funcoes-nitrogenadas

Prévia do material em texto

LISTA DE EXERCÍCIOS 
FUNÇÕES NITROGENADAS 
PROFESSOR: SAULO GODOY 
 
 
 
01 - (IFMT/2019) 
O amor ocorre à base de compostos químicos, você 
sabia? A atuação de neurotransmissores permite 
sensações tais como confiança, crença e prazer, 
deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a 
substância dopamina produz a sensação de 
felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração 
e a excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo 
desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, 
as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar 
que: 
 
 
 
a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o 
grupo funcional das aminas. 
b) a função álcool está presente apenas na 
noradrenalina. 
c) todos os átomos de carbono da 
noradrenalina fazem entre si ligações duplas. 
d) a adrenalina é a única que não apresenta 
cadeia carbônica heterogênea. 
e) todas apresentam a função fenol em suas 
estruturas. 
 
02 - (IME RJ/2019) 
Assinale, dentre as alternativas, aquela que 
corresponde às funções orgânicas geradas após a 
hidrólise ácida total da molécula abaixo: 
 
 
 
a) Ácido carboxílico, amina, álcool. 
b) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído. 
c) Álcool, cetona, éster, éter. 
d) Amida, aldeído, cetona. 
e) Éter, amida, ácido carboxílico. 
 
03 - (PUC SP/2019) 
As porfirinas são grupos prostéticos de algumas 
proteínas importantes. São compostos cíclicos que se 
ligam a íons metálicos. Em mamíferos, a principal 
porfirina é o heme, sendo encontrado, por exemplo, 
na hemoglobina, na mioglobina, na catalase e no 
citocromo c. No processo de degradação do heme 
ocorre a formação de um pigmento verde, a 
biliverdina. Essa é reduzida, formando a bilirrubina, 
um composto vermelho alaranjado. Em um 
hematoma, a variação de cores reflete a presença dos 
intermediários na degradação do heme. 
 
Observe a fórmula estrutural da biliverdina. 
 
 
 
Sobre a biliverdina podemos afirmar que 
 
a) possui apenas as funções orgânicas amida e 
ácido carboxílico. 
b) possui apenas carbonos primários e 
terciários. 
c) é um polímero cujo monômero é o 
aminoácido. 
d) possui 32 elétrons da camada de valência não 
compartilhados. 
 
04 - (UNITAU SP/2019) 
A figura abaixo representa uma molécula importante 
na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada pelas 
bactérias intestinais. 
 
 
 
Com relação a essa molécula, afirma-se: 
 
I. É um composto de função mista e que 
apresenta uma função aldeído. 
II. O nome é ácido p-aminobenzoico. 
III. Apresenta um anel aromático, com duas 
ramificações. 
IV. Apresenta uma função nitrila. 
 
Está CORRETO o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) II e III, apenas. 
c) II e IV, apenas. 
d) I, II e III, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
05 - (FATEC SP/2018) 
Nos últimos anos, a leitura biométrica – criação e 
identificação de códigos com base em padrões 
individuais como, por exemplo, as impressões digitais 
– tem atraído o interesse de empresas que buscam, 
por meio dessa tecnologia, realizar o controle de 
entrada e saída de funcionários. 
As impressões digitais são desenhos que se formam 
quando as papilas, presentes nas pontas dos dedos, 
tocam uma superfície lisa. Nesse contato, ocorre 
depósito de vestígios papilares visíveis ou ocultos. Os 
vestígios visíveis podem ser observados se a mão que 
os contém estiver suja de tinta ou de sangue. Já os 
ocultos resultam dos vestígios de suor que os dedos 
deixam em um determinado local. 
Há vários reagentes que podem ser usados para 
tornar visíveis vestígios papilares ocultos. Uma 
substância bastante utilizada nesse caso é a ninidrina, 
que reage com um dos componentes do suor 
formando um produto colorido. 
<http://tinyurl.com/y99dvkto> Acesso em: 
13.11.2017. Adaptado. 
A equação química simplificada que representa a 
reação que ocorre entre a ninidrina e uma das 
moléculas presentes no suor (apresentada na 
equação como composto X) é 
 
 
 
O composto X que reage com a ninidrina apresenta as 
funções orgânicas 
 
a) amida e álcool. 
b) amina e cetona. 
c) amina e aldeído. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amina e ácido carboxílico. 
 
