Aula_29_-_Polímeros_-_Extensivo_2024

Prévia do material em texto

ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aula 29 - Polímeros 
Estudo sobre os tipos e as propriedades das macromoléculas 
naturais e sintéticas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS 4 
Origem 5 
Reação Química ou Polimerização 5 
Estrutura 6 
Natureza dos monômeros 7 
Propriedade Térmica 7 
Propriedade Mecânica 9 
2. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR ADIÇÃO 9 
Entendendo a reação de polimerização 9 
Caracterização do monômero da poliadição 10 
Principais polímeros de adição 11 
3. POLÍMEROS SINTÉTICOS POR CONDENSAÇÃO 15 
Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação 15 
Entendendo as reações de policondensação 16 
Identificação numérica dos polímeros 21 
4. ELASTÔMEROS NATURAIS E ARTIFICIAIS 22 
Borracha Natural 22 
Borracha Artificial 23 
5. BIOPOLÍMEROS 24 
Carboidratos ou hidratos de carbono 24 
Proteína 27 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 3 
6. TECNOLOGIA DOS POLÍMEROS 29 
Condutibilidade elétrica dos polímeros 29 
Polímeros absorventes 30 
7. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 31 
8. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 34 
Polímeros de Adição 34 
Polímeros de Condensação 40 
Biopolímeros ou polímeros naturais 46 
9. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 52 
10. RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 53 
11. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 56 
12. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 82 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 4 
Introdução 
Dando seguimento ao nosso curso de Química Orgânica, um dos temas bastante exigido 
nos vestibulares é polímero. Antigamente, os vestibulares exigiam nomenclatura, símbolos e 
siglas, ou seja, o famoso decoreba. Atualmente, a análise de polímeros nas questões de 
vestibulares exige conhecer sobre propriedades e identificar nas estruturas químicas 
apresentadas a polimerização ou a estrutura do monômero. Se você não entendeu nada do que 
eu te disse até agora, fique tranquilo(a), você vai entender estudando este pdf. 
 
Are you ready? Oh yeah! 
1. Classificação dos Polímeros 
O termo polímero pode ser entendido por poli significa muitos e mero significa partes, logo, 
muitas partes. Todo polímero é formado pela junção de diversas partes. Como se fosse um 
quebra-cabeça, cada parte se liga a uma nova parte até formar uma grande estrutura. 
 
 
 
Basicamente, polímero é uma molécula formada pela junção de diversas outras moléculas 
e, assim, forma uma molécula imensa. Experimentalmente, é impossível controlar uma reação 
química de uma maneira que todas as cadeias poliméricas apresentem o mesmo tamanho de 
monômeros interligados. 
Os polímeros podem ser classificados em diferentes critérios: origem, reação química, 
estrutura, natureza dos monômeros, propriedade térmica e propriedade mecânica. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 5 
Origem 
A origem dos polímeros é classificada em: 
Natural Exemplos: proteína, borracha natural e celulose. 
Sintético Exemplos: PVC, PET e Nylon. 
Reação Química ou Polimerização 
A reação de formação de polímeros é chamada de polimerização. Existem dois tipos de 
polimerização: adição e condensação. Na adição ocorre somente quebra de ligações pi e 
formação de ligação covalente sigma entre os monômeros, enquanto na polimerização por 
condensação existe reação entre os grupos funcionais entre as substâncias e saída de pequenas 
moléculas, geralmente água. Essas reações químicas serão estudadas no decorrer desta aula, 
por enquanto, só perceba diferença no caráter de crescimento da cadeia polimérica. 
 
Polimerizaçã
o por adição 
 
Polimerizaçã
o por 
condensação 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 6 
Estrutura 
As aplicações de polímeros diferem das características de suas cadeias poliméricas. A 
presença de ramificações produz polímeros menos compactos e são ótimos para formar plásticos 
muito moldáveis e moles, por exemplo, filme de PVC. Por sua vez, alguns polímeros precisar ser 
duros e compactos, por exemplo, suporte para TV. Além das cadeias lineares ou ramificadas, 
existem os polímeros reticulados, ou seja, as cadeias poliméricas se interligam formando uma 
estrutura em que não é possível separar as cadeias por aquecimento. 
Linear 
 
Ramificado 
 
Reticulado 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 7 
Natureza dos monômeros 
Simplificadamente, os monômeros são as peças que se interligam muitas vezes e formam 
o polímero. Os monômeros podem ser iguais ou diferentes. Assim, existem duas classificações 
para os polímeros em relação à natureza dos monômeros: homopolímero ou copolímero. 
Homopolímero 
 
Copolímero 
 
Os copolímeros podem ser classificados em diversos tipos: 
alternados em blocos 
 
aleatório enxertado 
 
 
Propriedade Térmica 
Já percebeu que alguns plásticos apresentam a capacidade de derreter e outros não. As 
embalagens plásticas que podem ser recicláveis necessitam da capacidade de sofrer fusão, 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 8 
enquanto alguns recipientes plásticos são utilizados para aquecer alimentos e não podem sofrer 
fusão. 
A fusão é caracterizada pela capacidade das moléculas deslizarem uma sobre as outras. 
Um polímero que não sofre fusão não pode apresentar a capacidade desse deslizamento, ou 
seja, as moléculas devem estar reticuladas ou interligadas. 
Em relação ao comportamento térmico, os polímeros são divididos em: 
 
 
Termoplástico 
 
Termorrígido 
 
 
Reciclagem 
Termoplásticos: ficam amolecidos quando aquecidos e são reciclados pela ação do calor. 
Termorrígidos: ficam endurecidos quando aquecidos e não são reciclados pela ação do 
calor. 
 
Comportamento Térmico
Termoplástico
Sofre fusão porque as 
cadeias poliméricas estão 
separadas entre si.
Termorrígido
Não sofre fusão porque 
as cadeias poliméricas 
estão interligadas entre si.
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 9 
Propriedade Mecânica 
Os polímeros diferem em suas aplicações em relação à dureza e compactação. Os 
polímeros podem ser duros, moles, fios e elásticos. Os polímeros, mecanicamente, são 
classificados em: plásticos, elastômeros ou fibra. 
Plástico 
Apresentam aspecto compacto e são, fisicamente, classificados por poderem 
ser viscosos, sólidos parcialmente cristalinos ou sólido amorfo vítreo. 
Elastômero 
De maneira geral, os elastômeros, também chamados de borrachas, são 
polímeros reticulados termofixos e apresentam elevada elasticidade. As 
borrachas podem ser naturais ou sintéticas. 
Fibra 
Materiais finos e alongados. As fibras são utilizadas com a finalidade de 
suportarem tensões, por exemplo, teia de aranha, nylon, fibra de vidro e fibra 
de carbono. 
2. Polímeros Sintéticos Por Adição 
A polimerização por adição é realizada por um mecanismo radicalar e, geralmente, 
utilizam peróxidos orgânicos como iniciadores da reação. Essa reação é caracterizada em três 
estágios: iniciação, propagação e terminação. 
Entendendo a reação de polimerização 
· Iniciação: adição do catalisador que é um peróxido. O peróxido sofre decomposição 
radicalar pela ação da temperatura e reage com compostos orgânicos que apresentam ligação 
dupla entre carbonos. A combinação do radical, proveniente do peróxido, com o composto 
insaturado orgânico produz outro radical. 
O
O
Peróxido de benzoila
O
O+
Iniciador da reação 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 10 
O
C C+
O
C C
Iniciação da polimerização por adição
 
· Propagação: A formação de radicais orgânicos ativa a reação com outros compostos 
insaturados e, assim, ocorre o crescimento da cadeia polimérica. Experimentalmente, o controle 
do tempo e da temperatura são fatores decisivos que determinam o tamanho do polímero que 
se deseja obter.Propagação da polimerização por adição
O
C C C C+
O
C C C C
O
C C C C C C+
O
C C C C C C
 
· Terminação: A terminação da cadeia polimérica ocorre quando dois radicais, que 
estavam crescendo a cadeia polimérica, se encontram. 
Terminação 
O
C C C C C C
O
CCCCCC
O
C C C C C C
O
CCCCCC
 
Caracterização do monômero da poliadição 
Para que um polímero possa sofrer uma reação de polimerização por adição, basta uma 
característica química em sua cadeia carbônica: dupla ligação entre carbonos. Os grupos 
ligados aos carbonos insaturados não interferem no mecanismo da reação, mas interferem nas 
propriedades do polímero a ser formado. A seguir estão representados alguns monômeros que 
são utilizados nas reações de polimerização por adição. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 11 
 
Principais polímeros de adição 
 
Polietileno - PE 
Monômero 
 
Polímero n 
n 
Aplicações 
- Frascos 
- Sacolas de supermercado 
- Tubulações 
Comercialmente, utiliza-se dois tipos de polietileno: polietileno de baixa densidade (PEBD) 
e polietileno de alta densidade (PEAD). A diferença entre os dois polímeros é que o PEAD 
apresenta cadeias lineares, enquanto o PEBD apresenta cadeias ramificadas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 12 
PEAD (polietileno de alta densidade) 
ou 
HDPE (High Density Polyethylene) 
PEBD (polietileno de baixa densidade) 
ou 
LDPE (Low Density Polyethylene) 
 
 
 
Polipropileno - PP 
Monômero 
CH3
 
Polímero 
CH3
n 
n
 
Aplicações 
- Copos, talheres e pratos 
- Tupperware 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 13 
Policloreto de vinila – PVC 
Monômero 
Cl
 
Polímero 
Cl
n 
Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
n
 
Aplicações 
- Tubos 
- Fios e cabos 
- Couro artificial 
 
Poliestireno - PS 
Monômero 
 
Polímero 
n 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 14 
n
 
 
Aplicações 
- Embalagens 
- Isopor 
 
Poliacetato de vinila - PVA 
Monômero O
O
 
Polímero 
O
O
n 
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
n
 
Aplicações 
- Tinta 
- Cola 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 15 
3. Polímeros Sintéticos Por Condensação 
A polimerização por condensação ou policondensação é caracterizada pela reação 
química que ocorre entre as substâncias, porém as substâncias precisam ser bifuncionais. 
Substâncias bifuncionais são aquelas que apresentam duas funções, que podem ser iguais ou 
diferentes. 
Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação 
As reações de polimerização por condensação ocorrem da reação entre grupos funcionais 
iguais ou diferentes e, geralmente, apresentam mecanismos eletrofílicos ou nucleofílicos. 
Existem dois tipos de polimerização por condensação. 
 
