Aula_21_-_Propriedades_Químicas_dos_Compostos_Orgânicos_-_Extensivo_2024 (1)

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aula 21 – Propriedades físicas dos 
Compostos Orgânicos 
Os compostos orgânicos e suas relações de solubilidade, 
acidez, basicidade e temperaturas de mudança de estado. 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. SÉRIE HOMÓLOGA, HETERÓLOGA E ISÓLOGA. 4 
Série homóloga 4 
Série heteróloga 5 
Série isóloga 5 
2. TEMPERATURA DE FUSÃO E EBULIÇÃO 5 
Intensidade das interações intermoleculares 6 
Massa molecular 8 
Formato da molécula 9 
3. SOLUBILIDADE 15 
Estudo de caso 1 – grupos polares e a solubilidade 16 
Estudo de caso 2 – aumento da cadeia hidrocarbônica e a solubilidade 17 
Estudo de caso 3 – aumento do número de grupos polares e a solubilidade 18 
Estudo de caso 4 – influência iônica na solubilidade 19 
4. CONCEITOS MODERNOS DE ÁCIDO E BASE 26 
Conceito ácido-base de Bronsted-Lowry 26 
Conceito ácido-base de Lewis 28 
5. FUNÇÕES ORGÂNICAS COM PROPRIEDADES ÁCIDAS. 31 
Funções orgânicas ácidas 31 
Influência de grupos substituintes na acidez de compostos orgânicos 33 
6. FUNÇÕES ORGÂNICAS COM PROPRIEDADES BÁSICAS. 39 
Grupos substituintes básicos 39 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 3 
Influência de grupos substituintes na Basicidade de compostos orgânicos 42 
7. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 42 
8. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 45 
Temperatura de Fusão e Ebulição 45 
Solubilidade 54 
Acidez e Basicidade 64 
9. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 76 
10. GABARITO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 77 
11. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 78 
12. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 129 
13. REFERÊNCIAS 129 
 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 4 
Introdução 
Voltando à Química Orgânica e, sem dúvida, uma das aulas mais fascinantes e 
importantes para os vestibulares. A partir da compreensão das propriedades dos compostos 
orgânicos, entende-se muitas aplicações tecnológicas. Essa aula é dividida em alguns tópicos: 
 
 
Are you ready? Keep calm and love Organic Chemistry. 
1. Série Homóloga, Heteróloga e Isóloga. 
Existe um tipo de classificação que não é muito exigido nos vestibulares atuais, mais vai 
que a tendência volte. Os compostos orgânicos podem ser organizados em diferentes séries: 
Série homóloga 
Compostos orgânicos que pertencem à mesma função orgânica, mas diferem na 
quantidade de grupos CH2. 
H3C C
O
H
 
H3C CH2 C
O
H
 
CH2 CH2 C
O
H
H3C
 
Etanal Propanal Butanal 
A
u
la
 1
2
Propriedades físicas dos 
compostos orgânicos
Temperatura de fusão e ebulição 
Solubilidade
Acidez e Basicidade
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 5 
Série heteróloga 
Compostos orgânicos de funções químicas diferentes, mas igualdade no número de 
carbonos. 
OH
 
O
H 
O 
Etanol Etanal Éter dimetílico 
Série isóloga 
Compostos orgânicos que apresentam a mesma função orgânica, mesma quantidade de 
carbonos, mas diferem no grau de saturação. 
 
Butano But-2-eno But-2-ino 
2. Temperatura De Fusão e Ebulição 
A fusão é a passagem do estado sólido para o estado líquido, enquanto a ebulição é a 
passagem do estado líquido para o estado gasoso, cuja pressão de vapor é igual à pressão 
atmosférica. As substâncias apresentam um único valor de temperatura durante a mudança de 
estado físico, contudo, misturas apresentam variação de temperatura. 
Existem três critérios que contribuem na determinação da temperatura de fusão e 
ebulição: 
 
F
u
s
ã
o
 e
 e
b
u
liç
ã
o
 d
e
 
c
o
m
p
o
s
to
s
 o
rg
â
n
ic
o
s
Intensidade das interações intermoleculares
Massa molecular
Formato das moléculas
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 6 
Ao comparar a temperatura de fusão e ebulição de substâncias orgânicas, o primeiro 
critério a ser analisado deve ser intensidade das interações intermoleculares. 
Intensidade das interações intermoleculares 
Quanto maior a intensidade das interações intermoleculares, maior a aproximação das 
partículas e, assim, maior a temperatura de fusão e de ebulição. 
 
As forças de London também são chamadas de dipolo induzido – dipolo induzido. As 
forças de London são interações preponderantes em compostos apolares. Os principais 
compostos apolares, na Química Orgânica, são os hidrocarbonetos. [Caso seja necessário, 
revisite a aula de interações intermoleculares para reler sobre a identificação das interações 
intermoleculares das substâncias]. 
A seguir são apresentadas substâncias que apresentam massas moleculares próximas e 
compara-se as temperaturas de fusão e ebulição em função dos tipos de interações 
intermoleculares: 
O
OH
 
OH
 
O
H
 
O
 
Ácido acético Etanol Acetaldeído Éter dimetílico Propano 
(ligação de 
hidrogênio) 
(ligação de 
hidrogênio) 
(dipolo-dipolo) (dipolo-dipolo) 
(Forças de 
London) 
Tebulição: 118 °C Tebulição: 78 °C Tebulição: 20 °C Tebulição: -23 °C Tebulição: -42 °C 
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Tfusão: 16 °C Tfusão: -114 °C Tfusão: -123 °C Tfusão: -138 °C Tfusão: -188 °C 
Aumento da polaridade 
 
Aumento da temperatura de fusão e ebulição 
 
Perceba que a temperatura de ebulição do ácido acético é maior que a temperatura de 
ebulição do etanol. A substância formada por moléculas de ácido acético apresenta dois tipos de 
interações polares: a hidroxila (-OH) realiza ligações de hidrogênios e a carbonila (-CO) realiza 
interações dipolo-dipolo. Enquanto o etanol forma, apenas, ligação de hidrogênio, o ácido acético 
forma ligação de hidrogênio e a contribuição da polaridade da carbonila. 
Em um composto orgânico, quanto maior o número de grupos polares, maior a interação entre 
as moléculas e, consequentemente, maior a temperatura de fusão e ebulição. 
 
Por que o ácido 2-hidroxipropanoico apresenta temperatura de ebulição menor que do que 
o ácido propanoico? 
O
OH
 
O
OH
OH
 
Ácido propanoico Ácido 2-hidroxipropanoico 
Tebulição = 141 °C Tebulição = 122 °C 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 8 
Era de se esperar que o ácido 2-hidroxipropanoico por apresentar duas hidroxilas, 
apresenta-se maior valor de temperatura de ebulição, mas isso não é observado 
experimentalmente. 
As hidroxilas presentes no ácido 2-hidroxipropanoico são vicinais, ou seja, estão 
posicionadas em carbonos vizinhos. Devido a essa proximidade, ocorre interação 
intramolecular entre as hidroxilas. 
O
OH
OH
 
Essa interação interna das hidroxilas na molécula diminui a atração por hidroxilas de 
outras moléculas, deixando as moléculas mais soltas. Portanto, a diminuição da interação entre 
moléculas, promove um decréscimo da temperatura de ebulição. Frisando que esse fenômeno 
ocorre entre hidroxilas de carbonos vizinhos (hidroxilas vicinais). 
Massa molecular 
Segundo os princípios da inércia, quanto maior a massa de um corpo, maior a resistência 
de um corpo em modificar o seu estado de movimento. Logo, 
 
A seguir são apresentados compostos que apresentam o mesmo tipo de interação 
intermolecular. 
O
H
 
O
H
 
O
H
 
Butanal Propanal Etanal 
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Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo Dipolo-dipolo 
Massamolecular: 72 u Massa molecular: 58 u Massa molecular: 44 u 
Tebulição: 75 °C Tebulição: 49 °C Tebulição: 20 °C 
Aumento da massa molecular 
 
Aumento da temperatura de ebulição 
 
Formato da molécula 
A disposição dos átomos no espaço interfere em como as moléculas interagem entre si. 
Quanto mais afastadas estiverem, mais fraca serão as interações. Portanto, quanto mais linear 
o composto orgânico, mais facilmente as moléculas se acoplam e maior a interação 
intermolecular. 
Observe os dados dos compostos abaixo: 
 
 
Butano Metilpropano 
Forças de London Forças de London 
Massa molecular: 58 u Massa molecular: 58 u 
Tebulição: - 1 °C Tebulição: - 12 °C 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 10 
Tanto o butano, quanto o metilpropano apresentam o mesmo tipo de interação 
intermolecular e mesmo valor de massas moleculares. Porém, o acoplamento das moléculas de 
butano é mais fácil do que o das moléculas de metilpropano. 
Acoplamento 
Butano (Teb: - 1 °C) Metilpropano (Teb: - 12 °C) 
 
 
A insaturação também dificulta o acoplamento entre as moléculas, portanto, quanto maior 
o número de insaturações, menor a temperatura de ebulição. 
 
 
Hexano Hex-1-eno Hexa-1,5-dieno 
Tebulição: 69 °C Tebulição: 63 °C Tebulição: 60 °C 
Aumento da saturação 
 
Aumento da temperatura de ebulição 
 
O posicionamento de um grupo também interfere na intensidade das interações 
intermoleculares. Quanto mais linear, maior a temperatura de ebulição. Exemplo: 
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OH
 OH
 
OH
 
OH
 
Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol 3-metilbutan-2-ol 
Tebulição = 138 °C Tebulição = 119 °C Tebulição = 115 °C Tebulição = 112 °C 
Quanto mais ramificado for o composto, menor a temperatura de ebulição. 
Portanto, 
 
 
O posicionamento de grupos dissubstituídos em anel benzênico, conferem diferentes 
polaridades, portanto, diferentes temperaturas de fusão e ebulição. 
O xileno é o nome comercial do dimetilbenzeno. Existem três xilenos: orto-xileno, meta-
xileno e para-xileno. O para-xileno apresenta os grupos metil orientados de forma simétrica, 
assim, confere menor polaridade. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 12 
 
 
Orto-xileno Meta-xileno Para-xileno 
Tebulição = 144 °C Tebulição = 139 °C Tebulição = 138 °C 
Aumento da polaridade 
 
Aumento da temperatura de ebulição 
 
 
(PUC SP/2017) 
As propriedades das substâncias moleculares estão relacionadas com o tamanho da 
molécula e a intensidade das interações intermoleculares. Considere as substâncias a 
seguir, e suas respectivas massas molares. 
CH3
C CH3CH3
CH3
dimetilpropano
 CH3 CH2 C CH3
O
butanona
 
CH3 CH2 C
O
OH
ácido propanoico
 
 
 
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 
pentano 
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 
butan-1-ol 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 13 
A alternativa que melhor associa as temperaturas de ebulição (Teb) com as substâncias 
é 
 
 
 
Comentários: 
 Primeiramente, quanto maior a intensidade das interações intermoleculares, maior a 
temperatura de ebulição. Pode-se classificar os compostos orgânicos listados em três tipos 
de interações: ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo e forças de London. 
 
As interações intermoleculares das ligações de hidrogênio são mais fortes que a dipolo-
dipolo, que são mais fortes que as forças de London. 
A temperatura de ebulição do ácido propanoico é maior que a do butan-1-ol. Tanto o 
ácido quanto o butan-1-ol apresentam hidroxila, mas o ácido apresenta o grupo carbonila 
que confere um caráter polar mais acentuado. Assim, a temperatura de ebulição do ácido 
é maior que a do álcool. 
Comparando as temperaturas de ebulição dos hidrocarbonetos pentano e 
dimetilpropano, sabe-se que quanto maior o número de ramificações, menor o acoplamento 
entre as moléculas e, assim, menor a temperatura de ebulição. A temperatura de ebulição 
do pentano é maior do que a do dimetilpropano. 
Assim, a ordem crescente das temperaturas de ebulição é: 
Dimetilpropano < pentano < butanona < butan-1-ol < ácido propanoico 
Gabarito: A 
 
Perfume, água de colônia e deocolônia: qual a diferença? 
Ligações de 
hidrogênio 
Dipolo-dipolo Forças de London 
Butan-1-ol 
Ácido propanoico 
Butanona Pentano 
Dimetilpropano 
 
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Comercialmente, a diferença principal entre perfume, 
água de colônia e deocolônia é o tempo que a essência 
permanece no corpo. Esse tempo é controlado por dois 
fatores: natureza química e concentração da fragrância. 
A natureza química da essência interfere no tempo de 
interação com a pele. Essa propriedade é divulgada pela 
capacidade de fixação da fragrância. Quanto maior a 
polaridade, maior a fixação e, assim, quanto maior a 
apolaridade, maior a volatilidade (mais evapora). A fragrância 
cítrica é mais volátil que a fragrância de rosas, que é mais 
volátil que o aroma de baunilha, por exemplo. Vide quadro 
comparativo abaixo. 
 
 
Figura 1: Frasco de perfume [fonte: 
Prateek Katyal/unsplash.com] 
 
 
OH
 
O
O
OH
 
Essência de laranja 
(limoneno) 
Essência de rosas 
(2-feniletanol) 
Essência de baunilha 
(vanilina) 
 
Perfume, água de colônia e deocolônia apresentam concentrações de essência diferentes 
e são iguais, respectivamente, a 15-35%, a 3-5% e a 1%, aproximadamente. Sensorialmente, 
percebemos a diferença entre esses produtos pelo tempo de fixação das fragrâncias ou o tempo 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 15 
que dura o produto. O perfume dura entre 8 a 24 horas; a água de colônia, 5 horas; e a 
deocolônia, menos de 5 horas. 
Para aumentar a interação da fragrância com a pele, a indústria utiliza uma substância 
classificada como fixador. Essa substância apresenta o objetivo de segurar a essência e 
aumentar o tempo de duração do aroma do produto. Os perfumes são classificados em três 
notas: cabeça, corpo e nota de fundo, mas deixa esse assunto para depois. Só um spoiler 
mesmo. Rs! 
3. Solubilidade 
A solubilidade dos compostos orgânicos é resultado da interação entre as moléculas. 
Geralmente, semelhante dissolve semelhante, ou seja, polar dissolve polar e apolar dissolve 
apolar. 
Ao analisar a polaridade dos compostos orgânicos, é necessário identificar a contribuição 
das porções polares e apolares. Um composto não será solúvel em água se apresentar um 
pequeno grupo polar em relação ao resto da molécula apolar. A seguir são listados diversos 
grupos e suas contribuições para as polaridades: 
Muito Polar Polar Pouco Polar Apolar 
(iônico) (ligação de hidrogênio) (dipolo-dipolo) (Forças de London) 
- COO- X+ - OH - C=O - CxHy 
- SO3- X+ - NH – ou – NH2 -C-O-C- 
 -F, -C, -Br e -I 
(halogênios) 
 
Aumento da polaridade 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 16 
 
 
Quanto maior a polaridade de um composto orgânico, maior a tendência em se dissolver 
em algum material polar. Os materiais que se dissolvem em água são classificados como 
materiais hidrofílicos ou lipofóbicos. A água é um solvente bastante polar, portanto, quanto 
maior a polaridade dos compostos orgânicos, maior a probabilidade dele se dissolver em água. 
Os compostos orgânicos mais polares são encontrados nas formas iônicas. 
Os materiais que se dissolvem em óleo são chamados de materiais lipofílicos ou 
hidrofóbicos. Quanto maior a sequência hidrocarbônica(carbono e hidrogênio) de um composto 
orgânico, maior a sua capacidade lipofílica. 
Para entender a real influência dos grupos substituintes nas polaridades das moléculas, a 
seguir são listados alguns casos comparativos. 
Estudo de caso 1 – grupos polares e a solubilidade 
Abaixo são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 
20°C: 
Substância: OH
 
O
 
Cl
 
 
Nome: Butan-2-ol Butanona 2-clorobutano Butano 
Solubilidade em 
água a 20°C 
4,0 mol/L 3,8 mol/L 0,009 mol/L 0,001 mol/L 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 17 
Aumento da polaridade 
 
Aumento da solubilidade em água 
 
Perceba que quanto maior a polaridade do grupo, maior a solubilidade em água. 
↑ polaridade do grupo substituinte ↑ solubilidade em água 
Estudo de caso 2 – aumento da cadeia hidrocarbônica e a 
solubilidade 
A seguir são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 
20°C: 
Substância: OH OH OH OH 
Nome: Propan-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol hexan-1-ol 
Solubilidade 
em água a 
20°C 
Infinita 0,9 mol/L 0,25 mol/L 0,06 mol/L 
Aumento da apolaridade ou aumento da cadeia hidrocarbônica 
 
Aumento da solubilidade em água 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 18 
 
↑ cadeia carbônica ↓ solubilidade em água 
Perceba que quanto maior a cadeia carbônica do composto orgânico, maior a influência 
do caráter apolar, logo, menor a solubilidade dos compostos em água. 
 
Estudo de caso 3 – aumento do número de grupos polares e a 
solubilidade 
A seguir são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 
20°C: 
Substância: OH
 
OH
OH
 
Nome: fenol o-hidroxifenol 
Solubilidade em água a 
20°C: 
0,89 mol/L 3,9 mol/L 
Perceba que quanto maior o número de grupos polares, maior a solubilidade em água. 
↑ número de grupos polares ↑ solubilidade em água 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 19 
Estudo de caso 4 – influência iônica na solubilidade 
A estrutura mais polar para um composto iônico é quando esse se encontra na forma 
iônica. Existem diversas reações capazes de formar íons a partir de compostos orgânicos: 
ionização, neutralização, etc. 
A seguir são apresentados os dados de solubilidade dos compostos abaixo em água a 25 
°C: 
Substância: O
OH
 
O
O Na
 
Nome: Ácido benzoico Benzoato de sódio 
Solubilidade em água a 
20°C: 
0,03 mol/L 4,36 mol/L 
Perceba que a influência iônica no composto orgânico aumentou em mais de 100 vezes a 
solubilidade em água. Portanto, conclui-se que os compostos orgânicos iônicos são solúveis em 
água. 
↑ caráter iônico ↑↑ solubilidade em água 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 20 
Como retirar o ácido benzoico misturado ao azeite de 
oliva? 
O azeite não se dissolve em água. Por mais que o ácido 
benzoico apresente um grupo bastante polar que é a carboxila, 
o anel benzênico confere maior caráter apolar. Assim, o ácido 
benzoico, a 25 °C, é mais solúvel no azeite do que em água. 
Material: Azeite de oliva Água 
Solubilidade a 25 
°C: 
4,22 g/100 mL 3,44 g/100 mL 
 
 
Uma das técnicas utilizadas para aumentar a extração do ácido benzoico é promover a 
formação de seu íon, que é mais de 100 vezes mais solúvel em água que sua forma ácida. 
Procedimento: 
 
Adiciona-se água, mas, somente essa 
adição não é suficiente para separar o ácido 
benzoico do azeite. O ácido benzoico é mais 
solúvel no azeite do que na água. 
 
Adiciona-se uma solução aquosa de uma 
base forte, por exemplo, o hidróxido de sódio para 
que transforme o ácido benzoico em sua forma 
iônica, o acetato. 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 21 
 
A forma iônica do ácido benzoico é muito 
solúvel na fase aquosa. Realiza-se a decantação 
em funil de separação e guarda-se a porção 
aquosa, que possui o acetato de sódio. 
 
 
Separação do azeite da fase aquosa, que 
contém, principalmente, o íon acetato. 
 
Adicionar uma solução de ácido forte, por 
exemplo, o ácido clorídrico. O ácido clorídrico irá 
deslocar o equilíbrio da equação de ionização do 
ácido benzoico. A adição de íons H+ a solução que 
contém acetato produz o ácido benzoico. 
 
 
O ácido benzoico é pouco solúvel em água 
e boa parte sofre cristalização, pois a sua 
temperatura de fusão é igual a 122 °C. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 22 
 
Realiza-se a filtração e separa-se a porção 
aquosa. Para retirar o restante de ácido benzoico 
que se dissolveu na água, repte-se os dois últimos 
procedimentos ou realiza-se a evaporação da 
água. 
 
(IBMEC SP Insper/2019) 
A indústria de alimentos emprega diversos aditivos em seus produtos, como vitaminas, 
corantes e agentes para prevenção da degradação do produto. Na figura, são 
representadas as fórmulas estruturais de quatro dessas substâncias empregadas pela 
indústria de alimentos. 
 
(Ribeiro, E.; Seravalli, E. Química dos Alimentos, 
Editora Blucher, 2007. Adaptado) 
 
Dentre essas substâncias, as que são solubilizadas em água durante a preparação dos 
alimentos industrializados são aquelas correspondentes às fórmulas estruturais 
identificadas por 
 
a) II e III. 
b) I e II. 
c) II e IV. 
 
