm e a solubilidade em água (S) a 25​°​C. 
 
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente, 
a) pentano, 1-butanol e ácido etanóico. 
b) pentano, ácido etanóico e 1-butanol. 
c) ácido etanóico, pentano e 1-butanol. 
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano. 
e) 1-butanol, pentano e ácido etanóico. 
 
 
13​. (Unicamp 2017) Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos para se evitar que pessoas 
desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais é revestir esses muros com um 
tipo de tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir 
apresenta duas representações para esse tipo de revestimento. 
 
 
 
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, 
pode-se afirmar corretamente que 
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque 
ambos apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica. 
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é 
hidrofóbica e repele a urina. 
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina. 
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica 
apresenta um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina. 
 
 
 
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14​. (Unicamp 2016) O trecho seguinte foi extraído de uma revista de divulgação do conhecimento químico, 
e trata de alguns aspectos da lavagem a seco de tecidos. ​“Tratando-se do desempenho para lavar, o 
tetracloroetileno é um solvente efetivo para limpeza das roupas, pois evita o encolhimento dos tecidos, já 
que evapora facilmente, dada sua baixa pressão de vapor e dissolve manchas 
lipofílicas, como óleos, ceras e gorduras em geral...” ​A leitura desse trecho sugere ​que o tetracloroetileno é 
um líquido apolar e sua alta volatilidade se deve ao seu baixo valor de pressão de vapor​. Levando em 
conta o conhecimento químico, pode-se 
a) concordar parcialmente com a sugestão, pois há argumentos que justificam a polaridade, mas não há 
argumentos que justifiquem a volatilidade. 
b) concordar totalmente com a sugestão, pois os argumentos referentes à polaridade e à volatilidade 
apresentados no trecho justificam ambas. 
c) concordar parcialmente, pois não há argumentos que justifiquem a polaridade, mas há argumentos que 
justificam a volatilidade. 
d) discordar totalmente, pois não há argumentos que justifiquem a polaridade nem a volatilidade. 
 
15​. (Unicamp 2013) Uma prática de limpeza comum na cozinha consiste na remoção da gordura de panelas 
e utensílios como garfos, facas, etc. Na ação desengordurante, geralmente se usa um detergente ou um 
sabão. Esse tipo de limpeza resulta da ação química desses produtos, dado que suas moléculas possuem 
a) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga 
à água, cuja molécula é apolar. 
b) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga 
à água, cuja molécula é polar. 
c) uma parte apolar, que se liga à gordura, cujas moléculas são polares; e uma parte com carga, que se liga 
à água, cuja molécula é apolar. 
d) uma parte com carga, que se liga à gordura, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga 
à água, cuja molécula é polar. 
 
16​. (Unesp 2009) Considere os hidretos formados pelos elementos do segundo período da classificação 
periódica e as respectivas geometrias moleculares indicadas: BeH​2 (linear), BH​3 (trigonal), CH​4 (tetraédrica), 
NH​3​ (piramidal), H​2​O (angular) e HF (linear). Quais destas substâncias são mais solúveis em benzeno (C​6​H​6​)? 
a) Amônia, água e ácido fluorídrico. 
b) Hidreto de berílio, hidreto de boro e amônia. 
c) Hidreto de berílio, hidreto de boro e metano. 
d) Hidreto de boro, metano e fluoreto de hidrogênio. 
e) Metano, amônia e água. 
 
17​. (Unesp 2009) O petróleo é um dos principais constituintes da matriz energética de todos os países do 
mundo. A gasolina é a denominação de uma fração extraída do petróleo, constituída principalmente por 
hidrocarbonetos cujas moléculas apresentam 8 átomos de carbono e que podem conter, entre outros, os 
seguintes hidrocarbonetos: 
 
 
 
onde, t​eb(I)​, t​eb(II)​ e t​eb(III)​ são, respectivamente, as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos (I), (II) e (III). 
 
Em relação aos hidrocarbonetos citados, é correto afirmar que 
a) podem ser formadas ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
b) todos são formados por moléculas polares. 
c) todos apresentam o mesmo ponto de ebulição. 
d) seus pontos de ebulição obedecem à relação t​eb(II)​ < t​eb(III)​ < t​eb(I)​. 
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e) seus pontos de ebulição obedecem à relação t​eb(I)​ < t​eb(II)​ = t​eb(III)​. 
 
18​. (Unesp 2004) Os elementos químicos O, S, Se e Te, todos do grupo 16 da tabela periódica, formam 
compostos com o hidrogênio, do grupo 1 da tabela periódica, com fórmulas químicas H​2​O, H​2​S, H​2​Se e H​2​Te, 
respectivamente. 
As temperaturas de ebulição dos compostos H​2​S, H​2​Se e H​2​Tevariam na ordem mostrada na tabela. 
A água apresenta temperatura de ebulição muito mais alta que os demais. 
 
Essas observações podem ser explicadas, respectivamente: 
a) pela diminuição das massas molares e aumento nas forças das interações intramoleculares. 
b) pela diminuição das massas molares e diminuição nas forças das interações intermoleculares. 
c) pela diminuição das massas molares e pela formação de ligações de hidrogênio. 
d) pelo aumento das massas molares e aumento nas forças das interações intramoleculares. 
e) pelo aumento das massas molares e pela formação de pontes de hidrogênio. 
 
19​.​ (Unesp 2001) O gráfico a seguir foi construído com dados dos hidretos dos elementos do grupo 16. 
Com base neste gráfico, são feitas as afirmações seguintes. 
 
 
 
I - Os pontos P, Q, R e S no gráfico correspondem aos compostos H​2​Te, H​2​S, H​2​Se e H​2​O, respectivamente. 
II - Todos estes hidretos são gases a temperatura ambiente, exceto a água, que é líquida. 
III - Quando a água ferve, as ligações covalentes se rompem antes das intermoleculares. 
 
Das três afirmações apresentadas, 
a) apenas I é verdadeira. 
b) apenas I e II são verdadeiras. 
c) apenas II é verdadeira. 
d) apenas I e III são verdadeiras. 
e) apenas III é verdadeira. 
 
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20​.​ (Unesp 1997) Os elementos X e Y têm, respectivamente, 2 e 6 elétrons na camada de valência. Quando 
X e Y reagem, forma-se um composto 
a) covalente, de fórmula XY. 
b) covalente, de fórmula XY​2​. 
c) covalente, de fórmula X​2​Y​3​. 
d) iônico, de fórmula X​2+​Y​2-​. 
e) iônico, de fórmula X​+​2​Y​
2-​. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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