 
Moléculas homobifuncionais Moléculas heterobifuncionais 
HO
OH
 
 
OH
O
HO
O
 
OH
O
HO
 
OH
O
NH2 
Policondensação
moléculas 
homobifuncionais 
diferentes
reação entre moléculas 
diferentes
moléculas 
heterobifuncionais iguais
reação entre moléculas 
iguais que apresentam 
duas funções diferentes
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 16 
Entendendo as reações de policondensação 
As reações de policondensação são caracterizadas pela reatividade entre os grupos 
funcionais, porém, é necessário que as moléculas apresentem duas funções orgânicas, no 
mínimo. 
Sabe-se que o ácido carboxílico reage com álcool e produz éster e água, conforme o 
exemplo a seguir: 
OH
O
OH
+
O
O
+ H2O
 
Essa reação não produz um polímero porque cada molécula só apresenta um grupo 
funcional, para que essa reação produza um polímero é necessário, no mínimo, dois grupos 
funcionais. A seguir é apresentado um exemplo de duas substâncias que reagem em inúmeras 
etapas e formam um polímero: 
OH
O
HO
O
OH
HO+ + H2OO
O
HO
O
OH
O
O
HO
O
OH +
OH
O
HO
O
O
O
HO
O
O
O
OH
O
+ H2O
O
O
HO
O
O
O
OH
O
+ OH
HO O
O
HO
O
O
O
O
O
OH + H2O
O
O
HO
O
O
O
O
O
OH +
OH
O
HO
O
O
O
HO
O
O
O
O
O
O
O
OH
O
+ H2O
 
Perceba que cada grupo funcional reage de maneira intercalada e, assim, formam uma 
nova função orgânica enquanto a cadeia carbônica aumenta. Portanto, os polímeros de 
condensação formam novas reações orgânicas ao mesmo tempo que são eliminadas pequenas 
moléculas. 
A seguir serão apresentados os principais polímeros de condensação. 
 
Poliéster 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 17 
Poliéster é um polímero que apresenta a função éster ligando os monômeros. Os 
poliésteres podem ser formados pela reação de esterificação por moléculas heterobifuncionais 
contendo as funções orgânicas ácido carboxílico e álcool ou pela reação entre moléculas 
homobifuncionais diácido carboxílico e diálcool. Exemplos: 
Reagentes Produtos Sigla 
HO
OH
O
ácido glicólico 
n
poliácidoglicólico
O
O
+ n H2O
 
PGA 
O
OH
O
HO
HO
OH
+
ácido tereftálico
etilenoglico 
O
O
O
O
n
+ n H2O
polietilenotereftalato
2
 
PET 
 
As estruturas ilustradas acima representam, somente, homopolímeros de condensação. 
Por exemplo, não podemos dizer que o PET é formado por dois monômeros: ácido tereftálico 
e etilenoglicol. O PET, apenas, seria um copolímero se houvesse a reação de outro diácido ou 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 18 
outro diálcool em sua formulação. Portanto, os polímeros de condensação formados pela 
reação de dois tipos de moléculas homobifuncionais são homopolímeros. 
 
 
Poliamida 
Da mesma forma que o poliéster, a poliamida pode ser formada pela reação de moléculas 
heterobifuncionais ou homobifuncionais. A reação mais comum de formação de uma amida é a 
combinação das funções ácido carboxílico e amina. 
Reagentes Produtos 
OH
O
HO
O
H2N NH2
6
+
 ácido adípico
(ácido hexandioico)
hexan-1,6-diamina
4
 
O
N
O
N
H
H
n
náilon 6,6
+ H2O2n
 
H
N
O
caprolactama 
O
N
H
náilon 6 n 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 19 
OH
O
HO
O
H2N NH2
4
+
 ácido adípico
(ácido hexandioico)
hexan-1,4-diamina
4
 
O
N
O
N
H
n
náilon 4,6
H
+ n H2O2
 
O
OH
O
HO
ácido tereftálico
NH2
H2N
p-benzenodiamida
+
 
O
N
O
N
H
H
+ n H2O
kevlar
n
2
 
 
Policarbonatos 
Os policarbonatos são polímeros identificados pelo grupo: 
C
O
OO
 
Reagentes Produtos 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 20 
OHHO
bisfenol A
+
C
O
ClCl
fosgênio 
OO
O
n
+ n HCl2
policarbonato de bisfenol A 
 
 
Silicones 
O silicone, apesar de não apresentar átomos de carbono na cadeia polimérica, é 
considerado um composto orgânico. O silicone é um polímero formado pela sequência 
intercalada entre silício e oxigênio (-Si-O-Si-O-Si-O-Si-O-) e substituintes hidrocarbônicos, 
geralmente, metil ou fenil. 
Reagentes Produtos 
Si
CH3
CH3
OHHO
dimetilsiloxana 
Si
CH3
CH3
O
n
+ n H2O
silicone 
 
Poliuretano 
São formados por uma ou mais substâncias. O polímero de rearranjo mais comum é a 
poliuretana (PU), que é resultado da combinação de duas substâncias homobifuncionais. 
 
Reagentes Produtos 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 21 
di-isocianato de parafenilo
+
HO
OH
etilenoglico
NN C OCO
 
NN C OC
O
O
O H H
n 
A reação de formação da poliuretana não libera pequenas moléculas. Perceba que os 
átomos de hidrogênio ligados, inicialmente, aos átomos de oxigênio foram migrados para os 
átomos de nitrogênio. Por isso, alguns autores consideram o poliuretano como polímero de 
rearranjo, ao invés, de polímero de condensação. Caso apareça esse termo em seu vestibular, 
já sabe que pode ser considerado. 
Identificação numérica dos polímeros 
Comercialmente, os polímeros são identificados por números. Caso tenha próximo a você 
algum objeto de plástico, observe o fundo desseobjeto que apresenta um triângulo e um número. 
Cada número representa um tipo de polímero. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 22 
4. Elastômeros Naturais e Artificiais 
A borracha, ou elastômero, é um material amorfo que apresenta a característica física 
elástica. Os elastômeros apresentam uma temperatura de transição vítrea (tg). Quando uma 
borracha é muito resfriada, geralmente abaixo de -40 °C, se torna quebradiça. 
Geralmente, os elastômeros são obtidos a partir de dienos, ou seja, cadeias carbônicas 
que apresenta duas duplas ligações. A presença das duplas ligações dificulta o acoplamento 
(encaixe) das cadeias poliméricas. 
As borrachas são classificadas em: natural ou artificial. 
Borracha Natural 
A borracha natural é obtida de um líquido branco e viscoso chamado látex a partir do 
corte do caule da seringueira. O componente principal do látex é chamado de poli-isopreno, que 
é formado a partir do isopreno (metilbuta-1,3-dieno). 
 
 
n 
Isopreno Poli-isopreno ou borracha natural 
O látex é um material viscoso e de baixa compactação e, portanto, pouca aplicabilidade. 
Em 1839, Charles Goodyear descobriu um método para configurar a borracha na consistência 
que conhecemos atualmente. O processo químico de produção dessa consistência é chamado 
de vulcanização da borracha e revolucionou a indústria química. 
A vulcanização da borracha consiste na reação do látex com enxofre (3 a 8%), que forma 
ligações cruzadas entre as cadeias poliméricas. As ligações cruzadas realizadas pelos átomos 
de enxofre podem caracterizadas por pontes de sulfeto (um átomo de enxofre entre duas cadeias 
poliméricas) ou pontes de dissulfeto (dois átomos de enxofre entre duas cadeias poliméricas). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 23 
S
S
S
S
S
S
S
S
n
n
 
Pontes de dissulfetos formadas durante a vulcanização da borracha. 
Quando aplicado uma tensão sobre a borracha, as cadeias poliméricas se alinham, porém 
quando a tensão é cessada, esse material retorna para o formato inicial. Essa propriedade é 
chamada de memória, histerese ou resiliência da borracha. 
Quanto mais reticulado for a estrutura polimérica da borracha, mais compacta e quebradiça 
será. 
Borracha Artificial 
As borrachas sintéticas são produzidas pelos monômeros eritreno e cloropreno. 
 
Cl
 
Eritreno Cloropreno 
As borrachas sintéticas são mais resistentes mecanicamente e termicamente do que as 
borrachas naturais. 
Copolímeros de borrachas comerciais 
As borrachas mais utilizadas comercialmente são copolímeros (união de dois tipos de 
monômeros). 
A borracha NBR (Acrylonitrile Butadiene Rubber) ou Buna-N é chamada de borracha 
nitrílica, apresenta boa resistência à óleos, à baixas temperaturas e é aplicada para luvas sem 
látex, mangueiras, couro sintético, anéis de vedação etc. 
 
O NBR é formado pelos monômeros butadieno (da esquerda) e acrilonitrila (da direita). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 24 
Outros elastômeros comerciais copoliméricos: 
Material Monômeros 
SBR (GBR ou Buna-S) 
(Styrene Butadiene Rubber) 
Estireno + butadieno 
CR 
(Chloroprene Rubber) 
Cloropreno + butadieno 
IIR 
(Isobutylene Isoprene Rubber) 
Isobutileno + isopreno 
ABS 
(Acrylonitrile butadiene styrene) 
Acrilonitrila + eritreno + estireno 
5. Biopolímeros 
Os Biopolímeros são os polímeros que são produzidos por seres vivos. Os principais 
biopolímeros são: polissacarídeos e proteína. Obviamente, nesta aula de Química, serão 
destacados os fundamentos estruturais desses polímeros. 
Carboidratos ou hidratos de carbono 
Os monômeros dos carboidratos são chamados de monossacarídeos. Os 
monossacarídeos são responsáveis pela formação dos dissacarídeos e dos polissacarídeos. 
Monossacarídeos 
Os principais monossacarídeos são: glicose e frutose. As duas substâncias apresentam-
se em suas formas abertas e fechadas. Devido ao elevado número de grupos hidroxila presentes 
nessas moléculas é encontrado um equilíbrio químico da forma aberta e fechada desses 
monômeros. Porém, conforme sabemos, o carbono que apresenta a carbonila apresenta 
geometria planar e, ao sofrer ataque nucleofílico da hidroxila, pode ser orientado por cima ou por 
baixo. Assim, existem dois isômeros ópticos para a glicose fechada e os isômeros são chamados 
de α-glicose e β-glicose. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 25 
 
Assim, tanto a glicose quanto a frutose são representados em suas formas abertas e 
fechadas. 
C6H12O6 
Glicose 
(aldose) 
Frutose 
(cetose) 
Aberta Fechada Aberta Fechada 
 
 
Poliálcool-aldeido Poliálcool-éter Poliálcool-cetona Poliálcool-éter 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 26 
É importante destacar as funções orgânicas diferentes encontradas entre a glicose e a 
frutose em suas formas abertas: a glicose é um aldeído e a frutose é uma cetona. 
 
