LISTA_AULA12-13_EXT_2021

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Lista 12 e 13 | EXT online (Aulas 12 e 13) 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. (Ufrgs 2019) Octanagem ou índice de octano serve como uma 
medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de 
equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual 
de isoctano e n-heptano. 
 
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o 
número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é 
a) 0. 
b) 1. 
c) 2. 
d) 3. 
e) 5. 
 
2. (Udesc 2019) Em um estudo recente, pesquisadores brasileiros 
realizaram a avaliação ambiental de BTEX (benzeno, tolueno, 
etilbenzeno e xilenos) e biomarcadores de genotoxicidade em 
trabalhadores de postos de combustíveis. Após análises, concluiu-se 
que as concentrações de BTEX estavam dentro dos valores 
preconizados pela legislação vigente. No entanto, o estudo sugeriu, 
também, que a exposição ao BTEX, mesmo em baixas 
concentrações, contribui para o risco genotóxico à saúde humana. 
 
A seguir são apresentadas quatro estruturas químicas presentes no 
BTEX: 
 
 
 
Assinale a alternativa que contém os nomes das estruturas químicas 
apresentadas acima, respectivamente. 
a) tolueno; benzeno; xileno; 1,3-dimetilbenzeno. 
b) xileno; benzeno; tolueno; dimetilbenzeno. 
c) tolueno; benzeno, etilbenzeno; m-xileno. 
d) xileno; benzeno; xileno; m-dimetilbenzeno. 
e) xileno; benzeno; etilbenzeno; tolueno. 
 
3. (Ufpr 2017) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo 
grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa 
octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos 
ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais 
hidrogênios em carbonos primários e as ligações C H− requerem 
mais energia que ligações C C− para serem rompidas. Assim, a 
combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de 
ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano 
ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de 
octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de 
bastão) do isoctano é mostrada abaixo. 
 
 
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano? 
a) 2,2,4-trimetilpentano. 
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano. 
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano. 
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano. 
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano. 
 
4. (Espcex (Aman) 2016) O composto representado pela fórmula 
estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos 
e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma 
ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao 
serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam 
valência livre, são denominados radicais. 
 
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: 
química orgânica, pág 33, FTD, 2007). 
 
 
 
 
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos 
carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são 
a) etil, toluil e n-propil. 
b) butil, benzil e isobutil. 
c) metil, benzil e propil. 
d) isopropil, fenil e etil. 
e) butil, etil e isopropil. 
 
5. (Uem 2016) Considerando o composto abaixo, assinale o que for 
correto. 
 
 
01) O oxigênio que forma apenas ligações simples é um heteroátomo. 
02) O composto possui cinco carbonos com hibridização 3sp . 
04) O composto possui quatro carbonos primários. 
08) A cadeia carbônica possui duas insaturações. 
16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2 ligações pi. 
 
6. (Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com 
as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. 
Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A 
pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, 
inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas 
quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins 
e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo 
 2 
expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de 
instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar 
condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las 
abertas por um tempo de dois minutos. 
 
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta. 
a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, 
cuja massa molar é menor do que 75 g / mol. 
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo 3sp . 
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é 
chamado de fenil. 
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: 
cíclica, normal, insaturada e heterogênea. 
 
7. (Ufrgs 2016) Observe a estrutura do p cimeno− abaixo. 
 
 
 
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para 
representar o p cimeno.− 
 
I. p isopropiltolueno.− 
II. 1 isopropil 4 metil benzeno.− − − − 
III. terc butil benzeno.− − 
 
Quais estão corretas? 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
8. (Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 
1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno afirma-se que 
 
- apresenta duas ligações ;π 
- contém quatro carbonos 2sp ; 
- ostenta cadeia cíclica normal; 
- possui fórmula molecular 9 14C H ; 
- exibe dois carbonos quaternários. 
 
O número de afirmações corretas é 
a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
e) 5. 
 
9. (Udesc 2015) Assinale a alternativa que corresponde à 
nomenclatura correta, segundo a IUPAC (International Union of Pure 
and Applied Chemistry), para o composto cuja estrutura está 
representada abaixo. 
 
 
a) 4-metil-2-acetil-octano 
b) 5,7-dimetil-8-nonanona 
c) 3,5-dimetil-2-nonanona 
d) 3-metil-5-butil-2-hexanona 
e) 4-metil-2-butil-5-hexanona 
 
10. (Cefet MG 2015) A eficiência do motor de um automóvel pode ser 
comprometida pelo uso de um combustível de baixa qualidade. Nos 
motores, o aumento da taxa de compressão da mistura ar-gasolina, 
quando alcança o seu limite, é conhecido como “batimento”. Esse 
batimento pode ser minimizado com o uso de gasolinas de alta 
qualidade, o que está relacionado com a sua composição. Diversos 
estudos mostraram que hidrocarbonetos ramificados, alcanos cíclicos 
e compostos aromáticos entram em combustão de forma mais 
eficiente e suave que os alcanos de cadeia normal. 
 