 
 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 23 
d) I e IV. 
e) III e IV. 
 
Comentários: 
A seguir é apresentada a análise das polaridades das moléculas listadas. 
 
As substâncias II e III apresentam prevalência de cadeias hidrocarbônicas (grupos de 
hidrocarbonetos), logo, apresentam maior caráter apolar e são pouco solúveis em água, 
que é polar. As substâncias I e IV apresentam muitos grupos que aumentam muito a 
polaridade, porque os grupos indicados como “muito polar” realizam ligações de hidrogênio. 
Gabarito: D 
 
Como retirar aquela camada de gordura de um ensopado de carne? 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 24 
Olá, meninos e meninas do blog, hoje vamos 
aprender, quimicamente, como retirar a camada de 
gordura ou óleo que se forma ao cozinhar alimentos. 
Você já fez sopa de carne? Por exemplo, cozinhar o 
músculo do boi. Ao realizar esse procedimento é comum 
encontrar na porção sobrenadante uma camada bem 
espessa de gordura. Eu, particularmente, não gosto do 
sabor rançoso, que é esse gosto de óleo/gordura. Como 
retirar então? 
 
Figure 1[Figura 2: Ensopado de carne. Fonte: Ting 
Tang/unsplash].: 
A gordura é extraída da carne para o meio mais externo devido ao aquecimento do líquido 
e, por apresentar densidade inferior ao da água, ela fica flutuando no líquido aquoso da sopa. 
Existem algumas técnicas para retirar: 
1- Colocar esse líquido na geladeira para que ocorra a solidificação da gordura e, assim, 
conseguir retirar a porção sólida. Esse método não é muito recomendável, porque não devemos 
colocar objetos quentes na geladeira. O aumento da temperatura dentro da geladeira, além de 
aumentar o consumo de energia, favorece às bactérias, que, dentro da geladeira, utilizam o 
aquecimento, a umidade e os nutrientes. 
2- Retirar a poção sobrenadante com o auxílio de uma colher. Esse método é válido, mas 
depende da quantidade do sobrenadante e do tamanho da panela. Se a panela for muito grande, 
a camada será tão fina que você vai acabar retirando uma boa parte dos temperos também.ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 25 
3- Usar um ‘oil mop’. Não sabe o que é 
isso? Sabe o que é um esfregão culinário? 
Não?! É tipo um rodo com um pano para 
cozinhar. É um ‘mop’ só que pequeno para 
cozinha. Esse oil mop absorve a porção de 
gordura e óleo, porém não absorve a água. 
Simples assim. 
 
 
[Figura 2: Ensopado de carne. Fonte: Ting Tang/unsplash].: 
Quando mergulhamos um pano de chão em um balde de água, a água é absorvida pelo 
pano, porque as moléculas de água realizam ligação de hidrogênio com os grupos hidroxila 
presentes na celulose do pano de algodão. O ‘oil mop’ não é feito de algodão, mas de um plástico 
apolar. Portanto, esse objeto absorve as moléculas apolares e não interage com a porção 
aquosa, que é polar. Assim, o esfregão fica molhado só com a porção lipídica. 
Como retirar a porção lipídica do ‘oil mop’? Ou você coloca debaixo da água quente da 
pia e deixa escorrer, o que pode provocar entupimento na rede de esgoto quando a gordura 
solidificar, ou você pode ir em uma grama e chacoalhar com toda a sua força. As formigas irão 
te agradecer pelas camadas de óleo e gordura que foram despejadas. Afina, a gordura da carne 
é biodegradável. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 26 
4. Conceitos Modernos de Ácido e Base 
Algumas funções orgânicas apresentam a capacidade de reagir com ácidos ou bases. A 
reação do ácido com a base forma sal e água, essa reação é chamada de neutralização. Existem, 
basicamente, três teorias que explicam o comportamento de ácidos e bases: teoria de Arrhenius, 
teoria de Bronsted-Lowry e teoria de Lewis. 
Arrhenius Bronsted-Lowry Lewis 
Ácido: espécie química que 
libera o íon H+. 
Ácido: espécie química que 
libera próton (H+). 
Ácido: espécie química 
receptora de elétron. 
Base: espécie química que 
libera o íon OH-. 
Base: espécie química que 
captura próton (H+). 
Base: espécie química 
doadora de elétron. 
 Como o estudo da teoria de Arrhenius já foi apresentada na aula de funções inorgânicas, 
destacarei nessa aula as demais teorias. 
Conceito ácido-base de Bronsted-Lowry 
O dinamarquês Bronsted e o inglês Lowry perceberam que diversas substâncias 
apresentam a capacidade de doar ou capturar um próton. O ácido cianídrico (HCN), por exemplo, 
é um ácido porque tem a capacidade de liberar um próton (H+). 
HCN ⇌ H
+ + CN- O hidrogênio (1H) possui um 
elétron e um próton, 
apenas. Quando ele libera 
um elétron, resta, em sua 
composição, apenas um 
próton (H+). 
Espécie que libera 
próton (H+) 
 Espécie que captura 
próton (H+) 
 
(forma protonada) (forma desprotonada) 
O HCN libera o H+ para formar o CN-, assim, o HCN é classificado como ácido, porque 
liberou um próton (H+) nesse processo. O CN- captura o H+ para formar o HCN, assim, o CN- é 
classificada como base, porque captura o próton (H+) nesse processo. Tanto o HCN quanto o 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 27 
CN- correspondem ao mesmo equilíbrio químico, por isso são chamados de pares conjugados. 
Sabemos que o HCN é um ácido fraco, ou seja, apresenta baixa capacidade de liberar H+, logo, 
o íon CN- apresenta alta capacidade de capturar H+. 
 
Na equação completa da ionização do ácido cianídrico, tem-se: 
 
Espécie Ação Classificação 
segundo Bronsted-
Lowry 
HCN Ao observar os produtos, percebe-se que o HCN libera o íon 
H+ e forma CN-. 
Ácido 
H2O Ao observar os produtos, percebe-se que o H2O captura o 
íon H+ e forma H3O+. 
Base 
H3O+ Ao observar os reagentes, percebe-se que o H3O+ libera o 
íon H+ e forma H2O. 
Ácido 
CN- Ao observar os produtos, percebe-se que o CN- captura o 
íon H+ e forma o HCN. 
Base 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 28 
Analogamente, as bases também apresentam seus pares conjugados. A amônia é uma 
base fraca e pode ser interpretada segundo o conceito de Bronsted-Lowry. 
 
Conceito ácido-base de Lewis 
Lewis identifica que os compostos ácido e bases apresentam a tendência de doar ou 
capturar elétrons. Utilizando o mesmo exemplo do caso acima, elabora-se o conceito de Lewis. 
Classifica-se os compostos em ácido ou base, a partir da transformação que sofrem no sentido 
da reação analisada. 
HCN + H2O ⇌ H3O+ + CN- 
Ácido Base Ácido Base 
Espécie que 
recebe elétron 
 
Espécie que doa 
elétron 
 
Espécie que 
recebe elétron 
 
Espécie que doa 
elétron 
Espécie Ação Classificação segundo 
Lewis 
HCN Ao observar os produtos, percebe-se que o HCN recebe 
elétrons e forma CN-, que possui carga negativa. 
Ácido 
H2O Ao observar os produtos, percebe-se que o H2O doa 
elétrons e forma H3O+, que possui carga positiva. 
Base 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 29 
H3O+ Ao observar os reagentes, percebe-se que o H3O+ apresenta 
carga positiva, logo, ao receber elétron, se transforma em 
uma espécie neutra (H2O). 
Ácido 
CN- Ao observar os produtos, percebe-se que o CN- doa a carga 
negativa e se torna neutro (HCN). 
Base 
 
Os principais ácidos Lewis cobrados em vestibulares são aqueles que, somente, a teoria 
de Lewis explica o seu comportamento ácido. 
Ácidos de Lewis em destaque 
Compostos Exemplo Explicação 
Compostos de Alumínio AC3 Orbital vazio 
Compostos de Boro BF3 Orbital vazio 
Tanto o boro quanto o alumínio são exceções da regra do octeto, estabilizam-se com 6 
elétrons na camada de valência e apresentam um orbital vazio. Analisando o boro, por exemplo, 
na formação do composto BF3. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 30 
 
Os átomos de boro, quando combinado a outros e formando moléculas, apresentam um 
orbital vazio e, por isso, sempre apresentam a possibilidade de receber elétrons. Os compostos 
de boro e alumínio sempre serão classificados como ácidos de Lewis. 
As principais bases de Lewis exigidas nos vestibulares são: 
 
Bases de Lewis em destaque 
Compostos Exemplo Explicação 
Compostos de Nitrogênio NH3 Par de elétron sobrando 
Reagentes de Grignard RMgX Carga negativa no carbono 
O nitrogênio, geralmente, é encontrado com par de elétron sobrando, portanto, apresenta 
par de elétrons disponível para doar. Os reagentes de Grignard apresentam o ânion R- e podem 
doar o elétron excedente. Exemplos de reagentes de Grignard mais utilizados: CH3MgC, 
C6H5MgC e C2H5MgI. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 31 
 
Os conceitos das teorias podem ser entendidos de forma mais restrita à mais ampla. As 
concepções de Lewis são consideradas mais amplas e abrangem todos os outros conceitos. Por 
exemplo: o HC em meio aquoso é considerado um ácido para a teoria de Arrhenius, logo, para 
Lewis e Bronsted-Lowry também serão ácidos. Porém, o BF3 é considerado ácido na teoria de 
Lewis, apenas. 
 
5. Funções orgânicas com propriedades ácidas. 
Algumas funções orgânicas podem ser classificadas em grupos ácidos e básicos. A seguir 
são apresentadas as principais funções ácidas. 
Funções orgânicas ácidas 
Funções orgânicas com propriedades ácidas 
Ácido sulfônico Ácido carboxílico Fenol 
Lewis
Bronsted-
Lowry
Arrhenius
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 32 
SO3H C
O
OH
 
OH
 
Ácido forte Ácidos fracos 
Aumento da força ácida 
 
Funções Orgânicas Ácidas 
Ácido sulfônico: ácidos fortes 
Ácido carboxílico:fraco 
Fenol: muito fraco 
Existe um parâmetro quantitativo utilizado para comparar o grau de acidez dos compostos 
e é chamado de constante ácida (Ka). Na aula de equilíbrios iônicos iremos abordar como 
calcular esse valor. Nesse capítulo iremos utilizar os valores de Ka para entender a influência de 
grupos orgânicos na acidez. 
↑ Ka ↑ acidez ↓ pH 
Utilizando a função logaritma, tem-se: 
pKa = - log Ka 
Portanto, 
↑ Ka ↓ pKa 
Assim, 
↑ Ka ↓ pKa ↑ acidez 
Perceba a relação dos valores de pKa e acidez dos compostos abaixo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 33 
SO3H
 
COOH
 
OH
 
Ácido benzenossulfônico Ácido benzoico Fenol 
pKa = -2,8 pKa = 4,21 pKa = 9,89 
 
Aumento da acidez 
 
 
Influência de grupos substituintes na acidez de compostos 
orgânicos 
O aumento da acidez de um composto orgânico é determinado pela facilidade de 
ionização do hidrogênio. A substituição de um hidrogênio da cadeia carbônica de um ácido 
carboxílico pode facilitar ou dificultar a saída desse hidrogênio. A seguir estão os grupos que 
alteram a acidez de uma carboxila. 
 
Tamanho da cadeia carbônica. 
O aumento da cadeia carbônica apresenta pequena influência na acidez do ácido 
carboxílico., porém um aumento na cadeia carbônica, diminui um pouco a acidez do ácido 
carboxílico. 
OH
O
 
OH
O
 
OH
O
 
Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido decanoico 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 34 
pKa = 4,75 pKa = 4,87 pKa = 4,9 
Aumento da acidez 
 
 
Os grupos hidrocarbônicos são classificados por serem repelente de elétrons ou elétron-
repelente. Portanto, eles aumentam a densidade eletrônica no sentido do átomo de hidrogênio 
ionizável. Quanto menos positivo estiver o átomo de hidrogênio ionizável, menor a sua ionização. 
 
A ionização de um ácido ocorre quando o polo negativo da água interage com o polo 
positivo do hidrogênio da carboxila. A diminuição do caráter positivo do hidrogênio do ácido, 
diminui a interação com a água e, por isso, torna-se um ácido mais fraco. 
Além da contribuição do efeito repelente de elétrons, sabe-se que quanto maior a cadeia 
carbônica de um ácido carboxílico, menor a solubilidade dele em água, logo, a interação da água 
com o hidrogênio ionizável será dificultada. 
 
Insaturação. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 35 
Quanto maior o número de ligações pi de um átomo de carbono, maior a sua 
eletronegatividade, logo, maior a facilidade de saída do hidrogênio ionizável. 
OH
O
 
OH
O
 
Ácido propenoico Ácido propanoico 
pKa = 4,25 pKa = 4,87 
Aumento da acidez 
 
 
Grupos substituintes com átomos mais eletronegativos. 
A presença de grupos substituintes com átomos eletronegativos, aumenta a acidez do 
ácido carboxílico. Isso ocorre, porque esses grupos atraem os elétrons e são chamados de 
elétron-atraentes. Eles aumentam a carga positiva do átomo de hidrogênio ionizável e facilitam 
a sua liberação, logo, aumentam a acidez do ácido orgânico. 
OH
O
F
 
OH
O
Cl
 
OH
O
 
Ácido fluoretanoico Ácido cloroetanoico Ácido etanoico 
pKa = 2,6 pKa = 2,9 pKa = 4,75 
Aumento da acidez 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 36 
Quanto maior a eletronegatividade, maior a influência do efeito indutivo elétron-
atraente. Assim que quanto mais próximo da carboxila, maior a influência no caráter ácido do 
hidrogênio. 
OH
O
Cl
 
OH
OCl
 
OH
O
Cl
 
Ácido 2-clorobutanoico Ácido 3-clorobutanoico Ácido 4-clorobutanoico 
pKa = 2,8 pKa = 4,1 pKa = 4,5 
Aumento da aproximação do grupo elétron-atraente da carboxila 
 
Aumento da acidez 
 
 
Grupos que apresentam conjugação com a carbonila. 
A ressonância ou efeito mesomérico em compostos orgânicos é encontrada quando 
existem elétrons pi e/ou par de elétrons livres conjugados. A estrutura conjugada é encontrada 
quando esses elétrons se encontram separados por apenas uma ligação simples. Exemplos de 
elétrons conjugados: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 37 
Duplas conjugadas Duplas conjugadas 
Dupla conjugada com par de 
elétron livre do oxigênio 
A presença de ligações duplas conjugadas aumenta o caráter ácido do hidrogênio, pois o 
átomo de hidrogênio apresenta um maior acúmulo de carga positiva. 
O
OH
 
OH
O
 
OH
O
 
Ácido benzoico Ácido hexan-2,4-dioico Ácido hexanoico 
pKa = 4,21 pKa = 4,76 pKa = 4,88 
Aumento da influência mesomérica 
 
Aumento da acidez 
 
 
Influências dos grupos substituintes na acidez da carboxila: 
↑ cadeia carbônica ↓ acidez 
↑ nº de insaturações ↑ acidez 
↑ grupos substituintes com átomos mais eletronegativos ↑ acidez 
↑ grupos substituintes mesomérico conjugados à carboxila ↑ acidez 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 38 
 
(Mackenzie SP/2018) 
Considere as seguintes substâncias orgânicas: 
 
I. CH3COOH 
II. CH2CCOOH 
III. CH3CH2COOH 
IV. CC3COOH 
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas 
substâncias 
 
a) III < I < II < IV. 
b) I < III < II < IV. 
c) IV < II < I < III. 
d) II < IV < III < I. 
e) IV < III < II < I. 
 
Comentários: 
Os compostos listados na questão são: 
 
As influências dos grupos substituintes na carboxila: 
- ↑ cadeia carbônica ↓ acidez 
- ↑ átomos mais eletronegativos ↑ acidez 
O ácido mais fraco é aquele que não apresenta átomos de cloro e apresenta a maior 
cadeia carbônica: CH3CH2COOH. 
O ácido mais forte é aquele que apresenta menos carbonos e maior quantidade de cloro: 
CC3COOH. 
O ácido CH2CCOOH é mais forte que o CH3COOH porque possui o átomo de cloro. 
CH3CH2COOH (III) < CH3COOH (I) < CH2CCOOH (II) < CC3COOH (IV) 
Gabarito: A 
CH3COOH CH2CCOOH CH3CH2COOH CC3COOH 
I II III IV 
Ácido etanoico Ácido cloroetanoico Ácido propanoico Ácido tricloroetanoico 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 39 
6. Funções orgânicas com propriedades básicas. 
Algumas funções orgânicas apresentam características de formar soluções aquosas com 
pH básico. 
Grupos substituintes básicos 
Existem duas principais funções orgânicas com propriedades básicas: 
Funções orgânicas com propriedades básicas 
Amina Amida 
NH2NH Nou ou
 
C
O
N
 
Aumento da basicidade 
 
 
Funções Orgânicas Básicas 
Amina: fraca 
Amida: muito fraca 
Quanto maior o caráter básico de uma substância, maior o seu Kb e, logo, menor o pKb. 
↑ basicidade ↑ Kb ↓ pKb 
As principais bases orgânicas são as aminas. As aminas são classificadas em: aminas 
primárias, aminas secundárias, aminas terciárias e aminas aromáticas. A ordem de basicidade 
das aminas é: 
Aminasecundária > Aminaprimária > Aminaterciária > Aminaaromática 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 40 
Observe o quadro abaixo: 
 Nome Fórmula 
condensada 
pKb 
 Amônia NH3 4,74 
Amina 
primária 
Metilamina CH3NH2 3,36 
Etilamina CH3CH2NH2 3,19 
Amina 
secundária 
Dimetilamina (CH3)2NH 3,27 
Dietilamina (CH3CH2)2NH 3,02 
Amina 
terciária 
Trimetilamina (CH3)3N 4,19 
Trietilamina (CH3CH2)3N 3,25 
A partir dos dados da tabela, conclui-se que quanto maior a cadeia carbônica ligada ao 
átomo de nitrogênio, maior o caráter básico das aminas. 
 
Entendendo a contribuição básica das aminas: 
- O grupo alquila é elétron-repelente, logo, conferemaior densidade eletrônica ao átomo 
de nitrogênio. Quanto maior a densidade eletrônica no átomo de nitrogênio, maior a basicidade 
da amina. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 41 
 
- Quanto maior o número de grupos alquila ligados ao átomo de nitrogênio, maior o seu 
impedimento estérico, ou seja, mais bloqueado estará o par de elétron não ligante do nitrogênio 
e, consequentemente, menor a disponibilidade desse par de elétron. Quanto mais átomos de 
carbono ligado ao nitrogênio, mais encoberto pelos átomos de carbono. 
 
Dessa forma, a amina terciária apresenta maior concentração de elétrons no átomo de 
nitrogênio, mas possui maior impedimento desse par de elétron devido a presença dos grupos 
de carbono próximos. A amina primária apresenta menor impedimento, mas menor concentração 
de elétrons no nitrogênio. A amina secundária é o equilíbrio dos dois fatores, por isso, é a 
base mais forte entre elas. 
As aminas aromáticas são as mais fracas porque apresentam os elétrons do nitrogênio 
em ressonância com o anel. 
Funções orgânicas com propriedades básicas 
Amina primária Amina aromática 
NH2
 
NH2
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 42 
pKb = 3,34 pKb = 9,37 
Aumento da basicidade 
 
Força das aminas: secundária > primária > terciária > aromática 
 
Influência de grupos substituintes na Basicidade de compostos 
orgânicos 
Da mesma forma que os ácidos, os grupos substituintes interferem na basicidade dos 
compostos orgânicos. 
Influências dos grupos substituintes na basicidade das aminas e amidas: 
 
↑ cadeia carbônica ↑ basicidade 
↑ nº de insaturações ↓ basicidade 
↑ grupos substituintes com átomos mais eletronegativos ↓ basicidade 
↑ grupos substituintes mesomérico conjugados à carboxila ↓ basicidade 
 
7. Questões Fundamentais 
Questão 01 – Considerando cada item formado por um sistema puro, identifique o tipo de 
interação intermolecular preponderante. 
a) 
 
h) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 43 
b) 
 
i) 
 
c) 
 
j) 
 
d) 
 
k) 
 
e) 
 
l) 
 
f) 
 
m) 
 
g) 
 
n) 
 
 
Questão 02 – identifique qual fórmula 1 ou 2 de cada par apresentado apresenta maior 
temperatura de ebulição. 
 Fórmula 1 Fórmula 2 
a) 
 
b) 
 
 
c) 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 44 
f) 
 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
 
Questão 03 – Identifique o caráter ácido, básico ou neutro de cada solução aquosa. 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 45 
8. Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Temperatura de Fusão e Ebulição 
1. (FUVEST SP/2020) 
Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e 
azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a 
fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar 
avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de 
beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa 
(fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua 
coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada. 
 
 
 
Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a 
diferença de coloração descrita é que a fração oleosa 
 
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado 
com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa. 
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, 
devido à grande quantidade de duplas ligações. 
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o 
licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite. 
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante 
misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não. 
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; 
o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa. 
Note e adote: 
Massas molares (g/mol): 
Licopeno = 537; betanina = 551. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 46 
 
 
2. (UFT TO/2020) 
A tabela apresenta as constantes físicas de alguns cicloalcanos: 
 
 
* peb = ponto de ebulição a 1 atm 
**pf = ponto de fusão 
 
Com relação aos compostos apresentados na tabela, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ciclopropano é um gás à temperatura ambiente (25 ºC). 
b) O ponto de ebulição varia de acordo com o número de átomos de carbono. 
c) Os cicloalcanos de 4 a 8 átomos de carbono são líquidos à temperatura ambiente (25 ºC). 
d) A conformação adotada pelo anel dos cicloalcanos afeta diretamente o ponto de fusão. 
 
 
3. (UEG GO/2020) 
O conhecimento da estrutura química dos compostos orgânicos a seguir permite uma análise 
da natureza de suas interações intermoleculares e, se os valores de suas massas moleculares 
forem próximos, podem-se comparar suas propriedades físicas relativas. 
 
 
 
Qual desses compostos orgânicos apresenta a menor temperatura de ebulição? 
 
a) 1 
b) 3 
c) 2 
d) 5 
e) 4 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 47 
4. (FATEC SP/2020) 
A Química do Slime 
 
A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do século XX, quando James 
Wright criou um material com características muito parecidas com a borracha. Atualmente, 
devido às mais variadas formulações disponibilizadas em plataformas e mídias digitais, pode-se 
produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de chá de bicarbonato de 
sódio (NaHCO3), 100 mL de água boricada (solução de ácido bórico, H3BO3) e 60 g de cola de 
isopor (constituída de poliacetato de vinila, PVAc). Quando misturamos o bicarbonato de sódio 
com o ácido bórico, ocorre uma reação química que produz gás carbônico, água e borato de 
sódio (Na3BO3). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de sódio libera íons sódio (Na+), 
que vão interagir com as moléculas do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e 
elasticidade. 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme representado. 
 
 
 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina o tetraborato de sódio, 
conhecido como “Bórax” (Na2B4O7). Este, em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, 
conforme representado na equação 1. 
 
Equação 1 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico (PVA), conforme 
representado na equação 2. 
 
Equação 2 
 
 
O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas ligações que interligam 
as cadeias do polímero que constitui o slime. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 48 
 
Equação 3 
 
<https://tinyurl.com/y4vmmd9w> 
Acesso em: 01.10.2019. Adaptado. 
 
A interação entre os íons sódio e as estruturas do PVAc é denominada, corretamente, como 
 
a) dipolo-dipolo. 
b) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
c) ligação dehidrogênio. 
d) íon-dipolo. 
e) íon-íon. 
 
 
5. (UEG GO/2020) 
Isômeros são compostos com a mesma composição química, mas diferentes estruturas. Essas 
diferenças provocam alterações significativas nas propriedades químicas e físicas desses 
compostos. As figuras a seguir representam três isômeros do pentano (C5H12). 
 
 
 
Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende da intensidade das forças 
intermoleculares, a qual depende da geometria molecular, a ordem crescente de temperatura de 
ebulição dos três isômeros do pentano apresentados é, respectivamente: 
 
a) I, III e II 
b) III, II e I 
c) I, II e III 
d) II, I e III 
e) II, III e I 
 
6. (UFGD MS/2020) 
A mistura de água e álcool etílico não mantém a aditividade dos volumes. Esse fato pode ser 
observado de forma perceptível, quando se misturam 50% de água e 50% de álcool etílico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 49 
Assinale a alternativa que explica corretamente esse fato. 
 
a) Há incompatibilidade entre as substâncias misturadas e isso produz a redução do volume 
total da mistura. 
b) As interações de hidrogênio entre as moléculas de água e álcool reduzem o volume 
ocupado pelas moléculas, diminuindo o volume total da mistura. 
c) Ocorrem interações hidrofóbicas e hidrofílicas que reduzem o volume ocupado pelas 
moléculas. 
d) Não se pode explicar tal fato em bases de interações moleculares para a redução do 
volume. 
e) Ocorre absorção de energia das moléculas e essa energia absorvida é responsável pela 
redução do volume molecular. 
 
7. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2020) 
Os haletos orgânicos são compostos derivados de hidrocarbonetos através da substituição de 
um ou mais átomos de hidrogênio por átomos de halogênios. Na tabela abaixo estão 
representados pares de haletos orgânicos, compostos pelas substâncias A e B. 
Analise os pares e assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a substância que 
possui o menor ponto de fusão. 
 
 
 
a) A, A, B, A. 
b) A, B, B, A. 
c) B, A, B, A. 
d) A, A, B, B. 
 
8. (Santa Casa SP/2020) 
A figura mostra duas etapas de desidratação de um óxido hidratado. A primeira etapa é 
realizada em uma faixa de temperatura compreendida entre 25 ºC e 250 ºC. A segunda etapa é 
realizada em uma faixa de temperatura entre 250 ºC e 550 ºC. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 50 
 
(Geronimo Virginio Tagliaferro et al. “Influência do agente precipitante 
na preparação do óxido de nióbio(V) hidratado pelo método da precipitação 
em solução homogênea”. Quím. Nova, vol. 28, 2005.) 
 
Nas etapas 1 e 2 são rompidas, respectivamente, ligações do tipo 
 
a) ponte de hidrogênio e dipolo-dipolo. 
b) ponte de hidrogênio e covalente. 
c) dipolo-dipolo e iônica. 
d) dipolo-dipolo e covalente. 
e) ponte de hidrogênio e iônica. 
 
9. (UNIFENAS MG/2020) 
O fármaco ORLISTATE, o mesmo princípio ativo do xenical, indicado no tratamento da 
obesidade, provou que pode alterar o perfil de ácidos graxos do organismo humano e que, em 
longo prazo, pode levar a uma síndrome caracterizada pela deficiência desses ácidos. 
Na pesquisa, o ORLISTATE diminuiu a absorção de ácidos graxos e, durante análise 
metabólica, promoveu algumas alterações no nível de ácidos graxos essenciais (aqueles que o 
organismo não consegue produzir) e outros metabólitos como o lactato (produzido após a queima 
de glicose para o fornecimento de energia, sem a presença de O2), além de uma ligeira redução 
de cálcio das pacientes investigadas. 
A principal interação intermolecular que o ORLISTATE, cuja estrutura está representada 
abaixo, estabelece com as gorduras durante a sua dissolução deve ser do tipo 
 
 
 
a) Ligação de hidrogênio 
b) Dipolo induzido – dipolo induzido 
O
O
O O
N
H
O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 51 
c) Íon-dipolo permanente 
d) Covalentes polares 
e) Covalentes apolares 
 
10. (ENEM/2020) 
Um princípio importante na dissolução de solutos é que semelhante dissolve semelhante. Isso 
explica, por exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo que o 
óleo não se dissolve. 
 
 
 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre predominantemente por meio da 
formação de 
 
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
 
11. (ENEM/2020) 
Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas 
estruturas estão mostradas a seguir: 
 
 
 
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) 
 
a) elevado caráter covalente. 
b) alta miscibilidade em água. 
c) baixa estabilidade química. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 52 
d) grande superfície de contato. 
e) fraca interação intermolecular. 
 
12. (UCB DF/2018) 
Determinado estudante de medicina, ao estudar a influência da estrutura molecular dos 
compostos nas propriedades deles, deparou-se com as estruturas A e B. 
 
 
O estudante concluiu que a mudança da posição do cloro em relação à posição da hidroxila, 
no anel com seis carbonos, faz com que os próprios pontos de fusão sejam diferentes, assim 
como algumas das respectivas propriedades químicas. Com relação a essas estruturas e à 
química envolvida nos compostos de carbono, assinale a alternativa correta. 
 
a) O o-clorofenol tem ponto de fusão maior que o p-clorofenol. 
b) As interações intermoleculares em um líquido, constituído somente por moléculas de A, são 
estritamente formadas por interações entre dipolos induzidos. 
c) A substância A é inerte em água, mas a substância B é altamente reativa, comportando-se 
como um ácido. 
d) Com os substituintes C e OH, o anel carbônico não se comporta mais como um anel 
aromático. 
e) As substâncias A e B podem ser classificadas como bases de Arrhenius. 
 
13. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2016) 
As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares 
semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações 
intermoleculares. 
Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de 
ebulição. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 53 
 
14. (UFRGS RS/2016) 
O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos 
orgânicos A, B, C e D. 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D. 
 
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o 
composto C. 
II. Se B e D forem isômeros de função, um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o 
álcool e B é o éter. 
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans. 
 
Quais estão corretas? 
 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
15. (ESCS DF/2015) 
A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por propiciar um 
grande intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de 
fabricantes de aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permitido o 
desenvolvimento do bioquerosene por meio do tratamento de óleos vegetais, conforme ilustrado 
no esquema abaixo, em que R corresponde a um radical hidrocarbônico. No processo, os 
triglicerídeos constituintes do óleo vegetal são craqueados e o intermediário 1 formado é 
posteriormente convertido a alcano por meio de dois diferentescaminhos; como produto da 
reação, é gerada uma mistura de alcanos lineares e ramificados com diferentes massas molares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 54 
 
Com relação à mistura de alcanos obtidas a partir do referido tratamento, é correto afirmar que, 
para os compostos lineares, quanto maior for a massa molar, 
 
a) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de 
fusão que seus isômeros ramificados. 
b) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto 
de fusão que seu isômero linear. 
c) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto 
de fusão que seu isômero linear. 
d) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de 
fusão que seus isômeros ramificados. 
 
Solubilidade 
16. (FUVEST SP/2020) 
Em Xangai, uma loja especializada em café oferece uma opção diferente para adoçar a bebida. 
A chamada sweet little rain consiste em uma xícara de café sobre a qual é pendurado um 
algodão‐doce, material rico em sacarose, o que passa a impressão de existir uma nuvem 
pairando sobre o café, conforme ilustrado na imagem. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 55 
 
Disponível em https://www.boredpanda.com/. 
 
O café quente é então adicionado na xícara e, passado um tempo, gotículas começam a pingar 
sobre a bebida, simulando uma chuva doce e reconfortante. A adição de café quente inicia o 
processo descrito, pois 
 
a) a temperatura do café é suficiente para liquefazer a sacarose do algodão-doce, fazendo 
com que este goteje na forma de sacarose líquida. 
b) o vapor de água que sai do café quente irá condensar na superfície do algodão-doce, 
gotejando na forma de água pura. 
c) a sacarose que evapora do café quente condensa na superfície do algodão-doce e goteja 
na forma de uma solução de sacarose em água. 
d) o vapor de água encontra o algodão-doce e solubiliza a sacarose, que goteja na forma de 
uma solução de sacarose em água. 
e) o vapor de água encontra o algodão-doce e vaporiza a sacarose, que goteja na forma de 
uma solução de sacarose em água. 
Note e adote: 
Temperatura de fusão da sacarose à pressão ambiente = 186 °C; 
Solubilidade da sacarose a 20 °C = 1,97 kg/L de água. 
 
 
17. (UEL PR/2020) 
Uma criança, que participava de uma oficina de pintura em um museu, atingiu, acidentalmente, 
com tinta à base de óleo uma tela pintada com tinta à base de água. Como praticamente toda a 
tela foi manchada com pequenas gotículas de tinta, a restauração da obra exige cautela. Neste 
caso, pode-se utilizar microvolumes de solventes extratores capazes de dissolver a tinta à base 
de óleo, mas não a tinta à base de água. Para a obtenção desses solventes, empregam-se 
misturas ternárias constituídas de solvente extrator (responsável pela dissolução da tinta à base 
de óleo), solvente dispersor e água. O solvente dispersor deve ser miscível no solvente extrator 
e na água, mas a água não deve ser miscível no solvente extrator. Esse tipo de mistura, quando 
borrifada sobre a superfície da tela, forma nanogotas do solvente extrator e, por consequência, 
melhora a eficiência do processo de dissolução da tinta à base de óleo. 
 
Com base nos conceitos de forças intermoleculares e miscibilidade e considerando que a 
quantidade de água na mistura ternária é incapaz de dissolver a tinta à base de água, assinale 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 56 
a alternativa que apresenta, corretamente, a mistura ternária, solvente extrator/solvente 
dispersor/água, que pode ser empregada para a remoção das manchas, sem danificar a tela. 
 
a) acetona/metanol/água. 
b) clorofórmio/acetona/água. 
c) heptano/hexano/água. 
d) hexano/heptano/água. 
e) metanol/clorofórmio/água. 
 
 
18. (UNICAMP SP/2020) 
Uma pesquisa comparou o desempenho de lavagem (Figura 1) de duas diferentes formulações 
de sabão líquido em diferentes temperaturas. Esse estudo comparou um sabão convencional, 
que contém apenas protease, com outro em que 10% do surfactante foi substituído por 1% de 
uma mistura multienzimática de protease, lipase e amilase. A Figura 2 resume a diferença entre 
os dois tipos de sabão quanto ao impacto ambiental por lavagem: a barra “Enzima” refere-se ao 
impacto na produção das enzimas; a barra “Surfactante” refere-se ao impacto decorrente do 
menor uso de surfactante convencional na formulação multienzimática para se obter o mesmo 
desempenho de lavagem; a barra “Temperatura” refere-se ao impacto relativo à temperatura de 
lavagem, ou seja, ao se efetuar a lavagem a 15 ºC em vez de 30 ºC. 
 
 
 
a) Considerando-se as informações dadas, manchas de que grupos de substâncias 
poderiam ser mais facilmente removidas com o uso do sabão multienzimático em comparação 
com o sabão convencional? Cite os grupos e, para cada grupo, dê um exemplo de material que 
causa manchas. 
b) Do ponto de vista ambiental, qual seria a principal vantagem do uso do sabão 
multienzimático em comparação com o sabão convencional? Justifique sua resposta levando em 
conta os dados apresentados nas Figuras 1 e 2. 
 
19. (UFRGS RS/2020) 
Considere a tira abaixo. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 57 
 
Adaptado de: <www.reddit.com>. 
Acesso em: 05 ago. 2019. 
 
O conceito químico, associado a essa tira, pode ser interpretado como 
 
a) substâncias apolares são menos densas que a água. 
b) substâncias polares são geralmente solúveis em água. 
c) substâncias polares são mais densas que substâncias apolares. 
d) substâncias apolares são mais solúveis em água que polares. 
e) substâncias polares e apolares são miscíveis entre si. 
 
 
20. (PUC GO/2019) 
A solubilidade das substâncias depende principalmente das forças intermoleculares existentes 
entre as moléculas em questão. A força intermolecular, por sua vez, depende da polaridade das 
ligações químicas existentes na molécula e da geometria da molécula. Baseando- se nessas 
afirmações, marque a alternativa correta: 
 
a) O metanol é menos solúvel em água que o hexan-1-ol. 
b) O benzeno é um melhor solvente para o metanol que a água. 
c) O etanol é mais solúvel em água que o etóxi-etano. 
d) O ácido butanoico não pode fazer ligações de hidrogênio. 
 
 
21. (USF SP/2019) 
A melatonina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um dos hormônios relacionados à 
regulação do sono. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 58 
 
 
Estudos recentes, entretanto, vêm associando essa substância a resultados bastante efetivos 
no tratamento do Jet Leg – uma descompensação horária causada pela mudança do fuso 
horário, epilepsia e até mesmo doença de Alzheimer. 
 
A partir da avaliação da estrutura apresentada, percebe-se que a melatonina 
 
a) possui um carbono quiral e, por isso, pode apresentar duas estruturas espaciais 
opticamente ativas. 
b) possui muitos carbonos em sua estrutura e átomos de elementos eletronegativos e, por 
isso, é uma substância anfifílica que apresenta facilidade para atravessar membranas celulares 
por difusão. 
c) possui, dentre outras funções, grupos orgânicos das classes funcionais éter e cetona. 
d) possui fórmula molecular C13H8N2O2. 
e) possui estrutura de um aminoácido, pois sua carbonila indica a presença de um ácido 
carboxílico acompanhado de grupamento amino. 
 
 
22. (UNICAMP SP/2018) 
Uma das formas de se prevenir a transmissão do vírus H1N1, causador da gripe suína, é usar 
álcool 70% para higienizar as mãos. É comum observarpessoas portando álcool gel na bolsa ou 
encontrá-lo em ambientes públicos, como restaurantes, consultórios médicos e hospitais. O 
álcool 70% também possui ação germicida contra diversas bactérias patogênicas. A tabela 
abaixo mostra a ação germicida de misturas álcool/água em diferentes proporções contra o 
Streptococcus pyogenes, em função do tempo de contato. 
 
H3C O
HN
HN CH3
O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 59 
 
(Adaptado de G. H. Talbot e outros, 70% alcohol disinfection of transducer heads: 
experimental trials. Infect Control, v. 6, n. 6, p. 237-239, jun. 1985.) 
 
a) Recomenda-se descartar uma garrafa com álcool 70% deixada aberta por um longo 
período, mesmo que ela esteja dentro do prazo de validade. Justifique essa recomendação 
levando em conta os dados da tabela ao lado e considerando o que pode acontecer à solução, 
do ponto de vista químico. 
b) Além da higienização com álcool 70%, também estamos acostumados a utilizar água e 
sabão. Ambos os procedimentos apresentam vantagens e desvantagens. As desvantagens 
seriam a desidratação ou a remoção de gorduras protetoras da pele. Correlacione cada 
procedimento de higienização com as desvantagens citadas. Explique a sua resposta 
explicitando as possíveis interações químicas envolvidas em cada caso. 
 
23. (UEL PR/2019) 
O bisfenol A é uma substância empregada na síntese de policarbonato e resinas epóxi, com 
aplicações que vão desde computadores e eletrodomésticos até revestimentos para latas de 
alimentos e bebidas. Estudos apontam que a substância, por possuir similaridade com um 
hormônio feminino da tireoide, atua como um interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é 
proibida a venda de mamadeiras ou outros utensílios que contenham bisfenol A. O 2,2-
difenilpropano, de estrutura similar ao bisfenol A, é um hidrocarboneto com grau de toxicidade 
ainda maior que o bisfenol A. As fórmulas estruturais dessas substâncias são apresentadas a 
seguir. 
 
 
Com base nas propriedades físico-químicas dessas substâncias, considere as afirmativas a 
seguir. 
 
I. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é maior que em água pura. 
II. Ligações de hidrogênio e interações π-π são forças intermoleculares que atuam entre 
moléculas de bisfenol A. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 60 
III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é maior do que em hexano. 
IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior que do bisfenol A. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
24. (UDESC SC/2018) 
Um químico que trabalha em um laboratório de pesquisa recebeu a estrutura molecular de 
alguns polímeros como demonstrados abaixo: 
 
 
 
 
Após analisar as estruturas dessas substâncias, o químico concluiu que os polímeros I, II e III 
são solúveis, respectivamente, nos seguintes solventes: 
 
a) tolueno – água – tolueno 
b) tolueno – água – água 
c) água – tolueno – água 
d) tolueno – tolueno – água 
e) água – água – tolueno 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 61 
 
25. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2017) 
As vitaminas são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes essenciais para a 
dieta humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e quatro 
lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo. 
 
 
 
Dessas vitaminas representadas são classificadas como hidrossolúveis 
 
a) nenhuma vitamina. 
b) apenas 1 vitamina. 
c) apenas 2 vitaminas. 
d) apenas 3 vitaminas. 
 
26. (FGV SP/2016) 
Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por 
uma indústria alimentícia. 
 
 
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a 
cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 62 
 
 
 
 
Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as ___(I)___ , e 
mais solúveis no óleo de coco as ___(II)___. 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas. 
 
a) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1 
b) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1 
c) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E 
d) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2 
e) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1 
 
27. (Unimontes MG/2015) 
Observe o processo esquematizado abaixo. 
O
OHHO
O
HO
HO
Vitamina C
 
 
OH
CH3H3C
H3C
O
H3C
H3C H3C
CH3
CH3
Vitamina E
 
 
O
CH3
O
CH3
CH3CH3
3
Vitamina K1
 
 
N
N
N
NH
O
O
H3C
H3C
CH2HO
OH
HO
OH
Vitamina B2
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 63 
 
 
Em relação ao processo esquematizado, é INCORRETO o que se afirma em: 
 
a) O álcool benzílico, após a dissolução da mistura, estará solúvel na fase etérea. 
b) O processo para obtenção de W, álcool, constitui uma destilação fracionada. 
c) O processo para obtenção de X é uma precipitação com ácido clorídrico. 
d) O ácido benzoico será convertido em X, benzeno, que é insolúvel em água. 
 
28. (UERJ/2011) 
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes 
atmosféricos de elevada toxidade. 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
 
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas 
três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a 
terceira continha uma mistura dos outros dois restantes. 
 
Os compostos presentes na terceira fração são: 
 
a) xileno e benzeno 
b) benzeno e tolueno 
c) etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
 
Benzeno
 
Tolueno
 
Etilbenzeno
 
Xileno
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 64 
Acidez e Basicidade 
29. (Unioeste PR/2020) 
O grupo funcional no qual os átomos de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C=O) 
é denominado carbonila. Esse grupo está presente nas estruturas de diversos tipos de 
substâncias, denominadas substâncias carboniladas ou compostos carbonilados. Observe as 
estruturas dos compostos carbonilados a seguir e indique qual deles apresenta o maior caráter 
ácido em meio aquoso. 
 
 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
 
30. (Mackenzie SP/2020) 
Abaixo estão listados alguns compostos químicos com as suas respectivas constantes Kb, a 
25 ºC. 
 
 
 
A ordem crescente de basicidade, das substâncias químicas acima citadas, é 
 
a) aminobenzeno < trimetilamina < amônia < dimetilamina. 
b) dietilamina < trimetilamina < amônia < aminobenzeno. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 65 
c) aminobenzeno < amônia < trimetilamina < dimetilamina. 
d) trimetilamina < dimetilamina < aminobenzeno < amônia. 
e) amônia < aminobenzeno < dimetilamina < trimetilamina. 
 
 
31. (FPS PE/2020) 
Considere a cicloexilamina e suas espécies derivadas abaixo: 
 
 
 
Possui caráter básico mais acentuado: 
 
a) a cicloexilamina 
b) o radical cicloexilamina 
c) o cátion cicloexilamônio 
d) o ânion cicloexilamidetoe) a cicloexanimina 
 
 
32. (IFPR/2020) 
O triptofano é um aminoácido essencial que desempenha diversas funções no organismo 
humano, sendo usado na biossíntese de proteínas e como precursor bioquímico na síntese da 
serotonina. 
 
 
 
Sobre sua estrutura química, analise os seguintes itens: 
 
I) É um composto que contém apenas um átomo de carbono quiral, com configuração 
absoluta (S). 
II) É uma amina alifática secundária que atua como base de Lewis e pode ser protonada em 
pH muito ácido. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 66 
III) É um aminoácido que possui em sua estrutura um cicloalcano não aromático com duplas 
ligações alternadas. 
IV) O grupo carboxila é responsável pela acidez da molécula e pode ser desprotonado em 
meio básico. 
 
Estão corretos apenas: 
 
a) I, III e IV. 
b) I e IV. 
c) II e IV. 
d) II e III. 
 
 
33. (UniRV GO/2019) 
A benzodiazepina (estrutura a seguir) é um medicamento da classe psicotrópica que pode ser 
utilizado no tratamento de ataques epiléticos, pois ela atua no receptor do ácido -aminobutírico. 
 
 
 
Baseando-se na estrutura da benzodiazepina, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as 
alternativas. 
 
a) A cadeia carbônica é classificada como heterocíclica, mista e aromática. 
b) Ela sofre uma reação ácido-base com ácido clorídrico. 
c) A benzodiazepina apresenta dois carbonos primários e os demais são secundários. 
d) A massa molecular é de 144,08 u. 
 
 
34. (UCB DF/2019) 
 
 
A estrutura química da nicotina, que tem base em dois anéis ligados de piridina e pirrolidina, 
foi elucidada por Adolf Pinner e Richard Wolffenstein. 
 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 67 
Tal substância é o princípio ativo do tabaco, principal responsável pela potencial dependência 
nesse material. A nicotina é estimulante em doses baixas. Em doses médias, contudo, leva a um 
efeito relaxante. O fenômeno da mudança de atividade dependente da dose foi descrito como 
paradoxo de Nesbitt. Com relação a essas informações, assinale a alternativa correta. 
a) A ação da nicotina no organismo é um bom exemplo de como as substâncias químicas 
têm um papel nocivo à saúde humana. 
b) O nitrogênio no anel de 5 membros liga-se aos 3 carbonos vizinhos, em uma geometria 
trigonal planar. 
c) Os dois anéis repousam sobre o mesmo plano. 
d) A molécula de nicotina tem um caráter levemente ácido, por causa da presença dos 
nitrogênios. 
e) O anel piridínico é planar e aromático, pois segue a regra de Hückel. 
 
 
35. (IFPR/2019) 
Duas soluções nomeadas X e Y foram preparadas a 25 ºC com as características dadas na 
tabela a seguir: 
 
 
 
Considerando as informações fornecidas, analise os itens I a III. 
 
I) A solução Y apresenta pH mais baixo que a solução X. 
II) O ácido acético é mais fraco que o ácido tricloroacético. 
III) A solução Y apresentará maior condutibilidade elétrica que a X. 
 
Estão corretos os itens: 
 
a) apenas I e II. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II e III. 
d) I, II e III. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 68 
36. (PUC SP/2018) 
O 2,4,6-trinitrotolueno é um explosivo fabricado a partir da trinitração do tolueno. Baseado 
nessa informação, é CORRETO dizer que o grupo metil do tolueno é 
 
a) orto-dirigente. 
b) orto-para-dirigente. 
c) meta-dirigente. 
d) orto-meta-para-dirigente. 
 
 
37. (Mackenzie SP/2018) 
Considere as seguintes substâncias orgânicas: 
 
I. CH3COOH 
II. CH2ClCOOH 
III. CH3CH2COOH 
IV. CCl3COOH 
 
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias 
 
a) III < I < II < IV. 
b) I < III < II < IV. 
c) IV < II < I < III. 
d) II < IV < III < I. 
e) IV < III < II < I. 
 
 
38. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
O fármaco dissulfiram tem importância terapêutica social no tratamento do alcoolismo. O uso 
adequado do medicamento, sob orientação e cuidados médicos, faz com que o paciente 
desenvolva intolerância à bebida alcoólica. 
 
 
 
Uma análise dessas informações relacionadas ao dissulfiram permite, corretamente, concluir: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 69 
 
01) A fórmula mínima do dissulfiram é representada por CNSH. 
02) A estrutura do dissulfiram possui dois pares de elétrons não ligantes. 
03) Os átomos de nitrogênio na estrutura estão ligados a dois grupos –CH3. 
04) O fármaco é uma molécula apolar de cadeia homogênea. 
05) O dissulfiram, ao reagir com o fluído gástrico, forma íon de carga positiva, situada sobre 
os átomos de nitrogênio. 
 
 
39. (Santa Casa SP/2018) 
A deficiência de vitamina B5 está associada a desordens metabólicas e energéticas em seres 
humanos. 
 
 
 
Em relação à afinidade da vitamina B5 com a água e ao caráter ácido que os grupos circulados 
na estrutura conferem ao composto, é correto afirmar que a vitamina B5 é 
 
a) hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior caráter ácido. 
b) hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido. 
c) hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido. 
d) hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido. 
e) hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido. 
 
 
40. (ACAFE SC/2017) 
Baseado nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. 
 
I. O comprimento da ligação entre o enxofre e o oxigênio no SO3 é menor que a ligação 
entre enxofre e oxigênio no SO32–. 
II. O comprimento da ligação entre os átomos de nitrogênio no N2 é maior que a ligação entre 
os átomos de nitrogênios no N2H4. 
III. Na mesma concentração, temperatura e pressão o ácido acético é mais forte que o ácido 
tricloroacético. 
 
Está(ão) correta(s) apenas: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 70 
 
a) III 
b) I 
c) I e III 
d) I e II 
 
 
41. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
O desenvolvimento e a produção de vacinas e de medicamentos, para uso em seres humanos 
ou em outros animais, estão diretamente associados às pesquisas na área biomédica. A 
metformina, fármaco utilizado no tratamento de Diabetes mellitus tipo 2, será testada por 
pesquisadores no primeiro ensaio clínico projetado para revelar se um medicamento pode 
retardar o envelhecimento dos indivíduos. 
 
 
 
Considerando-se a análise da estrutura química da metformina, é correto afirmar: 
 
a) O composto orgânico representado é insolúvel em água e constituído por moléculas 
apolares. 
b) A forma geométrica do grupo amino, –NH2, constituinte da estrutura química da 
metformina, é trigonal plana. 
c) A molécula de metformina, além dos átomos de nitrogênio, apresenta quatro átomos de 
carbono e onze átomos de hidrogênio. 
d) A metformina é um composto orgânico de caráter básico devido ao grupo funcional da 
classe das amidas presente na estrutura química. 
e) O átomo de nitrogênio unido aos grupos metil, –CH3, presentes na estrutura química, 
compartilha todos os elétrons da sua camada de valência. 
 
 
42. (UNIC MT/2017) 
A carne de peixe é constituída de proteínas distintas das carnes de aves e de bovinos, porque, 
além de ficar macia mais rapidamente pelo cozimento, também se decompõe mais depressa na 
presença de enzimas e de bactérias. O cheiro característico de peixe vem dos produtos da 
decomposição, especialmente amônia, compostos sulfurosos e aminas. 
 
Sobre as aminas, produtos da decomposição de peixes, é correto afirmar: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS71 
 
01. São substâncias de comportamento básico. 
02. Têm cadeia carbônica heterogênea. 
03. Reagem com ácidos carboxílicos, formando aminoácidos. 
04. Apresentam um hidrogênio ionizável quando são secundárias. 
05. São compostos orgânicos com um grupo carbonila ligado a um grupo amino. 
 
 
43. (UNIPÊ PB/2017) 
A serotonina, representada pela fórmula estrutural, é um dos neurotransmissores responsáveis 
pelas sensações de prazer, de bem-estar e de estar apaixonado. Hoje se sabe que essa 
substância não é somente produzida no cérebro, mas nos intestinos. 
 
 
 
Considerando-se essas informações, é correto afimar: 
 
01) Possui apenas ligações covalentes, homopolares. 
02) É um composto aromático muito utilizado na indústria de perfumes e de cosméticos. 
03) Apresenta anéis não condensados e cadeia carbônica lateral com carbonos secundários. 
04) Conduz os impulsos elétricos, entre sinapses, no cérebro, em razão de cadeia carbônica 
saturada, na estrutura. 
05) Tem comportamento de um ácido em razão de o grupo –OH estar ligado a anel aromático 
e de base em razão dos grupos funcionais das aminas. 
 
 
44. (UNICAMP SP/2016) 
Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto 
de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo 
representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os 
insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai. 
 
N
HO
H
CH2CH2NH2
Serotonina
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 72 
 
 
Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto 
 
a) I não atrai os insetos e tem caráter básico. 
b) II atrai os insetos e tem caráter ácido. 
c) II não atrai os insetos e tem caráter básico. 
d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico. 
 
 
45. (UFU MG/2016) 
A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. 
Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50m de altura, pertencente ao gênero 
Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é 
a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central 
Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial. 
Disponível em < http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de- 
toxicodependencia-a-ibogaina.html.>. Acesso em 26 de janeiro de 2016. 
 
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural 
 
A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular 
 
a) C19H24N2O e possui caráter básico. 
b) C19H23N2O e possui caráter ácido. 
c) C20H26N2O e possui caráter alcalino. 
d) C20H24N2O e possui caráter adstringente. 
 
 
46. (UFSC/2019) 
O
OH
OH
I
 
 
N
N
H
CH3
II
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 73 
Saladas são, certamente, bons acompanhamentos para uma refeição que contém carne. A 
preparação de uma salada deve ser precedida pela desinfecção das folhas de vegetais com uma 
solução de água sanitária. Para isso, deve-se submergir as folhas na solução e lavá-las 
abundantemente com água após cerca de 15 minutos. Em seguida, prepara-se o molho pela 
mistura de azeite de oliva com vinagre, sal de cozinha e suco de limão. A mistura deve ser agitada 
vigorosamente e despejada sobre as folhas. Pronto! Sua salada está pronta para o consumo. 
A receita descrita acima contém diversas substâncias químicas, algumas das quais estão 
representadas no quadro abaixo. 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. a água sanitária usada para a desinfecção das folhas de vegetais é uma substância simples 
que possui como eletrólitos íons sódio e íons cloreto. 
02. o molho para a salada descrito no enunciado constituirá uma mistura homogênea e 
termodinamicamente estável. 
04. o molho para a salada descrito no enunciado será alcalino, considerando-se os 
componentes principais de seus ingredientes. 
08. o azeite de oliva formará uma mistura heterogênea com a água residual que se encontra 
nas folhas da salada. 
16. ao misturar o vinagre com o sal de cozinha, ocorrerá uma reação de neutralização entre 
moléculas de ácido acético e o cloreto de sódio. 
32. ao misturar o azeite de oliva com o cloreto de sódio e o suco de limão, serão formadas 
moléculas de proteínas oriundas da reação do tripalmitato de glicerila com o ácido cítrico e o 
cloreto de sódio. 
 
47. (UEL PR/2018) 
Leia o texto a seguir. 
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos 
de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas 
moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro 
de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor 
característico dos cadáveres no processo de putrefação. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 74 
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php? 
hash=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.) 
 
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir. 
 
 
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos 
orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas 
moléculas. 
 
a) Apresentam caráter ácido. 
b) Contém grupo funcional amida. 
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. 
d) Pertencem às aminas primárias. 
e) Classificam-se como apolares. 
 
48. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
Os ácidos metanoico, etanoico e benzoico são substâncias químicas que, em soluções 
aquosas, ionizam-se transferindo o próton H+ para a molécula de água. A reação de ionização é 
reversível e a maior ou menor capacidade na doação do próton pelo ácido carboxílico está 
relacionada a estabilidade da base conjugada e a polaridade e força da ligação O — H, fatores 
que dependem do átomo ou do grupo de átomos ligado ao carbono da carboxila. Os valores das 
constantes de equilíbrio dos ácidos, apresentados na tabela, servem para prever a força relativa 
dos ácidos. 
 
 
 
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos sobre equilíbrio químico 
e admitindo-se o valor do produto iônico da água, Kw, igual a 1,0·10–14, é correto afirmar: 
 
a) A base conjugada do ácido metanoico é mais forte do que a base conjugada do ácido 
etanoico. 
b) O ácido etanoico libera o próton H+ mais facilmente do que os ácidos metanoico e benzoico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 75 
c) A substituição do átomo de hidrogênio ligado ao carbono no ácido metanoico pelo grupo 
fenil, — C6H5, implica no aumento do caráter ácido. 
d) O valor da constante de equilíbrio, Kb, para o ânion benzoato, C6H5COO–(aq), base 
conjugada do ácido benzoico, é de, aproximadamente, 1,6·10–10. 
e) A concentração de íons na solução aquosa do ácido benzoico é menor do que na do ácido 
etanoico, admitindo-se soluções com a mesma concentração molar. 
 
49. (UNIRG TO/2017) 
O Brasil é um grande consumidor de biocidas. Dados da literatura apontam que os princípios 
ativos mais utilizados são o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e 
o Carbendazin (em fungicidas). 
 
 
 
 
Assinale a única alternativa correta sobre tais substâncias. 
 
a) No 2,4 D, apenas o Carbono da carboxila tem hibridação sp3. 
b) Apenas o 2,4 D apresenta grupo funcional que apresenta caráter ácido. 
c) Todas são substâncias inorgânicas extremamentetóxicas aos seres vivos. 
d) O Glifosato apresenta um grupo funcional característico de amina secundária. 
 
50. (Unimontes MG/2015) 
Considere as estruturas seguir: 
 
 
A ordem de acidez desses compostos pode ser CORRETAMENTE explicada na alternativa: 
 
H C C H
Etino
pKa = 25
 
C C
H
H
H
H
Eteno
pKa = 44
 
C C
H
H
H
H
H
H
Etano
pKa = 50
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 76 
a) Os orbitais sp3 das ligações C-H do etino têm menor caráter s que as ligações no etano e 
eteno e, portanto, é o menos ácido. 
b) O átomo de carbono hibridizado sp do etano polariza as ligações C-H, fazendo com que os 
hidrogênios sejam mais positivos e ácidos. 
c) Os elétrons dos orbitais 2s têm energia mais alta do que os orbitais 2p, mais próximos do 
núcleo, tornando o etino o composto menos ácido. 
d) Os átomos de carbono sp do etino são mais ácidos quando comparados aos átomos de 
carbono sp2 do eteno e sp3 do etano. 
 
51. (Unimontes MG/2014) 
Considere as constantes de ácidos e de suas bases conjugadas: 
 
 
Em relação aos ácidos e bases conjugadas, assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Uma solução KH2PO4/ H3PO4 pode ser um sistema tampão. 
b) O ácido ascórbico, C6H8O6, é mais forte que o ácido fosfórico. 
c) A base conjugada do ácido fosfórico, H2PO42–, é muito forte. 
d) O ácido conjugado da piridina, C5H5N, é eletricamente neutro. 
 
9. Gabarito Sem Comentários 
 
 
1. C 
2. C 
3. B 
4. D 
5. B 
6. B 
7. A 
8. B 
9. B 
21. B 
22. Discursiva 
23. A 
24. D 
25. C 
26. B 
27. D 
28. C 
29. C 
41. C 
42. 01 
43. 05 
44. C 
45. C 
46. 08 
47. D 
48. D 
49. D 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 77 
10. D 
11. E 
12. A 
13. D 
14. D 
15. D 
16. D 
17. B 
18. Discursiva 
19. B 
20. C 
30. C 
31. D 
32. B 
33. FVFV 
34. E 
35. D 
36. B 
37. A 
38. 05 
39. D 
40. B 
 
50. D 
51. A 
 
 
10. Gabarito das Questões Fundamentais 
Questão 01 
 
a) Ligação de hidrogênio. 
b) Dipolo-dipolo. 
c) Dipolo-dipolo. 
d) Dipolo-dipolo. 
e) Dipolo induzido. 
f) Ligação de hidrogênio. 
g) Dipolo-dipolo. 
h) Dipolo induzido. 
i) Ligação de hidrogênio. 
j) Dipolo-dipolo. 
k) Dipolo-dipolo. 
l) Ligação de hidrogênio. 
m) Dipolo-dipolo. 
n) Dipolo-dipolo. 
 
Questão 02 
 
a) 1. 
b) 1. 
c) 1. 
d) 2. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 78 
e) 1. 
f) 2. 
g) 2. 
h) 1. 
i) 1. 
j) 1. 
k) 1. 
l) 2. 
 
Questão 03 
 
a) Neutro. 
b) Básico. 
c) Básico. 
d) Ácido. 
e) Ácido. 
f) Básico. 
g) Neutro. 
h) Básico. 
i) Ácido. 
j) Neutro. 
k) Básico. 
l) Básico. 
 
11. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (FUVEST SP/2020) 
Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e 
azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a 
fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar 
avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de 
beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa 
(fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua 
coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 79 
 
 
Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a 
diferença de coloração descrita é que a fração oleosa 
 
a) fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado 
com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa. 
b) está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, 
devido à grande quantidade de duplas ligações. 
c) é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o 
licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite. 
d) é apolar e a aquosa, polar, mantendo‐se separadas; o licopeno age como um surfactante 
misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não. 
e) tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; 
o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa. 
Note e adote: 
Massas molares (g/mol): 
Licopeno = 537; betanina = 551. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A cadeia carbônica da betanina é tão grande quanto a do licopeno, então, esse 
aumento de temperatura não seria suciente para degradá-la. Além disso, não há informações 
sobre temperatura da fase aquosa e da fração oleosa no texto. 
b) Errada. Nota-se que a fase aquosa da betanina não está exposta ao ar, já que a fase oleosa 
está acima dela. 
c) Certa. A betanina é polar, logo, não interage com a fase oleosa, que é apolar. Além disso, o 
licopeno, que é apolar, logo, interage com o azeite (gordura, que é apolar). 
d) Errada. O surfactante tem uma estrutura polar e apolar (anfifílica), interagindo com gordura 
e com água, então, o licopeno não é um surfactante, já que é apenas apolar. 
e) Errada. A viscosidade não guarda relação com esse processo, uma vez que é as interações 
intermoleculares de acordo com a polaridade que realmente explica o fenômeno descrito. Além 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 80 
disso, não há informações no enunciado sobre a viscosidade da fração oleosa comparada aos 
outros compostos. 
Gabarito: C 
 
 
2. (UFT TO/2020) 
A tabela apresenta as constantes físicas de alguns cicloalcanos: 
 
 
* peb = ponto de ebulição a 1 atm 
**pf = ponto de fusão 
 
Com relação aos compostos apresentados na tabela, assinale a alternativa INCORRETA. 
 
a) O ciclopropano é um gás à temperatura ambiente (25 ºC). 
b) O ponto de ebulição varia de acordo com o número de átomos de carbono. 
c) Os cicloalcanos de 4 a 8 átomos de carbono são líquidos à temperatura ambiente (25 ºC). 
d) A conformação adotada pelo anel dos cicloalcanos afeta diretamente o ponto de fusão. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. Como o ponto de ebulição do ciclopropano é menor do que a temperatura ambiente, 
logo, em 25 ºC ele é um gás. 
b) Certa. Quanto maior o número de carbonos, ou seja, maior a massa molecular, maior o 
ponto de ebulição. 
c) Errada. O ponto de ebulição do ciclobutano é em 13ºC, ou seja, à temperatura ambiente ele 
é gás. No entanto, os cicloalcanos de 5 a 8 carbonos são líquidos nessa temperatura. 
d) Certa. Quanto maior o anel, maior o ponto de fusão. 
Gabarito: C 
 
 
3. (UEG GO/2020) 
O conhecimento da estrutura química dos compostos orgânicos a seguir permite uma análise 
da natureza de suas interações intermoleculares e, se os valores de suas massas moleculares 
forem próximos, podem-se comparar suas propriedades físicas relativas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 81 
 
 
Qual desses compostos orgânicos apresenta a menor temperatura de ebulição? 
 
a) 1 
b) 3 
c) 2 
d) 5 
e) 4 
 
Comentários: 
O composto de menor temperatura de ebulição é aquele mais volátil. Sendo assim, dentre as 
opções, os candidatos seriam os alcanos, que não formam pontes de hidrogênio, mas forças 
fracas de London. Sendo assim, são mais fáceis de evaporar. 
Com isso, as opções são 1,3 e 5. Sabe-se que o ponto de ebulição aumenta quanto maior o 
tamanho da cadeia carbônica. Sendo assim, o composto 3 possui a menor cadeia carbônica,tendo, então a menor temperatura de ebulição. 
Gabarito: B 
 
 
4. (FATEC SP/2020) 
A Química do Slime 
 
A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do século XX, quando James 
Wright criou um material com características muito parecidas com a borracha. Atualmente, 
devido às mais variadas formulações disponibilizadas em plataformas e mídias digitais, pode-se 
produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de chá de bicarbonato de 
sódio (NaHCO3), 100 mL de água boricada (solução de ácido bórico, H3BO3) e 60 g de cola de 
isopor (constituída de poliacetato de vinila, PVAc). Quando misturamos o bicarbonato de sódio 
com o ácido bórico, ocorre uma reação química que produz gás carbônico, água e borato de 
sódio (Na3BO3). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de sódio libera íons sódio (Na+), 
que vão interagir com as moléculas do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e 
elasticidade. 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme representado. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 82 
 
 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina o tetraborato de sódio, 
conhecido como “Bórax” (Na2B4O7). Este, em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, 
conforme representado na equação 1. 
 
Equação 1 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico (PVA), conforme 
representado na equação 2. 
 
Equação 2 
 
 
O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas ligações que interligam 
as cadeias do polímero que constitui o slime. 
 
Equação 3 
 
<https://tinyurl.com/y4vmmd9w> 
Acesso em: 01.10.2019. Adaptado. 
 
A interação entre os íons sódio e as estruturas do PVAc é denominada, corretamente, como 
 
a) dipolo-dipolo. 
b) dipolo instantâneo-dipolo induzido. 
c) ligação de hidrogênio. 
d) íon-dipolo. 
e) íon-íon. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 83 
Comentários: 
Os íons sódio se unem através do PVAc pelo átomo de oxigênio, segundo a figura, que figura 
um polo negativo. Sendo assim, tem-se um exemplo clássico de uma interação íon (sódio) com 
o dipolo (oxigênio). 
A relação dipolo-dipolo é ocorre somente em moléculas polares. Já o dipolo instantâneo-dipolo 
induzido é interação entre moléculas apolares. Além disso, a relação íon-íon é feita entre ânions 
e cátios e a ligação de hidrogênio é dada através de um átomo de hidrogênio com um elemento 
com alta eletronegatividade (N, O ou F). 
Gabarito: D 
 
 
5. (UEG GO/2020) 
Isômeros são compostos com a mesma composição química, mas diferentes estruturas. Essas 
diferenças provocam alterações significativas nas propriedades químicas e físicas desses 
compostos. As figuras a seguir representam três isômeros do pentano (C5H12). 
 
 
 
Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende da intensidade das forças 
intermoleculares, a qual depende da geometria molecular, a ordem crescente de temperatura de 
ebulição dos três isômeros do pentano apresentados é, respectivamente: 
 
a) I, III e II 
b) III, II e I 
c) I, II e III 
d) II, I e III 
e) II, III e I 
 
Comentários: 
A temperatura de ebulição dos alcanos depende do tamanho da molécula também, ou seja, 
quanto maior a massa molar, maior a temperatura de ebulição. No entanto, para casos como 
esse, em que os 3 hidrocarbonetos são isômeros, ou seja, possuem a mesma massa molecular, 
o isômero com maior número de ramificações possui o menor ponto de ebulição. Isso acontece 
porque a molécula tem uma superfície menor. 
Portanto, o III possui menor ponto de ebulição e o I o maior, logo, tem-se em ordem crescente: 
𝐼𝐼𝐼 < 𝐼𝐼 < 𝐼 
Gabarito: B 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 84 
6. (UFGD MS/2020) 
A mistura de água e álcool etílico não mantém a aditividade dos volumes. Esse fato pode ser 
observado de forma perceptível, quando se misturam 50% de água e 50% de álcool etílico. 
Assinale a alternativa que explica corretamente esse fato. 
 
a) Há incompatibilidade entre as substâncias misturadas e isso produz a redução do volume 
total da mistura. 
b) As interações de hidrogênio entre as moléculas de água e álcool reduzem o volume 
ocupado pelas moléculas, diminuindo o volume total da mistura. 
c) Ocorrem interações hidrofóbicas e hidrofílicas que reduzem o volume ocupado pelas 
moléculas. 
d) Não se pode explicar tal fato em bases de interações moleculares para a redução do 
volume. 
e) Ocorre absorção de energia das moléculas e essa energia absorvida é responsável pela 
redução do volume molecular. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O álcool e a água são polares, logo, eles são líquidos miscíveis. 
b) Certa. Como eles se misturam, interagindo por pontes de hidrogênio, o volume ocupado 
pelas moléculas é reduzido, diminuindo o volume total da mistura. 
c) Errada. As interações são do tipo pontes de hidrogênio e o caráter é hidrofílico, o que reduz 
esse volume ocupado pelas moléculas. 
d) Errada. Como visto nos comentários anteriores, o fenômeno é explicável pela natureza das 
interações. 
e) Errada. A redução de volume está ligada com a interação entre água e álcool. 
Gabarito: B 
 
7. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2020) 
Os haletos orgânicos são compostos derivados de hidrocarbonetos através da substituição de 
um ou mais átomos de hidrogênio por átomos de halogênios. Na tabela abaixo estão 
representados pares de haletos orgânicos, compostos pelas substâncias A e B. 
Analise os pares e assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, a substância que 
possui o menor ponto de fusão. 
 
 
 
a) A, A, B, A. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 85 
b) A, B, B, A. 
c) B, A, B, A. 
d) A, A, B, B. 
 
Comentários: 
Analisando os pares, tem-se: 
Par 1 - A 
O menor ponto de fusão é do 2-cloro-propano (A), porque ele possui uma cadeia menor do 
que o 3-cloro-hexano. 
Par 2 – A 
Quanto maior a massa atômica do haleto maior a temperatura de ebulição. Sendo asism, como 
a substância A (1,2-dicloroetano) tem massa molar menor do que o 1,1,2,2-tetracloroetano, 
então, ela possui ponto de fusão menor. 
Par 3 – B 
De maneira análoga, o iodeto de isopropila tem massa molar menor do que o iodeto de t-butila, 
ou seja, ele possui ponto de menor. 
Par 4 – A 
O átomo de cloro é mais leve do que o átomo de bromo, então, o 2-clorobutano tem massa 
molar menor, então possui ponto de fusão menor. 
Gabarito: A 
 
8. (Santa Casa SP/2020) 
A figura mostra duas etapas de desidratação de um óxido hidratado. A primeira etapa é 
realizada em uma faixa de temperatura compreendida entre 25 ºC e 250 ºC. A segunda etapa é 
realizada em uma faixa de temperatura entre 250 ºC e 550 ºC. 
 
 
(Geronimo Virginio Tagliaferro et al. “Influência do agente precipitante 
na preparação do óxido de nióbio(V) hidratado pelo método da precipitação 
em solução homogênea”. Quím. Nova, vol. 28, 2005.) 
 
Nas etapas 1 e 2 são rompidas, respectivamente, ligações do tipo 
 
a) ponte de hidrogênio e dipolo-dipolo. 
b) ponte de hidrogênio e covalente. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 86 
c) dipolo-dipolo e iônica. 
d) dipolo-dipolo e covalente. 
e) ponte de hidrogênio e iônica. 
 
Comentários: 
A etapa 1 é a representação da primeira desidratação, que consiste na quebra da ligação de 
hidrôneio e oxigênio, ou seja, quebra de pontes de hidrogênio. 
A etapa 2 também é uma desidratação, porém a moléculade água sai da ligação do carbono 
com o hidrogênio. Sendo assim, há a quebra de uma ligação covalente. 
Gabarito: B 
 
9. (UNIFENAS MG/2020) 
O fármaco ORLISTATE, o mesmo princípio ativo do xenical, indicado no tratamento da 
obesidade, provou que pode alterar o perfil de ácidos graxos do organismo humano e que, em 
longo prazo, pode levar a uma síndrome caracterizada pela deficiência desses ácidos. 
Na pesquisa, o ORLISTATE diminuiu a absorção de ácidos graxos e, durante análise 
metabólica, promoveu algumas alterações no nível de ácidos graxos essenciais (aqueles que o 
organismo não consegue produzir) e outros metabólitos como o lactato (produzido após a queima 
de glicose para o fornecimento de energia, sem a presença de O2), além de uma ligeira redução 
de cálcio das pacientes investigadas. 
A principal interação intermolecular que o ORLISTATE, cuja estrutura está representada 
abaixo, estabelece com as gorduras durante a sua dissolução deve ser do tipo 
 
 
 
a) Ligação de hidrogênio 
b) Dipolo induzido – dipolo induzido 
c) Íon-dipolo permanente 
d) Covalentes polares 
e) Covalentes apolares 
 
Comentários: 
O ORLISTATE possui alguns átomos de oxigênio e nitrogênio, porém o caráter apolar se 
sobressai devido ao tamanho da molécula, com predominância de ligações entre carbonos e 
carbono-hidrogênio. Sendo assim, tem-se uma molécula apolar. 
O
O
O O
N
H
O
 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 87 
As forças intermoleculares das moléculas apolares são do tipo forças de London ou dipolo 
induzido-dipolo induzido. 
As ligações de hidrogênio são dadas através de um átomo de hidrogênio com um elemento 
com alta eletronegatividade (N, O ou F). Além disso, a relação íon-dipolo permanente está 
presente nos casos em que um íon se relaciona com uma molécula polar. 
Gabarito: B 
 
10. (ENEM/2020) 
Um princípio importante na dissolução de solutos é que semelhante dissolve semelhante. Isso 
explica, por exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo que o 
óleo não se dissolve. 
 
 
 
A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre predominantemente por meio da 
formação de 
 
a) ligações iônicas. 
b) ligações covalentes. 
c) interações íon-dipolo. 
d) ligações de hidrogênio. 
e) interações hidrofóbicas. 
 
Comentários: 
Anota-se que o açúcar possui vários grupos -OH que vão formar pontes de hidrogênio através 
dos átomos de hidrogênio da molécula com o oxigênio da água. Sendo assim, a dissolução na 
água é dada pela formação de pontes de hidrogênio. 
As interações íon-dipolo acontecem quando há um íon interagindo com uma molécula polar. 
As interações hidrofóbicas são dadas entre moléculas apolares, já que elas não dissolvem em 
água. 
Gabarito: D 
 
11. (ENEM/2020) 
Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis cujas 
estruturas estão mostradas a seguir: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 88 
 
 
 
A volatilidade desses óleos é decorrência do(a) 
 
a) elevado caráter covalente. 
b) alta miscibilidade em água. 
c) baixa estabilidade química. 
d) grande superfície de contato. 
e) fraca interação intermolecular. 
 
Comentários: 
A volatilidade, ou seja, capacidade de passar para o estado gasoso mais facilmente tem a ver 
com as forças de interações entre as moléculas, ou seja, quanto mais fracas forem essas forças, 
mais volátil a susbtância é. 
Esses óleos são todos apolares, já que estão ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio. 
Sendo assim, eles possuem fraca interação intermolecular, tornando-os compostos voláteis. 
Além disso, eles possuem pouca solubilidade em água. 
Quanto menor a superfície de contato, mais fácil é de o composto se volatilizar, porém, esse é 
um aspecto útil para definir qual das estruturas possuem um ponto de ebulição menor. 
Gabarito: E 
 
12. (UCB DF/2018) 
Determinado estudante de medicina, ao estudar a influência da estrutura molecular dos 
compostos nas propriedades deles, deparou-se com as estruturas A e B. 
 
O estudante concluiu que a mudança da posição do cloro em relação à posição da hidroxila, 
no anel com seis carbonos, faz com que os próprios pontos de fusão sejam diferentes, assim 
como algumas das respectivas propriedades químicas. Com relação a essas estruturas e à 
química envolvida nos compostos de carbono, assinale a alternativa correta. 
 
a) O o-clorofenol tem ponto de fusão maior que o p-clorofenol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 89 
b) As interações intermoleculares em um líquido, constituído somente por moléculas de A, são 
estritamente formadas por interações entre dipolos induzidos. 
c) A substância A é inerte em água, mas a substância B é altamente reativa, comportando-se 
como um ácido. 
d) Com os substituintes C e OH, o anel carbônico não se comporta mais como um anel 
aromático. 
e) As substâncias A e B podem ser classificadas como bases de Arrhenius. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Devido à proximidade dos grupos polares, o isômero orto (composto A) é mais polar 
que o isômero para (composto B). Quanto maior a polaridade, maior a temperatura de ebulição. 
Assim, a temperatura de ebulição de A é maior do que a temperatura de ebulição de B. 
b) Errado. O composto A apresenta o grupo hidroxila, logo, a força de interação mais forte 
entre suas moléculas é do tipo ligação de hidrogênio. As interações do tipo dipolo induzido são 
encontradas em moléculas apolares (hidrocarbonetos). 
c) Errado. Tanto a substância A, quanto a substância B são fenóis, logo, quando misturados a 
água formam soluções ácidas. 
d) Errado. O anel benzênico só perde o seu comportamento quando há rompimento do ciclo 
ou saturação de suas ligações pi. A substituição dos átomos de hidrogênio por outros grupos não 
retira o caráter ressonante do anel benzênico. 
e) Errado. As substâncias A e B podem ser classificadas como ácidos de Arrhenius, porque, 
em água, liberam o íon H+. 
Gabarito: A 
 
13. (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP/2016) 
As substâncias pentano, butan-1-ol, butanona e ácido propanoico apresentam massas molares 
semelhantes, mas temperaturas de ebulição bem distintas devido às suas interações 
intermoleculares. 
Assinale a alternativa que relaciona as substâncias com suas respectivas temperaturas de 
ebulição. 
 
 
 
Comentários: 
Quanto mais forte a interação intermolecular, maior a temperatura de ebulição. Ordem da 
intensidade das interações intermoleculares: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 90 
Ligação de hidrogênio > Dipolo-dipolo > Forças de London 
Identificando as estruturas dos compostos, as funções orgânicas e o tipo de interação 
intermolecular: 
Pentano Butan-1-ol Butanona Ácido propanoico 
 OH 
O
 OH
O
 
Hidrocarboneto Álcool Cetona Ácido carboxílico 
Forças de London Ligação de 
hidrogênio 
Dipolo-dipolo Ligação de 
hidrogênio 
O pentano apresenta interação mais fraca, portanto, menor temperatura de ebulição. 
O ácido propanoico apresenta interação mais forte que o butan-1-ol, porque além da ligação 
de hidrogênio, possui o grupo polar carbonila. Quanto maior a polaridade, maior a temperatura 
de ebulição. 
Pentano < Butanona < Butan-1-ol < Ácido propanoico 
Gabarito: D 
 
14. (UFRGS RS/2016) 
O gráfico abaixo mostra a relação entre a massa molar e o ponto de ebulição dos compostos 
orgânicos A, B, C e D. 
 
Considere as afirmações abaixo, a respeito dos compostos A, B, C e D. 
 
I. Se A e C forem isômeros de posição, então o composto A é mais ramificado que o 
composto C. 
II. Se B e D forem isômeros de função,um sendo um álcool e o outro um éter, então D é o 
álcool e B é o éter. 
III. Se C e D forem isômeros geométricos, então D é o isômero trans. 
 
Quais estão corretas? 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 91 
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) I, II e III. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. Se A e C forem isômeros de posição, apresentarão a mesma massa molar. Quanto 
mais ramificado for o composto, menor o acoplamento entre as moléculas, menor a interação 
entre as moléculas e, consequentemente, menor a temperatura de ebulição. Segundo o gráfico, 
o composto A (ramificado) apresentam temperatura de ebulição menor que o composto C. 
II. Certo. A interação entre as moléculas de álcool é do tipo ligação de hidrogênio, enquanto a 
interação intermolecular do éter é do tipo dipolo-dipolo. A ligação de hidrogênio é mais forte que 
a interação dipolo-dipolo, portanto, a temperatura de ebulição do álcool (composto D) é maior do 
que do éter (composto B). 
III. Errado. Os compostos C e D não podem ser isômeros, porque apresentam massas molares 
diferentes, além do que o isômero trans apresenta menor temperatura de ebulição do que o cis. 
O gráfico representa os compostos com mesmos valores de temperatura de ebulição. 
Gabarito: D 
 
15. (ESCS DF/2015) 
A globalização tem contribuído para os avanços científicos e tecnológicos por propiciar um 
grande intercâmbio entre cientistas de diferentes países. Por exemplo, esforços conjuntos de 
fabricantes de aeronaves e companhias aéreas de vários países têm permitido o 
desenvolvimento do bioquerosene por meio do tratamento de óleos vegetais, conforme ilustrado 
no esquema abaixo, em que R corresponde a um radical hidrocarbônico. No processo, os 
triglicerídeos constituintes do óleo vegetal são craqueados e o intermediário 1 formado é 
posteriormente convertido a alcano por meio de dois diferentes caminhos; como produto da 
reação, é gerada uma mistura de alcanos lineares e ramificados com diferentes massas molares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 92 
 
 
Com relação à mistura de alcanos obtidas a partir do referido tratamento, é correto afirmar que, 
para os compostos lineares, quanto maior for a massa molar, 
 
a) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de 
fusão que seus isômeros ramificados. 
b) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto 
de fusão que seu isômero linear. 
c) menor será o ponto de fusão; além disso, um composto ramificado apresenta maior ponto 
de fusão que seu isômero linear. 
d) maior será o ponto de fusão; além disso, um composto linear apresenta maior ponto de 
fusão que seus isômeros ramificados. 
 
Comentários: 
Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada e apresentam interação 
intermolecular do tipo forças de London ou dipolo induzido – dipolo induzido. Comparando os 
hidrocarbonetos do tipo alcano, sabe-se: 
Quanto maior a massa molar, maior a temperatura de ebulição. 
Quanto maior o número de ramificações, menor o acoplamento das moléculas e, assim, menor 
a temperatura de ebulição. 
Gabarito: D 
 
16. (FUVEST SP/2020) 
Em Xangai, uma loja especializada em café oferece uma opção diferente para adoçar a bebida. 
A chamada sweet little rain consiste em uma xícara de café sobre a qual é pendurado um 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 93 
algodão‐doce, material rico em sacarose, o que passa a impressão de existir uma nuvem 
pairando sobre o café, conforme ilustrado na imagem. 
 
Disponível em https://www.boredpanda.com/. 
 
