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Estudo Ativo Vol 3 - Ciências da Natureza-580-582


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9. (Fcmmg)
Leia o texto abaixo.
A vitamina A (Retinol) totalmente trans é um fator nutricional importante na visão. Ela é convertida em trans 
retinal que, antes de cumprir sua função biológica, é isomerizada em cis retinal.
(VOLLHARDT, K.P.C; SCHORE, N.E. Química Orgânica – Estrutura e função – 4ª. Ed.Porto Alegre – Bookman, 2004.p 513-683.)
Observe as estruturas a seguir.
É CORRETO afirmar que as estruturas da vitamina A, do trans retinal e do cis retinal são, respectivamente:
a) II, III e IV.
b) II, IV e III.
c) I, III e IV.
d) I, IV e III.
10. (Uerj)
Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empre-
gado como repelente de mosquitos.
Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geomé-
tricos é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
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11. (Feevale - Adaptada)
O Retinal, molécula apresentada abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão. 
Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série 
de reações químicas, provocando um impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido como visão.
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Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II e III apresenta corretamente as geome-
trias das duplas ligações circuladas em I e II e a função química circulada em III.
a) I - Cis II - Trans III - Aldeído 
b) I - Trans II - Cis III - Álcool 
c) I - Trans II - Trans III - Aldeído 
d) I - Trans II - Cis III - Aldeído 
e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico 
12. (Pucsp)
O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de 
cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o 
anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações:
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
13. (Ufrgs)
A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Arma-
dilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente 
redução das aplicações de inseticidas.
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Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa 
molécula.
I. Ela apresenta 18 átomos de carbono.
II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configu-
ração geométrica cis.
III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxi-
gênio é uma cadeia alifática insaturada.
Quais estão corretas?
a) Apenas I. 
b) Apenas II. 
c) Apenas III. 
d) Apenas I e II. 
e) Apenas I e III. 
14. (Ufla)
Apresentam‐se a seguir quatro compostos.
I ‐ Penteno – 2
II ‐ Hexeno – 1
III- 1,2 – dimetilciclobutano
IV ‐ Cicloexano
A possibilidade de isomeria cis‐trans existe
a) somente no composto III. 
b) somente nos compostos II e IV. 
c) somente no composto IV. 
d) somente nos compostos I e III. 
15. (Unifesp)
Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e 
ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes 
na caracterização de compostos orgânicos. O com-
posto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de 
dois isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 
48°C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar 
que o isômero
a) cis apresenta P.E. 60°C. 
b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar. 
c) trans tem maior polaridade. 
d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cℓ2. 
e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas.
16 (Unifenas-MG)
Considere o but-2-eno. 
a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? 
b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos isô-
meros.
17. (Unesp)
As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja 
fórmula é apresentada a seguir. 
a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes 
na molécula deste feromônio.
b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo 
poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as 
demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. 
Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e 
trans e identifique-os. 
18.
Apresentar a fórmula estrutural de todos os isôme-
ros planos e espaciais de cadeia aberta que têm a 
fórmula C3H4Cℓ2.
19. (Pucsp)
ATEROSCLEROSE
Leonardo da Vinci foi um grande estudioso de ana-
tomia. Passava horas ao lado de cadáveres, dese-
nhando em detalhes a estrutura de órgãos internos. 
Em alguns casos, conseguiu deduzir acertadamente a 
causa da morte de uma pessoa. Um exemplo impres-
sionante é o caso de um velho senhor internado no 
hospital Santa Maria Nuova, em Florença, falecido 
por volta de 1506. Ao executar a autópsia do corpo, 
da Vinci notou que as paredes internas de alguns 
vasos sanguíneos encontravam-se espessadas e tor-
tuosas, e que este tipo de alteração não era verifi-
cado em corpos de pessoas mais jovens que ele havia 
dissecado.
Ele fez as seguintes anotações a respeito:
“A morte do velho senhor... foi causada pelo fato de 
que a cobertura interna dos vasos que vão do baço 
ao fígado se tornou tão espessa que eles se tornaram 
ocluídos (bloqueados) e não permitiram a passagem 
do sangue... As cavidades (lumens) dos vasos dos 
animais, após muito tempo de exposição aos humo-
res nutrientes (transportados pelos vasos), se tor-
nam, finalmente, contraídas e rígidas.”

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