O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que pode 
minimizar os batimentos de um motor é o 
a) etanol. 
b) octano. 
c) ácido tetradecanoico. 
d) 2,2,4-trimetil-pentano. 
e) 2,3-dimetil-butan-2-ol. 
 
11. (Uece 2015) A medicina ortomolecular surgiu para corrigir 
desequilíbrios químicos provocados pelos radicais livres, que 
desempenham papel importante nas doenças e no envelhecimento. 
Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são 
logo destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de 
radicais livres, o equilíbrio é refeito com o uso de antioxidantes, 
juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela medicina 
ortomolecular. 
 
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção 
que associa corretamente o radical livre ao seu nome. 
 
 
a) Radical I: terc-butil. 
b) Radical II: alil. 
c) Radical III: benzil. 
d) Radical IV: p-toluil. 
 
12. (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também 
conhecido popularmente como gás de cozinha, é um combustível 
fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o outro, caso 
 3 
não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, 
dentre outros gases, por propano 3 8(C H ), butano 4 10(C H ) e 
pequenas quantidades de propeno 3 6(C H ) e buteno 4 8(C H ). 
Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos 
que apresentam semelhanças e diferenças entre si. 
 
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da 
cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar que 
a) os compostos insaturados são propano e butano. 
b) oscompostos insaturados são propeno e buteno. 
c) os compostos insaturados são propeno e butano. 
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas. 
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas. 
 
13. (Uepb 2014) Ano Internacional da Cooperação pela Água 
 
A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou 2013 como o “Ano 
Internacional da Cooperação pela Água” com a finalidade de uma 
reflexão mundial sobre os desafios da gestão, acesso, distribuição e 
serviços relacionados a este recurso cada vez mais escasso no 
planeta. 
 
Tratamento de Águas 
 
Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas estão as 
indústrias têxteis. Estas requerem grandes quantidades de água, 
corantes, entre outros produtos. O processamento têxtil é um grande 
gerador de dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica 
promissora para a minimização desse problema é a eletrofloculação, 
que tem se mostrado eficiente tanto no processo de reciclagem da 
água quanto do corante. A Fig. 1 mostra uma representação 
esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e a estrutura 
química do corante índigo, bastante usado nas indústrias têxteis 
 
(extraído do artigo “Tratamento da água de purificação do biodiesel 
utilizando eletrofloculação”. Química Nova. vol.35. n.4. 2012) 
 
 
 
A fórmula molecular do corante índigo é: 
a) 16 16 2 2C H N O 
b) 14 10 2 2C H N O 
c) 16 10 2 2C H N O 
d) 16 10C H NO 
e) CHNO 
 
14. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas 
paredes das células vegetais, mais especificamente um 
polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo. 
 
 
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como: 
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. 
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. 
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
15. (Ufrgs 2012) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é 
um antibiótico isolado de cogumelos como o Tricholoma nudum. 
 
 
 
Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o 
número total de átomos de hidrogênio, de ligações duplas e de 
ligações triplas é, respectivamente, 
a) 1 – 1 – 2. 
b) 1 – 2 – 3. 
c) 3 – 1 – 2. 
d) 3 – 2 – 3. 
e) 5 – 1 – 3. 
 
16. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono 
estão representados por esferas pretas e os de hidrogênio, por 
esferas brancas. As hastes representam ligações químicas 
covalentes, sendo que cada haste corresponde ao compartilhamento 
de um par de elétrons. 
 
 
 
O modelo em questão está, portanto, representando a molécula de 
a) etino. 
b) eteno. 
c) etano. 
d) 2-butino. 
e) n-butano. 
 
17. (Ufrgs 2011) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático 
saturado que tem fórmula molecular 11 22C H e que apresenta 
grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é 
a) 
b) 
 4 
c) 
d) 
e) 
 
18. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura a seguir. 
 
 
 
Assinale a alternativa correta em relação ao composto. 
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32. 
 