O café quente é então adicionado na xícara e, passado um tempo, gotículas começam a pingar 
sobre a bebida, simulando uma chuva doce e reconfortante. A adição de café quente inicia o 
processo descrito, pois 
 
a) a temperatura do café é suficiente para liquefazer a sacarose do algodão-doce, fazendo 
com que este goteje na forma de sacarose líquida. 
b) o vapor de água que sai do café quente irá condensar na superfície do algodão-doce, 
gotejando na forma de água pura. 
c) a sacarose que evapora do café quente condensa na superfície do algodão-doce e goteja 
na forma de uma solução de sacarose em água. 
d) o vapor de água encontra o algodão-doce e solubiliza a sacarose, que goteja na forma de 
uma solução de sacarose em água. 
e) o vapor de água encontra o algodão-doce e vaporiza a sacarose, que goteja na forma de 
uma solução de sacarose em água. 
Note e adote: 
Temperatura de fusão da sacarose à pressão ambiente = 186 °C; 
Solubilidade da sacarose a 20 °C = 1,97 kg/L de água. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A temperatura do café não é suficiente para transformar a sacarose do algodão-
doce, que é sólida em líquido, ou seja, não consegue fundir essa sacarose. 
b) Errada. O vapor de água encontra o algodão-doce e, de fato, condensa na superfície, 
solubilizando a sacarose e caindo no café uma solução de água com sacarose. 
c) Errada. A sacarose não evapora do café quente, ela está presente no algodão doce, e cai 
no café. 
d) Certa. A água evapora do café, solubiliza a sacarose no algodão-doce, solubilizando-a e 
formando uma solução de sacarose com água, que cai no café, adoçando. 
e) Errada. Como visto no comentário acima, o vapor solubiliza a sacarose e não vaporiza. 
Gabarito: D 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 94 
 
17. (UEL PR/2020) 
Uma criança, que participava de uma oficina de pintura em um museu, atingiu, acidentalmente, 
com tinta à base de óleo uma tela pintada com tinta à base de água. Como praticamente toda a 
tela foi manchada com pequenas gotículas de tinta, a restauração da obra exige cautela. Neste 
caso, pode-se utilizar microvolumes de solventes extratores capazes de dissolver a tinta à base 
de óleo, mas não a tinta à base de água. Para a obtenção desses solventes, empregam-se 
misturas ternárias constituídas de solvente extrator (responsável pela dissolução da tinta à base 
de óleo), solvente dispersor e água. O solvente dispersor deve ser miscível no solvente extrator 
e na água, mas a água não deve ser miscível no solvente extrator. Esse tipo de mistura, quando 
borrifada sobre a superfície da tela, forma nanogotas do solvente extrator e, por consequência, 
melhora a eficiência do processo de dissolução da tinta à base de óleo. 
 
Com base nos conceitos de forças intermoleculares e miscibilidade e considerando que a 
quantidade de água na mistura ternária é incapaz de dissolver a tinta à base de água, assinale 
a alternativa que apresenta, corretamente, a mistura ternária, solvente extrator/solvente 
dispersor/água, que pode ser empregada para a remoção das manchas, sem danificar a tela. 
 
a) acetona/metanol/água. 
b) clorofórmio/acetona/água. 
c) heptano/hexano/água. 
d) hexano/heptano/água. 
e) metanol/clorofórmio/água. 
 
Comentários: 
A mistura ternária é composta por um solvente extrator, um dispersor e água. O dispersor deve 
se misturar com extrator e com a água, mas a água não deve se misturar com o solvente extrator. 
Sendo assim, as possibilidades de solventes que não se misturam com a água são: heptano, 
hexano e clorofórmio. Então, só resta as alternativas: B, C e D. 
Dentre as opções para o solvente dispersor, ou seja, o que se mistura em água e no outro 
solvente, tem-se: acetona, hexano e heptano. Com isso, apenas a acetona é miscível em água 
e no clorofórmio. 
Portanto, o solvente extrator é o clorofórmio e o solvente dispersor é a acetona. 
Gabarito: B 
 
 
18. (UNICAMP SP/2020) 
Uma pesquisacomparou o desempenho de lavagem (Figura 1) de duas diferentes formulações 
de sabão líquido em diferentes temperaturas. Esse estudo comparou um sabão convencional, 
que contém apenas protease, com outro em que 10% do surfactante foi substituído por 1% de 
uma mistura multienzimática de protease, lipase e amilase. A Figura 2 resume a diferença entre 
os dois tipos de sabão quanto ao impacto ambiental por lavagem: a barra “Enzima” refere-se ao 
impacto na produção das enzimas; a barra “Surfactante” refere-se ao impacto decorrente do 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 95 
menor uso de surfactante convencional na formulação multienzimática para se obter o mesmo 
desempenho de lavagem; a barra “Temperatura” refere-se ao impacto relativo à temperatura de 
lavagem, ou seja, ao se efetuar a lavagem a 15 ºC em vez de 30 ºC. 
 
 
 
a) Considerando-se as informações dadas, manchas de que grupos de substâncias 
poderiam ser mais facilmente removidas com o uso do sabão multienzimático em comparação 
com o sabão convencional? Cite os grupos e, para cada grupo, dê um exemplo de material que 
causa manchas. 
b) Do ponto de vista ambiental, qual seria a principal vantagem do uso do sabão 
multienzimático em comparação com o sabão convencional? Justifique sua resposta levando em 
conta os dados apresentados nas Figuras 1 e 2. 
 
Comentários: 
a) O sabão multienzimático possui lipase (enzima que quebra gordura) e amilase (enzima que 
quebra amido, ou seja, carboidratos). Sendo assim, esse sabão leva vantagem frente ao sabão 
convencional para remover manchas de gorduras como: azeite, manteiga, óleo de cozinha; e de 
carboidratos como: macarrão, arroz, doces. 
b) Segundo a figura 1, o sabão multienzimático possui um desempenho de lavagem melhor do 
que o sabão convencional na mesma temperatura. Além disso, a 15º C, a eficiência do sabão 
multienzimático tem eficiência igual ao do sabão convencional a 30 ºC. Sendo assim, consegue 
usar o sabão em uma temperatura mais baixa. 
Outro ponto importante, visto na figura 2, quando não se aquece a água de lavagem, há uma 
redução de CO2 importante. Sendo assim, não aquecer a água evita a liberação de CO2, que é 
o principal gás do efeito estufa. 
 
Gabarito: 
a) O sabão multienzimático possui lipase (enzima que quebra gordura) e amilase (enzima que 
quebra amido, ou seja, carboidratos). Sendo assim, esse sabão leva vantagem frente ao sabão 
convencional para remover manchas de gorduras como: azeite, manteiga, óleo de cozinha; e de 
carboidratos como: macarrão, arroz, doces. 
b) Segundo a figura 1, o sabão multienzimático possui um desempenho de lavagem melhor do 
que o sabão convencional na mesma temperatura. Além disso, a 15º C, a eficiência do sabão 
multienzimático tem eficiência igual ao do sabão convencional a 30 ºC. Sendo assim, consegue 
usar o sabão em uma temperatura mais baixa. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 96 
Outro ponto importante, visto na figura 2, quando não se aquece a água de lavagem, há uma 
redução de CO2 importante. Sendo assim, não aquecer a água evita a liberação de CO2, que é 
o principal gás do efeito estufa. 
 
19. (UFRGS RS/2020) 
Considere a tira abaixo. 
 
 
Adaptado de: <www.reddit.com>. 
Acesso em: 05 ago. 2019. 
 
O conceito químico, associado a essa tira, pode ser interpretado como 
 
a) substâncias apolares são menos densas que a água. 
b) substâncias polares são geralmente solúveis em água. 
c) substâncias polares são mais densas que substâncias apolares. 
d) substâncias apolares são mais solúveis em água que polares. 
e) substâncias polares e apolares são miscíveis entre si. 
 
Comentários: 
O humor da tirinha consiste no ato de se afogar com o fato do urso ser polar, ou seja, há uma 
brincadeira com o termo polaridade. Portanto, analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A polaridade não tem a ver com a densidade, uma substância pode ser apolar e 
muito densa. 
b) Certa. Geralmente, as substâncias polares são solúveis em água, que é polar. 
c) Errada. Como visto, a polaridade e densidade não necessariamente são correlacionadas. 
d) Errada. Substância apolares são menos solúveis em água do que polares. 
e) Errada. Substâncias polares e apolares são imiscíveis entre si. 
Gabarito: B 
 
 
20. (PUC GO/2019) 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 97 
A solubilidade das substâncias depende principalmente das forças intermoleculares existentes 
entre as moléculas em questão. A força intermolecular, por sua vez, depende da polaridade das 
ligações químicas existentes na molécula e da geometria da molécula. Baseando- se nessas 
afirmações, marque a alternativa correta: 
 
a) O metanol é menos solúvel em água que o hexan-1-ol. 
b) O benzeno é um melhor solvente para o metanol que a água. 
c) O etanol é mais solúvel em água que o etóxi-etano. 
d) O ácido butanoico não pode fazer ligações de hidrogênio. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O metanol tem seu componente polar (hidroxila) predominando sobre o componente 
apolar, fazendo com que este seja solúvel em água. Já o hexan-1-ol, possui o componente apolar 
bem maior do que o polar, tendo uma solubilidade menor em água do que o metanol. 
b) Errada. O benzeno é apolar e o metanol e a água são polares. Sendo assim, a água se 
torna um solvente melhor para o metanol. 
c) Certa. O etóxi-etano, apesar de ter um átomo de oxigênio, o componente polar do etanol é 
maior, ou seja, este é mais solúvel em água. 
d) Errada. O ácido butanoico, através do grupo carboxílico (-COOH), consegue fazer ligações 
de hidrogênio graças à hidroxila desse grupo. 
Gabarito: C 
 
 
21. (USF SP/2019) 
A melatonina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um dos hormônios relacionados à 
regulação do sono. 
 
 
 
Estudos recentes, entretanto, vêm associando essa substância a resultados bastante efetivos 
no tratamento do Jet Leg – uma descompensação horária causada pela mudança do fuso 
horário, epilepsia e até mesmo doença de Alzheimer. 
 
A partir da avaliação da estrutura apresentada, percebe-se que a melatonina 
 
H3C O
HN
HN CH3
O
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 98 
a) possui um carbono quiral e, por isso, pode apresentar duas estruturas espaciais 
opticamente ativas. 
b) possui muitos carbonos em sua estrutura e átomos de elementos eletronegativos e, por 
isso, é uma substância anfifílica que apresenta facilidade para atravessar membranas celulares 
por difusão. 
c) possui, dentre outras funções, grupos orgânicos das classes funcionais éter e cetona. 
d) possui fórmula molecular C13H8N2O2. 
e) possui estrutura de um aminoácido, pois sua carbonila indica a presença de um ácido 
carboxílico acompanhado de grupamento amino. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O carbono quiral é aquele que tem 4 ligantes diferentes. Na melatonina, há ausência 
de carbonos desse tipo, logo, não há isomeria óptica. 
b) Certa. O caráter anfifílico da substância se dá pela presença de átomos eletronegativos que 
dão caráter polar (nitrogênio e oxigênio) e o caráter apolar é dado pelos muitos carbonos da 
estrutura. 
c) Errada. Os grupos funcionais presentes são: 
 
d) Errada. Contando individualmente os átomos de carbono, tem-se um número de 13 
carbonos. Os átomos de oxigênio e nitrogênio são bem visíveis, sendo ambos totalizando 2. Já 
os átomos de hidrogênio somam um total de 16, evidenciados abaixo: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 99 
 
e)Errada. O grupo ácido carboxílico é inexistente na melatonina. A carbonila está ligada no 
carbono que fica ligado a um átomo de nitrogênio, configurando a função amida. 
Gabarito: B 
 
 
22. (UNICAMP SP/2018) 
Uma das formas de se prevenir a transmissão do vírus H1N1, causador da gripe suína, é usar 
álcool 70% para higienizar as mãos. É comum observar pessoas portando álcool gel na bolsa ou 
encontrá-lo em ambientes públicos, como restaurantes, consultórios médicos e hospitais. O 
álcool 70% também possui ação germicida contra diversas bactérias patogênicas. A tabela 
abaixo mostra a ação germicida de misturas álcool/água em diferentes proporções contra o 
Streptococcus pyogenes, em função do tempo de contato. 
 
 
(Adaptado de G. H. Talbot e outros, 70% alcohol disinfection of transducer heads: 
experimental trials. Infect Control, v. 6, n. 6, p. 237-239, jun. 1985.) 
 
a) Recomenda-se descartar uma garrafa com álcool 70% deixada aberta por um longo 
período, mesmo que ela esteja dentro do prazo de validade. Justifique essa recomendação 
levando em conta os dados da tabela ao lado e considerando o que pode acontecer à solução, 
do ponto de vista químico. 
b) Além da higienização com álcool 70%, também estamos acostumados a utilizar água e 
sabão. Ambos os procedimentos apresentam vantagens e desvantagens. As desvantagens 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 100 
seriam a desidratação ou a remoção de gorduras protetoras da pele. Correlacione cada 
procedimento de higienização com as desvantagens citadas. Explique a sua resposta 
explicitando as possíveis interações químicas envolvidas em cada caso. 
 
Comentários: 
a) A garrafa aberta expõe a solução ao ambiente, logo, ocorre evaporação daquele álcool 70% 
e, como ele é mais volátil do que a água, o álcool vai se desprendendo da mistura e ficando só 
a água. Sendo assim, há redução de sua concentração, perdendo sua efetividade. Nota-se que, 
segundo a tabela, um álcool 40% já tem nenhuma ação germicida. 
b) O álcool 70% causa desidratação da pele, porque faz ligações de hidrogênio com as 
moléculas da água ali presente e, ao evaporar, leva consigo parte daquela água, deixando a pele 
desidratada. Já o sabão, que possui uma parte polar e apolar, a qual se liga com a gordura da 
pele por interações dipolo induzido-dipolo induzido, trazendo a desvantagem de retirar essas 
gorduras protetoras da pele. 
 
Gabarito: 
a) A garrafa aberta expõe a solução ao ambiente, logo, ocorre evaporação daquele álcool 70% 
e, como ele é mais volátil do que a água, o álcool vai se desprendendo da mistura e ficando só 
a água. Sendo assim, há redução de sua concentração, perdendo sua efetividade. Nota-se que, 
segundo a tabela, um álcool 40% já tem nenhuma ação germicida. 
b) O álcool 70% causa desidratação da pele, porque faz ligações de hidrogênio com as 
moléculas da água ali presente e, ao evaporar, leva consigo parte daquela água, deixando a pele 
desidratada. Já o sabão, que possui uma parte polar e apolar, a qual se liga com a gordura da 
pele por interações dipolo induzido-dipolo induzido, trazendo a desvantagem de retirar essas 
gorduras protetoras da pele. 
 
 
23. (UEL PR/2019) 
O bisfenol A é uma substância empregada na síntese de policarbonato e resinas epóxi, com 
aplicações que vão desde computadores e eletrodomésticos até revestimentos para latas de 
alimentos e bebidas. Estudos apontam que a substância, por possuir similaridade com um 
hormônio feminino da tireoide, atua como um interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é 
proibida a venda de mamadeiras ou outros utensílios que contenham bisfenol A. O 2,2-
difenilpropano, de estrutura similar ao bisfenol A, é um hidrocarboneto com grau de toxicidade 
ainda maior que o bisfenol A. As fórmulas estruturais dessas substâncias são apresentadas a 
seguir. 
 
 
Com base nas propriedades físico-químicas dessas substâncias, considere as afirmativas a 
seguir. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 101 
I. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é maior que em água pura. 
II. Ligações de hidrogênio e interações π-π são forças intermoleculares que atuam entre 
moléculas de bisfenol A. 
III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é maior do que em hexano. 
IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior que do bisfenol A. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. O bisfenol A apresenta dois grupos de pequena acidez que são os fenóis. Os fenóis 
quando em contato com soluções básicas formam sais. Um composto orgânico quando 
transformado em sua forma iônica aumenta muito a sua solubilidade em água. 
II. Certo. As interações mais fortes entre as moléculas de bisfenol são as ligações de 
hidrogênio, porém, também exista as forças de London. As ligações pi são formadas por 
interação em paralelo de orbitais e, por sua vez, a ligação pi de uma molécula pode se alinhar a 
ligação pi de outra molécula. Esse alinhamento das ligações pi é chamado de interação pi-pi. 
Para que a interação pi-pi seja possível, basta que as duas moléculas apresentem ligação pi. 
III. Errado. A solubilidade de um hidrocarboneto é baixa em líquidos polares e alta em líquidos 
apolares. O hexano é apolar porque é um hidrocarboneto. 
IV. Errado. O bisfenol-A apresenta ligações de hidrogênio, logo, possui interações 
intermoleculares mais fortes e, assim, possui maior temperatura de fusão. 
Gabarito: A 
 
24. (UDESC SC/2018) 
Um químico que trabalha em um laboratório de pesquisa recebeu a estrutura molecular de 
alguns polímeros como demonstrados abaixo: 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 102 
 
 
 
Após analisar as estruturas dessas substâncias, o químico concluiu que os polímeros I, II e III 
são solúveis, respectivamente, nos seguintes solventes: 
 
a) tolueno – água – tolueno 
b) tolueno – água – água 
c) água – tolueno – água 
d) tolueno – tolueno – água 
e) água – água – tolueno 
 
Comentários: 
O polímero I é um hidrocarboneto, logo, é solúvel em líquidos apolares. 
O polímero II é um hidrocarboneto, logo, é solúvel em líquidos apolares. 
O polímero III apresenta muitos grupos hidroxila (OH), que realizam ligações de hidrogênio, 
logo é solúvel em líquidos polares. 
O metilbenzeno é um hidrocarboneto chamado, comercialmente, de tolueno e é apolar, 
enquanto a água é um líquido polar. 
Assim, o tolueno é utilizado para dissolver os polímeros I e II e a água dissolve o polímero III. 
Gabarito: D 
 
25. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2017) 
As vitaminas são compostos orgânicos que atuam como micronutrientes essenciais para a 
dieta humana. Atualmente são reconhecidas treze vitaminas sendo nove hidrossolúveis e quatro 
lipossolúveis. As estruturas moleculares de quatro dessas vitaminas estão representadas abaixo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 103 
 
 
 
Dessas vitaminas representadas são classificadas como hidrossolúveis 
 
a) nenhuma vitamina. 
b) apenas 1 vitamina. 
c) apenas 2 vitaminas. 
d) apenas 3 vitaminas. 
 
Comentários: 
Quanto maior o número de funções orgânicas que realizam ligações de hidrogênio nas 
vitaminas, maior a hidrossolubilidade. As vitaminas E e A são insolúveis em água. As vitaminas 
B6 e C apresentam muitas hidroxilas (OH) que realizam ligações de hidrogênio e tornam-se 
hidrossolúveis.Gabarito: C 
 
26. (FGV SP/2016) 
Na tabela, são apresentadas informações dos rótulos de dois produtos comercializados por 
uma indústria alimentícia. 
 
 
Para melhorar as qualidades nutricionais desses produtos, o fabricante pretende adicionar a 
cada um deles vitaminas solúveis, tendo como opção aquelas representadas na figura. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 104 
 
 
 
 
Considerando as vitaminas apresentadas, são mais solúveis na água de coco as ___(I)___ , e 
mais solúveis no óleo de coco as ___(II)___. 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas. 
 
a) I – vitaminas C e E … II – vitaminas B2 e K1 
b) I – vitaminas C e B2 … II – vitaminas E e K1 
c) I – vitaminas C e K1 … II – vitaminas B2 e E 
d) I – vitaminas E e K1 … II – vitaminas C e B2 
e) I – vitaminas E e B2 … II – vitaminas C e K1 
 
Comentários: 
Quanto maior a quantidade de grupos que realizam ligações de hidrogênio nas moléculas, 
maior a solubilidade em água. As vitaminas B2 e C são hidrossolúveis devido à presença de 
muitos grupos OH e NH. As vitaminas que são pouco solúveis em água, por sua vez, são muito 
solúveis em óleo de coco, que são as vitaminas E e K1. 
Gabarito: B 
 
27. (Unimontes MG/2015) 
Observe o processo esquematizado abaixo. 
O
OHHO
O
HO
HO
Vitamina C
 
 
OH
CH3H3C
H3C
O
H3C
H3C H3C
CH3
CH3
Vitamina E
 
 
O
CH3
O
CH3
CH3CH3
3
Vitamina K1
 
 
N
N
N
NH
O
O
H3C
H3C
CH2HO
OH
HO
OH
Vitamina B2
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 105 
 
 
Em relação ao processo esquematizado, é INCORRETO o que se afirma em: 
 
a) O álcool benzílico, após a dissolução da mistura, estará solúvel na fase etérea. 
b) O processo para obtenção de W, álcool, constitui uma destilação fracionada. 
c) O processo para obtenção de X é uma precipitação com ácido clorídrico. 
d) O ácido benzoico será convertido em X, benzeno, que é insolúvel em água. 
 
Comentários: 
Tanto o ácido benzoico quanto o álcool benzílico são pouco solúveis em água. Porém, o ácido 
benzoico reage com o hidróxido de sódio e produz um sal bastante solúvel. Enquanto o álcool 
não reage com ácido e nem bases nas condições apresentadas. 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. O ácido benzoico é mais solúvel em água do que o álcool benzílico por apresentar 
um acréscimo de um grupo mais polar (carbonila). 
b) Certo. A mistura homogênea líquida da fase etérea é formada por éter e álcool benzílico. A 
separação dessa mistura é realizada por destilação fracionada, já que é formada de líquidos 
miscíveis de diferentes temperaturas de ebulição. 
c) Certo. A fase aquosa é formada de benzoato de sódio, obtido pela reação de neutralização 
do ácido benzoico com a solução aquosa de hidróxido de sódio. Ao se adicionar o ácido 
clorídrico, o benzoato de sódio é transformado para ácido benzoico novamente. O ácido benzoico 
possui baixa solubilidade em água e cristaliza-se. 
d) Errado. A reação de benzoato de sódio e ácido não produz o benzeno. Para que o benzoato 
de sódio formasse o benzeno, era necessário substituir o grupo carboxilato (COO-Na+) por um 
hidrogênio. 
Gabarito: D 
 
28. (UERJ/2011) 
A sigla BTEX faz referência a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes 
atmosféricos de elevada toxidade. 
Considere a seguinte mistura BTEX: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 106 
 
 
Ao fim de um experimento para separar, por destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas 
três frações. A primeira e a segunda frações continham um composto distinto cada uma, e a 
terceira continha uma mistura dos outros dois restantes. 
Os compostos presentes na terceira fração são: 
 
a) xileno e benzeno 
b) benzeno e tolueno 
c) etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
 
Comentários: 
Todos os compostos orgânicos listados são hidrocarbonetos, que são apolares, e interagem 
por dipolo induzido-dipolo induzido (forças de London). Para materiais que apresentam o mesmo 
tipo de interação intermolecular, aquele que apresenta maior massa molar, tem a maior 
temperatura de ebulição. 
As primeiras frações de uma destilação fracionada são formadas pelos materiais mais voláteis, 
ou seja, os materiais que apresentam menor temperatura de ebulição. Assim, a terceira fração 
da destilação apresenta os compostos menos voláteis (maiores temperaturas de ebulição) que 
são etilbenzeno e xileno. 
Benzeno Tolueno Etilbenzeno Xileno 
C6H6 C7H8 C8H10 C8H10 
78 g/mol 92 g/mol 106 g/mol 106 g/mol 
Gabarito: C 
 
29. (Unioeste PR/2020) 
O grupo funcional no qual os átomos de carbono e oxigênio formam uma ligação dupla (C=O) 
é denominado carbonila. Esse grupo está presente nas estruturas de diversos tipos de 
substâncias, denominadas substâncias carboniladas ou compostos carbonilados. Observe as 
estruturas dos compostos carbonilados a seguir e indique qual deles apresenta o maior caráter 
ácido em meio aquoso. 
 
Benzeno
 
Tolueno
 
Etilbenzeno
 
Xileno
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 107 
 
 
a) I. 
b) II. 
c) III. 
d) IV. 
e) V. 
 
Comentários: 
Analisando cada estrutura, tem-se: 
I. A carbonila está no aldeído 
II. A carbonita está em uma cetona 
III. A carbonila está um ácido carboxílico 
IV. A carbonila integra a função amida 
V. A carbonila está na função éster 
Nota-se que, o caráter mais ácido da carbonila vai ser na função ácido, ou seja, ela tende a 
expulsar esse H+ com mais facilidade. Sendo assim, a figura III, que é o ácido benzoico possui a 
carbonila com o caráter mais ácido. 
Gabarito: C 
 
 
30. (Mackenzie SP/2020) 
Abaixo estão listados alguns compostos químicos com as suas respectivas constantes Kb, a 
25 ºC. 
 
 
 
A ordem crescente de basicidade, das substâncias químicas acima citadas, é 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 108 
 
a) aminobenzeno < trimetilamina < amônia < dimetilamina. 
b) dietilamina < trimetilamina < amônia < aminobenzeno. 
c) aminobenzeno < amônia < trimetilamina < dimetilamina. 
d) trimetilamina < dimetilamina < aminobenzeno < amônia. 
e) amônia < aminobenzeno < dimetilamina < trimetilamina. 
 
Comentários: 
Quanto maior o Kb do composto, maior a basicidade, logo, pelos valores, a ordem crescente 
de basicidade é dada por: 
4,3 ⋅ 10−10 < 1,8 ⋅ 10−5 < 6,5 ⋅ 10−5 < 5,4 ⋅ 10−4 
Colocando os nomes dos compostos, tem-se: 
𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜𝑏𝑒𝑛𝑧𝑒𝑛𝑜 < 𝑎𝑚ô𝑛𝑖𝑎 < 𝑡𝑟𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 < 𝑑𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎 
Gabarito: C 
 
 
31. (FPS PE/2020) 
Considere a cicloexilamina e suas espécies derivadas abaixo: 
 
 
 
Possui caráter básico mais acentuado: 
 
a) a cicloexilamina 
b) o radical cicloexilamina 
c) o cátion cicloexilamônio 
d) o ânion cicloexilamideto 
e) a cicloexanimina 
 
Comentários: 
Todas essas aminas são alifáticas e, no geral, as aminas possuem caráter básico porque 
possuem, no átomo de nitrogênio, elétrons livres e, segundo Bronsted-Lowry, as bases são 
aceptoras de prótons. 
Sendo assim, a amina que apresenta o caráter mais básico é aquela cujo nitrogênio é mais 
negativo, ou seja, pode receber mais prótons, que é o caso do ânion cicloexilamideto. 
Gabarito: D 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 109 
 
 
32. (IFPR/2020) 
O triptofano é um aminoácido essencial que desempenha diversas funções no organismo 
humano, sendo usado na biossíntese de proteínas e como precursor bioquímico na síntese da 
serotonina.Sobre sua estrutura química, analise os seguintes itens: 
 
I) É um composto que contém apenas um átomo de carbono quiral, com configuração 
absoluta (S). 
II) É uma amina alifática secundária que atua como base de Lewis e pode ser protonada em 
pH muito ácido. 
III) É um aminoácido que possui em sua estrutura um cicloalcano não aromático com duplas 
ligações alternadas. 
IV) O grupo carboxila é responsável pela acidez da molécula e pode ser desprotonado em 
meio básico. 
 
Estão corretos apenas: 
 
a) I, III e IV. 
b) I e IV. 
c) II e IV. 
d) II e III. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. O carbono quiral (*) é aquele que possui 4 ligantes diferentes, que é o caso do 
triptofano, possuindo apenas um átomo de carbono quiral e por ter atividade óptica, possui 
configuração absoluta. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 110 
II. Errada. O triptofano é uma amina aromática, em que há uma amina secundária e uma amina 
primária, que atua como uma base de Lewis, porque tem elétrons para doar. Além disso, em pH 
baixo, o grupo amina encontra-se protonado. 
III. Errada. O triptofano apresenta um anel benzênico. 
IV. Certa. O grupo carboxílico, -COOH, dá caráter ácido à molécula e em, meio básico, tende 
a liberar o H+. 
Gabarito: B 
 
 
33. (UniRV GO/2019) 
A benzodiazepina (estrutura a seguir) é um medicamento da classe psicotrópica que pode ser 
utilizado no tratamento de ataques epiléticos, pois ela atua no receptor do ácido -aminobutírico. 
 
 
 
Baseando-se na estrutura da benzodiazepina, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as 
alternativas. 
 
a) A cadeia carbônica é classificada como heterocíclica, mista e aromática. 
b) Ela sofre uma reação ácido-base com ácido clorídrico. 
c) A benzodiazepina apresenta dois carbonos primários e os demais são secundários. 
d) A massa molecular é de 144,08 u. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Falsa. A cadeia carbônica é classificada como heterocíclica, fechada e aromática. 
b) Verdadeira. A benzodiazepina possui caráter básico por ser uma amina, logo, reage com 
um ácido como o ácido clorídrico. 
c) Falsa. Todos os carbonos do anel são secundários, com exceção dos carbonos (2) que une 
os anéis, que são terciários. 
d) Verdadeira. A benzodiazepina possui 9 átomos de carbono e 2 átomos de nitrogênio bem 
visíveis em sua estrutura. No entanto, os hidrogênios totalizam 8 e são representados abaixo: 

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 111 
 
Sendo assim, tem-se uma fórmula molecular de C9H8N2, logo, uma massa molecular de 144,08 
u. 
Gabarito: FVFV 
 
 
34. (UCB DF/2019) 
 
 
A estrutura química da nicotina, que tem base em dois anéis ligados de piridina e pirrolidina, 
foi elucidada por Adolf Pinner e Richard Wolffenstein. 
 
Tal substância é o princípio ativo do tabaco, principal responsável pela potencial dependência 
nesse material. A nicotina é estimulante em doses baixas. Em doses médias, contudo, leva a um 
efeito relaxante. O fenômeno da mudança de atividade dependente da dose foi descrito como 
paradoxo de Nesbitt. Com relação a essas informações, assinale a alternativa correta. 
a) A ação da nicotina no organismo é um bom exemplo de como as substâncias químicas 
têm um papel nocivo à saúde humana. 
b) O nitrogênio no anel de 5 membros liga-se aos 3 carbonos vizinhos, em uma geometria 
trigonal planar. 
c) Os dois anéis repousam sobre o mesmo plano. 
d) A molécula de nicotina tem um caráter levemente ácido, por causa da presença dos 
nitrogênios. 
e) O anel piridínico é planar e aromático, pois segue a regra de Hückel. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A nicotina, apesar de ter papel nocivo em determinadas doses, em doses médias 
leva a um efeito relaxante. No entanto, o cigarro possui muitas outras substâncias tóxicas que 
são danosas à saúde humana. 
b) Errada. O nitrogênio no anel de 5 se liga a 3 átomos de carbonos vizinhos, porém, possui 
um par de elétrons não ligantes, tendo hibridização sp3, logo, a geometria é tetraédrica. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 112 
c) Errada. No anel aromático, tem-se todos os carbonos planares, mas, no outro anel de 5 
átomos, todos os carbonos são sp3 (tetraédricos). Sendo assim, este é tridimensional, 
apresentando conformação espacial. 
d) Errada. A presença do grupo amina dá à nicotina um caráter básico. 
e) Certa. O anel piridínico é, de fato, aromático e planar, uma vez que segue a regra de Huckel, 
que diz que o número de elétrons pi é 4n+2, em que n é inteiro. Sendo assim, tem-se 3 ligações 
duplas, ou seja, 6 elétrons pi, logo, n é: 
4𝑛 + 2 = 6 
𝑛 = 1 
Gabarito: E 
 
 
35. (IFPR/2019) 
Duas soluções nomeadas X e Y foram preparadas a 25 ºC com as características dadas na 
tabela a seguir: 
 
 
 
Considerando as informações fornecidas, analise os itens I a III. 
 
I) A solução Y apresenta pH mais baixo que a solução X. 
II) O ácido acético é mais fraco que o ácido tricloroacético. 
III) A solução Y apresentará maior condutibilidade elétrica que a X. 
 
Estão corretos os itens: 
 
a) apenas I e II. 
b) apenas I e III. 
c) apenas II e III. 
d) I, II e III. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 113 
I. Certa. A reação de ionização do ácido acético pode ser dada com as descrições das 
concentrações em mol/L por: 
 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑎𝑞) + 𝐻2𝑂 (𝑙) ⇌ 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂
− (𝑎𝑞) + 𝐻3𝑂
+ (𝑎𝑞) 
Início 0,25 0,25 0 0 
Reage x x x x 
Equilíbrio 0,25-x 0,25-x x x 
Sendo assim, a concentração de H3O+ (x) é igual a: 
𝐾𝑎 =
[𝐻3𝑂
+] ⋅ [𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂
−]
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻]
= 1,8 ⋅ 10−5 
𝑥 ⋅ 𝑥
0,25 − 𝑥
= 1,8 ⋅ 10−5 
Aproximando 0,25-x para 0,25, tem-se: 
𝑥2 = 4,5 ⋅ 10−6 
𝑥 ≅ 2 ⋅ 10−3
𝑚𝑜𝑙
𝐿
= [𝐻3𝑂
+] 
Então, o pH é igual a: 
𝑝𝐻 = − log 2 ⋅ 10−3 = 3 − log 2 
𝑝𝐻 = 2,7 
A reação de ionização do ácido tricloroacético pode ser dada com as descrições das 
concentrações em mol/L por: 
 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 (𝑎𝑞) + 𝐻2𝑂 (𝑙) ⇌ 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 (𝑎𝑞) + 𝐻3𝑂
+ (𝑎𝑞) 
Início 0,09 0,09 0 0 
Reage y y y y 
Equilíbri
o 
0,09-y 
0,09
-x 
y y 
Sendo assim, a concentração de H3O+ (x) é igual a: 
𝐾𝑎 =
[𝐻3𝑂
+] ⋅ [𝑡𝑟𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜]
[á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑡𝑟𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜]
= 13 ⋅ 10−2 
𝑦 ⋅ 𝑦
0,09 − 𝑦
= 13 ⋅ 10−2 
Aproximando 0,09-y para 0,09, tem-se: 
𝑦2 = 1,17 ⋅ 10−2 
𝑦 ≅ 1 ⋅ 10−1
𝑚𝑜𝑙
𝐿
= [𝐻3𝑂
+] 
Então, o pH é igual a: 
𝑝𝐻 = − log 10−1 
𝑝𝐻 = 1 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 114 
II. Certa. Como o Ka do ácido acético é menor do que o do ácido tricloroacético, ele é mais 
fraco. 
III. Certa. Como o Ka de Y é maior do que o de X, tem-se um ácido mais forte, ou seja, que se 
dissocia mais, logo, conduz mais corrente elétrica. 
Gabarito: D 
 
 
36. (PUC SP/2018) 
O 2,4,6-trinitrotolueno é um explosivo fabricado a partir da trinitração do tolueno. Baseado 
nessa informação, é CORRETO dizer que o grupo metil do tolueno é 
 
a) orto-dirigente. 
b) orto-para-dirigente. 
c) meta-dirigente. 
d) orto-meta-para-dirigente. 
 
Comentários: 
O 2,4,6-trinitrotolueno tem a seguinte fórmula: 
 
Sendo assim, o grupo metil orienta para posição orto (os dois grupos) e para posição para, 
então, ele é orto-para-dirigente. 
Gabarito: B 
 
 
37. (Mackenzie SP/2018) 
Considere as seguintes substâncias orgânicas: 
 
I. CH3COOH 
II. CH2ClCOOH 
III.CH3CH2COOH 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 115 
IV. CCl3COOH 
 
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias 
 
a) III < I < II < IV. 
b) I < III < II < IV. 
c) IV < II < I < III. 
d) II < IV < III < I. 
e) IV < III < II < I. 
 
Comentários: 
Comparando I com III, tem-se que I é um ácido mais forte do que III, uma vez que, quanto 
maior o radical ligado ao grupo carboxílico, menor a tendência de o próton sair. Sendo assim: 
𝐼𝐼𝐼 < 𝐼 
O átomo de cloro aumenta a força do ácido, ou seja, favorece a saída do átomo de H+. Sendo 
assim, II e IV são mais fortes do que I e III. 
Sendo assim, o ácido que tem mais átomos de cloro é o mais forte, então: 
𝐼𝐼 < 𝐼𝑉 
Portanto, tem-se: 
𝐼𝐼𝐼 < 𝐼 < 𝐼𝐼 < 𝐼𝑉 
Gabarito: A 
 
 
38. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
O fármaco dissulfiram tem importância terapêutica social no tratamento do alcoolismo. O uso 
adequado do medicamento, sob orientação e cuidados médicos, faz com que o paciente 
desenvolva intolerância à bebida alcoólica. 
 
 
 
Uma análise dessas informações relacionadas ao dissulfiram permite, corretamente, concluir: 
 
01) A fórmula mínima do dissulfiram é representada por CNSH. 
02) A estrutura do dissulfiram possui dois pares de elétrons não ligantes. 
03) Os átomos de nitrogênio na estrutura estão ligados a dois grupos –CH3. 
04) O fármaco é uma molécula apolar de cadeia homogênea. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 116 
05) O dissulfiram, ao reagir com o fluído gástrico, forma íon de carga positiva, situada sobre 
os átomos de nitrogênio. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
01. Errada. O dissulfiram tem fórmula molecular de C10H20N2S4, então, sua fórmula mínima é 
C5H10NS2. 
02. Errada. Cada átomo de nitrogênio possui 1 par de elétron não ligante. Além disso, a dupla 
ligação do oxigênio possui elétrons pi que possuem ressonância. 
03. Errada. Cada nitrogênio está ligado a dois grupos etil: H3C-CH2-. 
04. Errada. O fármaco é uma molécula polar, pois possui muitos heteroátomos, e a cadeia 
heterogênea. 
05. Certa. O fluido gástrico é um meio ácido, então, as aminas, em baixos pH, encontram-se 
na formada protonada, ou seja, com íon de carga positiva. 
Gabarito: 05 
 
 
39. (Santa Casa SP/2018) 
A deficiência de vitamina B5 está associada a desordens metabólicas e energéticas em seres 
humanos. 
 
 
 
Em relação à afinidade da vitamina B5 com a água e ao caráter ácido que os grupos circulados 
na estrutura conferem ao composto, é correto afirmar que a vitamina B5 é 
 
a) hidrofílica e o grupo 2 apresenta o maior caráter ácido. 
b) hidrofóbica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido. 
c) hidrofílica e o grupo 1 apresenta o maior caráter ácido. 
d) hidrofílica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido. 
e) hidrofóbica e o grupo 3 apresenta o maior caráter ácido. 
 
Comentários: 
A presença de vários grupos apolares na molécula da vitamina B5 a torna hidrofílica, já que a 
água é polar também. 
Quanto ao caráter ácido dos grupos, nota-se que o grupo amida tem caráter básico (grupo 2) 
e o grupo álcool (grupo 1) é considerado ácido, mas mais fraco do que o ácido carboxílico (grupo 
3). Sendo assim, o grupo 3 é o que possui maior caráter ácido. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 117 
Gabarito: D 
 
 
40. (ACAFE SC/2017) 
Baseado nos conceitos químicos, analise as afirmações a seguir. 
 
I. O comprimento da ligação entre o enxofre e o oxigênio no SO3 é menor que a ligação 
entre enxofre e oxigênio no SO32–. 
II. O comprimento da ligação entre os átomos de nitrogênio no N2 é maior que a ligação entre 
os átomos de nitrogênios no N2H4. 
III. Na mesma concentração, temperatura e pressão o ácido acético é mais forte que o ácido 
tricloroacético. 
 
Está(ão) correta(s) apenas: 
 
a) III 
b) I 
c) I e III 
d) I e II 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. No SO3, tem-se as seguintes ligações 
 
Sendo assim, apesar de apresentar apenas ligações duplas, esses elétrons promovem o 
fenômeno de ressonância na molécula. Então, tem-se, na verdade, uma ligação cujo tamanho é 
maior do que uma ligação dupla, mas menor do que uma ligação simples. 
Já no íon SO32-, tem-se: 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 118 
 
Ligações simples, cujo tamanho é maior do que as do SO3. 
II. Errada. A ligação entre os átomos de nitrogênio no N2 é uma ligação tripla, ou seja, é a 
menor ligação. Já no N2H4, os átomos de nitrogênio estão unidos por ligação simples, que é 
maior do que a tripla: 
 
 
III. Errada. O ácido tricloroacético tem mais moléculas de cloro do que o ácido acético, então, 
aumenta a tendência de saída do H+. Portanto, o ácido triclocoacético é um ácido mais forte, 
logo, tem maior Ka. 
Gabarito: B 
 
 
41. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
O desenvolvimento e a produção de vacinas e de medicamentos, para uso em seres humanos 
ou em outros animais, estão diretamente associados às pesquisas na área biomédica. A 
metformina, fármaco utilizado no tratamento de Diabetes mellitus tipo 2, será testada por 
pesquisadores no primeiro ensaio clínico projetado para revelar se um medicamento pode 
retardar o envelhecimento dos indivíduos. 
 
