Funções nitrogenads - AMINAS E AMIDAS

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Amina e Amida 1 
Questão 01 - (UEL PR) 
 
Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS, amphetamine-type stimulants) são consumidos em todo 
o mundo como droga recreativa. Dessa classe, o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo 
alucinógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras substâncias, como cetamina, mefedrona, 
mCPP, são comercializadas como ecstasy. Assim, um dos desafios da perícia policial é não apenas 
confirmar a presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas também identificar sua composição, 
que pode incluir novas drogas ainda não classificadas. 
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apresentadas a seguir. 
 
 
 
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas, assinale a alternativa correta. 
 
a) Em todas as moléculas, existe a função amida. 
b) Na molécula MDMA, existe a função éster. 
c) Na molécula cetamina, existe a função cetona. 
d) Na molécula mefedrona, existe a função aldeído. 
e) Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao grupo benzílico. 
 
Questão 02 - (UERJ) 
 
Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em 
uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo. 
 
 
 
 
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo 
grupamento. 
 
A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada: 
 
a) éster 
b) fenol 
c) amida 
d) cetona 
 
 
 
 
Questão 03 - (FCM PB) 
 
Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são causadas por um arbovírus da família Flaviridae. 
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os 
três primeiros já produziram epidemias no Brasil. A doença, transmitida ao homem pela picada da 
fêmea infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem tratamento específico, mas os medicamentos 
frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na figura abaixo é 
apresentada a estrutura do paracetamol, que está presente a seguinte função da química orgânica: 
 
HO
N
H
CH3
O
 
 
 
 
a) éter 
b) amida 
c) cetona 
d) aldeído 
e) ácido carboxílico 
 
Questão 04 - (FPS PE) 
 
A mimosina é um produto natural encontrado em sementes e folhas de algumas plantas leguminosas. 
Estudos em ratos e cabras mostraram que a mimosina inibe o crescimento de cabelo e causa a perda 
de cabelo nesses animais. 
 
Sabendo que a mimosina tem fórmula estrutural: 
N
HO
O
OH
O
NH2
 
 
 
 
considere as afirmações seguintes: 
 
1. Todos os carbonos do anel têm hibridização sp2. 
2. A mimosina apresenta grupos funcionais ácido e amina. 
3. A mimosina apresenta 4 ligações  . 
 
Está(ão) correta(s): 
 
a) 1 apenas. 
b) 2 apenas. 
c) 1 e 2 apenas. 
d) 1 e 3 apenas. 
e) 1, 2 e 3. 
 
 
 
 
Questão 05 - (FPS PE) 
 
“O Dolutegravir, um novo medicamento antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus causador da 
Aids, estará disponível no SUS, a partir de 2017, de acordo com anúncio feito nesta quarta-feira 
(28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De acordo com a estrutura química do novo medicamento 
descrita abaixo, as funções orgânicas discriminadas pelas circunferências A, B, C e D são, 
respectivamente: 
 
 
 
a) álcool, cetona, amida e fenol. 
b) éster, éter, amina e anel aromático. 
c) éter, cetona, amida e anel aromático. 
d) éter, aldeído, amida e fenol. 
e) éter, aldeído, amina e anel aromático. 
 
Questão 06 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
Pesquisadores de fármacos que contribuam para a longevidade dos seres humanos estão fazendo 
testes em cobaias utilizando a rapamicina, nome dado ao composto químico que interfere em uma 
enzima intracelular essencial para o crescimento e a divisão celular, denominada de mTOR, sigla 
inglesa para “alvo mecânico da rapamicina”. Quando a mTOR é ativada, a célula produz novas 
proteínas, cresce e se divide e, quando é bloqueada pela rapamicina ou por um jejum de curto prazo, 
o crescimento e a replicação celular desaceleram ou cessam, influenciando no envelhecimento das 
células, o que contribui para que os animais vivam por mais tempo. 
 
 
 
Com base na análise da estrutura molecular da rapamicina, 
 
Escreva o nome da função orgânica nitrogenada e das funções orgânicas oxigenadas em que os 
grupos funcionais estão associados ao hexágono homogêneo, 
Represente o grupo funcional que caracteriza a classe funcional das cetonas nessa estrutura 
molecular. 
 
 
 
 
Questão 07 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
Micro-organismos, como bactérias e protozoários, presentes na água de rios, lagos e represas 
produzem toxinas prejudiciais à saúde, a exemplo da cilindrospermopsina, substância química 
fabricada por cianobactérias e representada pela estrutura química. 
 
 
 
Considerando-se essas informações e as propriedades das substâncias químicas, é correto afirmar: 
 
a) O grupo, — CON —, na estrutura química da cilindrospermopsina representa a função amina. 
b) O átomo de enxofre, na estrutura química da cilindrospermopsina, apresenta oito elétrons na 
camada de valência. 
c) A massa de 1,0 mol do composto químico representado é constituída por 70,0 g do elemento 
químico nitrogênio. 
d) A hidroxila, — OH, ligada ao carbono saturado indica que a cilindrospermopsina, em solução 
aquosa, atua como base de Arrhenius. 
e) O radical metil, — CH3, presente na estrutura química representada está associado a um carbono 
que utiliza orbitais híbridos sp2. 
 
Questão 08 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública) 
 
Segundo notícia veiculada pela imprensa, o fentanil, solubilidade em água de 200 1mg  e 
representado pela estrutura química, está entre as 30 “novas” drogas sintéticas apreendidas na Bahia e 
identificadas pelo Departamento de Polícia Técnica nos últimos três anos. Essa substância química, 
utilizada em procedimentos médicos como analgésico de ação rápida, é 50 vezes mais potente que a 
heroína e 100 vezes superior a morfina. 
 
 
 
Com base na análise da estrutura química do fentanil, 
 
Escreva o nome da classe funcional representada pelo grupo nitrogenado que está ligado ao anel 
benzênico, Apresente um argumento que justifique a pequena solubilidade do fentanil em água. 
 
 
 
 
 
Questão 09 - (UCS RS) 
 
Cientistas do Instituto Weizmann de Israel criaram uma terapia que promete revolucionar a batalha 
contra o câncer de próstata em estágio inicial. Ela consiste na aplicação de uma infusão venosa 
contendo uma substância química chamada Tookad, assistida por um laser infravermelho que incide 
sobre a glândula durante o procedimento cirúrgico. “Alcançamos 80% de cura com uma única 
aplicação”, revela o urologista Paulo Palma, da Universidade Estadual de Campinas. Outro ponto 
positivo dessa terapia é a ausência de efeitos colaterais. Já aprovada em Israel e no México, a técnica 
está em análise no Brasil, na Europa e nos Estados Unidos. O infográfico abaixo mostra a estrutura 
química do Tookad e no que consiste o tratamento. 
 
 
Disponível em: <http://saude.abril.com.br/medicina/novo-tratamento-para-salvar-a-prostata/>. 
Disponível em: <http://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2016/dt/c5dt03919c>. 
Acesso em: 21 mar. 17. (Parcial e adaptado.) 
 
Em relação à molécula de Tookad, é correto afirmar que 
 
a) apresenta contra-íons K+ que não se dissociam em meio aquoso. 
b) apresenta apenas as funções cetona e amida. 
c) contém anéis heterocíclicos. 
d) é um composto aromático que contém 10 ligações pi. 
e) possui um átomo de elemento de transição interna. 
 
Questão 10 - (UDESC SC) 
 
Atualmente, os OLEDs (organic light emitting diodes – diodos orgânicos emissores de luz) são 
empregados em diversos equipamentos eletrônicos, por exemplo, em telas de celulares e televisores. 
Uma molécula promissora, que emite a cor azul, para ser utilizada nestes dispositivos, é a N,N-Bis(4-
metilcumarin-7-il)anilina,representada abaixo: 
 
 
 
 
 
 
Assinale a alternativa incorreta em relação à molécula representada acima. 
 
a) Sua fórmula molecular é C26H19NO4. 
b) Os carbonos presentes na molécula apresentam somente hibridização sp2 e sp3. 
c) Apresenta a função química amina e éter. 
d) Apresenta somente ligações covalentes em sua estrutura. 
e) Não realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. 
 
Questão 11 - (UEFS BA) 
 
O chocolate contém uma substância denominada teobromina, que é tóxica para algumas espécies 
animais. Nos gatos, por exemplo, essa substância pode acelerar o ritmo cardíaco, provocar vômitos e 
diarreias. 
(Pulo do Gato, janeiro de 2017. Adaptado.) 
 