Dissacarídeos 
Os dissacarídeos são formados pelas combinações de dois monossacarídeos. O principal 
dissacarídeo é a sacarose, que é formada pela reação: 
α-glicose + Frutose → sacarose + H2O 
 
Molécula de sacarose 
A sacarose é comercialmente chamada de açúcar. Porém, quando dizemos para alguém 
comer açúcar porque está com hipoglicemia, na verdade, queremos que essa pessoa obtenha 
quantidade de glicose disponível no corpo humano. É importante destacar que apenas a glicose 
e a frutose conseguem adentrar as células e produzirem energia. Portanto, quando alguém 
consome sacarose, esta é quebrada por enzimas e produz glicose e frutose. 
 
Polissacarídeos 
A reação de formação de um polissacarídeo é caracterizada bioquimicamente pelo termo 
ligação glicosídica. A ligação glicosídica é formada pela desidratação intermolecular entre as 
moléculas de glicose, que podem ser α-glicose ou β-glicose. 
Os principais polissacarídeos são: glicogênio, amido e celulose. Todos esses são formados por glicoses. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 27 
Amido 
 
Ligações glicosídicas entre 
α-glicoses. 
Glicogênio 
 
Ligações glicosídicas entre 
α-glicoses e β-glicoses. 
Celulose 
 
Ligações glicosídicas entre 
β-glicoses. 
 
Proteína 
As proteínas são macromoléculas formadas por aminoácidos. Os aminoácidos são 
compostos que apresentam as funções orgânicas: amina e ácido carboxílico. O posicionamento 
do grupo amina caracteriza os aminoácidos em três tipos principais: α-aminoácido, β-aminoácido 
e γ-aminoácido. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 28 
 
Os grupos R representados nos aminoácidos representam os grupos substituintes, por 
exemplo, hidrogênio, metil, etil, fenil etc. Os principais aminoácidos para os seres humanos são 
os alfa-aminoácidos. 
 
Alanina 
 
Arginina 
 
Asparagina 
 
Fenilalanina 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 29 
Os aminoácidos se ligam por meio de uma reação de amidificação, ou seja, o ataque do 
par de elétrons do nitrogênio ao carbono da carboxila de outro aminoácido e, assim, elimina-se 
uma molécula de água. A seguir é apresentado a reação genérica de dois alfa-aminoácidos: 
O
OH
NH2
R
O
OH
NH2
R
+
O
N
NH2
R
H
R
OH
O
H2O+
 
A polaridade dos grupos R confere maior interação intermolecular entre as cadeias e, 
assim, provoca um emaranhado ou distorção no polímero. 
As proteínas são divididas em 4 estruturas: 
 
É comum encontrar pontes de dissulfeto na estrutura terciária de proteínas: 
S S 
6. Tecnologia dos Polímeros 
Condutibilidade elétrica dos polímeros 
Nem todos os polímeros são isolantes elétricos. Para que um polímero possa conduzir 
eletricidade é necessário que a cadeia polimérica apresente elétrons deslocalizados. Perceba a 
presença de duplas conjugadas nos polímeros condutores de eletricidade listados abaixo: 
Proteína
Estrutura primária sequência dos aminoácidos
Estrutura secundáriamudança conformacional da 
proteína devido às ligações de 
hidrogênio
Estrutura terciária
mudança conformacional da 
proteína devido à interação dos 
grupos R
Estrutura quaternária
união de várias estruturas 
terciárias
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 30 
Poliacetileno 
n 
Poli (p-fenileno) 
n 
Poli (p-fenileno vinileno) 
n 
 
Polímeros absorventes 
A polaridade dos polímeros interfere na capacidade de absorção de água, principalmente. 
Quanto maior a quantidade de grupos polares em um polímero, maior a sua capacidade de reter 
moléculas de água entre suas cadeias. Quem nunca utilizou um pano para secar alguma 
superfície? Os panos de algodão apresentam elevada proporção de celulose em sua composição 
e, por isso, conseguem absorver bastante a água. Porém, quando se é necessário absorver a 
água em uma quantidade maior, faz-se necessário utilizar o poliacrilato de sódio. O poliacrilato 
de sódio é adicionado à fraldas, à absorventes íntimos e, até mesmo, ao solo para que funcionem 
como superabsorventes de solos secos. 
Celulose Poliacrilato de sódio 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 31 
 
O
+Na-O O
O-Na+
+Na-O
O
O-Na+
+Na-O
O-Na+
+Na-O
O-Na+
O
O
O
O
O
[
]
 
A celulose absorve a água por ligação de hidrogênio, enquanto o poliacrilato de sódio 
absorve água por interação íon-dipolo. A absorção de água do poliacrilato é de 200 a 300 vezes 
a sua massa, ou seja, 1 grama desse polímero absorve de 200 a 300 gramas de água. 
 
7. Questões Fundamentais 
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela 
polimerização do monômero indicado abaixo: 
 
a) H2C CH2 
b) 
 
c) Cl
 
d) NC
 
e) 
O
O
 
f) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 32 
g) 
 
 
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela 
formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela polimerização 
por adição: 
 
a) 
n 
b) F
F
F F
F
F F
F F
n
 
c) 
n
 
d) 
n 
e) O OCH3
O OCH3
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
OCH3O
n
 
f) 
OH OH OH OH OH OH OH OH OH
n
 
 
Questão fundamental 03 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela 
polimerização por condensação das substâncias listadas abaixo: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 33 
a) 
OHHO
 
+ HO
O
OH
O
 
(Reação de 
esterificação) 
b) 
HO
O
OH
O
 
+ 
NH2
H2N 
(Reação de 
amidação) 
c) O
OH
O
HO
 
+ OHHO
 
(Reação de 
esterificação) 
d) O
OH
O
HO
 
+ 
OH
HO
 
(Reação de 
esterificação) 
e) 
OHHO
 
+ OHHO
 
(desidratação 
intermolecular) 
f) 
HO
O
NH2 
+ HO
O
NH2 
(Polimerização 
de aminoácidos) 
 
 
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela 
formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo: 
 
 Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina) 
a) 
N N
OO
NN
O O
n
H H
H H
 
 Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 34 
b) 
O O
OO
OO
O O
n 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
c) 
N
O
N
O
O
N
O
N
n
H
H
H
H
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
d) 
N N N N
N
O O O O
O
OH
OH
NH2
OH
O
H H H H
H
 
 
 
8. Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Polímeros de Adição 
1. (PUC Camp SP/2019) 
Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros 
produtos. 
 
O PVC é um polímero de 
 
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC. 
b) adição, e seu monômero é CH2CH = C. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 35 
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC. 
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC. 
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC. 
 
2. (UDESC SC/2018) 
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns produtos 
plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas cozinhas e 
muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros produtos plásticos 
que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-se o adipato de di(2-
etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato, como exemplo o ftalato 
de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos, além de, potencialmente, 
serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais. 
 
Com relação às informações acima, analise as proposições. 
 
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é 
dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido à 
lipofilicidade desses compostos. 
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de 
ácidos orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol. 
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal 
correspondente ao ácido orgânico precursor. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente afirmativa I é verdadeira. 
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
3. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de 
esgoto à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma 
amida cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema 
mostra uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma 
determinada substância orgânica X com a água. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 36 
 
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
4. (UNCISAL/2018) 
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A 
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea 
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão 
representadas a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
 
 
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre, 
tornando-a mais resistente a atritos. 
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno. 
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira. 
d) O poliisopreno é um polímero de condensação. 
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9. 
 
5. (UNIPÊ PB/2018) 
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que 
contém polímero do isopreno. 
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural 
com compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 37 
 
 
A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do 
isopreno. 
 
 
 
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto 
afirmar: 
 
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno. 
02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno. 
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2. 
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de elasticidade 
e de maleabilidade desse material. 
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização, 
está associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno. 
 
6. (UFRGS RS/2018) 
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partirdo etanol proveniente da 
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo. 
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
𝑰
→ 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 
𝑰𝑰
→ −(𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐)𝒏 − 
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como 
 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
 
7. (UNITAU SP/2018) 
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é muito 
utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura abaixo 
apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente, durante a 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 38 
reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua expansão, 
formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse processo eram os 
CFCs (clorofluorcarbonetos). 
 
 
 
Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir. 
 
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio. 
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil. 
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol. 
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano. 
 
Está CORRETO o que se afirma em: 
 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
8. (UCS RS/2017) 
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros 
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na 
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por 
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais, 
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma 
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos 
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito. 
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>. 
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.) 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 39 
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta. 
 
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de 
várias moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si. 
b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um 
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis. 
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção 
de frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam 
propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares. 
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que 
resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido. 
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo 
5 deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente 
para o meio ambiente. 
 
9. (UEFS BA/2017) 
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A 
goma é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que 
impede que o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os 
dentes, mas a boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não der 
para escovar, graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito 
refrescante. 
(Galileu, março de 2017. Adaptado.) 
 
Considere a reação de obtenção do PVA. 
 
 
 
 
Sobre essa reação, é correto afirmar que 
 
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada. 
b) o monômero é um ácido carboxílico. 
c) é uma reação de polimerização por adição. 
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona. 
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 40 
10. (UNIFOR CE/2017) 
 
Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua 
vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um 
polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma reação de 
polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um monômero é 
ilustrado abaixo 
 
 
 
A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste 
polímero é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Polímeros de Condensação 
11. (UFPR/2019) 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os 
polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 41 
na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica 
dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas 
utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um 
poliol, conforme o esquema a seguir: 
 
 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
12. (UFSC/2019) 
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção de 
policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica e 
mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à 
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras, 
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por 
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de 
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos 
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi 
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011. 
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. 
[Adaptado]. Acesso em: 9 set. 2018. 
 
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 42 
01. a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos 
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono primários e 
oito átomos de hidrogênio. 
02. na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de 
carbono da cadeia alifática. 
04. a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água. 
08. o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e 
fosgênio. 
16. o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de 
monômeros. 
32. a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana. 
 
13. (UEM PR/2019) 
SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo com 
a reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 
 
 
 
01. SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes. 
02. SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-
1,3-dieno. 
04. O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas, 
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura. 
08. O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização.16. O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante. 
 
14. (UECE/2019) 
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve. 
Resistente ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O 
kevlar é usado na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes 
à prova de bala, linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de 
alguns pneus. O tanque de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material, 
para evitar que seja perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-NH-
C6H4-NH-)n. 
 
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a) 
 
a) poliaramina. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 43 
b) poliaramida. 
c) poliéster. 
d) poliolefina. 
 
15. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que 
pegaram fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu 
de combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez 
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no 
CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar 
a parte interna das paredes dos contêineres. 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. 
Acesso em 09.mar.2019. 
 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de 
oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
16. (FGV SP/2019) 
Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou vidro 
precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade, existem 
luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência mecânica 
semelhante à do aço. 
 
