Propriedades_compostos_moleculares

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Prof. Calçada 2019 
Propriedades moleculares de compostos orgânicos 
 
 
I – Forças intermoleculares 
 
Surgem nos estados sólido e líquido. Se não existissem as forças 
intermoleculares as substâncias moleculares seriam todas 
gasosas. 
 
II – Resumo – principais forças intermoleculares 
 
a) Forças de Van der Waals 
 
Moléculas Apolares à Força entre Dipolos Induzidos (FDI) 
 
Moléculas Polares à Força entre Dipolos Permanentes (FPD) 
 
b) Ligações de hidrogênio 
 
Moléculas muito polares (em geral têm H ligado a F, O, N) 
 
Em TODAS ocorre dispersão da nuvem eletrônica, a Dispersão 
de London 
 
III – Ordem de grandeza 
 
FDI < FDP < Ligações de H 
 
Lembre-se: todas são FORÇAS FRACAS 
 
IV – PF e PE 
 
Importante: analise sempre em conjunto. Uma FI intensa pode 
compensar uma massa pequena e moléculas grandes podem ter 
uma massa que compense a FI pequena. 
 
1) FI: quanto maior a FI maior o PE 
2) MM: quanto maior a MM maior o PE 
V – Solubilidade 
 
Quanto mais próximas as forças intermoleculares (mais parecidas 
as interações) maior a solubilidade de uma substância em outra. 
Disso surge a regra: 
 
 Semelhante “tende a dissolver” o semelhante. 
POLAR POLAR 
APOLAR APOLAR 
 
 
1) Considere as substâncias pentano e neopentano. 
 
a) Escreva as formulas estruturais; 
 
b) Associe aos valores de PE: 9˚C e 36˚C. Justifique. 
 
 
 
 
 
 
2) Considere as substâncias 
 
CH4 MM = 16u 
 
CH3 – Cl MM = 50,5u 
 
CH3 – OH MM = 32u 
 
a) dê os nomes IUPAC; 
 
b) coloque em ordem crescente de PE. Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
3) Propan-1-ol (PE = 97˚C, solubilidade em água: infinita); 
 Butan-1-ol (PE = 118 ˚C, solubilidade em água: 7,9g/100g H2O 
a 25˚C). 
 
a) Explique as diferenças nos PE. 
 
b) Explique as diferenças na solubilidade. 
 
4. (ITA - adaptada) Considere os álcoois: 
 
I – etanol II – n.propanol 
III – n.butanol IV – n.pentanol V – n.hexanol 
 
A ordem da solubilidade em água a 25˚C é: 
 
 
 
4. (ITA) Assinale a opção correta em relação a comparação das 
temperaturas de ebulição dos seguintes pares de substâncias. 
 
a) I > II;III > IV;V < VI b) I < II;III < IV;V > VI 
c) I > II;III < IV;V > VI d) I > II;III > IV;V > VI 
e) I < II;III < IV;V < VI 
 
5) Substitui-se dois hidrogênios do benzeno pelos grupos hidroxila 
e nitro. 
 
a) escreva as estruturas dos possíveis isômeros; 
 
b) dê os nomes IUPAC de cada isômero; 
 
c) dos isômeros apresentados qual apresenta menor ponto de 
ebulição? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associa-
das por ligações de hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o to-
lueno não.
9. (VUNESP) Têm-se os seguintes pares de substâncias:
I) octano (C8H18) e tetracloreto de carbono (CCl4);
II) água e benzeno (C6H6);
III) cloreto de hidrogênio gasoso e água.
a) Quais desses três pares formam misturas homogêneas?
b) Explique, em termos de interações entre moléculas, por
que os pares indicados formam misturas homogêneas.
a) I e III.
b) Semelhante tende a dissolver semelhante. Octano e
tetracloreto de carbono são apolares e as interações
entre suas moléculas são do tipo dipolo induzido —
dipolo induzido. O cloreto de hidrogênio e a água são
moléculas polares e as interações são do tipo dipolo-
dipolo e ainda irá ocorrer reação entre o HCl e a H2O, o
que favorecerá a dissolução do HCl.
10. Considere as informações presentes na tabela a seguir:
e responda:
a) Como justificar o fato do PE do 1-butanol ser superior
ao do 1-propanol.
b) Faça uma previsão comparando a solubilidade desses
álcoois em gasolina.
a) O aumento da cadeia (dipolo induzido — dipolo indu-
zido)
b) O 1-butanol por apresentar cadeia carbônica maior
(aumento da parte apolar) deve ser mais solúvel na
gasolina.
11. (FUVEST) Em um laboratório, três frascos com líquidos inco-
lores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles estão os três
rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pen-
tano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos
determinam-se para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.)
sob 1atm e a solubilidade em água (S) a 25ºC.
Com base nessas propriedades, associe os líquidos X, Y e
Z às substâncias:
pentano H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1-butanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH
O
ácido acético H3C — C
OH
X = pentano
Y = 1-butanol
Z = ácido acético
12. (ITA-SP) Considere os álcoois
I) etanol H3C — CH2 — OH
II) n-propanol H3C — CH2 — CH2 — OH
III) n-butanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH
IV) n-pentanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
V) n-hexanol
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Assinale a opção correta, em relação a comparação das so-
lubilidades em água a 25ºC, dos seguintes álcoois:
a) I ! II ! III ! IV ! V
b) I ≅ II ! III ! IV ! V
c) I ≅ II ! III ≅ IV ! V
d) I ! II ! III ! IV " V
e) I " II " III " IV " V
Solubilidade em H2O g/100ml H2O
etanol ∞
n-propanol ∞
n-butanol 8,3
n-pentanol 2,4
n-hexanol 0,6
13. (ITA-SP) Assinale a opção correta em relação a compara-
ção das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de
substâncias.
I) éter dimetílico e II) etanol
H3C — O — CH3 H3C — CH2 — OH
III) propanona e IV) ácido etanóico
V) naftaleno e VI) benzeno
ITA-3 171 ANGLO VESTIBULARES
PE ºC
Solubilidade em água
(g/100g H2O a 25ºC)
H3C — CH2 — CH2 — OH
97 infinita1 - propanol
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH 117 7,9
1 - butanol
Líquido P.E./ºC S/(g/100mL)
X 36 0,035
Y 117 7,3
Z 118 infinita
——
—
H3C — C — CH3
——
O
H3C — C
——
O
OH
—
▲
d) o álcool benzílico e o tolueno possuem moléculas associa-
das por ligações de hidrogênio.
e) o álcool benzílico apresenta atividade óptica, enquanto o to-
lueno não.
9. (VUNESP) Têm-se os seguintes pares de substâncias:
I) octano (C8H18) e tetracloreto de carbono (CCl4);
II) água e benzeno (C6H6);
III) cloreto de hidrogênio gasoso e água.
a) Quais desses três pares formam misturas homogêneas?
b) Explique, em termos de interações entre moléculas, por
que os pares indicados formam misturas homogêneas.
a) I e III.
b) Semelhante tende a dissolver semelhante. Octano e
tetracloreto de carbono são apolares e as interações
entre suas moléculas são do tipo dipolo induzido —
dipolo induzido. O cloreto de hidrogênio e a água são
moléculas polares e as interações são do tipo dipolo-
dipolo e ainda irá ocorrer reação entre o HCl e a H2O, o
que favorecerá a dissolução do HCl.
10. Considere as informações presentes na tabela a seguir:
e responda:
a) Como justificar o fato do PE do 1-butanol ser superior
ao do 1-propanol.
b) Faça uma previsão comparando a solubilidade desses
álcoois em gasolina.
a) O aumento da cadeia (dipolo induzido — dipolo indu-
zido)
b) O 1-butanol por apresentar cadeia carbônica maior
(aumento da parte apolar) deve ser mais solúvel na
gasolina.
11. (FUVEST) Em um laboratório, três frascos com líquidos inco-
lores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles estão os três
rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pen-
tano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos
determinam-se para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.)
sob 1atm e a solubilidade em água (S) a 25ºC.
Com base nessas propriedades, associe os líquidos X, Y e
Z às substâncias:
pentano H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3
1-butanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH
O
ácido acético H3C — C
OH
X = pentano
Y = 1-butanol
Z = ácido acético
12. (ITA-SP) Considere os álcoois
I) etanol H3C — CH2 — OH
II) n-propanol H3C — CH2 — CH2 — OH
III) n-butanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH
IV) n-pentanol H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
V) n-hexanol
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — OH
Assinale a opção correta, em relação a comparação das so-
lubilidades em água a 25ºC, dos seguintes álcoois:
a) I ! II ! III ! IV ! V
b) I ≅ II ! III ! IV ! V
c) I ≅ II ! III ≅ IV ! V
d) I ! II ! III ! IV " V
e) I " II " III " IV " V
Solubilidade em H2O g/100ml H2O
etanol ∞
n-propanol ∞
n-butanol 8,3
n-pentanol 2,4
n-hexanol0,6
13. (ITA-SP) Assinale a opção correta em relação a compara-
ção das temperaturas de ebulição dos seguintes pares de
substâncias.
I) éter dimetílico e II) etanol
H3C — O — CH3 H3C — CH2 — OH
III) propanona e IV) ácido etanóico
V) naftaleno e VI) benzeno
ITA-3 171 ANGLO VESTIBULARES
PE ºC
Solubilidade em água
(g/100g H2O a 25ºC)
H3C — CH2 — CH2 — OH
97 infinita1 - propanol
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH 117 7,9
1 - butanol
Líquido P.E./ºC S/(g/100mL)
X 36 0,035
Y 117 7,3
Z 118 infinita
——
—
H3C — C — CH3
——
O
H3C — C
——
O
OH
—
▲
Questões de classe 
ITA – Química 1 
 
Prof. Calçada 2019 2 
6) Considere as substâncias a seguir: 
 
Em relação às substâncias consideradas, são feitas as seguintes 
afirmativas: 
 
I. A diferença de pontos de ebulição deve-se ao maior número 
de elétrons do C6H6. 
II. Entre moléculas de C6H6 (ℓ) formam-se ligações 
intermoleculares de hidrogênio. 
III. As forças de dispersão de London nas moléculas do C6H6(ℓ) 
são muito maiores que entre moléculas do HBr(ℓ). 
IV. A diferença de pontos de ebulição ocorre porque as 
moléculas do C6H6(ℓ) apresentam maior superfície. 
V. Entre moléculas de HBr(ℓ) ocorrem ligações unicamente do 
tipo dipolo permanente-dipolo permanente. 
 
As afirmativas CORRETAS são: 
a) I e II b) I, III e IV c) I, IV e V 
d) II, III e V e) III e V apenas 
 
 
Livro 2 – cap. 6 
 
1) Complementares: 21, 31, 34, 41, 51, 52, 65, 73, 76 e 109 
 
2) Caderno ITA 1 pág. 218: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28 
e 29. 
 
3) Resolva os extras abaixo. 
 
QUESTÕES EXTRAS 
 
1. (Ita 2013) Assinale a alternativa CORRETA para o líquido puro 
com a maior pressão de vapor a 25°C. 
a) n-Butano, C4H10 b) n-Octano, C8H18 
c) Propanol, C3H7OH d) Glicerol, C3H5(OH)3 
e) Água, H2O 
 
2. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta a ordem crescente 
errada de solubilidade em água das substâncias abaixo, nas 
condições ambientes. 
a) C5H12 < C5H11Cℓ < C5H11OH 
b) C5H11OH < C4H9OH < C3H7OH 
c) CH4 < C2H6 < C2H4O 
d) CCℓ2F2 < CCℓF3 < CF4 
e) N2 < O2 < NO 
 
3. (Ita 2009) Assinale a afirmação CORRETA a respeito do ponto 
de ebulição normal (PE) de algumas substâncias. 
a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol. 
b) O etanol tem menor PE do que o éter metílico. 
c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano. 
d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina. 
e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina. 
 
 
 
 
4. (Ita) Qual das opções a seguir contém a afirmação FALSA, 
considerando condições ambientes? 
a) H3C - OH é um líquido incolor, inflamável e miscível em 
qualquer proporção com água. 
b) solução de fenol (C6H6OH) em água é ácida. 
c) Glicerina tem 3 grupos - OH, mas suas soluções aquosas não 
são alcalinas. 
d) H3CCOOH pode ser obtido pela fermentação aeróbica de 
vinhos. 
e) Cℓ - OH é uma espécie química que tem caráter básico e está 
presente em soluções de gás cloro em água. 
 
5. (Ita 2019) Sejam feitas estas afirmações a respeito do ponto 
de ebulição de substâncias à pressão atmosférica: 
 
I. O ponto de ebulição do 2-propanol é maior que o da propanona. 
II. O ponto de ebulição do cis-but-2-eno é maior que o do trans-
but-2-eno. 
III. O ponto de ebulição do fluorometano é maior que o da 
metilamina. 
IV. O ponto de ebulição do 2-metilbutano é maior que o do 2,2-
dimetilpropano. 
 
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) 
a) apenas I, II e IV. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II e IV. 
d) apenas III. 
e) todas. 
 
6. (Ime 2019) Escolha a alternativa que apresenta as substâncias 
relacionadas em ordem crescente de solubilidade em água, a 
25˚C e 1 atm: 
a) Bromo < dissulfeto de carbono < butanol < etanol < brometo de 
potássio. 
b) Metano < neopentano < dietilcetona < t-butanol < n-butanol. 
c) Hidróxido de alumínio < carbonato de cálcio < carbonato de 
magnésio < nitrato de prata < sulfato de bário. 
d) Isobutano < p-diclorobenzeno < o-diclorobenzeno < o-
nitrofenol < p-nitrofenol. 
e) Cromato de chumbo (II) < Cromato de bário < carbonato de 
sódio < carbonato de magnésio < clorato de magnésio. 
 
7. Ciclo ITA 03 – 2018. Assim como existem três diferentes 
diclorobenzenos (C6H4C!2), existem três diferentes nitrofenois 
(C6H4(OH)NO2). A comparação entre as polaridades e pontos de 
fusão desses compostos é correta apenas em: 
 POLARIDADE PONTO DE 
FUSÃO 
(A) m-diclobenzeno > o-
diclobenzeno 
m-nitrofenol > o-
nitrofenol 
(B) m-diclobenzeno > o-
diclobenzeno 
m-nitrofenol < o-
nitrofenol 
(C) m-diclobenzeno < o-
diclobenzeno 
m-nitrofenol > o-
nitrofenol 
(D) m-diclobenzeno < o-
diclobenzeno 
m-nitrofenol < o-
nitrofenol 
(E) p-nitrofenol < o-
nitrofenol 
p-diclorobenzeno 
> o-diclobenzeno 
 
 
RESPOSTAS 
1: [A] 2: [D] 3: [D] 4:[E] 5:[A] 6:[D] 
7:[C] 
 
 
Aulas
313QU Í M I C AME D I C I N A I
4 Unicamp Considere três substâncias CH4, NH3 e 
H2O e três temperaturas de ebulição: 373 K, 112 K e 
240 K. 
Levando-se em conta a estrutura e a polaridade das 
moléculas dessas substâncias, pede-se:
a) Correlacionar as temperaturas de ebulição às 
substâncias.
b) Justificar a correlação que você estabeleceu.
a) PE (CH4) = 112 K; PE (NH3) = 240 K; PE (H2O) = 373 K
b) CH4 forças de Van der Waals, portanto PE mais baixo.
 H2O e NH3 – ligações de hidrogênio, PE mais alto.
 H2O possui maior polaridade e forma mais ligações de 
hidrogênio, portanto PE (H2O) > PE (NH3).
GUIA DE ESTUDO
Química / Livro 1 / Frente 1 / Capítulo 4
I. Leia as páginas de 104 a 109.
II. Faça os exercícios propostos 19, 20, 22, 24, 27, 
29, 30, 34, 36, 43 e 53.
15 e 16
5 PUC-MG Considere as substâncias a seguir.
C6H6 (benzeno)
MM = 78
PE = 80 oC
Líquido a 25 oC e 1 atm
HBr (brometo de hidrogênio)
MM = 81
PE = –67 oC
Gás a 25 oC e 1 atm
Em relação às substâncias consideradas, são feitas as 
seguintes afirmativas.
I. A diferença de pontos de ebulição deve-se ao 
maior número de elétrons do C6H6.
II. Entre moléculas de C6H6(A), formam-se ligações 
intermoleculares de hidrogênio.
III. As forças de dispersão de London nas moléculas 
do C6H6(A) são muito maiores que entre moléculas 
do HBr(A).
IV. A diferença de pontos de ebulição ocorre porque 
as moléculas do C6H6(A) apresentam maior super-
fície.
V. Entre moléculas de HBr(A), ocorrem ligações uni-
camente do tipo dipolo permanente-dipolo perma-
nente.
As afirmativas corretas são:
(a) I e II. (b) I, III e IV.
(c) I, IV e V. (d) II, III e V. 
Alternativa: B.
I. Correta. A diferença de pontos de ebulição deve-se ao 
maior número de elétrons do C6H6, que ocasiona forças de 
dispersão de London mais intensas.
II. Incorreta. Entre moléculas de C6H6(A�), formam-se apenas 
dispersões de London.
III. Correta. Apesar de no HBr(A�) as interações predominantes 
serem a dipolo permanente, tanto as dispersões de London 
como a dipolo permanente são mais fracas do que a dis-
persão de London do C6H6(A�), pois a temperatura de ebu-
lição deste último é maior.
IV. Correta. O contato entre moléculas de C6H6(A�) é maior do 
que entre moléculas de HBr(A�).
V. Incorreta. As dispersões de London estão presentes em 
todas as substâncias quando no estado sólido ou líquido.
Guia de estudo