Isomeria_-_Já_caiu_na_UNICAMP_enemconcursosgaucheallfree

Prévia do material em texto

t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 2 
 
Já Caiu na UNICAMP 
Só com as questões 
 
1. (UNICAMP SP/2007) 
A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida. 
Consequentemente, as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado 
enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de 
alimentos na Terra suplanta nossas necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda 
morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de comida, a solução da fome passa, 
necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da política e da educação. Não tendo, 
nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa prova simplesmente 
toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades agrícolas, 
mormente aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais 
causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos esqueçamos de 
mostrar os muitos benefícios que a Química tem proporcionado à melhoria e continuidade da 
vida. 
Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de 
defensivos agrícolas é uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas 
também se defendem do ataque dos insetos e algumas delas desenvolveram eficientes armas 
químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos dessa capacidade de defesa são os 
piretróides. Abaixo está representada a fórmula estrutural de um piretróide sintético utilizado 
como inseticida: 
 
 
 
A estrutura dos piretróides é bastante particular, tendo em comum a presença de um anel 
de três membros. 
 
H3C
CH3
Cl
F3C
O
 
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 3 
a) Reproduza no caderno de respostas a parte da fórmula estrutural delimitada pela linha 
tracejada. Substitua os retângulos por símbolos de átomos, escolhendo-os dentre os do 
segundo período da tabela periódica. 
b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações no anel de três membros? 
c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto 
apresenta? Justifique sua resposta, representando o fragmento da molécula que determina 
esse tipo de isomeria. 
 
2. (UNICAMP SP/2005) 
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na 
polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. 
Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades 
de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, 
por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômeros atuam também como feromônios de 
agregação de certos insetos. 
 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da 
forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua 
resposta utilizando a fórmula estrutural. 
 
3. (UNICAMP SP/2016) 
Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se 
você come algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula 
estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. 
No entanto, nem sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor. 
 
 
 
a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em 
que se utiliza óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível 
se torna muito mais picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para 
HO
OCH3
N
H
O
CH3
CH3
 
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 4 
eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua 
escolha baseando-se apenas nas informações dadas. 
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, 
se o “prato quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer 
imediatamente as duas sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes 
do leite e os condimentos, explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão 
do leite. Lembre-se que o leite é uma suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, 
gorduras e açúcares. 
 
As questões + comentário 
 
1. (UNICAMP SP/2007) 
A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida. 
Consequentemente, as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado 
enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de 
alimentos na Terra suplanta nossas necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda 
morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de comida, a solução da fome passa, 
necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da política e da educação. Não tendo, 
nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa prova simplesmente 
toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades agrícolas, 
mormente aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais 
causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivos agrícolas, mas não nos esqueçamos de 
mostrar os muitos benefícios que a Química tem proporcionado à melhoria e continuidade da 
vida. 
Os insetos competem com o homem pelas fontes de alimento. Desse modo, o uso de 
defensivos agrícolas é uma arma importante nessa disputa pela sobrevivência. As plantas 
também se defendem do ataque dos insetos e algumas delas desenvolveram eficientes armas 
químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos dessa capacidade de defesa são os 
piretróides. Abaixo está representada a fórmula estrutural de um piretróide sintético utilizado 
como inseticida: 
 
 
H3C
CH3
Cl
F3C
O
 
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 5 
 
A estrutura dos piretróides é bastante particular, tendo em comum a presença de um anel 
de três membros. 
 
a) Reproduza no caderno de respostas a parte da fórmula estrutural delimitada pela linha 
tracejada. Substitua os retângulos por símbolos de átomos, escolhendo-os dentre os do 
segundo período da tabela periódica. 
b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as ligações no anel de três membros? 
c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo de isomeria esse composto 
apresenta? Justifique sua resposta, representando o fragmento da molécula que determina 
esse tipo de isomeria. 
 
Gabarito: 
a) Observa-se o número de ligações que cada átomo no retângulo deve realizar e 
compara-se para os átomos mais encontrados em estruturas orgânicas: H (1 ligação), C (4 
ligações), O (2 ligações) e N (3 ligações). 
 
b) O valor aproximado para um triângulo equilátero é de 60°. 
c) Observa-se na molécula quatro regiões que contribuem para a formação de isômeros 
espaciais: um geométrico e três ópticos. 
 
