Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-565-567

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Isomeria Plana
Competência(s): 
5 e 7
Habilidade(s): 
17, 24, 26 e 27
QUÍMICA 2
AULAS
25 e 26
SUBSTÂNCIAS
DIFERENTES
CLASSE FUNCIONAIS 
DIFERENTES
ORGÂNICAS
MESMA FÓRMULA 
MOLECULAR
MESMA CLASSE 
FUNCIONAL
FÓRMULAS 
ESTRUTURAIS
 PLANAS DIFERENTES
COM
NÃO DIFEREM NA 
CLASSIFICAÇÃO
DA CADEIA
DIFEREM NA 
CLASSIFICAÇÃO
DA CADEIA
HÁ OS QUE
ISÔMEROS
DE CADEIA
ISÔMEROS 
DE POSIÇÃO
DIFEREM NA POSIÇÃO
DE RAMIFICAÇÃO, 
GRUPO FUNCIONAL 
OU INSATURAÇÃO
DIFEREM NA
POSIÇÃO DE
HETEROÁTOMO
METÔMEROS OU 
ISÔMEROS DE 
COMPENSAÇÃO
NÃO ESTABELECEM
EQUILÍBRIO QUÍMICO
ENTRE SI
TAUTÔMEROS
HÁ OS QUE
SÃO SÃO
ESTABELECEM
EQUILÍBRIO QUÍMICO
ENTRE SI
ISÔMEROS
FUNCIONAIS
SÃO
SÃO
SÃO
Você deVe saber!
Mapeando o saber
- O que é isomeria?
- Isomeria plana de função
- Isomeria plana de cadeia
- Isomeria plana de posição
- Casos particulares de isomeria plana
- Metameria ou isomeria plana de compensação
- Tautomeria ou isomeria dinâmica
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ANOTAÇÕES
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exercícios de sala
1. (Enem digital 2020) 
Os feromônios de insetos são substâncias responsá-
veis pela comunicação química entre esses indiví-
duos. A extração de feromônios para uso agronômico 
no lugar de pesticidas convencionais geralmente é 
inviável, pois são encontrados em baixa concen-
tração nas glândulas de armazenamento. Uma das 
formas de solucionar essa limitação é a síntese em 
laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros 
que apresentem a mesma atividade. Suponha que 
o composto apresentado seja um feromônio natural 
e que seu tautômero seja um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu 
potencial substituto é representado pela substância:
a)
b)
c)
d)
e)
2. (Fuvest 2022) 
Considere as substâncias cujas estruturas estão 
representadas a seguir:
a) Considerando que tanto o etanol quanto o 1-butanol 
interagem por ligação de hidrogênio com a água, 
por que o etanol é mais solúvel em água do que o 
1-butanol à mesma temperatura?
b) Escreva, no quadro da folha de respostas, as estru-
turas de dois álcoois que são isômeros do 1-butanol.
Isômero 1 Isômero 2
c) O 1-butanol e o éter dietílico são compostos que 
possuem a mesma fórmula química, C4H10O, porém 
pontos de ebulição diferentes, sendo que um deles 
entra em ebulição a 34,6 °C e o outro, a 117 °C a 
1 atm. Preencha o quadro a seguir, relacionando os 
nomes das substâncias com os respectivos pontos de 
ebulição. Justifique sua resposta.
Ponto de ebulição Nome da substância
34,6 °C
117 °C
3. (Famema 2022) 
Pesquisadores da USP de São Carlos desenvolvem 
novo tubo endotraquial
Pesquisadores do Grupo de Óptica do Instituto de 
Física de São Carlos (IFSC/USP) finalizaram o pro-
cesso de desenvolvimento de um tubo endotraqueal 
especial que evita a formação de colônias bacteria-
nas, evitando, dessa forma, infecções. O trabalho foi 
recentemente publicado pela prestigiosa revista da 
Academia Americana de Ciências – Proceedings of 
the National Academy of Sciences (PNAS), no último 
mês de agosto.
O trabalho dos pesquisadores consistiu em aderir 
ao tubo endotraqueal uma molécula de curcu-
mina, seguindo-se a introdução, nesse tubo, de 
uma fibra óptica que ilumina o interior do tubo. 
Quando as moléculas são iluminadas, um processo 
chamado “ação fotodinâmica” ocorre na superfície 
do tubo, produzindo espécies reativas de oxigênio,