06 - (FPS PE/2018) 
A aplicação de compostos nitrogenados em química 
orgânica sintética é muito diversificada e envolve a 
preparação de medicamentos, corantes, explosivos e 
vitaminas. Observe os compostos abaixo. 
 
 
 
Sobre esses compostos, assinale a afirmativa 
incorreta. 
 
a) O TNT é um nitro-composto. 
b) A porção nitrogenada da fluoxetina é uma 
amina secundária. 
c) O TNT tem maior caráter básico que a 
anfetamina. 
d) O índigo possui anéis heteroaromáticos em 
sua estrutura. 
e) A porção nitrogenada do paracetamol é uma 
amida. 
 
07 - (FATEC SP/2018) 
A capacidade de resiliência dos indivíduos está 
diretamente ligada ao controle e à administração das 
emoções. 
Em diversas situações cotidianas, o organismo produz 
moléculas capazes de influenciar as emoções e o 
comportamento humano. 
Observe as fórmulas estruturais de algumas dessas 
moléculas. 
 
 
 
 
 
 
As funções orgânicas comuns às moléculas ilustradas 
são 
 
a) álcool e amina. 
b) álcool e amida. 
c) fenol e amida. 
d) fenol e amina. 
e) fenol e nitrila. 
 
08 - (IFMT/2018) 
Uma premiada série de televisão norte-americana era 
apresentada com a logomarca abaixo, que representa 
uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua 
tradução significa informalmente: “jogar tudo pro 
alto”. 
 
 
 
Nessa série, um brilhante professor de química vive 
um colapso emocional ao se descobrir com câncer no 
pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia 
cerebral e da esposa grávida. Para pagar suas dívidas, 
opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com 
um ex-aluno a metanfetamina, droga potente e 
altamente viciante, cuja fórmula é apresentada a 
seguir: 
 
 
 
Em se tratando de metanfetamina, nela há a função: 
 
a) amida 
b) nitrila 
c) amina 
d) isonitrila 
e) nitrocomposto 
 
09 - (UERJ/2018) 
A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores 
que, apesar da semelhança em sua composição 
química, geram sensações diferentes nos seres 
humanos. Observe as informações da tabela: 
 
 
 
Indique a função química que difere a dopamina da 
adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo 
neurotransmissor que apresenta menor massa 
molecular. 
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria 
óptica e escreva sua fórmula molecular. 
 
10 - (UDESC SC/2018) 
Em um Laboratório de Química Orgânica existem 
diversas substâncias químicas, como metanol, 
acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio. 
Considerando essas quatro substâncias, analise as 
proposições. 
 
I. A trietilamina não realiza ligações de 
hidrogênio entre suas moléculas. 
II. O acetato de sódio apresenta somente 
ligações covalentes polares. 
III. O acetato de etila é um éter e apresenta 
ligações covalentes polares. 
IV. O metanol apresenta ligações covalentes 
polares e não realiza ligações de hidrogênio entre 
suas moléculas. 
V. As quatro substâncias apresentam somente 
ligações covalentes polares e apolares. 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. 
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
d) Somente as afirmativas II e IV são 
verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas I, III e V são 
verdadeiras. 
 
11 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo 
SP/2018) 
A capsaicina, cuja fórmula estrutural está 
representada abaixo, é o principal componente das 
pimentas vermelhas. O contato dessa molécula com 
a mucosa oral provoca a sensação de ardência. 
 
 
 
Quais as funções orgânicas presentes na capsaicina? 
 
a) Álcool, amina e éster. 
b) Fenol, amida e éter. 
c) Fenol, amina e éter. 
d) Álcool, amida e éster. 
 
12 - (IFBA/2018) 
A cor amarela do xixi se deve a uma substância 
chamada urobilina, formada em nosso organismo a 
partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina 
liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada 
ainda no sangue, formando compostos menores que 
são absorvidos pelo fígado, passam pelointestino e 
retornam ao fígado, onde são finalmente 
transformados em urobilina. Em seguida, a 
substância de cor amarelada vai para os rins e se 
transforma em urina, junto com uma parte da água 
que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo 
demais pode indicar que você não está bebendo água 
o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha. 
 