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 6 
 
Qual o número de isômeros espaciais possíveis para esse composto? 
23 = 8 isômeros ópticos x 2 (isomeria geométrica é um caso de isomeria espacial) = 16 
É possível obter 16 isômeros espaciais para o composto acima. 
 
2. (UNICAMP SP/2005) 
As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na 
polinização, frutificação e maturação. Para isso, sintetizam substâncias voláteis que os atraem. 
Um exemplo desse tipo de substâncias é o 3-penten-2-ol, encontrado em algumas variedades 
de manga, morango, pêssego, maçã, alho, feno e até mesmo em alguns tipos de queijo como, 
por exemplo, o parmesão. Alguns dos seus isômerosatuam também como feromônios de 
agregação de certos insetos. 
 
a) Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cistrans, desenhe a fórmula estrutural da 
forma trans. 
b) O 3-penten-2-ol apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é, e justifique a sua 
resposta utilizando a fórmula estrutural. 
 
Gabarito: 
a) A nomenclatura apresentada por 3-penten-2-ol não está de acordo com a 
nomenclatura mais atual indicada pela IUPAC. A posição 3 refere-se à insaturação e a posição 
2 refere-se à função álcool. O isômero trans desse composto deve apresentar os grupos 
prioridades em planos opostos ao tracejado. 
 
→ 
OH 
 
b) O pent-3-en-2-ol apresenta um carbono assimétrico. 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 7 
 
 
3. (UNICAMP SP/2016) 
Já faz parte do folclore brasileiro alguém pedir um “prato quente” na Bahia e se dar mal. Se 
você come algo muito picante, sensação provocada pela presença da capsaicina (fórmula 
estrutural mostrada a seguir) no alimento, logo toma algum líquido para diminuir essa sensação. 
No entanto, nem sempre isso adianta, pois logo em seguida você passa a sentir o mesmo ardor. 
 
 
 
a) Existem dois tipos de pimenta em conserva, um em que se usa vinagre e sal, e outro em 
que se utiliza óleo comestível. Comparando-se os dois tipos, observa-se que o óleo comestível 
se torna muito mais picante que o vinagre. Em vista disso, o que seria mais eficiente para 
eliminar o ardor na boca provocado pela ingestão de pimenta: vinagre ou óleo? Justifique sua 
escolha baseando-se apenas nas informações dadas. 
b) Durante uma refeição, a ingestão de determinados líquidos nem sempre é palatável; assim, 
se o “prato quente” também estiver muito salgado, a ingestão de leite faz desaparecer 
imediatamente as duas sensações. Baseando-se nas interações químicas entre os componentes 
do leite e os condimentos, explique por que ambas as sensações desaparecem após a ingestão 
do leite. Lembre-se que o leite é uma suspensão constituída de água, sais minerais, proteínas, 
gorduras e açúcares. 
 
Comentários: 
a) O item fornece uma informação bem importante “observa-se que o óleo comestível 
se torna muito mais picante que o vinagre”. Sabendo que o óleo comestível é um material 
lipossolúvel e o vinagre é hidrossolúvel, a informação revela que o óleo comestível é mais 
picante, ou seja, extraiu mais capsaicina do que o vinagre. Portanto, a capsaicina é mais 
HO
OCH3
N
H
O
CH3
CH3
 
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 8 
lipossolúvel do que hidrossolúvel. O ardor na boca é provocado pela presença da capsaicina, 
portanto, o óleo é mais eficiente em interagir com a molécula causadora da ardência. 
b) Sabendo que o leite é uma mistura de porção lipossolúvel (gordura) e uma porção 
hidrossolúvel (água e sais minerais). O leite consegue aliviar as sensações de salgado e picante, 
ao mesmo tempo. A porção hidrossolúvel (água e sais minerais) do leite dissolve o cloreto de 
sódio, que contribui para sensação salgada, enquanto a porção lipossolúvel (gordura) dissolve 
a capsaicina, que contribui para a sensação picante. A interação química entre os sais e a água 
é classificada por íon-dipolo, enquanto a interação da gordura com a capsaicina é classificada 
por dipolo induzido – dipolo induzido ou forças de London. 
 
t.me/CursosDesignTelegramhub
	Já Caiu na UNICAMP
	Só com as questões
	As questões + comentário