 
(www.dupont.com) 
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da produção 
do Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 44 
 
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome 
da função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de 
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente: 
 
a) amina, ácido, amida e adição. 
b) amina, base, amida e condensação. 
c) amina, ácido, amida e condensação. 
d) amida, ácido, amina e condensação. 
e) amida, base, amina e adição. 
 
17. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018) 
Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-cera 
(Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A equipe pôs 
100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas, e as 
criaturas consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da embalagem. 
Para atestar que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do polietileno os 
pesquisadores trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes plásticos. 
Catorze horas depois, os filmes haviam perdido 13% de suas massas, presumivelmente 
dissociadas por enzimas do estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes degradados a equipe 
encontrou traços de etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno e sinal de uma verdadeira 
biodegradação. 
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176. 
 
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo, 
foram feitas as seguintes afirmações. 
 
 
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno. 
II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um 
polímero de adição. 
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários. 
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli (tereftalato 
de etileno). 
 
A(s) afirmativa(s) corretas são: 
 
a) I 
b) I e II 
c) III e IV 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 45 
d) II e IV 
 
18. (PUC SP/2018) 
Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em 
princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e 
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir da 
combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar, material 
usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes a calor, 
pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água. 
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/ 
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/> 
 
 
Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/ 
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg> 
 
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar. 
 
Sobre esse composto é CORRETO afirmar que 
 
a) é um polímero que possui amina como função orgânica. 
b) é uma poliamida aromática. 
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as 
cadeias. 
d) pertence à função orgânica nitrocompostos. 
 
19. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade reduzir 
a exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não 
recicláveis, são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por 
longos anos. No caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e 
bebidas, é preciso que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um 
processo de reciclar capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol 
usados na produção de PET, de acordo com a reação representada pela equação química. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 46 
 
 
 
A partir dessas informações, é correto afirmar: 
 
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática. 
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o 
acúmulo desse material nos aterros. 
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e 
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos. 
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando comparado 
à mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados. 
05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não é 
totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas. 
 
20. (PUC Camp SP/2017) 
Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo. 
 
 
 
Esse polímero possui 
 
a) radical fenil. 
b) cadeia simples. 
c) cadeia homogênea. 
d) anel aromático. 
e) grupo carbonila. 
 
Biopolímeros ou polímeros naturais 
21. (UEM PR/2019) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 47 
01. Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos 
como hidratos de carbono. 
02. O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada como 
reserva de energia. 
04. Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcoolem sua 
cadeia aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada. 
08. Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais. 
16. Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o 
dissacarídeo sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois 
monossacarídeos; em seguida estes últimos sofrem o processo de fermentação. 
 
22. (FAMERP SP/2019) 
A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a 
essa substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite, 
que quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação: 
 
 
 
As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas 
conhecidas como 
 
a) glicerídeos. 
b) lipídeos. 
c) polímeros. 
d) aminoácidos. 
e) glicídios. 
 
23. (FCM MG/2018) 
O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a 
sacarose, cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causa de obesidade infantil, podendo 
levar, inclusive, a diabetes. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 48 
 
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que 
 
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários. 
b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio. 
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos. 
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa. 
 
24. (UEA AM/2017) 
Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais. 
 
 
 
A trioleína e a maltose são, respectivamente, 
 
a) uma proteína e um lipídeo. 
b) um lipídeo e um glicídio. 
c) um aminoácido e uma proteína. 
d) um lipídeo e um aminoácido. 
e) uma proteína e um glicídio. 
 
25. (UCS RS/2016) 
Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografia e 
Estatística (IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos 
de 2 anos toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de Pediatria, 
os refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para crianças 
nessa faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil não foge à 
regra. O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na adolescência e na fase 
adulta. Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas bebidas é a sacarose, cuja 
estrutura química encontra-se representada a seguir. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 49 
 
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom 
menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.) 
 
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo. 
 
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por 
soluções ácidas diluídas. 
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e 
frutose. 
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de 
carbono hibridizados na forma sp3. 
 
Das proposições acima, 
 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas III está correta. 
d) apenas I e II estão corretas. 
e) apenas II e III estão corretas. 
 
26. (FPS PE/2019) 
As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de 
diversas áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que 
envolve uma biomolécula. 
 
 
 
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a) 
 
a) ciclolipídeo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 50 
b) ciclossacarídeo. 
c) ciclodextrina. 
d) ciclonucleosídeo. 
e) ciclopeptídeo. 
 
27. (UFSC/2019) 
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa 
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia um 
processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta, que 
inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadear 
processos que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou, 
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas 
que se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de 
transporte de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo: 
 
 
Disponível em: 
 <https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>. 
[Adaptado]. Acesso em: 17 set. 2018. 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01. o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e de 
grupos carboxílicos. 
02. com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido glutâmico 
adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio presentes 
nas plantas. 
04. no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água. 
08. o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de Brønsted-
Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução. 
16. embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido 
carboxílico, apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon 
H+ gerará uma molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização. 
32. as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter iônico, 
o que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio. 
 
28. (PUC RS/2019) 
Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A estrutura 
primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através da linha 
cinza. 
 
HO
O
OH
O
NH2
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 51 
 
 
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela 
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe 
na enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento enzima-
substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações em função 
da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4 representadas na 
figura, é INCORRETO afirmar que 
 
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo 
de temperatura. 
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura. 
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais ligações 
(pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas. 
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de 
hidrocarbonetos. 
 
29. (FCM MG/2019) 
Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade e, 
dessa forma, ocorre cristalização na solução. 
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia 
lateral seria responsável pela anemia falciforme. 
 
a) 
b) 
c) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 52 
d) 
 
30. (UFRGS RS/2019) 
A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, 
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos 
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard. 
 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente,exemplos de aminoácido e carboidrato. 
 
a) Glicerina e açúcar 
b) Ácido acético e sacarose 
c) Amônia e amido 
d) Triptofano e glicina 
e) Alanina e glicose 
9. Gabarito Sem Comentários 
 
 
1. C 
2. A 
3. C 
4. A 
5. 05 
6. E 
7. E 
8. A 
9. C 
 
10. C 
11. A 
12. 52 
13. 15 
14. B 
15. B 
16. C 
17. A 
18. B 
19. 01 
 
20. D 
21. 29 
22. E 
23. A 
24. B 
25. C 
26. E 
27. 05 
28. B 
29. C 
30. E 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 53 
10. Resolução das Questões Fundamentais 
Questão fundamental 01 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela 
polimerização do monômero indicado abaixo: 
a) 
n 
b) 
n 
c) Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl
n 
d) CN CN CN CN CN CN CN
n 
e) 
O O
O O
OO
OO
OO
OO
OO
OO
OO
n
 
f) 
n
 
g) 
n 
 
Questão fundamental 02 – Escreva a fórmula em bastão do monômero responsável pela 
formação do polímero indicado abaixo, sabendo que o polímero foi produzido pela polimerização 
por adição: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 54 
 
a) H2C CH2 
b) F2C CF2 
c) 
 
d) 
 
e) O OCH3
 
f) 
HO
 
 
Questão fundamental 03 – Escreva a fórmula em bastão do polímero formado pela 
polimerização por condensação das substâncias listadas abaixo: 
 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
O
O
O
O
n
n
NH
NH
O O
O
O
O
O
n
O
O
O
O
n
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 55 
e) 
 
f) 
 
 
Questão fundamental 04 – Escreva a fórmula em bastão das substâncias responsáveis pela 
formação de cada polímero de condensação indicado a abaixo: 
 
 Reação de amidação (ácido dicarboxílico + diamina) 
a) OO
OHHO
H2N
NH2+
 
 Reação de esterificação (ácido dicarboxílico + diálcool) 
b) 
OH
HO
OO
OHHO
+
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
c) O
H2N
OH
H2N
O
OH
+
 
 Proteína (identifique os aminoácidos) 
d) 
OOH
NH2
OH
H2N
O
OH
H2N
O
OH
OH
H2N
O
OH
H2N
O
OH
H2N OH
O
+ +
+ +
 
O
n
NH
O
O
NH
n
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 56 
 
11. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (PUC Camp SP/2019) 
Vinil é o nome dado ao PVC, um polímero usado na fabricação de discos, canos, entre outros 
produtos. 
 
 
O PVC é um polímero de 
 
a) adição, e seu monômero é CH2 – CHC. 
b) adição, e seu monômero é CH2CH = C. 
c) adição, e seu monômero é CH2 = CHC. 
d) condensação, e seu monômero é CH2 – CHC. 
e) condensação, e seu monômero é CH2 = CHC. 
 
Comentários: 
Analisando as extremidades da fórmula do polímero, conclui-se que houve uma ruptura de 
uma ligação pi: 
 
 
 
Portanto é um polímero de adição e a fórmula estrutural do monômero deve possuir uma 
insaturação CH2 = CHC. 
Gabarito: C 
 
2. (UDESC SC/2018) 
Plastificantes são substâncias usadas para dar maleabilidade e flexibilidade a alguns produtos 
plásticos, incluindo o filme de poli(cloreto de vinila) – PVC, bastante conhecido nas cozinhas e 
muito utilizado para embalar alimentos, mas também se estendendo a outros produtos plásticos 
que necessitem maleabilidade. Entre os plastificantes utilizados destacam-se o adipato de di(2-
etil-hexila) e uma série de compostos denominados de ésteres de ftalato, como exemplo o ftalato 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 57 
de di(2-etil-hexila). Tais compostos são considerados carcinogênicos, além de, potencialmente, 
serem a causa de problemas no sistema reprodutivo em animais. 
 
Com relação às informações acima, analise as proposições. 
 
I. A migração de plastificantes/ftalatos para alimentos embalados com estes produtos é 
dificultada pela presença de gordura, a exposição à alta temperatura e ao longo tempo, devido à 
lipofilicidade desses compostos. 
II. Os plastificantes citados são ésteres, produtos da reação entre di-ácidos ou anidridos de 
ácidos orgânicos com álcoois, como o 2-etilhexanol. 
III. Os ésteres estão sujeitos à hidrólise alcalina, gerando como produtos um álcool e um sal 
correspondente ao ácido orgânico precursor. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas II e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente afirmativa I é verdadeira. 
e) Todas as afirmativas são verdadeiras. 
 
Comentários: 
I Errado. A migração de ftalato é favorecida pela presença de gordura devido à lipofilicidade 
desses compostos, ou seja, ambos são apolares e são miscíveis. 
II Certo. Ésteres possuem o grupo e podem ser produto dos seguintes compostos 
citados, juntamente,com a liberação de uma molécula de água. 
III Certo. A hidrolise alcalina de um ésterlibera um álcool e um ácido carboxílico, o ácido por 
sua vez, reage com o meio básico e produz o sal orgânico. 
Gabarito: A 
 
3. (UFPR/2018) 
A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de 
esgoto à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma 
amida cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema 
mostra uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma 
determinada substância orgânica X com a água. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 58 
 
 
Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X. 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
A acrilamida possui a função amida, que pode ser obtida pela reação de hidratação de uma 
nitrila. 
 
