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553 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s estudo indiVidualizado (e.i.) 1. (UFPR) O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi concedido aos pesquisadores Benjamin List e David MacMillan, que desenvolveram estratégias simples e elegantes para a síntese de compostos orgânicos quirais opticamente ativos. A abordagem de List consiste na utilização da prolina (estrutura quí- mica mostrada a seguir), um composto orgânico natural e estruturalmente simples, que atua como indutor de assimetria nos produtos. Considerando os conhecimentos em química or- gânica, a prolina é classificada como: a) amino éster. b) carboxi amida. c) amino ácido. d) carboxi anilina. e) amino álcool. 2. A fenilamina e a dietilamina, mostradas abaixo, são aminas, respectivamente: a) Primária e primária b) Secundária e secundária c) Primária e secundária d) Secundária e primária e) Primária e terciária 3. (MACKENZIE-SP) A adrenalina tem fórmula es- trutural dada abaixo: Neste composto podemos identificar os seguintes grupos funcionais: a) Fenol, álcool, amina b) Álcool, nitrocomposto e aldeído c) Álcool, aldeído e fenol d) Enol, álcool e cetona e) Cetona, álcool e fenol 4. (UFRS) O aspartame, representado adiante, é um adoçante artificial usado em muitos refrigeran- tes e alimentos de baixa caloria. O grupo enquadrado na figura é característico da função orgânica a) éster. b) amida. c) aminoácido. d) amina. e) carboidrato. 5. (UNESP) Em agosto de 2005, foi noticiada a apreensão de lotes de lidocaína que teriam cau- sado a morte de diversas pessoas no Brasil, de- vido a problemas de fabricação. Esse fármaco é um anestésico local muito utilizado em exames endoscópicos, diminuindo o desconforto do pa- ciente. Sua estrutura molecular está representa- da a seguir: e apresenta as funções: a) amina secundária e amina terciária. b) amida e amina terciária. c) amida e éster. d) éster e amina terciária. e) éster e amina secundária. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: APRENDIZADO EM EDIÇÃO DE GENOMA Em relação ao café, a meta é intensificar a bus- ca de variedades com baixíssimo teor de cafeína. Em 2004, um grupo de pesquisadores do IAC e da Unicamp identificou, na população silvestre de ca- feeiros da Etiópia, três plantas de café tipo árabe que apresentavam 0,07% de cafeína. No arábica comum, o teor de cafeína varia de 1% a 1,5%, en- 554 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s quanto no café canéfora o índice chega a 2,2%. Para obtenção de uma nova cultivar desprovida de cafeína por métodos clássicos, que envolvem cruzamentos e autofecundações, demora-se muitos anos. A edição do genoma será usada para acelerar o processo de melhoramento. (Revista Pesquisa Fapesp, jul/2021) 6. (PUCCAMP DIREITO) Considere a estrutura da cafeína a seguir. Essa estrutura permite observar: I. anel benzênico. II. as funções amina e amida. III. o grupo metil. Está correto o que se afirma APENAS em a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) II e III. 7. (FGV) O dipeptídeo representado pela fórmula é uma substância empregada como complemento alimentar por fisiculturistas. Ele é o resultado da formação da ligação peptídi- ca entre os aminoácidos a) b) c) d) e) 8. (UPF) Tandara Caixeta, jogadora da seleção bra- sileira de vôlei, testou positivo para a substância ostarina, proibida em exame antidoping. Com o resultado, a atleta foi suspensa. A ABCD (Auto- ridade Brasileira de Controle de Dopagem) con- firmou a presença da substância que faz parte da classe “SARM” (Selective Androgen Receptor Modulators), em português, moduladores sele- tivos do receptor de androgênio. “A ostarina é uma substância que imita a testosterona, só que supostamente com menos efeitos adversos”. Com isso, o atleta que faz uso dessa substância tem ganho de massa muscular e melhor desempenho na competição. “Em relação a outro esportista que não utiliza, cria-se uma superioridade artifi- cial.” Em janeiro de 2021, a Anvisa publicou uma re- solução proibindo todos os SARMs no Brasil. “A decisão foi tomada porque não existe estudo de segurança com essa substância.” 555 VO LU M E 2 C IÊ N CI AS D A N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s Representação química da substância ostarina (Enoboserm®) Sobre a estrutura da ostarina, é correto afirmar: a) Apresenta funções orgânicas éter, amina, ceto- na e álcool. b) Não apresenta funções. c) Apresenta dois carbonos de hibridização sp. d) A fórmula molecular é: C17H14N3F3O3. e) Apresenta dois anéis fenólicos. 9. (UFJF-PISM 2) A colchicina é um produto natu- ral obtido da planta Colchicum autumnale. É em- pregada no tratamento de várias enfermidades tais como a gota e a Doença de Peyronie. Qual dos seguintes grupos funcionais está presente na molécula da colchicina? a) Ácido Carboxílico. b) Álcool. c) Amida. d) Amina. e) Éster. 10. (UECE) Um composto orgânico é caracterizado por seu grupo funcional, que está ligado à cadeia carbônica e é uma parte da molécula que tem um conjunto de átomos considerado como unidade. Atente para os seguintes grupos funcionais: Considerando os grupos funcionais acima apre- sentados, é correto dizer que a) o grupo funcional III está contido na estrutura do composto 2-metil-propanamida. b) o grupo funcional I está contido na estrutura do composto 1-fenil-2-hidróxi-butano. c) o ácido-4-metil-pentanoico contém o grupo funcional II. d) o etano nitrila contém o grupo funcional IV. 11. (ACAFE) “Hormônios da felicidade são neurotrans- missores capazes de gerar sensações como alegria, recompensa e bem-estar. Todos eles são produzi- dos pelo próprio corpo e liberados em situações específicas, como a prática esportiva, a meditação e durante dores intensas. Entre os hormônios da felicidade mais importantes estão a serotonina, a endorfina, a dopamina e a ocitocina.” Disponível em: https://essentia.com.br/conteudos/ hormonios-da-felicidade/ Acesso em 02/05/2022. Abaixo estão representadas, respectivamente, as estruturas da serotonina e dopamina: