11 04 - Gabarito - Lista Enem Química Frente 1

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Prof. Almir 
Química 
 
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Gabarito: Lista Enem – Química - Frente 1 
 
 
Resposta da questão 1: [A] 
 
A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-
hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo hidroxila (OH), , 
ou seja, na fórmula estrutural. 
Estas duas moléculas são isômeros de posição. 
 
 
 
Resposta da questão 2: [B] 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela 
incidência de luz, decorre da isomerização das ligações N N,= 
sendo a forma cis do polímero mais compacta do que a trans. 
 
 
 
Resposta da questão 3: [D] 
 
De acordo com o enunciado da questão, esquematicamente, 
têm-se as seguintes possibilidades: 
 
 
 
 
Testando a molécula 1: 
 
 
 
 
Testando a molécula 2: 
 
 
 
Testando a molécula 3: 
 
 
 
Testando a molécula 4: 
 
 
 
Testando a molécula 5: 
 
 
 
Conclusão: a molécula 4 apresenta a menor reatividade. 
 
Resposta da questão 4: [A] 
 
No craqueamento ou “quebra” (cracking) do petróleo, frações 
maiores são transformadas em frações menores. Ou seja, 
neste processo moléculas maiores produzem moléculas 
menores. 
 
Resposta da questão 5: [B] 
 
O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na década 
de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes 
em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão 
apresentava uma estrutura do tipo: 
 
 
 
De acordo com o texto as ramificações na cadeia dificultam 
sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por 
longos períodos, então a fórmula que melhor representa esta 
ideia, ou seja, que apresenta maior número de ramificações, é: 
 
 
 
Resposta da questão 6: [B] 
 
 
 
 
 
 
 
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Resposta da questão 7: [A] 
 
 
 
Resposta da questão 8: [E] 
 
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria 
cis-trans. 
 
 
 
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no 
feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides 
absoluta. 
 
 
 
Resposta da questão 9: [A] 
 
Substituindo 3Nu (CH O )
− −
 e o brometo de metila 3(CH Br) 
na equação fornecida no enunciado, vem: 
 
3 3 33
CH Br CH OCH BrCH O
3 3 3 3
Éter
R X Nu R Nu X
CH Br CH O H C O CH Br
−−
− −
− −
− + → − +
+ → − − +
 
 
Resposta da questão 10: [D] 
 
A borracha vulcanizada apresenta enxofre em sua estrutura 
tridimensional. 
 
 
 
A queima dos pneus (fabricados com borracha vulcanizada) 
libera trióxido de enxofre gasoso 3(SO ), um óxido ácido, 
responsável pela chuva ácida composta por ácido sulfúrico 
3 2 2 4(SO H O H SO ).+ → 
 
A substância listada no quadro deverá apresentar o maior 
caráter básico para neutralizar o poluente que possui caráter 
ácido, ou seja, terá que apresentar o maior valor de constante 
de equilíbrio (nesse caso a concentração de ânions OH− será 
maior). Isto ocorre em: 
 
Hidrogenofosfato 
de potássio 
2
4 2 2 4HPO H O H PO OH
− − −+ + −=  2eqK 2,8 10 
 
 
 
Resposta da questão 11: [C] 
 
Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem: 
 
 
 
Resposta da questão 12: [A] 
 
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha 
e de alarme são, respectivamente, álcool e éster. 
 
 
 
Resposta da questão 13: [A] 
 
Teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 14: [B] 
 
Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), 
maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado 
for o composto, mais ele resiste à oxidação. 
 
Analisando a tabela: 
 
Mirístico 
(C14:0) 
0 insaturação 
Palmítico 
(C16:0) 
0 insaturação 
Esteárico 
(C18:0) 
0 insaturação 
 
Oleico 
(C18:1) 
1 insaturação 
Linoleico 
(C18:2) 
2 insaturações 
Linolênico 
(C18:3) 
3 insaturações 
 
 
A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem: 
 
Teor médio do ácido graxo (% em massa) 
 
Mirístic
o 
(C14:0) 
Palmíti
co 
(C16:0) 
Esteáric
o 
(C18:0) 
Total 
Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 % 
Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 % 
Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 % 
Algodã
o 
0,7 20,1 2,6 23,4 % 
Amend
oim 
0,6 11,4 2,4 14,4 % 
 
Palma 48,3 % (composto mais saturado) 
 
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 Resposta da questão 15: [B] 
 
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia 
carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea 
(apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono 
terciário): 
 
3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH− − − − − 
 
 
 
Resposta da questão 16: [B] 
 
As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir 
com substâncias polares, como a água, e partes que podem 
interagir com substâncias apolares, como as gorduras e os 
óleos. Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa. 
 
 
Resposta da questão 17: [A] 
 
O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia 
alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 
e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O 
citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que 
mais contribui para o forte odor que atrai as abelhas. Então, 
teremos: 
 
 
 
Resposta da questão 18: [B] 
 
 
 
Quanto maior o valor da temperatura, maior o grau de agitação 
das espécies químicas, ocorrendo, assim, um distanciamento. 
Pode-se verificar, a partir das figuras, que as distâncias 
interatômicas aumentam, ou seja, que ocorre dilatação. 
 
Resposta da questão 19: [B] 
 
No arranjo fornecido cada átomo de carbono apresenta três 
nuvens eletrônicas ao seu redor e é planar. 
 
 
 
Ou seja, em volta de cada carbono, tem-se a seguinte 
estrutura: 
 
 
 
Resposta da questão 20: [D] 
 
A capsorubina atrai intensamente a água, pois sua molécula 
apresenta dois grupos hidroxila (OH) e dois grupos carbonila 
(C O),= consequentemente e comparativamente com as 
outras estruturas, deduz-se que a suas interações 
intermoleculares com a água são mais intensas devido às 
ligações de hidrogênio. 
Como a fase estacionária consiste de celulose praticamente 
pura, que pode absorver até 22% de água, conclui-se que a 
capsorubina migra mais lentamente devido às suas fortes 
interações intermoleculares com a fase estacionária.