Quais são as funções orgânicas representadas na 
estrutura da urobilina? 
 
 
 
a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona 
b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico 
c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto 
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol 
e) Fenol, Amina e Amida 
 
13 - (UFRGS RS/2018) 
A melatonina, composto representado abaixo, é um 
hormônio produzido naturalmente pelo corpo 
humano e é importante na regulação do ciclo 
circadiano. 
 
 
 
Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas 
 
a) amina e éster. 
b) amina e ácido carboxílico. 
c) hidrocarboneto aromático e éster. 
d) amida e ácido carboxílico. 
e) amida e éter. 
 
14 - (UniCESUMAR PR/2018) 
Foi em busca da pimenta-do-reino que os 
portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram dar 
nas Américas e encontraram outra turma de 
pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos botem 
para ferver qualquer prato, isso acontece por motivos 
diferentes. A pimenta-do-reino, a preta, é rica em 
uma substância chamada piperina, que responde pela 
ardência. Já a malagueta e as outras vermelhas são 
repletas de capsaicina – a responsável pela picância. 
Por ser tão ardida, ela é usada no spray de pimenta, 
utilizado como arma por policiais em todo o mundo. 
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017) 
 
 
 
 
 
A piperina e a capsaicina: 
 
I. Formam ligações de hidrogênio com a água. 
II. Possuem cadeia carbônica saturada. 
III. Possuem a função orgânica fenol. 
IV. Possuem a função orgânica amida. 
 
Está correto o que se afirma em 
 
a) I e IV, apenas. 
b) I e III, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) II e IV, apenas. 
e) I, II, III e IV. 
 
15 - (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
A cafeína, existente no café, no chá preto e nas 
bebidas “energéticas”, pode gerar dependência 
química. 
 
 
Com relação a essa substância, é correto afirmar: 
 
a) Dissocia, na presença da água, liberando o 
monóxido de carbono, CO(g). 
b) Apresenta grupos funcionais das amidas e das 
aminas. 
c) É classificada como um aminoácido de cadeia 
condensada. 
d) Possui cadeia saturada e homogênea. 
 
 
16 - (FPS PE/2017) 
“O Dolutegravir, um novo medicamento 
antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus 
causador da Aids, estará disponível no SUS, a partir de 
2017, de acordo com anúncio feito nesta quarta-feira 
(28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De acordo 
com a estrutura química do novo medicamento 
descrita abaixo, as funções orgânicas discriminadas 
pelas circunferências A, B, C e D são, 
respectivamente: 
 
 
 
a) álcool, cetona, amida e fenol. 
b) éster, éter, amina e anel aromático. 
c) éter, cetona, amida e anel aromático. 
d) éter, aldeído, amida e fenol. 
e) éter, aldeído, amina e anel aromático. 
 
 
17 - (FCM PB/2017) 
Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são 
causadas por um arbovírus da família Flaviridae. São 
conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, 
denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três 
primeiros já produziram epidemias no Brasil. A 
doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea 
infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem 
tratamento específico, mas os medicamentos 
frequentemente usados contra febre e dor devem ser 
prescritos com cautela. Na figura abaixo é 
apresentada a estrutura do paracetamol, que está 
presente a seguinte função da química orgânica: 
 
HO
N
H
CH3
O
 
 
 
 
a) éter 
b) amida 
c) cetona 
d) aldeído 
e) ácido carboxílico 
 
18 - (FPS PE/2017) 
A mimosina é um produto natural encontrado em 
sementes e folhas de algumas plantas leguminosas. 
Estudos em ratos e cabras mostraram que a mimosina 
inibe o crescimento de cabelo e causa a perda de 
cabelo nesses animais. 
 
Sabendo que a mimosina tem fórmula estrutural: 
N
HO
O
OH
O
NH2
 
 
 
considere as afirmações seguintes: 
 
1. Todos os carbonos do anel têm hibridização 
sp2. 
2. A mimosina apresenta grupos funcionais 
ácido e amina. 
3. A mimosina apresenta 4 ligações π . 
 
Está(ão) correta(s): 
 
a) 1 apenas. 
b) 2 apenas. 
c) 1 e 2 apenas. 
d) 1 e 3 apenas. 
e) 1, 2 e 3. 
 
19 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde 
Pública/2017) 
Micro-organismos, como bactérias e protozoários, 
presentes na água de rios, lagos e represas produzem 
toxinas prejudiciais à saúde, a exemplo da 
cilindrospermopsina, substância química fabricada 
por cianobactérias e representada pela estrutura 
química. 
 
 
 
Considerando-se essas informações e as 
propriedades das substâncias químicas, é correto 
afirmar: 
 
a) O grupo, — CON —, na estrutura química da 
cilindrospermopsina representa a função amina. 
b) O átomo de enxofre, na estrutura química da 
cilindrospermopsina, apresenta oito elétrons na 
camada de valência. 
c) A massa de 1,0 mol do composto químico 
representado é constituída por 70,0 g do elemento 
químico nitrogênio. 
d) A hidroxila, — OH, ligada ao carbono 
saturado indica que a cilindrospermopsina, em 
solução aquosa, atua como base de Arrhenius. 
e) O radical metil, — CH3, presente na estrutura 
química representada está associado a um carbono 
que utiliza orbitais híbridos sp2. 
 
20 - (UNIUBE MG/2017) 
As substâncias orgânicas apresentam propriedades 
químicas diferentes em função do arranjo estrutural 
diferente de seus átomos, ou seja, da diferença de 
suas fórmulas estruturais. Dessa maneira, o 
reconhecimento da função orgânica, a fórmula 
estrutural e a relação com a sua nomenclatura são 
muito importantes para a compreensão das 
propriedades dos compostos. A seguir, estão 
representadas as estruturas químicas de algumas 
substâncias muito comuns em nosso cotidiano e seus 
nomes: 
 
 
 
Relacionando a coluna da direita (fórmulas 
estruturais) com a da esquerda (nome das 
substâncias), a sequência numérica CORRETA é: 
 
a) III, V, IV, II, I e VI 
b) III, IV, V, II, I e VI 
c) VI, V, III, I, II e IV 
d) III, II, VI, IV, V e I 
e) II, V, VI, IV, I e III 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 21 
 
 
Em janeiro de 2018, a preocupação com a febre 
amarela aumentou drasticamente devido ao registro 
de novos casos da doença em diferentes estados do 
Brasil. Diversos artigos sobre a febre amarela foram 
publicados para informar a população sobre a 
doença. Um desses artigos trazia a seguinte 
informação: 
Qualquer repelente funciona contra o mosquito? 
Não. No Brasil, são mais de 120 com registro na 
Anvisa, mas somente os que contêm as seguintes 
substâncias tem garantida eficácia: DEET, IR3535 e 
icaridina. Vitamina do complexo B não tem efeito 
comprovado contra o mosquito. 
(https://veja.abril.com.br, 17.01.2018) 
 
Considere as fórmulas estruturais das substâncias 
DEET e IR3535 apresentadas a seguir. 
 
 
 
21 - (UEFS BA/2018) 
O DEET e o IR3535 têm em comum a função orgânica 
 
a) éter. 
b) amida. 
c) amina. 
d) cetona. 
e) éster. 
 
GABARITO 
 
1) Gab: E 
 
2) Gab: A 
 
3) Gab: D 
 
4) Gab: B 
 
5) Gab: E 
 
6) Gab: C 
 
7) Gab: D 
 
8) Gab: C 
 
9) Gab: 
Função: álcool. 
Sensação: felicidade. 
Neurotransmissor: adrenalina. 
Fórmula: C9H13NO3. 
 
10) Gab: A 
 
11) Gab: B 
 
12) Gab: B 
 
13) Gab: E 
 
14) Gab: A 
 
15) Gab: B 
 
16) Gab: C 
 
17) Gab: B 
 
18) Gab: E 
 
19) Gab: C 
 
20) Gab: A 
 
21) Gab: B