Lista I isomeria

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Química 
Prof. Arilson 
01 - (ITA SP) Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros 
estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N. 
 
a)3 b)4 c)7 d)8 e)9 
 
02 - (Mackenzie SP) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes 
hidrocarbonetos. 
 
I.metilciclobutano. II.3-metilpentano. III.pentano. 
IV.cicloexano. V.pent-2-eno. 
 
A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é 
 
a)I e III. b)III e V. c)I e V. d)II e IV. e)II e III. 
 
03 - (ENEM) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela 
comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para 
uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, 
pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. 
Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos 
próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. 
Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu 
tautômero seja um potencial substituto. 
 
 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é 
representado pela substância: 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
04 - (UCS RS) Na Química, é muito comum que átomos de uma mesma 
molécula possam se agrupar de forma diferente, produzindo estruturas 
moleculares distintas. Para a fórmula geral C20H42 , por exemplo, existem 
“incríveis” 366.319 isômeros! Esse fenômeno é muito frequente e importante 
na Química Orgânica e, mais ainda, na Bioquímica, uma vez que enzimas e 
hormônios, em geral, somente têm atividade biológica quando seus átomos 
estão arranjados em uma estrutura bem definida. Os isômeros podem ser planos 
ou espaciais. A isomeria plana, em particular, ocorre quando a diferença entre 
os isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. 
Considere os pares de substâncias químicas (1), (2), (3) e (4) listados na 
COLUNA A e os tipos de isômeros planos apresentados na COLUNA B. 
 
Assinale a alternativa que completa, correta e respectivamente, os parênteses, 
de cima para baixo, 
 
a)3 – 4 – 2 – 1 b)4 – 2 – 1 – 3 c)2 – 1 – 4 – 3 
d)4 – 3 – 1 – 2 e)3 – 2 – 1 – 4 
 
05 - (Univag MT) Os éteres etoxietano e metoxipropano já foram utilizados 
como anestésicos, exercendo eficiente ação paralisante sobre o sistema 
nervoso.O tipo de isomeria plana presente entre os éteres mencionados é de 
 
a)cadeia. b)tautomeria. c)compensação. d)função. e)posição. 
 
06 - (UECE) Considerando o composto orgânico C5H10O, analise os seguintes 
itens: 
 
I.butanoato de metila; II.pentan-2-ona; III.ácido pentanóico; 
IV.pentanal. 
 
São compostos que podem ser escritos usando a fórmula química acima 
apresentada somente os que constam nos itens 
 
a)I e III. b)I e II. c)III e IV. d)II e IV. 
 
07 - (UNESP SP) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico. 
 
O ortocresol e o álcool benzílico 
 
a)apresentam a mesma função orgânica. 
b)são isômeros. 
c)são compostos alifáticos. 
d)apresentam heteroátomo. 
e)apresentam carbono quiral. 
 
08 - (Unioeste PR) O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam 
fórmula molecular C10H12O2. O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-
da-índia, apresenta propriedades anestésicas e pode ser convertido em seu 
isômero isoeugenol a partir da reação apresentada abaixo. Considerando as 
estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar. 
 
 
 
a)São isômeros funcionais. b)São isômeros de cadeia. 
c)São isômeros ópticos. d)São isômeros de posição. 
e)São formas tautoméricas. 
 
09 - (EsPCEX) Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou 
um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o 
tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes 
afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente: 
 
I.os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de 
posição. 
II.os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de 
cadeia. 
III.os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de 
compensação (metameria). 
IV.os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si 
isomeria de função. 
 
Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química 
dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são 
apenas 
 
a)I e II. b)I, II e III. c)II e IV. d)I, II e IV. e)III e IV. 
 
10 - (ENEM) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a 
abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre 
moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-
hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-
hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas 
por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para 
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.As 
moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e 
operária possuem diferença na 
 
a)fórmula estrutural. b)fórmula molecular. 
c)identificação dos tipos de ligação. d)contagem do número de carbonos. 
e)identificação dos grupos funcionais. 
 