 
 
Na estrutura da teobromina, o grupo I representa uma 
 
a) amina terciária e o grupo II, uma amina secundária. 
b) amina secundária e o grupo II, uma amina primária. 
c) amina primária e o grupo II, uma amida. 
d) amida e o grupo II, uma amina terciária. 
e) amida e o grupo II, uma amina secundária. 
 
Questão 12 - (UCB DF) 
 
O paracetamol é um dos analgésicos mais populares. Possui capacidade antipirética, mas sem 
propriedades anti-inflamatórias importantes. Em razão da possibilidade de ser hepatotóxico, esse 
fármaco não pode ser consumido indiscriminadamente. 
 
 
 
 
 
 
Com base na estrutura molecular do paracetamol apresentada, assinale a alternativa correta. 
 
a) A substância possui a função álcool. 
b) No paracetamol existem as funções amida e fenol. 
c) No ciclo, os carbonos ligados por ligações duplas estão mais próximos do que aqueles ligados 
por ligações simples. 
d) No paracetamol existem as funções amina e cetona. 
e) A função amina dessa substância pode atuar como uma base. 
 
Questão 13 - (UNIC MT) 
 
A sacarina, substância utilizada como adoçante artificial, foi descoberta, em 1878, pelos químicos 
Remsen e Fahlberg, na Universidade John Hopkins, em Baltimore, Estados Unidos. 
 
 
 
A partir da análise da estrutura molecular desse composto, é correto afirmar: 
 
01. É componente do sistema bifásico formado quando dissolvido em água. 
02. Tem comportamento básico quando em solução aquosa. 
03. Possui os grupos funcionais das aminas e cetonas. 
04. Tem 6e– deslocalizados no núcleo benzênico. 
05. Apresenta sete hidrogênios por mol. 
 
Questão 14 - (UNIC MT) 
 
O composto representado é o diazepan, um sedativo que diminui a capacidade de concentração. 
 
 
Em relação a esse composto, é correto afirmar: 
 
01. É uma amina secundária. 
02. Pertence à classe das cetonas. 
03. Apresenta carbono quaternário. 
04. Possui cadeia acíclica e saturada. 
05. Apresenta carbono com hibridação sp3 e sp2. 
 
Questão 15 - (UNINORTE AC) 
 
 
 
 
Segundo a Organização Mundial da Saúde, o Brasil está entre os 22 países com maior índice de 
tuberculose no Mundo. O tratamento para essa doença inclui o uso do antibiótico pirazinamida, 
atualmente fabricado no Brasil, em conjunto com outros fármacos, dentre os quais a isoniazida, 
segundo protocolos internacionais do Centro de Controle e Prevenção de Doenças. 
 
 
 
Considerando-se a informação e a análise das estruturas químicas que representam a pirazinamida e a 
isoniazida, é correto afirmar: 
 
a) A massa molar do fármaco pirazinamida é maior do que o valor da massa de 1,0mol da 
isoniazida. 
b) A substituição do grupo amino, –NH2, na pirazinamida por um átomo de hidrogênio forma o 
grupo funcional dos aldeídos. 
c) O percentual, em massa, de nitrogênio na pirazinamida é igual ao percentual desse elemento 
químico na isoniazida. 
d) O átomo de nitrogênio ligado à carbonila, –CO–, na estrutura química da isoniazida, atua como 
um ácido de Brönsted-Lowry. 
e) O grupo amida, –CONH–, na estrutura química da pirazinamida e na da isoniazida, apresenta o 
átomo de carbono utilizando orbitais híbridos sp3. 
 
Questão 16 - (Unioeste PR) 
 
O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição 
do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do 
ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no 
laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino. 
 
N
H
OH
O
O
 
 
 
 
Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função 
oxigenada 
 
a) cetona. 
b) amida. 
c) amina. 
d) aldeído. 
e) álcool. 
 
Questão 17 - (UNIUBE MG) 
 
 
 
 
As substâncias orgânicas apresentam propriedades químicas diferentes em função do arranjo 
estrutural diferente de seus átomos, ou seja, da diferença de suas fórmulas estruturais. Dessa maneira, 
o reconhecimento da função orgânica, a fórmula estrutural e a relação com a sua nomenclatura são 
muito importantes para a compreensão das propriedades dos compostos. A seguir, estão 
representadas as estruturas químicas de algumas substâncias muito comuns em nosso cotidiano e seus 
nomes: 
 
 
 
