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580 VO LU M E 3 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 9. (Fcmmg) Leia o texto abaixo. A vitamina A (Retinol) totalmente trans é um fator nutricional importante na visão. Ela é convertida em trans retinal que, antes de cumprir sua função biológica, é isomerizada em cis retinal. (VOLLHARDT, K.P.C; SCHORE, N.E. Química Orgânica – Estrutura e função – 4ª. Ed.Porto Alegre – Bookman, 2004.p 513-683.) Observe as estruturas a seguir. É CORRETO afirmar que as estruturas da vitamina A, do trans retinal e do cis retinal são, respectivamente: a) II, III e IV. b) II, IV e III. c) I, III e IV. d) I, IV e III. 10. (Uerj) Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empre- gado como repelente de mosquitos. Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geomé- tricos é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 581 VO LU M E 3 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 11. (Feevale - Adaptada) O Retinal, molécula apresentada abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável pela química da visão. Quando o Retinal absorve luz (fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e essa alteração inicia uma série de reações químicas, provocando um impulso nervoso que é enviado ao cérebro, onde é percebido como visão. Y Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em que a sequência I, II e III apresenta corretamente as geome- trias das duplas ligações circuladas em I e II e a função química circulada em III. a) I - Cis II - Trans III - Aldeído b) I - Trans II - Cis III - Álcool c) I - Trans II - Trans III - Aldeído d) I - Trans II - Cis III - Aldeído e) I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico 12. (Pucsp) O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado. Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações. I. Ambos apresentam isomeria geométrica. II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter. III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2, enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O. IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol. Estão corretas APENAS as afirmações: a) I e II. b) I e IV. c) II e III. d) III e IV. 13. (Ufrgs) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais importantes do algodoeiro. Arma- dilhas de feromônio sexual à base de gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a consequente redução das aplicações de inseticidas. Y 582 VO LU M E 3 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s Observe a estrutura da molécula de gossyplure. Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula. I. Ela apresenta 18 átomos de carbono. II. Ela apresenta duas ligações duplas C=C com configu- ração geométrica cis. III. Trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxi- gênio é uma cadeia alifática insaturada. Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) Apenas I e III. 14. (Ufla) Apresentam‐se a seguir quatro compostos. I ‐ Penteno – 2 II ‐ Hexeno – 1 III- 1,2 – dimetilciclobutano IV ‐ Cicloexano A possibilidade de isomeria cis‐trans existe a) somente no composto III. b) somente nos compostos II e IV. c) somente no composto IV. d) somente nos compostos I e III. 15. (Unifesp) Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) e ponto de fusão (P.F.) são propriedades importantes na caracterização de compostos orgânicos. O com- posto 1,2-dicloroeteno apresenta-se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60°C e outro com P.E. 48°C. Em relação a esses isômeros, é correto afirmar que o isômero a) cis apresenta P.E. 60°C. b) cis é o mais solúvel em solvente não-polar. c) trans tem maior polaridade. d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cℓ2. e) trans apresenta forças intermoleculares mais intensas. 16 (Unifenas-MG) Considere o but-2-eno. a) Que tipo de isomeria o composto apresenta? b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos isô- meros. 17. (Unesp) As abelhas rainhas produzem um feromônio cuja fórmula é apresentada a seguir. a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula deste feromônio. b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais dos isômeros cis e trans e identifique-os. 18. Apresentar a fórmula estrutural de todos os isôme- ros planos e espaciais de cadeia aberta que têm a fórmula C3H4Cℓ2. 19. (Pucsp) ATEROSCLEROSE Leonardo da Vinci foi um grande estudioso de ana- tomia. Passava horas ao lado de cadáveres, dese- nhando em detalhes a estrutura de órgãos internos. Em alguns casos, conseguiu deduzir acertadamente a causa da morte de uma pessoa. Um exemplo impres- sionante é o caso de um velho senhor internado no hospital Santa Maria Nuova, em Florença, falecido por volta de 1506. Ao executar a autópsia do corpo, da Vinci notou que as paredes internas de alguns vasos sanguíneos encontravam-se espessadas e tor- tuosas, e que este tipo de alteração não era verifi- cado em corpos de pessoas mais jovens que ele havia dissecado. Ele fez as seguintes anotações a respeito: “A morte do velho senhor... foi causada pelo fato de que a cobertura interna dos vasos que vão do baço ao fígado se tornou tão espessa que eles se tornaram ocluídos (bloqueados) e não permitiram a passagem do sangue... As cavidades (lumens) dos vasos dos animais, após muito tempo de exposição aos humo- res nutrientes (transportados pelos vasos), se tor- nam, finalmente, contraídas e rígidas.”