Gabarito: C 
 
4. (UNCISAL/2018) 
O isopreno é um monômero que constitui o polímero da borracha natural, poliisopreno. A 
borracha natural é obtida por coagulação do látex principalmente de árvores do gênero Hevea 
brasiliensis (seringueira). De acordo com as estruturas do isopreno e do poliisopreno, que estão 
representadas a seguir, assinale a alternativa correta. 
 
 
 
a) O processo de vulcanização consiste no aquecimento da borracha em presença de enxofre, 
tornando-a mais resistente a atritos. 
b) A nomenclatura correta do isopreno é 2-metileno-1,3-butadieno. 
c) O isopreno é um composto de ocorrência natural, encontrado na seringueira. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 59 
d) O poliisopreno é um polímero de condensação. 
e) A fórmula molecular do isopreno é C5H9. 
 
Comentários: 
a) Certo. A vulcanização da borracha acrescenta enxofre em sua estrutura e são criadas 
pontes de enxofre, que torna o material mais resistente. 
b) Errado. A nomenclatura oficial é 2-metilbut-1,3-dieno. 
c) Errado. A borracha natural, poli-isopreno, é um composto de ocorrência natural. O isopreno 
é um monômero que constitui o polímero da borracha natural. 
d) Errado. O poli-isopreno é um polímero de adição. A quebra da ligação pi possibilita a 
polimerização desse monômero. 
e) Errado. A fórmula molecular pode ser determinada pela equação geral de alcadieno simples 
CnH2n+2 -4 = C5H8. 
Gabarito: A 
 
5. (UNIPÊ PB/2018) 
A borracha natural, um material mole e de pouca resistência, é obtida a partir do látex, que 
contém polímero do isopreno. 
A vulcanização, utilizada na produção de pneus, consiste no tratamento da borracha natural 
com compostos de enxofre, com o objetivo de aumentar a dureza e a resistência desse material. 
 
 
 
A equação química representa, resumidamente, a obtenção de borracha natural a partir do 
isopreno. 
 
 
 
Considerando-se essas informações e com base nos conhecimentos de Química, é correto 
afirmar: 
 
01) O nome oficial do isopreno é 2-metilbutadieno. 
02) O poli-isopreno é um polímero resultante da condensação do isopreno. 
03) As ligações do enxofre na borracha vulcanizada são de natureza p-sp2. 
04) A vulcanização completa da borracha natural implica aumento considerável de elasticidade 
e de maleabilidade desse material. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS60 
05) O aumento da dureza e da resistência da borracha natural, no processo de vulcanização, 
está associado à formação de pontes de enxofre entre cadeias de poli-isopreno. 
 
Comentários: 
01) Errado. A nomenclatura oficial é 2-metilbut-1,3-dieno. 
02) Errado. O poli-isopreno é um polímero resultante da poliadição do isopreno. 
03) Errado. As ligações do enxofre à borracha vulcanizada são de natureza p-sp³. 
04) Errado. A vulcanização completa da borracha aumenta sua resistência e sua dureza devido 
às pontes de enxofre formadas. 
05) Certo. A formação de pontes de enxofre, entre as cadeias, aumenta a rigidez e a dureza 
do material polimérico. 
Gabarito: 05 
 
6. (UFRGS RS/2018) 
O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da 
fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo. 
 
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑶𝑯
𝑰
→ 𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 
𝑰𝑰
→ −(𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟐)𝒏 − 
 
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como 
 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
 
Comentários: 
A retirada de uma hidroxila de um álcool que forma uma dupla ligação é uma reação de 
desidratação (I). A quebra da ligação pi do composto obtido em I produz o polímero de estrutura: 
−(𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2)𝑛 − . Essa reação última reação é denominada de reação de polimerização por adição. 
Gabarito: E 
 
7. (UNITAU SP/2018) 
O produto comercial isopor é um poliestireno, descoberto no século XIX. Atualmente, é muito 
utilizado como embalagem de alimentos e também como isolante térmico. A figura abaixo 
apresenta uma reação de síntese de poliestireno a partir do estireno. Atualmente, durante a 
reação de polimerização, o gás pentano (n-pentano) é adicionado, o que leva à sua expansão, 
formando o tão conhecido isopor. Mas, antigamente, os gases usados nesse processo eram os 
CFCs (clorofluorcarbonetos). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 61 
 
Considerando as informações apresentadas, leia as afirmações a seguir. 
 
I. O uso de CFCs pode ter sido abandonado, porque eles destroem a camada de ozônio. 
II. O estireno é constituído de benzeno e de radical etenil. 
III. O poliestireno apresenta grupamento aldeído e fenol. 
IV. Metil butano e dimetil propano são isômeros de n-pentano. 
 
Está CORRETO o que se afirma em: 
 
a) I, apenas. 
b) II, apenas. 
c) III e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
Comentários: 
I Certo. Os CFS liberam radicais livres de cloro, C, que reagem com o ozônio, decompondo-
o em oxigênio e contribuem, assim, para a destruição da camada de ozônio. 
II Certo. O estireno é constituído de benzeno e de grupo substituinte vinil (ou etinil). 
benzeno vinil 
 
III Errado. O poliestireno contém apenas carbonos e hidrogênios em sua composição, portanto, 
é um hidrocarboneto. A função aldeído contém uma carbonila ligada a hidrogênio e o fenol 
apresenta hidroxila ligada a um anel aromático. 
IV Certo. O metilbutano, o dimetilpropano e o n-pentano possuem a mesma fórmula molecular, 
C5H12, e estruturas diferentes, portanto, são isômeros. 
Gabarito: E 
 
8. (UCS RS/2017) 
Polímeros constituem aproximadamente 20% do volume de materiais presentes em aterros 
sanitários. Por conta disso, existe atualmente um considerável interesse na reutilização, na 
reciclagem e no upcycling desses materiais. A reciclagem de objetos à base de polímeros, por 
exemplo, depende de vários fatores e, para que haja o efetivo aproveitamento desses materiais, 
é necessário tratar cada um deles separadamente. Por isso, tais objetos devem apresentar uma 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 62 
indicação do polímero que os constitui. A figura ao lado mostra cinco dos sete símbolos 
numerados que foram acordados internacionalmente para esse propósito. 
Disponível em: <http://embalagemsustentavel.com.br/2010/09/02/dica-rotulagem-reciclagem/>. 
Acesso em: 19 mar. 17. (Parcial e adaptado.) 
 
 
 
Em relação aos polímeros e ao infográfico, assinale a alternativa correta. 
 
a) Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molar, formados pela união de 
várias moléculas menores que podem ser iguais ou diferentes entre si. 
b) O símbolo 1 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de polietileno, um 
polímero de condensação muito utilizado na fabricação de lanternas de automóveis. 
c) Os objetos com os símbolos 2 e 4, ao serem reciclados, podem ser reutilizados na produção 
de frascos para produtos de limpeza, uma vez que os polímeros que os constituem apresentam 
propriedades físicas, como densidade e ponto de fusão, muito similares. 
d) O símbolo 3 indica que o objeto que pode ser reciclado é constituído de um poliéster que 
resulta da reação da adição de uma diamina e um diácido. 
e) A reciclagem química de objetos confeccionados com o polímero representado pelo símbolo 
5 deve ser evitada, uma vez que o processo gera gás cloro que é altamente tóxico e poluente 
para o meio ambiente. 
 
Comentários: 
a) Certo. Os polímeros possuem alta massa molar, já que a sua massa molar é n vezes a 
quantidade de seu monômero. 
b) Errado. O símbolo 1 indica que é o polietileno tereftalato. 
c) Errado. O símbolo 2 indica que é um polietileno de alta densidade, já o 4 é o polietileno de 
baixa densidade. 
d) Errado. O símbolo 3 indica que o objeto é formado por policloreto de vinilae não possui a 
função éster . 
 
e) Errado. O polipropileno não apresenta átomos de cloro em sua composição. 
 
 
Gabarito: A 
 
9. (UEFS BA/2017) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 63 
Do mais comum ao mais sofisticado, todos os chicletes são feitos a partir de goma base. A 
goma é elaborada com base em um polímero, em geral, o acetato de polivinila (PVA), o que 
impede que o chiclete se desmanche na boca. Se contiver açúcar comum, o chiclete estraga os 
dentes, mas a boa notícia é que, sem açúcar comum, ele pode limpar os dentes quando não der 
para escovar, graças ao xilitol, um adoçante presente na composição que tem, ainda, efeito 
refrescante. 
(Galileu, março de 2017. Adaptado.) 
 
Considere a reação de obtenção do PVA. 
 
 
 
Sobre essa reação, é correto afirmar que 
 
a) o polímero possui cadeia carbônica insaturada. 
b) o monômero é um ácido carboxílico. 
c) é uma reação de polimerização por adição. 
d) o PVA apresenta a função orgânica cetona. 
e) a massa molar do monômero é 83 g/mol. 
 
Comentários 
a) Errado. A dupla ligação é entre o carbono e oxigênio, mas entre carbonos há apenas 
ligações simples, então a cadeia carbônica é saturada. 
b) Errado. O monômero apresenta a função éster. A função ácido carboxílico encontra-se nas 
extremidades da molécula e apresenta um hidrogênio ligado ao oxigênio. 
c) Certo. Com o rompimento da ligação pi, é possível polimerizar o composto por adição. 
d) Errado. O PVA apresenta a função éster, enquanto a função cetona tem apenas um oxigênio 
ligado a carbonila. 
e) Errado. Se a formula molecular do monômero é C3H5O2, sua massa molar é (12 x 3) + (5 x 
1) + (16 x 2) = 73 g/mol. 
Gabarito: C 
 
10. (UNIFOR CE/2017) 
Os polímeros são compostos naturais ou artificiais formados por macromoléculas que, por sua 
vez, são constituídos por unidades estruturais repetitivas, denominadas monômeros. Quando um 
polímero é formado por uniões sucessivas, de um mesmo monômero, temos uma reação de 
polimerização de adição. Um polímero formado por várias moléculas de um monômero é 
ilustrado abaixo 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 64 
 
 
 
A partir da fórmula acima, a alternativa que contém o monômero utilizado no preparo deste 
polímero é: 
 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
A parte do polímero que se repete é e onde está circulado é a parteque houve uma 
ruptura de uma ligação pi para o processo de polimerização, portanto, o monômero é . 
Gabarito: C 
 
11. (UFPR/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 65 
Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os 
polímeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e 
na bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para a impressão térmica 
dos nomes, números e logos nos uniformes, além de ser utilizado como couro sintético das bolas 
utilizadas na competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um isocianato e um 
poliol, conforme o esquema a seguir: 
 