11 - (UEPG PR) Considere os seguintes pares de compostos: 
 
I. orto-nitrobenzaldeído e para-nitrobenzaldeído 
 
 
 
 
arilsonmartino@hotmail.com 2 
 
II. cis-1-bromo-2-fenileteno e trans-1-bromo-2-fenileteno 
III. 2-buteno e 2-metilpropeno 
 
Assinale o que for correto. 
 
01.O par III não representa isômeros. 
02.O par I apresenta isomeria de posição. 
04.O par II apresenta isomeria geométrica. 
08.O isômero cis do par II apresenta plano de simetria. 
16.O par I é um exemplo de tautomeria. 
 
12 - (UECE) Atente para as seguintes estruturas de compostos: 
 
Considerando as estruturas acima apresentadas, é correto afirmar que formam 
um par de isômeros 
 
a)ópticos. b)de função. c)geométricos. d)de compensação. 
 
13 - (UNIFENAS MG) O dibromoeteno, possui três formas isoméricas, 
conforme as estruturas representadas abaixo: 
H
H
Br
Br
 
 
Br
Br
 
 
 
Br
Br
H
H
 
 
Sobre as estruturas, analise as seguintes afirmativas: 
 
I.1,2-dibromoetileno e 1,1-dibromoetileno são isômeros de posição. 
II.a forma isomérica trans-1,2-dibromoetileno é mais solúvel em água que a 
forma cis-1,2 dibromoetileno. 
III.cis-1,2-dibromoetileno e trans-1,2-dibromoetileno são estereoisômeros 
ópticos. 
IV.cis-1,2-dibromoetileno é uma molécula apolar. 
 
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s): 
 
a)I e III, apenas. b)I, II e IV, apenas. c)II, III e IV, apenas. 
d)I, apenas. e)I e II, apenas. 
 
14 - (PUC SP) As moléculas cis-1,2-dicloroeteno e trans-1,2- dicloroeteno 
são isômeros espaciais.Sobre essas moléculas podemos afirmar que 
 
a)a molécula cis é apolar e a molécula trans é polar. 
b)a molécula cis possui maior temperatura de ebulição. 
c)a molécula cis possui momento dipolar resultante igual a zero. 
d)as duas moléculas possuem apenas ligações covalentes polares. 
 
15 - (ENEM) Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em 
movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações 
em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de 
componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz 
pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um 
polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de 
onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações 
reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado. 
 
 
O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, 
decorre do(a) 
 
a)movimento vibracional dosátomos, que leva ao encurtamento e à relaxação 
das ligações. 
b)isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais 
compacta que a trans. 
c)tautomerização das unidades monométricas do polímero, que leva a um 
composto mais compacto. 
d)ressonância entre os elétrons  do grupo azo e os do anel aromático que 
encurta as ligações duplas. 
e)variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com 
diferentes áreas de superfície. 
 
16 - (ENEM) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um 
animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção 
desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por 
esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado 
à sua cadeia.A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é 
 
a) b) 
 
c) d) 
 
e) 
 
 
17 - (ENEM) Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre 
indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o 
bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda. 
 
 
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com 
o modelo preconizado para a agricultura do fruto. São agentes altamente 
específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em 
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro. 
 
 
 
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada 
pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do 
inseto 
 
a)Sitophilus spp. b)Migdolus fryanus. c)Anthonomus rubi. 
d)Grapholita molesta. e)Scrobipalpuloides absoluta. 
 
18 - (UPE PE) O (Z)-9-tricoseno (C23H46) é um hidrocarboneto insaturado, 
produzido pelas moscas domésticas fêmeas para atrair machos da mesma 
espécie. Caso se deseje utilizá-lo para capturar moscas machos, deve-se usar 
uma armadilha contendo a substância representada por 
 
a) CH3(CH2)7 – C  C – (CH2)12CH3 
b)
 
c)
 
d)
 
e) 
 
GABARITO: 
 
1) Gab: D 2) Gab: C 3) Gab: C 4) Gab: B 5) Gab: C 6) Gab: D 
7) Gab: B 8) Gab: D 9) Gab: A 10) Gab: A 11) Gab: 06 12) Gab: C 
13) Gab: D 14) Gab: B 15) Gab: B 16) Gab: B 17) Gab: E 18) Gab: B