Relacionando a coluna da direita (fórmulas estruturais) com a da esquerda (nome das substâncias), a 
sequência numérica CORRETA é: 
 
a) III, V, IV, II, I e VI 
b) III, IV, V, II, I e VI 
c) VI, V, III, I, II e IV 
d) III, II, VI, IV, V e I 
e) II, V, VI, IV, I e III 
 
TEXTO: 1 - Comum à questão: 18 
 
A sulfacrisoidina (uma sulfa) foi o primeiro agente antimicrobiano utilizado clinicamente, em 1935, 
marcando o início da moderna era da quimioterapia antimicrobiana. As sulfas são uma classe de 
agentes bacteriostáticos derivados da sulfanilamida, que têm estrutura similar à do ácido p-amino 
benzoico. O grupo das sulfonamidas compreende seis drogas principais: sulfanilamida, sulfisoxazol, 
sulfacetamida, ácido p-amino benzoico, sulfadiazina e sulfametoxazol, sendo as duas últimas de 
maior importância clínica. A seguir, estão representadas as estruturas químicas da sulfadiazina e do 
sulfametoxazol. 
 
 
 
Questão 18 - (UNIUBE MG) 
 
Sobre as estruturas químicas das substâncias são feitas algumas afirmações: 
 
I. A Sulfadiazina e o sulfametoxazol têm em comum a presença de uma amina aromática em suas 
estruturas químicas. 
 
 
 
II. A fórmula molecular da sulfadiazina é C10H8N4O2S, enquanto do sulfametoxazol é 
C10H10N3O3S. 
III. O número de carbonos com hibridização do tipo sp2 é maior na estrutura química da sulfadiazina 
do que na do sulfametoxazol. 
 
Analisando as afirmações sobre os compostos, são verdadeiras as contidas em: 
 
a) I e II, apenas 
b) I e III, apenas 
c) I, II e III 
d) I, apenas 
e) II e III, apenas 
 
Questão 19 - (Centro Universitário de Franca SP) 
 
A teobromina é uma substância que tem ação estimulante e está presente no chocolate. 
 
HN
N N
N
CH3
CH3
O
O
 
 
 
 
Na molécula da teobromina encontramos as funções orgânicas amina e 
 
a) éter. 
b) éster. 
c) amida. 
d) cetona. 
e) aldeído. 
 
Questão 20 - (USF SP) 
 
Muitos compostos orgânicos não possuem nomes oficiais devido à complexidade das suas estruturas 
moleculares. Um exemplo disso é a adrenalina, um hormônio sintetizado a partir do aminoácido 
tirosina, cujo nome é em decorrência da proximidade que a glândula secretora possui com os rins. 
 
HO
HO
N
H
CH3
OH
Adrenalina
 
 
 
 
Considerando a análise da estrutura da molécula de adrenalina, observa-se que em sua estrutura há 
 
a) as funções orgânicas enol, álcool e amina, além de um carbono quiral. 
 
 
 
b) as funções orgânicas fenol, álcool e amida, além de dois carbonos quirais. 
c) as funções orgânicas fenol, álcool e amina, além de um carbono quiral. 
d) as funções orgânicas fenol, álcool e amina, além de dois carbonos quirais. 
e) apenas as funções orgânicas álcool e amina, além de um carbono quiral. 
 
Gabarito 
1. Gab: C 
2. Gab: C 
3. Gab: B 
4. Gab: E 
5. Gab: C 
6. Gab: Espera-se que o candidato seja capaz de identificar as diferentes funçõesorgânicas nitrogenadas e 
oxigenadas a partir da estrutura molecular de um composto orgânico de função mista. 
A função orgânica nitrogenada presente na estrutura da rapamicina é a amida. As funções oxigenadas 
associadas ao hexágono são o álcool e o éter. A representação do grupo funcional que caracteriza a 
classe das cetonas é 
 
7. Gab: C 
8. Gab: O grupo funcional ligado ao anel benzênico representa a classe das amidas e a pequena solubilidade 
em água, substância química formada por moléculas polares, está associada ao caráter 
predominantemente apolar da cadeia carbônica e aos grupos das classes das aminas e das amidas que 
constituem as moléculas do fentanil. 
9. Gab: C 
10. Gab: C 
11. Gab: D 
12. Gab: B 
13. Gab: 04 
14. Gab: 05 
15. Gab: B 
16. Gab: B 
17. Gab: A 
18. Gab: B 
19. Gab: C 
20. Gab: C