F 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
A reação entre um cianato e o álcool forma o uretano, , por meio da quebra da 
ligação pi entre carbono e nitrogênio, onde se liga a hidroxila do álcool. Como o isocianato e o 
poliol apresentam grupos funcionais em suas duas extremidades, a unidade que se repete é 
. 
Gabarito: A 
 
12. (UFSC/2019) 
A substância denominada popularmente bisfenol A é utilizada, principalmente, na produção de 
policarbonato – um polímero que apresenta alta transparência e elevada resistência térmica e 
mecânica – e de vernizes epóxi. Estudos levantaram dúvidas quanto à segurança associada à 
presença do bisfenol A em muitos utensílios de policarbonato, especialmente em mamadeiras, 
considerando fatores como a sua solubilidade em água (60,0 mg por 100 mL, a 25 °C). Por 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 66 
precaução, alguns países, inclusive o Brasil, optaram por proibir a importação e a fabricação de 
mamadeiras que contenham bisfenol A, tendo em vista a maior exposição e suscetibilidade dos 
indivíduos usuários desse produto. Essa proibição está vigente desde janeiro de 2012 e foi 
oficializada por meio da Resolução RDC no 41/2011. 
Disponível em: <http://portal.anvisa.gov.br/alimentos/embalagens/bisfenol-a>. 
[Adaptado]. Acesso em: 9 set. 2018. 
A reação de obtenção do policarbonato é mostrada abaixo: 
 
 
 
Sobre o assunto tratado acima, é correto afirmar que: 
 
01.a molécula de bisfenol A é composta por um átomo de carbono quaternário, quatro átomos 
de carbono terciários, oito átomos de carbono secundários, dois átomos de carbono primários e 
oito átomos de hidrogênio. 
02.na molécula de bisfenol A, os grupos –OH estão ligados diretamente aos átomos de 
carbono da cadeia alifática. 
04.a 25 °C, seria possível solubilizar 30,0 g de bisfenol A em 50 litros de água. 
08.o policarbonato é formado pelas ligações de hidrogênio que ocorrem entre bisfenol A e 
fosgênio. 
16.o policarbonato é um polímero de condensação formado por reação entre dois tipos de 
monômeros. 
32.a molécula de fosgênio assume geometria trigonal plana. 
 
Comentários: 
01 Errado. A molécula de bisfenol A apresenta 1 átomo de carbono quaternário no centro da 
molécula, 2 átomos de carbonos terciários, 10 de carbonos secundários e 4 carbonos primários 
e 16 hidrogênios. 
02 Errado. Na molécula de bisfenol A os grupos -OH estão ligados aos vértices do hexágono 
da cadeia carbônica aromática e cada vértice representa um carbono. A cadeia alifática 
corresponde a parte não aromática da molécula. 
04 Certo. 
60,0 10-3 g ------100 10-3 L 
X g ------50 L 
X= 30 g 
08 Errado. As ligações são do tipo covalente entre os átomos dos monômeros. A ligação de 
hidrogênio é um tipo de interação intermolecular. 
16 Certo. Na polimerização por condensação há moléculas liberadas como produto, além do 
polímero. Na reação apresentada a molécula de HC é liberada. 
32 Certo. A molécula do fosgênio tem carbono com hibridização sp2 e os seus ligantes estão 
ligados a maior distância possível para estabilidade da molécula. Devido à repulsão das nuvens 
eletrônicas, os carbonos sp2 apresentam ângulo de 120° e geometria trigonal plana ou planar. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 67 
Gabarito: 52 
 
13. (UEM PR/2019) 
SBR é uma borracha sintética usada na fabricação de pneus e pode ser obtida de acordo com 
a reação apresentada a seguir. Sobre esse assunto, assinale o que for correto. 
 
 
 
01.SBR é um copolímero, pois é obtido a partir de dois monômeros diferentes. 
02.SBR é um polímero de adição, obtido por meio da adição conjugada do estireno ao buta-
1,3-dieno. 
04.O aquecimento do SBR com enxofre causa uma melhora em suas propriedades elásticas, 
tornando-o menos sensível a mudanças de temperatura. 
08.O aquecimento do SBR com enxofre é chamado de vulcanização. 
16.O SBR é muito estável e não reage com o ozônio, um gás oxidante. 
 
Comentários: 
01 Certo. O conceito de copolímero é quando dois monômeros diferentes formam um polímero. 
02 Certo. Polímeros de adição são formados pela quebra das insaturações entre os 
monômeros que podem ser ligados de forma conjugada. 
04 Certo. O aquecimento com enxofre causa diminuição em suas propriedades termo-
sensíveis devido ao processo de adição de pontes dissulfeto. 
08 Certo. O aquecimento com enxofre causa adição de átomos de enxofre na estrutura e, por 
consequência, cria-se pontes de enxofre, S-S, ou pontos dissulfeto, chamado de processo de 
vulcanização. 
16 Errado. O SBR reage com ozônio devido às suas ligações pi fora do anel aromático, 
portanto, apresenta reatividade nas ligações duplas. 
Gabarito: 15 
 
14. (UECE/2019) 
Kevlar é a marca registrada de uma fibra sintética de polímero muito resistente e leve. 
Resistente ao calor, essa fibra é cinco vezes mais resistente que o aço por unidade de peso. O 
kevlar é usado na fabricação de cintos de segurança, cordas, construções aeronáuticas, coletes 
à prova de bala, linhas de pesca, alguns modelos de raquetes de tênis e na composição de 
alguns pneus. O tanque de combustível dos carros de Fórmula 1 é composto desse material, 
para evitar que seja perfurado no momento de colisão. Sua fórmula básica é (-CO-C6H4-CO-NH-
C6H4-NH-)n. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 68 
Uma análise dessa estrutura permite afirmar corretamente que o kevlar é um(a) 
 
a) poliaramina. 
b) poliaramida. 
c) poliéster. 
d) poliolefina. 
 
Comentários: 
A parte -CO-NH- do polímero representa a função amida: . 
Gabarito: B 
 
15. (UFU MG/2019) 
A perícia, que trabalha no Ninho do Urubu, investiga se as paredes dos contêineres que 
pegaram fogo no dia 08/02/19 continham poliuretano, o mesmo material inflamável que serviu 
de combustível no incêndio da Boate Kiss, em 2013. A tragédia no CT do Flamengo matou dez 
jogadores das categorias de base do clube. Em seu site, a empresa, que instalou a estrutura no 
CT do Flamengo, explica que utiliza uma espuma de poliuretano entre dois painéis para formar 
a parte interna das paredes dos contêineres. 
https://www.bol.uol.com.br/esporte/2019/02/09/policia-apura-presenca-de-poliuretano-em-conteiner-deincendio-no-ct-do-fla.htm?cmpid=copiaecola. 
Acesso em 09.mar.2019. 
 
A espuma, utilizada na fabricação contêineres do CT do Flamengo, 
 
a) é um polímero que forma plásticos mais rígidos que os formados pelo poliestireno. 
b) ao ser queimada, libera grande quantidade de gás cianeto, altamente tóxico. 
c) possui fórmula molecular simples, composta de átomos de carbono, de hidrogênio e de 
oxigênio. 
d) é biodegradável e se decompõe mais facilmente que outros polímeros. 
 
Comentários: 
a) Errado. É um material macio e maleável e essas características que permite produzir 
camisas para os jogadores. 
b) Certo. O poliuretano possui o grupo uretano, , que, ao ser queimado, libera o gás 
cianídrico.. 
c) Errado. Há o átomo de nitrogênio em sua composição. 
d) Errado. Não é biodegradável. A ligação do grupo uretano a carbonila apresenta ressonância. 
A ressonância confere estabilidade ao composto e, por isso, demora mais de 50 anos para se 
decompor.ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 69 
Gabarito: B 
 
16. (FGV SP/2019) 
Operadores de máquinas e trabalhadores que manipulam lâminas metálicas cortantes ou vidro 
precisam de equipamento de proteção adequado para as mãos. Para essa finalidade, existem 
luvas fabricadas com o polímero sintético denominado Kevlar®, que tem resistência mecânica 
semelhante à do aço. 
 
(www.dupont.com) 
 
Esse polímero é produzido por uma reação cujo mecanismo é semelhante àquele da produção 
do Nylon®. Essa reação é representada na equação a seguir. 
 
 
 
O nome da função orgânica da substância I, o caráter ácido-básico da substância II, o nome 
da função orgânica presente na cadeia carbônica do produto e a classificação da reação de 
polimerização para formação do Kevar® são, correta e respectivamente: 
 
a) amina, ácido, amida e adição. 
b) amina, base, amida e condensação. 
c) amina, ácido, amida e condensação. 
d) amida, ácido, amina e condensação. 
e) amida, base, amina e adição. 
 
Comentários: 
O grupo H2N- ou -NH2 é classificado como uma amina. 
A substância II apresenta dois grupos ácidos carboxílicos e, assim, contém 2 hidrogênios 
ionizáveis. 
Quando o carbono se liga a um nitrogênio com uma ligação simples e com uma ligação dupla 
com o oxigênio, é classificado com uma amida. 
Como houve liberação de uma pequena molécula devido à união de grupos funcionais, a 
reação é classificada como polimerização de condensação. 
Gabarito: C 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 70 
 
17. (Fac. Direito de São Bernardo do Campo SP/2018) 
Pesquisadores na Espanha e na Inglaterra descobriram que as larvas da traça-grande-da-cera 
(Galleria mellonella) degradam o polietileno, que responde por 40% dos plásticos. A equipe pôs 
100 lagartas-da-cera numa sacola de compras comercial de polietileno por 12 horas, e as 
criaturas consumiram e degradaram em torno de 92 miligramas, ou quase 3% da embalagem. 
Para atestar que a mera mastigação das larvas não era a causa da quebra do polietileno os 
pesquisadores trituraram algumas lagartas numa pasta e a aplicaram em filmes plásticos. 
Catorze horas depois, os filmes haviam perdido 13% de suas massas, presumivelmente 
dissociadas por enzimas do estômago das larvas. Ao inspecionar os filmes degradados a equipe 
encontrou traços de etilenoglicol, produto da dissociação de polietileno e sinal de uma verdadeira 
biodegradação. 
Scientific American, Brasil, setembro 2017, edição 176. 
 
Em relação aos compostos polietileno e etilenoglicol, representados nas fórmulas abaixo, 
foram feitas as seguintes afirmações. 
 
 
 
I. O polietileno é um polímero sintético de adição, cujo monômero é o eteno. 
II. O etilenoglicol é um dos monômeros que participa da reação para formação de um 
polímero de adição. 
III. O etilenoglicol possui dois carbonos secundários. 
IV. A reação entre polietileno e etilenoglicol forma o polímero de condensação poli (tereftalato 
de etileno). 
 
A(s) afirmativa(s) corretas são: 
 
a) I 
b) I e II 
c) III e IV 
d) II e IV 
 
Comentários: 
I. Certo. O polietileno deriva do etileno, cuja nomenclatura oficial é eteno. A ruptura das 
ligações pi possibilita a polimerização, portanto, é um polímero de adição. 
II. Errado. O produto da polimerização do etilenoglicol não apresenta insaturações, mas 
apresenta grupos funcionais do tipo éter. Quando esses se ligam há liberação de pequenas 
moléculas, portanto, é um polímero de condensação. 
III. Errado. O etilenoglicol tem apenas carbonos primários. Para que haja carbonos secundários 
é necessário um carbono ligado a dois carbonos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 71 
IV. Errado. A reação do ácido tereftálico, , e o etilenoglicol forma o politereftalato 
de etileno. 
Gabarito: A 
 
18. (PUC SP/2018) 
Pesquisadores dos Estados Unidos e da China desenvolveram um material sintético que, em 
princípio, reproduziria as propriedades mecânicas de tecidos biológicos como cartilagens e 
tendões melhor do que outros materiais hoje em teste. (...) O novo material foi obtido a partir da 
combinação de aramida e álcool polivinílico. Conhecidas pelo nome comercial de Kevlar, material 
usado em coletes à prova de balas, as fibras nanométricas de aramida são resistentes a calor, 
pressão e tensão, enquanto o álcool polivinílico é um polímero solúvel em água. 
Fonte: <http://revistapesquisa.fapesp.br/ 
2018/02/15/uma-possivel-fonte-para-repor-cartilagens/> 
 
 
Fonte: <http://qnint.sbq.org.br/ 
sbq_uploads/layers/imagem2030.jpg> 
A figura ao lado representa as cadeias de Kevlar. 
Sobre esse composto é CORRETO afirmar que 
 
a) é um polímero que possui amina como função orgânica. 
b) é uma poliamida aromática. 
c) apresenta ligações de hidrogênio, a mais fraca das interações intermoleculares, unindo as 
cadeias. 
d) pertence à função orgânica nitrocompostos. 
 
Comentários: 
a) Errado. O kevlar é um polímero que apresenta a função amida em sua estrutura. A função 
amina ocorre quando um átomo de nitrogênio está ligado a grupos alquila, arila ou alquenila. 
b) Certo. O carbono ligado ao nitrogênio e a carbonila confere a função amida e o anel 
aromático benzeno torna uma poliamida aromática . 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 72 
c) Errado. A representação das linhas tracejadas indica ligação de hidrogênio, que é 
uma forte interação intermolecular. 
d) Errado. O kevlar pertence a função amida. A função nitrocomposto é presentada por R-NO2. 
Gabarito: B 
 
19. (Universidade Iguaçu RJ/2018) 
A reciclagem de polímeros, principais constituintes dos plásticos, tem como finalidade reduzir 
a exploração de recursos naturais não renováveis, como o petróleo. Os polímeros não 
recicláveis, são geralmente incinerados ou levados para os aterros, onde permanecerão por 
longos anos. No caso do PET, polietilenotereftalato, utilizado em embalagens para alimentos e 
bebidas, é preciso que o produto reciclado mantenha alta pureza. A Du Pont desenvolveu um 
processo de reciclar capaz de recuperar os monômeros tereftalatodedimetil e etileno-glicol 
usados na produção de PET, de acordo com a reação representada pela equação química. 
 
 
 
A partir dessas informações, é correto afirmar: 
 
01) O PET é um poliéster representado por uma cadeia carbônica principal aromática. 
02) O vidro é uma boa alternativa para substituir o PET na fabricação de garrafas e evitar o 
acúmulo desse material nos aterros. 
03) As embalagens de bebidas descartadas, nos aterros sanitários, são degradadas e 
transformadas em DMT e etileno-glicol por micro-organismos. 
04) O volume de garrafas PET depositadas nos aterros é muito pequeno, quando comparado 
à mesma massa de sacolas de polietileno utilizadas em supermercados. 
05) O processo químico de reciclagem do PET é falho porque o etileno-glicol produzido não é 
totalmente reutilizado para a produção de novas embalagens de alimentos e de bebidas. 
 
Comentários: 
01 Certo. O anel aromático do benzeno fornece aromaticidade à cadeia do polímero. 
02 Errado. O vidro é constituído de SiO2, que demora muito mais que o polímero PET para se 
degradar. 
03 Errado. As embalagens não são degradadas pelos micro-organismos por não serem 
biodegradáveis. A reação no texto argumenta que há necessidade de altas pressões para a 
degradação do PET. 
04 Errado. O volume de garrafas PET é muito maior do que o volume das sacolas plásticas. O 
descarte excessivo de garrafas PET, atualmente, é um problema ambiental devido à enorme 
quantidade acumulada. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 73 
05 Errado. O processo químico de reciclagem do PET é falho, porque há um gasto alto de 
energia para conseguir a sua degradação afim de reutilizar seus monômeros. 
Gabarito: 01 
 
20. (PUC Camp SP/2017) 
Um dos materiais dos CDs e DVDs é o policarbonato, cuja fórmula está representada abaixo.Esse polímero possui 
 
a) radical fenil. 
b) cadeia simples. 
c) cadeia homogênea. 
d) anel aromático. 
e) grupo carbonila. 
 
Comentários: 
a) Errado. O polímero apresenta grupo substituinte benzil. 
b) Errado. O polímero apresenta cadeia ramificada. 
c) Errado. O polímero apresenta cadeia heterogênea devido aos átomos de oxigênio entre 
carbonos. 
d) Certo. O polímero apresenta tem anéis aromáticos presentes em sua estrutura. 
e) Errado. O polímero apresenta grupo carboxila. 
Gabarito: D 
 
21. (UEM PR/2019) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma correta descrição dos sacarídeos. 
 
01.Os sacarídeos podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n e são conhecidos 
como hidratos de carbono. 
02.O amido é um monossacarídeo de reserva em vegetais, onde a glicose é acumulada como 
reserva de energia. 
04.Os monossacarídeos apresentam as funções orgânicas aldeído, cetona e álcool em sua 
cadeia aberta e apresentam as funções álcool e éter em sua cadeia fechada. 
08.Os sacarídeos apresentam carbonos assimétricos, ou seja, são compostos quirais. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 74 
16.Na fermentação da sacarose para a formação do álcool etílico, primeiramente o 
dissacarídeo sacarose sofre uma reação de hidrólise que o transforma em dois 
monossacarídeos; em seguida estes últimos sofrem o processo de fermentação. 
 
Comentários: 
01. Certo. Os sacarídeos são classificados em carboidratos devido à sua formula Cm(H2O)n e 
podem ser desidratados por um forte oxidante,liberando água e carbono fuligem. 
02. Errado. O amido é um polissacarídeo. 
04. Certo. Os monossacarídeos são classificados em aldoses, quando apresentam o grupo 
aldeído, e classificados em cetoses, quando tem o grupo cetona. Além de serem polihidroxilados, 
várias funções álcoois, o que explica sua alta solubilidade em água. 
 
 
Além disso, os sacarídeos apresentam equilíbrio dinâmico entre sua forma aberta e fechada. 
Ao se transformarem da forma aberta para a cíclica, fazem uma ligação glicosídica entre seus 
grupos hidroxilas, e, assim, formam a função éter. 
 
 
 
08. Certo. Os sacarídeos apresenta vários carbonos quirais, por isso, existem vários isômeros 
de suas cadeias. 
16. Certo. A hidrolise da sacarose produz glicose e frutose, que apresentam grupos hidroxila 
ou aldeído no caso da glicose. Tanto a glicose quanto a frutose sofrem oxidação no processo de 
fermentação. 
Gabarito: 29 
 
22. (FAMERP SP/2019) 
A remoção da lactose de leite e derivados, necessária para que pessoas com intolerância a 
essa substância possam consumir esses produtos, é feita pela adição da enzima lactase no leite, 
que quebra a molécula de lactose, formando duas moléculas menores, conforme a equação: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 75 
 
 
As substâncias 1 e 2 produzidas na quebra da lactose pertencem ao grupo de moléculas 
conhecidas como 
 
a) glicerídeos. 
b) lipídeos. 
c) polímeros. 
d) aminoácidos. 
e) glicídios. 
 
Comentários: 
A lactose é um dissacarídeo que, ao ser hidrolisada, produz monossacarídeos, ou glicídios. A 
nomenclatura -ose também é outra característica de um sacarídeo. 
Gabarito: E 
 
23. (FCM MG/2018) 
O uso descontrolado que crianças fazem de refrigerantes, ricos em açúcares, como a 
sacarose, cuja estrutura é apresentada abaixo, tem sido causa de obesidade infantil, podendo 
levar, inclusive, a diabetes. 
 
 
 
Analisando a estrutura da sacarose, é INCORRETO afirmar que 
 
a) Apresenta átomos de carbono primários, secundários e terciários. 
b) Apresenta solubilidade em água por formar ligações de hidrogênio. 
c) Contém apenas átomos de carbono saturados e ligados a 4 átomos. 
d) Contém fórmula molecular C12H22O11 e cerca de 42,11% de C, em massa. 
 
Comentários: 
a) Errado. Não há carbonos terciários na estrutura, apenas primários e secundários. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 76 
b) Certo. A sacarose apresenta vários grupos hidroxila, o que promove alta solubilidade em 
água, através das ligações de hidrogênio. 
c) Certo. Não há insaturações, ligações duplas ou triplas entre carbonos, na estrutura da 
sacarose. 
d) Certo. A fórmula molecular da sacarose é C12H22O11 e sua massa molar é igual a 342 g·mol-
1 e a massa de carbono é 144 g. 
𝑃𝑐 =
𝑀𝑐
𝑀𝑡
=
144
342
= 0,4211 = 42,11% 
 
Gabarito: A 
 
24. (UEA AM/2017) 
Considere as substâncias a seguir e as suas fórmulas estruturais. 
 
 
A trioleína e a maltose são, respectivamente, 
 
a) uma proteína e um lipídeo. 
b) um lipídeo e um glicídio. 
c) um aminoácido e uma proteína. 
d) um lipídeo e um aminoácido. 
e) uma proteína e um glicídio. 
 
Comentários: 
A estrutura da trioleína é um lipídeo, que apresenta a função éster e longa cadeia carbônica. 
Já a maltose é um glicídio, que apresenta vários grupos álcoois em sua estrutura e se apresenta 
na forma cíclica. 
Gabarito: B 
 
25. (UCS RS/2016) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 77 
Uma pesquisa, divulgada em agosto deste ano pelo Instituto Brasileiro de Geografia e 
Estatística (IBGE), revelou que aproximadamente um terço das crianças brasileiras com menos 
de 2 anos toma refrigerante ou suco artificial. De acordo com a Sociedade Brasileira de Pediatria, 
os refrigerantes e os sucos artificiais são ricos em açúcares e contraindicados para crianças 
nessa faixa etária. Atualmente, a obesidade infantil é um problema mundial e o Brasil não foge à 
regra. O consumo em excesso dessas bebidas pode levar ao diabetes na adolescência e na fase 
adulta. Uma das principais substâncias químicas encontradas nessas bebidas é a sacarose, cuja 
estrutura química encontra-se representada a seguir. 
 
