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553 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s Dados: C = 12; H = 1; O = 16. Sobre as afirmações, assinale a alternativa CORRETA. a) Apenas as afirmações I e III estão corretas. b) Apenas as afirmações I, III e IV estão corretas. c) Apenas as afirmações II e IV estão corretas. d) Apenas as afirmações III e IV estão corretas. 3. (Fuvest) Automóveis a álcool emitem grande quantidade de aldeído, produzido por: a) fragmentação da molécula do álcool. b) redução do álcool. c) oxidação parcial do álcool. d) oxidação completa do álcool. e) reação do álcool com o nitrogênio do ar 4. (Enem PPL) A primeira relação entre câncer e produtos de com- bustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer. A biotransformação do composto (I) em (II) corres- ponde a uma reação de a) adição. b) oxidação. c) eliminação. d) substituição. e) hidrogenação. 5. (Unesp) Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula mole- cular é C5H12O. a) 2-metilbutan-3-ona b) 3-metilbutan-2-ona c) 2-metilbutan-2-ona d) 3-metilbutan-1-ona e) 2-metilbutan-1-ona 6. (Fgv) Um estudo revelou que determinado inseto usa como defesa a liberação de uma substância química que, ao interagir com a água, forma duas novas substâncias orgânicas e o ácido cianídrico, que é letal para seu predador. Essa reação pode ser repre- sentada pela equação: A cadeia carbônica da substância 1 é classificada como __________ e __________. A oxidação da substância 2 resulta em um composto que pertence à função orgânica __________. As lacunas são preenchidas, respectivamente, por a) saturada; homogênea; álcool. b) saturada; heterogênea; éster. c) saturada; homogênea; ácido carboxílico. d) insaturada; homogênea; ácido carboxílico. e) insaturada; heterogênea; éster. 7. (Ufjf-pism 3) A seguir estão apresentadas quatro estruturas quí- micas de compostos orgânicos. Sobre elas são feitas as seguintes afirmações: I. O composto B pode ser formado a partir da reação de redução do composto A. II. Os compostos B e C apresentam isomeria de posição. III. Os compostos A e C apresentam isomeria de função. IV. Reação de oxidação do composto A com KMnO4 levará a formação do composto D. Assinale a alternativa que apresenta todas as afir- mações CORRETAS. a) I, II e III b) II e III c) I e IV d) III e IV e) II e IV 8. Qual é o nome do menor isômero funcional do com- posto formado pela reação de oxidação de um álcool secundário? 554 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s a) etanal b) propanal c) butanal d) propanona e) butanona 9. (Ufpr) Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias. A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 1. Na estrutura do catecol está presente a função orgâ- nica fenol. 2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espa- ciais (enantiômeros). 3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-ben- zoquinona possuem hibridização sp3. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 10. (Ufjf-pism 3) O Departamento de Agricultura americano aprovou a venda de uma maçã geneticamente modificada, que nunca fica marrom depois de cortada. O processo de escurecimento da maçã comum pode ser represen- tado pela reação entre o fenol e a enzima polifenol oxidase – PPO – presentes na maçã, conforme a rea- ção química esquematizada abaixo: De acordo com essas informações, pode-se afirmar que a maçã geneticamente modificada: a) Produz baixíssima quantidade da enzima polifenol oxidase, dificultando a ocorrência da reação respon- sável pelo seu escurecimento quando exposta ao oxigênio atmosférico. b) Reage com o O2 presente no ar, o que inibe o pro- cesso de oxidação. c) Estando em temperatura ambiente, não escurece, já que o processo de oxidação só acontece em altas temperaturas. d) Quando cortada, libera a enzima polifenol oxidase e os compostos fenólicos, que entram em contato com o oxigênio, formando outros tipos de compos- tos, conhecidos como ácidos carboxílicos. e) Em contato com o O2 libera a enzima polifenol oxi- dase, o que impede seu escurecimento. 11. (Uece) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por: 3 C2H5OH + 2 Cr2O 2- 7 + 16 H + ⟶ 3 C2H4O2 + 4Cr3+ + 11 H2O. O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a) a) ácido carboxílico. b) álcool. c) aldeído. d) cetona. 12. (Uece) Leia atentamente as seguintes informações referen- tes a três substâncias denominadas de E, G e J. I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. II. A substância G é isômero de posição do propanol. III. A substância J é isômero de função da substância G. Considerando as informações a respeito das subs- tâncias E, G e J, é correto afirmar que a substância a) E é uma cetona. b) J apresenta um heteroátomo. c) G é um éter. d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 13. (Ufjf-pism 3) O ácido benzoico é um composto aromático e seu sal (benzoato de sódio) pode ser usado como con- servante de alimentos. O ácido benzoico é barato e facilmente disponível. Ele é produzido comercial- mente por oxidação parcial do tolueno (composto A) ou pode ser obtido a partir da oxidação do álcool 555 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s benzílico (composto B), sendo essa última prepara- ção muito comum nos laboratórios de graduação em química. Considere as reações representadas abaixo e assinale a opção CORRETA: a) Considerando as regras de nomenclatura IUPAC, o nome do tolueno (composto A) é etilbenzeno. b) ácido benzoico deve ser tratado com uma base (composto C) para a formação do seu respectivo sal. c) O composto B é o agente oxidante na reação de oxi- dação para a obtenção do ácido benzoico. d) O cátion que forma o sal do ácido benzoico recebe o nome de benzoato. e) As fórmulas estruturais para o álcool benzílico (com- posto B), ácido benzoico e seu respectivo sal são: 14. (Unicamp) No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar a concentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexa- cianoferrato(III) é transformado em hexacianoferra- to(II), conforme mostra o esquema a seguir. Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacia- noferrato(III) sofre uma reação de oxidação. b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacia- noferrato(III) sofre uma reação de redução. c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem rea- ções de oxidação. d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem rea- ções de redução. 15. (Unifesp-SP)As afirmações seguintes descrevem corretamente as propriedades do aldeído propanal. I. É um líquido, em condições ambientais, solúvel em água. II. As forças intermoleculares, no estado líquido, são do tipo dipolo permanente. III. Reage com solução de nitrato de prata amoniacal, formando espelho de prata. IV. Produz um álcool quando reduzido com H2, em pre- sença de Ni/calor como catalisador. Para a cetona alifática mais simples, a propanona, são corretas as afirmações: a) I e II, apenas. b) II e III, apenas. c) II e IV, apenas. d) I, II e IV, apenas. e) I, III e IV, apenas. 16. (Fcmmg) COMPLETE as seguintes equações de reações orgâni- cas, mostrando os produtos de maiores rendimentos, representadas por um esquema de equações quími- cas. Utilize fórmulas estruturais. a) Reações de adição: b) Outras reações: 17. (Fcmscsp-adaptada) Um ácido orgânico de cadeia ramificada com 4 áto- mos de carbono reage com o álcool secundário X de cadeia linear e forma um composto de fórmula molecular C8H16O2 e água. a) Apresente a fórmula estrutural do álcool X mencio- nado no texto e o nome da função orgânica à qual pertence o produto de sua oxidação. b) Apresente a fórmula estrutural do composto C8H16O2 e determine a quantidade de água, em mol, que se forma na combustão de 1 mol desse composto.
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