 
 
Considerando-se a análise da estrutura química da metformina, é correto afirmar: 
 
a) O composto orgânico representado é insolúvel em água e constituído por moléculas 
apolares. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 119 
b) A forma geométrica do grupo amino, –NH2, constituinte da estrutura química da 
metformina, é trigonal plana. 
c) A molécula de metformina, além dos átomos de nitrogênio, apresenta quatro átomos de 
carbono e onze átomos de hidrogênio. 
d) A metformina é um composto orgânico de caráter básico devido ao grupo funcional da 
classe das amidas presente na estrutura química. 
e) O átomo de nitrogênio unido aos grupos metil, –CH3, presentes na estrutura química, 
compartilha todos os elétrons da sua camada de valência. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. Os diversos átomos de nitrogênio promovem um caráter polar à molécula, tornando-
a solúvel em água. 
b) Errada. O nitrogênio da amina faz 3 ligações e possui 1 par de elétrons não ligantes, logo, 
tem hibridização sp3, ou seja, geometria tetraédrica. 
c) Certa. Os 4 átomos de carbono estão omitidos na molécula da metformina. Além disso, 2 
átomos de cabrono são do grupo metil (-CH3), logo, tem-se 6 átomos de hidrogênio “escondidos” 
junto com os 5 átomos de hidrogênio destacados na fórmula estrutural. Sendo assim, tem-se 11 
átomos de hidrogênio ao todo. 
d) Errada. A metformina é um composto orgânico de caráter básico devido ao grupo funcional 
da classe das aminas presente na estrutura química. 
e) Errada. O átomo de nitrogênio unido aos grupos metil ainda possui 1 par de elétron não 
ligante, uma vez que ele faz 3 ligações. 
Gabarito: C 
 
 
42. (UNIC MT/2017) 
A carne de peixe é constituída de proteínas distintas das carnes de aves e de bovinos, porque, 
além de ficar macia mais rapidamente pelo cozimento, também se decompõe mais depressa na 
presença de enzimas e de bactérias. O cheiro característico de peixe vem dos produtos da 
decomposição, especialmente amônia, compostos sulfurosos e aminas. 
 
Sobre as aminas, produtos da decomposição de peixes, é correto afirmar: 
 
01. São substâncias de comportamento básico. 
02. Têm cadeia carbônica heterogênea.03. Reagem com ácidos carboxílicos, formando aminoácidos. 
04. Apresentam um hidrogênio ionizável quando são secundárias. 
05. São compostos orgânicos com um grupo carbonila ligado a um grupo amino. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 120 
01. Certa. As aminas, que são derivadas da amônia, possuem caráter básico. 
02. Errada. A função amina se caracteriza quando se substitui um radical da cadeia carbônica 
pelo grupo amina. Além disso, pode haver aminas em uma molécula maior, em que haja a 
presença de heteroátomos, mas isso não é obrigatório. 
03. Errada. A reação entre ácido carboxílico e amina forma amida. 
04. Errada. A amina secundária realmente tem seu nitrogênio ligado a um átomo de hidrogênio. 
No entanto, ela atua como base, porque tende a capturar o íon H+ devido a presença de elétrons 
livres no átomo de nitrogênio. 
05. Errada. O grupo carbonila ligado a um grupo amino caracteriza a função amida. 
Gabarito: 01 
 
 
43. (UNIPÊ PB/2017) 
A serotonina, representada pela fórmula estrutural, é um dos neurotransmissores responsáveis 
pelas sensações de prazer, de bem-estar e de estar apaixonado. Hoje se sabe que essa 
substância não é somente produzida no cérebro, mas nos intestinos. 
 
 
 
Considerando-se essas informações, é correto afimar: 
 
01) Possui apenas ligações covalentes, homopolares. 
02) É um composto aromático muito utilizado na indústria de perfumes e de cosméticos. 
03) Apresenta anéis não condensados e cadeia carbônica lateral com carbonos secundários. 
04) Conduz os impulsos elétricos, entre sinapses, no cérebro, em razão de cadeia carbônica 
saturada, na estrutura. 
05) Tem comportamento de um ácido em razão de o grupo –OH estar ligado a anel aromático 
e de base em razão dos grupos funcionais das aminas. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
01. Errada. Possui apenas ligações covalentes, já que ametais estão ligados entre si. No 
entanto, as ligações entre átomos diferentes são polares. 
02. Errada. A serotonina não é utilizada na indústria de perfumes e de cosméticos, mas é um 
hormônio-chave na indústria farmacêutica para fabricação dos inibidores seletivos da receptação 
da serotonina, drogas utilizadas no combate à depressão. 
N
HO
H
CH2CH2NH2
Serotonina
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 121 
03. Errada. A cadeia carbônica lateral apresenta um carbono secundário, mas os anéis são 
condensados. 
04. Errada. O estímulo elétrico é conduzido por conta dos elétrons pi das duplas ligações, ou 
seja, por conta da cadeia insaturada. 
05. Certa. A hidroxila (-OH) dá o caráter ácido à molécula, já os grupos aminas, o caráter 
básico. 
Gabarito: 05 
 
 
44. (UNICAMP SP/2016) 
Com a crescente crise mundial de dengue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto 
de repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto, os compostos I e II abaixo 
representados têm propriedades muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido e atrai os 
insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai. 
 
 
 
Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamente que o composto 
 
a) I não atrai os insetos e tem caráter básico. 
b) II atrai os insetos e tem caráter ácido. 
c) II não atrai os insetos e tem caráter básico. 
d) I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O composto I é um ácido carboxílico com uma hidroxila. Sendo assim, tem-se um 
caráter ácido. 
b) Errada. As aminas do composto II dão o caráter básico. 
c) Certa. Como visto no comentário acima, II possui caráter básico, logo, não atrai os insetos. 
d) Errada. Como visto no comentário da letra A, os dois grupos de I possui caráter ácido. 
Gabarito: C 
 
 
O
OH
OH
I
 
 
N
N
H
CH3
II
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 122 
45. (UFU MG/2016) 
A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. 
Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50m de altura, pertencente ao gênero 
Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina ocidental é 
a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central 
Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial. 
Disponível em < http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de- 
toxicodependencia-a-ibogaina.html.>. Acesso em 26 de janeiro de 2016. 
 
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural 
 
A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular 
 
a) C19H24N2O e possui caráter básico. 
b) C19H23N2O e possui caráter ácido. 
c) C20H26N2O e possui caráter alcalino. 
d) C20H24N2O e possui caráter adstringente. 
 
Comentários: 
A presença de aminas afirma o caráter alcalino da molécula. Contanto os átomos de carbono, 
tem-se em um número de 20. Na molécula, é fácil ver 2 átomos de nitrogênio e um átomo de 
oxigênio. Já os átomos de hidrogênio, somam um total de 26 e estão todos evidenciados abaixo: 
 
Com isso, a fórmula molecular é: C20H26N2O. 
Gabarito: C 
 
46. (UFSC/2019) 
Saladas são, certamente, bons acompanhamentos para uma refeição que contém carne. A 
preparação de uma salada deve ser precedida pela desinfecção das folhas de vegetais com uma 
solução de água sanitária. Para isso, deve-se submergir as folhas na solução e lavá-las 
abundantemente com água após cerca de 15 minutos. Em seguida, prepara-se o molho pela 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 123 
mistura de azeite de oliva com vinagre, sal de cozinha e suco de limão. A mistura deve ser agitada 
vigorosamente e despejada sobre as folhas. Pronto! Sua salada está pronta para o consumo. 
A receita descrita acima contém diversas substâncias químicas, algumas das quais estão 
representadas no quadro abaixo. 
 
 
 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. a água sanitária usada para a desinfecção das folhas de vegetais é uma substância simples 
que possui como eletrólitos íons sódio e íons cloreto. 
02. o molho para a salada descrito no enunciado constituirá uma mistura homogênea e 
termodinamicamente estável. 
04. o molho para a salada descrito no enunciado será alcalino, considerando-se os 
componentes principais de seus ingredientes. 
08. o azeite de oliva formará uma mistura heterogênea com a água residual que se encontra 
nas folhas da salada. 
16. ao misturar o vinagre com o sal de cozinha, ocorrerá uma reação de neutralização entre 
moléculas de ácido acético e o cloreto de sódio. 
32. ao misturar o azeite de oliva com o cloreto de sódio e o suco de limão, serão formadas 
moléculas de proteínas oriundas da reação do tripalmitato de glicerila com o ácido cítrico e o 
cloreto de sódio. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, temos: 
01. Errado. a água sanitária usada para a desinfecção das folhas de vegetais é uma substância 
composta que, ao sofrer dissociação libera os íons sódio (Na+) e íons hipoclorito (OCl-). 
02. Errado. o molho para a salada descrito no enunciado constituirá uma mistura heterogênea 
bifásica e termodinamicamente estável. 
04. Errado. o molho para a salada descrito no enunciado será ácido, considerando-se os 
componentes principais de seus ingredientes, como o ácido cítrico e o ácido acético. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 124 
08. Certo. o azeite de oliva formaráuma mistura heterogênea com a água residual que se 
encontra nas folhas da salada por se tratar de uma substância orgânica derivada de ácidos 
graxos de cadeia longa e, portanto, pouco polar. 
16. Errado. ao misturar o vinagre com o sal de cozinha, não ocorre reação química, apenas 
uma dissolução do sal na solução aquosa do ácido. 
32. Errado. ao misturar o azeite de oliva com o cloreto de sódio e o suco de limão, serão 
formadas moléculas de proteínas oriundas da reação do tripalmitato de glicerila com o ácido 
cítrico e o cloreto de sódio. 
Gabarito: 08 
 
47. (UEL PR/2018) 
Leia o texto a seguir. 
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos 
de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas 
moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro 
de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor 
característico dos cadáveres no processo de putrefação. 
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php? 
hash=molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.) 
 
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir. 
 
 
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos 
orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas 
moléculas. 
 
a) Apresentam caráter ácido. 
b) Contém grupo funcional amida. 
c) Possuem cadeia carbônica heterogênea. 
d) Pertencem às aminas primárias. 
e) Classificam-se como apolares. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. Os grupos ácidos das funções orgânicas são: ácido sulfônico (-SO3H), ácido 
carboxílico (-COOH) e fenol (C6H5-OH). As moléculas apresentam a função amina, que 
apresenta caráter ácido. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 125 
b) Errado. A amida é observada quando existe ligação de um átomo de nitrogênio ao grupo 
carbonila (C=O). As moléculas do texto apresentam a função amina. 
c) Errado. As cadeias heterogêneas são formadas quando apresentam um átomo diferente de 
carbono entre átomos de carbono. As cadeias da questão são homogêneas, porque os átomos 
de nitrogênio não estão entre átomos de carbono. 
d) Certo. As aminas primárias são formadas por um átomo de nitrogênio ligado a um grupo 
alquila (derivado de alcano), alquenila (derivado de alceno) ou arila (derivado de aromáticos). 
e) Errado. As moléculas do texto são polares porque apresentam nitrogênios ligados a átomos 
de hidrogênios em uma estrutura piramidal. As funções aminas são bastante polares. 
Gabarito: D 
 
48. (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública/2017) 
Os ácidos metanoico, etanoico e benzoico são substâncias químicas que, em soluções 
aquosas, ionizam-se transferindo o próton H+ para a molécula de água. A reação de ionização é 
reversível e a maior ou menor capacidade na doação do próton pelo ácido carboxílico está 
relacionada a estabilidade da base conjugada e a polaridade e força da ligação O — H, fatores 
que dependem do átomo ou do grupo de átomos ligado ao carbono da carboxila. Os valores das 
constantes de equilíbrio dos ácidos, apresentados na tabela, servem para prever a força relativa 
dos ácidos. 
 
 
 
Considerando-se essas informações associadas aos conhecimentos sobre equilíbrio químico 
e admitindo-se o valor do produto iônico da água, Kw, igual a 1,0·10–14, é correto afirmar: 
 
a) A base conjugada do ácido metanoico é mais forte do que a base conjugada do ácido 
etanoico. 
b) O ácido etanoico libera o próton H+ mais facilmente do que os ácidos metanoico e benzoico. 
c) A substituição do átomo de hidrogênio ligado ao carbono no ácido metanoico pelo grupo 
fenil, — C6H5, implica no aumento do caráter ácido. 
d) O valor da constante de equilíbrio, Kb, para o ânion benzoato, C6H5COO–(aq), base 
conjugada do ácido benzoico, é de, aproximadamente, 1,6·10–10. 
e) A concentração de íons na solução aquosa do ácido benzoico é menor do que na do ácido 
etanoico, admitindo-se soluções com a mesma concentração molar. 
 
Comentários: 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 126 
Quanto maior o valor de Ka, maior a acidez do ácido. Segundo os dados da tabela da questão, 
a ordem crescente de acidez é: ácido etanoico < ácido benzoico < ácido metanoico. 
A partir das informações, julga-se os itens: 
a) Errado. Quando o ácido é forte, a sua base conjugada é fraca. O ácido mais fraco apresenta 
a base conjugada mais forte. O ácido etanoico é mais fraco que o ácido metanoico, logo, a base 
conjugada do ácido etanoico é mais forte que a base conjugada do ácido metanoico. 
b) Errado. Quanto mais forte o ácido, maior a liberação de H+. O ácido metanoico é o mais 
forte e, portanto, libera mais H+. 
c) Errado. O composto formado por um fenil e o ácido metanoico é o ácido benzoico indicado 
na tabela. O ácido benzoico apresenta um Ka menor do que o ácido metanoico. 
d) Certo. Sabe-se que Kw = Ka·Kb (não se preocupe, essa fórmula será trabalhada na aula de 
equilíbrio iônico). 
Kw = Ka·Kb 
10-14 = 6,3·10-5·Kb 
Kb = 1,58·10-10 
e) Errado. O ácido etanoico é o ácido mais fraco, portanto, sofre menor ionização e produz 
menos íons em solução aquosa. 
Gabarito: D 
 
49. (UNIRG TO/2017) 
O Brasil é um grande consumidor de biocidas. Dados da literatura apontam que os princípios 
ativos mais utilizados são o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e 
o Carbendazin (em fungicidas). 
 
 
 
 
Assinale a única alternativa correta sobre tais substâncias. 
 
a) No 2,4 D, apenas o Carbono da carboxila tem hibridação sp3. 
b) Apenas o 2,4 D apresenta grupo funcional que apresenta caráter ácido. 
c) Todas são substâncias inorgânicas extremamente tóxicas aos seres vivos. 
d) O Glifosato apresenta um grupo funcional característico de amina secundária. 
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Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O carbono com hibridização sp3 possui apenas ligações simples. O carbono da 
carboxila possui uma ligação dupla e tem hibridização sp2. 
b) Errado. Os grupos orgânicos que conferem caráter ácido são: ácido sulfônico (-SO3H), ácido 
carboxílico (-COOH) e fenol (C6H5-OH). O glifosato e o 2,4 D apresentam carboxila (grupo 
substituinte da função ácido carboxílico). 
c) Errado. Todos os compostos apresentam cadeias carbônicas, logo, são compostos 
orgânicos. As substâncias orgânicas são definidas por “a maior parte das substâncias formadas 
por carbono, exceto Cgraf, Cdiamante, CO, CO2, H2CO3, HCO3- e CO32-. 
d) Certo. O Glifosato apresenta um nitrogênio ligado a dois átomos de carbono saturados. 
Gabarito: D 
 
50. (Unimontes MG/2015) 
Considere as estruturas seguir: 
 
 
A ordem de acidez desses compostos pode ser CORRETAMENTE explicada na alternativa: 
 
a) Os orbitais sp3 das ligações C-H do etino têm menor caráter s que as ligações no etano e 
eteno e, portanto, é o menos ácido. 
b) O átomo de carbono hibridizado sp do etano polariza as ligações C-H, fazendo com que os 
hidrogênios sejam mais positivos e ácidos. 
c) Os elétrons dos orbitais 2s têm energia mais alta do que os orbitais 2p, mais próximos do 
núcleo, tornando o etino o composto menos ácido. 
d) Os átomos de carbono sp do etino são mais ácidos quando comparados aos átomos de 
carbono sp2 do eteno e sp3 do etano. 
 
Comentários: 
Sabendo que o Ka é uma medida experimental que determina a constante ácida e o pKa é a 
função logarítmica dessa constante. 
↑Ka ↑ acidez ↓ pKa 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. O etino apresenta hibridização sp, maior caráter s (porque foi hibridizado um orbital 
s com um orbital p e os outrosdois orbitais p estão isolados) e, assim, confere maior caráter 
H C C H
Etino
pKa = 25
 
C C
H
H
H
H
Eteno
pKa = 44
 
C C
H
H
H
H
H
H
Etano
pKa = 50
 
 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 128 
ácido. O etino apresenta menor valor de pKa, por isso, é o mais ácido entre os compostos 
listados. 
b) Errado. O etano apresenta hidridização sp3, enquanto o etino apresenta hibridização sp. O 
item estaria correto se a palavra etano fosse substituída por etino. 
c) Errado. Os elétrons do orbital 2p possuem mais energia que o orbital 2s, porém nos orbitais 
dos carbonos acontece hibridização: formação de novos orbitais de mesma energia. 
d) Certo. Quanto menor o valor de pKa, mais ácido é o composto. O etino é o composto listado 
de menor pKa e, assim, maior acidez. 
Gabarito: D 
 
51. (Unimontes MG/2014) 
Considere as constantes de ácidos e de suas bases conjugadas: 
 
 
 
Em relação aos ácidos e bases conjugadas, assinale a alternativa CORRETA. 
 
a) Uma solução KH2PO4/ H3PO4 pode ser um sistema tampão. 
b) O ácido ascórbico, C6H8O6, é mais forte que o ácido fosfórico. 
c) A base conjugada do ácido fosfórico, H2PO42–, é muito forte. 
d) O ácido conjugado da piridina, C5H5N, é eletricamente neutro. 
 
Comentários: 
Quanto maior o valor de Ka, maior a acidez. Quanto maior o valor de Kb, maior a basicidade. 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Futuramente, será visto os critérios de uma solução tampão. Uma solução tampão é 
formado por uma mistura de espécies ácidas e básicas, ou seja, na solução tem que apresentam 
uma espécie que capture prótons e uma espécie que libere prótons. O KH2PO4 apresenta o 
H2PO4- que é uma espécie capaz de capturar próton, enquanto o H3PO4 é uma espécie capaz 
de liberar próton. 
b) Errado. O ácido ascórbico, C6H8O6, apresenta Ka menor que o ácido fosfórico, logo, é um 
ácido mais fraco que o ácido carbônico. 
c) Errado. O ácido fosfórico é moderado, logo, a sua base conjugada é fraca. Somente ácidos 
fracos apresentam bases conjugadas fortes. 
d) Errado. A piridina é uma base, logo, captura prótons e forma o composto C5H5NH+, que 
apresenta carga elétrica positiva. 
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AULA 21 – PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 129 
Observação: o item correto dessa questão exige fundamentos que ainda não trabalhei, porém 
não se preocupe com isso. Escolhi essa questão porque os itens b, c e d são muito interessantes 
e excelentes para revisar os conteúdos dessa aula. Então, minha querida / meu querido: 
Gabarito: A 
 
12. Considerações Finais das Aulas 
Eita aula boa! Essa aula te ajuda a revisar não só as principais funções orgânicas, mas 
também alguns fundamentos da Química Geral e Físico-Química. Antes de fechar essa aula, 
pegue um papel e escreva o nome de todas as funções orgânicas oxigenadas e nitrogenadas. 
No outro lado desse papel faça um mapa mental inserindo os termos: temperatura de fusão e 
ebulição, solubilidade, acidez e basicidade. Feito isso, agora sim: 
 
“O gênio é um por cento de inspiração e noventa e nove 
por cento de suor. “ 
Thomas Edison 
 
 
13. Referências 
Figura 1 – Prateek Katyal/Unsplash. Disponível em < 
https://unsplash.com/photos/QX7f03DIK3A >. Acesso em 08 de maio de 2020. 
Figura 2 – Amazon. Disponível em < https://www.amazon.com/Winco-OM-13-Oil-Mop-
13-Inch/dp/B003HERFF4 >. Acesso em 07 de maio de 2020. 
Figura 3 –Ting Tian/Unsplash. Disponível em < 
https://unsplash.com/photos/al9eh9QkdPA>. Acesso em 07 de maio de 2020. 
 
 
@professorprazeres 
 
 
Folha de versão 
06/02/2023 
	Introdução
	1. Série Homóloga, Heteróloga e Isóloga.
	Série homóloga
	Série heteróloga
	Série isóloga
	2. Temperatura De Fusão e Ebulição
	Intensidade das interações intermoleculares
	Massa molecular
	Formato da molécula
	3. Solubilidade
	Estudo de caso 1 – grupos polares e a solubilidade
	Estudo de caso 2 – aumento da cadeia hidrocarbônica e a solubilidade
	Estudo de caso 3 – aumento do número de grupos polares e a solubilidade
	Estudo de caso 4 – influência iônica na solubilidade
	4. Conceitos Modernos de Ácido e Base
	Conceito ácido-base de Bronsted-Lowry
	Conceito ácido-base de Lewis
	5. Funções orgânicas com propriedades ácidas.
	Funções orgânicas ácidas
	Influência de grupos substituintes na acidez de compostos orgânicos
	6. Funções orgânicas com propriedades básicas.
	Grupos substituintes básicos
	Influência de grupos substituintes na Basicidade de compostos orgânicos
	7. Questões Fundamentais
	8. Já Caiu nos Principais Vestibulares
	Temperatura de Fusão e Ebulição
	Solubilidade
	Acidez e Basicidade
	9. Gabarito Sem Comentários
	10. Gabarito das Questões Fundamentais
	11. Questões Resolvidas E Comentadas
	12. Considerações Finais das Aulas
	13. Referências