Disponível em: <http://www1.folha.uol.com.br/cotidiano/2015/08/1671619-quase-13-das-criancascom 
menos-de-2-anos-bebem-refrigerante-aponta-ibge.shtml>. Acesso em: 20 ago. 15. (Adaptado.) 
 
Em relação à sacarose, considere as proposições abaixo. 
 
I. É um açúcar redutor, de fórmula molecular C12H22O11, que não pode ser hidrolisado por 
soluções ácidas diluídas. 
II. É solúvel em água, devido ao rompimento da ligação entre as unidades de glicose e 
frutose. 
III. É um dissacarídeo, de caráter polar, e que apresenta na sua estrutura apenas átomos de 
carbono hibridizados na forma sp3. 
 
Das proposições acima, 
 
a) apenas I está correta. 
b) apenas II está correta. 
c) apenas III está correta. 
d) apenas I e II estão corretas. 
e) apenas II e III estão corretas. 
 
Comentários: 
I. Errado. A sacarose é um açúcar redutor, porque pode ser hidrolisado. 
II. Errado. A sacarose é solúvel em água devido aos grupos hidroxilas presentes em sua 
estrutura. Esses grupos hidroxila realizamligação de hidrogênio com a água. 
III. Certo. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união da glicose e frutose, além de todos 
seus carbonos serem sp3 e realizarem ligação simples. 
Gabarito: C 
 
26. (FPS PE/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 78 
As reações que envolvem biomoléculas fazem parte do cotidiano de pesquisadores de 
diversas áreas, tais como bioquímicos, biólogos e biomédicos. Observe a reação abaixo que 
envolve uma biomolécula. 
 
 
 
É correto afirmar que nessa reação é formado(a) um(a) 
 
a) ciclolipídeo. 
b) ciclossacarídeo. 
c) ciclodextrina. 
d) ciclonucleosídeo. 
e) ciclopeptídeo. 
 
Comentários: 
A ligação amídica caracteriza um peptídeo, ou ligação peptídica, portanto, a molécula em sua 
forma cíclica, é um ciclopeptídeo. 
Gabarito: E 
 
27. (UFSC/2019) 
Plantas sinalizam sobre perigo em um processo semelhante ao de transmissão nervosa 
Quando um fator externo, como um herbívoro, provoca danos em uma folha, a planta inicia um 
processo de aviso de perigo. Esses sinais podem ativar o mecanismo de defesa da planta, que 
inclui a produção de compostos nocivos para desestimular o agressor, ou desencadearprocessos que levarão à cura da lesão já provocada. Um grupo de pesquisadores demonstrou, 
recentemente, que esse processo de sinalização envolve íons cálcio e receptores de proteínas 
que se ligam a íons glutamato dissolvidos na água utilizada pelas plantas como veículo de 
transporte de substâncias. A estrutura da molécula de ácido glutâmico é mostrada abaixo: 
 
Disponível em: 
 <https://cen.acs.org/biological-chemistry/chemical-communication/Plants-signal-danger-through-nervelike/96/i38>. 
[Adaptado]. Acesso em: 17 set. 2018. 
 
HO
O
OH
O
NH2
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 79 
Sobre o assunto e com base nas informações acima, é correto afirmar que: 
 
01.o ácido glutâmico é um aminoácido, caracterizado pela presença de um grupo amino e de 
grupos carboxílicos. 
02.com a elevação do pH, assume-se que os grupamentos OH da molécula de ácido glutâmico 
adquirirão carga positiva, o que permitirá a interação eletrostática com os íons cálcio presentes 
nas plantas. 
04.no transporte de substâncias nas plantas, os íons glutamato irão interagir por ligações de 
hidrogênio com as moléculas de água. 
08.o grupo amino presente na molécula de ácido glutâmico age como um ácido de Brønsted-
Lowry, pois cede prótons para a água, aumentando o pH da solução. 
16.embora a molécula de ácido glutâmico possua dois grupos característicos de ácido 
carboxílico, apenas um desses grupos poderá ser desprotonado, pois a perda do segundo íon 
H+ gerará uma molécula de dupla carga positiva, com difícil estabilização. 
32.as ligações entre átomos que constituem o íon glutamato possuem elevado caráter iônico, 
o que justifica a interação favorável entre íons glutamato e íons cálcio. 
 
Comentários: 
01. Certo. Um aminoácido recebe essa classificação por conter um grupo amina e um grupo 
ácido carboxílico em sua estrutura. 
02. Errado. Ao elevar o pH de uma solução aquosa, os grupos carboxila são desprotonados 
adquirindo carga negativa, o que permite maior interação com os íons Ca2+. 
04 Certo. Os íons glutamato apresentam carga negativa e interagem com as moléculas de 
água por meio dos amina ou ácido carboxílico. 
08 Errado. O grupo amina tem um par de elétron não ligante que é um receptor de prótons, 
portanto, uma base de Brønsted-Lowry. 
16 Errado. A perda de cada H+ gera um ânion que apresenta carga elétrica negativa. Ao liberar 
dois H+ seria formado um ânion duplamente negativo. 
32 Errado. O íon glutamato é formado por ametais e hidrogênio, logo, é formado por ligações 
covalentes. A ligação do íon com o cálcio é iônica, apenas. 
Gabarito: 05 
 
28. (PUC RS/2019) 
Considere a figura a seguir, a qual representa um segmento hipotético de proteína. A estrutura 
primária (sequência de aminoácidos) está representada de forma simplificada através da linha 
cinza. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 80 
 
 
Enzimas são proteínas que desempenham funções metabólicas, sendo responsáveis pela 
transformação de substratos em processos tanto anabólicos como catabólicos. Para tal, existe 
na enzima um local específico, denominado sítio de ligação, onde ocorre o acoplamento enzima-
substrato. A conformação do sítio de ligação, por sua vez, sofre profundas alterações em função 
da temperatura do meio celular. Considerando as ligações químicas de 1 a 4 representadas na 
figura, é INCORRETO afirmar que 
 
a) a ligação (ponte) dissulfeto é a última ligação a romper-se se houver aumento significativo 
de temperatura. 
b) a ligação iônica é a primeira a romper-se se houver aumento significativo de temperatura. 
c) organismos termotolerantes devem apresentar em seu complexo enzimático mais ligações 
(pontes) dissulfeto do que organismos menos tolerantes a temperaturas elevadas. 
d) a ligação química do tipo força de Van der Waals é comum entre cadeias de 
hidrocarbonetos. 
 
Comentários: 
a) Certo. A ligação dissulfeto é uma ligação covalente e,por isso, não é rompida facilmente por 
aquecimento. O aquecimento rompe interações entre moléculas devido à agitação das 
moléculas. 
b) Errado. A ligação iônica é uma ligação forte e, portanto, não se rompe facilmente com 
aumento de temperatura. Os compostos iônicos apresentam elevada temperatura de fusão e 
ebulição. 
c) Certo. Por apresentarem maior quantidade de pontes dissulfeto, a estrutura das moléculas 
dos organismos termotolerantes é mais resistente a degradação pela temperatura. 
d) Certo. As forças de Van der Waals são interações intermoleculares preponderantes entre 
moléculas apolares. 
Gabarito: B 
 
29. (FCM MG/2019) 
Na anemia falciforme, as moléculas de hemoglobina são anormais, tendo baixa solubilidade e, 
dessa forma, ocorre cristalização na solução. 
Analise a parte de cadeias laterais e aminoácidos e assinale a alternativa em que a cadeia 
lateral seria responsável pela anemia falciforme. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 81 
 
a) 
b) 
c) 
d) 
 
Comentários: 
A cadeia com baixa solubilidade em água é aquela que não apresenta grupos capazes de fazer 
ligação de hidrogênio com a água, ou seja, não apresenta grupos amino nem grupos hidroxila, 
portanto, alternativa C. 
Gabarito: C 
 
30. (UFRGS RS/2019) 
A reação de Maillard é uma reação química entre um aminoácido e um carboidrato redutor, 
originando compostos que conferem sabor, odor e cor aos alimentos. O aspecto dourado dos 
alimentos, após assados, é o resultado da reação de Maillard. 
 
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, exemplos de aminoácido e carboidrato. 
 
a) Glicerina e açúcar 
b) Ácido acético e sacarose 
c) Amônia e amido 
d) Triptofano e glicina 
e) Alanina e glicose 
 
Comentários: 
a) Errado. A glicerina é denominada propano-1,2,3-triol, que é um um poliálcool. 
b) Errado. O ácido acético é um ácido carboxílico. 
c) Errado. A amônia, NH3, é uma base inorgânica. 
d) Errado. A glicina é um aminoácido. 
e) Certo. A alanina é um aminoácido e a glicose um carboidrato. 
Gabarito: E 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – POLÍMEROS 
 
AULA 29 – POLÍMEROS 82 
 
12. Considerações Finais das Aulas 
 
Essa foi nossa penúltima aula de Química Orgânica. Uia!!! Força e foco! Sua meta está 
quase lá. O cansaço é temporário, mas a glória é para sempre. Pense positivo e vamos juntos, 
ok? 
 
“Foco é dizer não.” 
Steve Jobs 
 
 
 
 
@professorprazeres 
 
Folha de versão 
23/02/2023 
 
https://www.pensador.com/autor/napoleon_hill/
	Introdução
	1. Classificação dos Polímeros
	Origem
	Reação Química ou Polimerização
	Estrutura
	Natureza dos monômeros
	Propriedade Térmica
	Propriedade Mecânica
	2. Polímeros Sintéticos Por Adição
	Entendendo a reação de polimerização
	Caracterização do monômero da poliadição
	Principais polímeros de adição
	3. Polímeros Sintéticos Por Condensação
	Caracterizando as substâncias que realizam a policondensação
	Entendendo as reações de policondensação
	Identificação numérica dos polímeros
	4. Elastômeros Naturais e Artificiais
	Borracha Natural
	Borracha Artificial
	5. Biopolímeros
	Carboidratos ou hidratos de carbono
	Proteína
	6. Tecnologia dos Polímeros
	Condutibilidade elétrica dos polímeros
	Polímeros absorventes
	7. Questões Fundamentais
	8. Já Caiu nos Principais Vestibulares
	Polímeros de Adição
	Polímeros de Condensação
	Biopolímeros ou polímeros naturais
	9. Gabarito Sem Comentários
	10. Resolução das Questões Fundamentais
	11. Questões Resolvidas E Comentadas
	12. Considerações Finais das Aulas