19. (Udesc 2011) Analise o composto representado na figura abaixo: 
 
 
 
Sobre o composto, é incorreto afirmar que: 
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno. 
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2. 
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta. 
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia aberta. 
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3. 
 
20. (Mackenzie 2009) O mentol, usado na fabricação de balas e 
chicletes para propiciar uma sensação refrescante, afeta os sensores 
responsáveis pela sensação de frio, tornando-os ativos a uma 
temperatura acima do normal. A fórmula estrutural do mentol: 
 
 
e nela é possível identificar: 
a) um radical fenil. 
b) os radicais metil e isopropil. 
c) uma substância orgânica da função fenol. 
d) um álcool aromático. 
e) uma substância de fórmula mínima CHO. 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [B] 
 
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e 
apresenta um átomo carbono secundário (átomo de carbono ligado 
a outros dois átomos de carbono). 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [C] 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [A] 
 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [D] 
 
 
 5 
Resposta da questão 5: 
 01 + 02 + 04 = 07. 
 
[01] Correta. O oxigênio que forma apenas ligações simples é um 
heteroátomo (C O C),− − ou seja, está ligado a outros dois 
átomos de carbono. 
 
[02] Correta. 
 
 
 
[04] Correta. O composto possui quatro carbonos primários (p). 
 
 
 
[08] Incorreta. A cadeia carbônica possui uma insaturação 
(C C).= 
 
[16] Incorreta. A molécula possui 23 ligações sigma e 2 ligações 
pi. 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [C] 
 
O radical gerado com a perda de um hidrogênio do benzeno é 
chamado de fenil. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [D] 
 
O p-cimeno também pode ser nomeado por: 
 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [C] 
 
A molécula 1-etil-2metil-cicloexa-1,4-dieno, será: 
 
 
 
[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações ;π pois apresenta 2 
duplas em sua estrutura, em uma ligação dupla, teremos uma 
ligação tipo sigma e uma tipo pi. 
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp2, assim 
termos 4 carbonos envolvidos em ligações duplas. 
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada; 
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é: 9 14C H ; 
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono 
quaternário (ligado a 4 outros carbonos). 
 
Teremos portanto, 3 afirmações corretas. 
 
Resposta da questão 9: 
 [C] 
 
 
 
Resposta da questão 10: 
 [D] 
 
O composto orgânico, em alta concentração na gasolina, que pode 
minimizar os batimentos de um motor é o hidrocaboneto ramificado 
2,2,4-trimetil-pentano ou ISO-octano. 
 
Resposta da questão 11: 
 [C] 
 
[I] Radical sec-butil ou s-butil. 
[II] Radical etenil ou vinil. 
[III] Radical Benzil. 
[IV] Radical meta-toluil. 
 
Resposta da questão 12: 
 [B] 
 
Os compostos insaturados são propeno e buteno. 
 
 
 6 
 
Resposta da questão 13: 
 [C] 
 
Fórmula molecular: 16 10 2 2C H N O 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [C] 
 
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o 
início coincide com o fim da cadeia), heterogênea (possui 
heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e 
saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel). 
 
Resposta da questão 15: 
 [D] 
 
Abaixo segue a fórmula estrutural plana do composto mencionado: 
 
 
 
Resposta da questão 16: 
 [A] 
 
O modelo representa a molécula de etino ( )HC CH , pois tem 
três hastes que representam a ligação tripla entre carbonos. 
 
Resposta da questão 17: 
 [C] 
 
A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado 
(ligações simples) que tem fórmula molecular 11 22C H e que 
apresenta grupamentos etila 2 3( CH CH )− − e isopropila 
3 3( CH(CH ) CH )− − em sua estrutura é: 
 
 
 
Resposta da questão 18: 
 [B] 
 
Este composto possui três carbonos terciários (ligados a outros três 
átomos de carbono): 
 
 
 
Resposta da questão 19: 
 [A] 
 
[A] Incorreto. O seu nome é 2,4,4-trimetil-penteno. 
 
 
 
[B] Correto. Apresenta dois carbonos com hibridização 2sp . 
 
 
 
[C] Correto. É um alceno (apresenta ligação dupla) ramificado de 
cadeia aberta. 
 
 
 
[D] Correto. É um hidrocarboneto 8 16(C H ), pois apresenta apenas 
átomos de carbono e hidrogênio, ramificado e de cadeia aberta. 
 
[E] Correto. Apresenta seis carbonos com hibridização 3sp . 
 
 
 
Resposta da questão 20:[B] 
 
Resolução: 
Podemos identificar na fórmula do mentol os radicais metil e 
isopropil.