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571 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s exercícios de sala 1. (Ufjf-pism 3 2022) Logo no início da pandemia da COVID-19, foi reco- nhecida a importância da higiene pessoal para reduzir a transmissão do vírus. No departamento da química da UFJF foi organizada uma equipe de voluntários para a preparação de sabão líquido e sabonete, utilizando o processo de saponificação, que é o processo empregado para a produção de sabão a partir de óleo e gordura usados. Sobre o processo de saponificação, responda: a) A que classe de substâncias pertencem óleos e gor- duras? b) Além da água, que outro reagente é necessário na reação de saponificação? c) Quais são os nomes químicos dos dois produtos obti- dos na produção de sabões? 2. (Enem 2021) A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do pró- prio óleo, água e soda cáustica. LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http:// pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado). Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada a) redução. b) epoxidação. c) substituição. d) esterificação. e) saponificação. 3. (Udesc 2019) Uma estudante coloca em uma panela 1/2 xícara de bicarbonato de sódio, 1/2 xícara de óleo vegetal e 1/2 xícara de água. Ao aquecer a mistura e man- tendo-a em fervura branda, é correto afirmar que o óleo vegetal sofre uma reação de: a) polimerização por adição. b) hidrólise ácida. c) polimerização por condensação. d) saponificação. e) hidrogenação catalítica. 4. (Uece 2018) Se um litro de óleo utilizado para fritar alimen- tos em sua casa for jogado no ralo da pia ou na descarga do banheiro, essa ação pode provocar, no meio ambiente, a contaminação de cerca de 10 mil litros de água. Então, para ajudar a preservar o meio ambiente, é possível que se faça sabão em barra a partir do óleo usado, de forma caseira, bastando, para tanto, seguir o procedimento abaixo. 1. Coloque 1,5 L de água para aquecer a aproximada- mente 70 oC. 2. Misture, em um balde de plástico, 1,0 kg de soda cáustica em escamas e 1,0 L de água quente. Despeje a água devagar e, cuidadosamente, mexa com uma colher de pau até a soda dissolver por completo. 3. Acrescente, à mistura, 5,0 L de óleo de cozinha usado (coado para eliminar resíduos) e continue mexendo (em torno de 40 minutos) até a mistura ficar homo- gênea e um pouco mais espessa. 4. Acrescente, à mistura, um pouco de sabão em pó dissolvido em 0,5 L da água quente e detergente líquido com o aroma de sua preferência. Esses dois ingredientes são opcionais, mas são usados para que o sabão produza espuma e tenha um aroma agra- dável. 5. Mexa por mais 5 minutos e, quando a mistura estiver bastante espessa, coloque-a em um recipiente plás- tico e deixe em repouso por 5 horas. 6. Após esse tempo, corte o sabão em barras e aguarde uma semana para usá-lo. Considerando o processo de fabricação caseira de sabão para reaproveitamento de óleo de cozinha, assinale a proposição verdadeira. a) Ao invés de utensílios metálicos, são utilizados uten- sílios de plástico e madeira em todas as fases do processo, para evitar reação do metal com a soda cáustica. b) Na produção do sabão caseiro ocorre hidrólise alca- lina entre um éster e uma base inorgânica fraca. c) A reação dessa experiência é denominada de saponi- ficação, pelo fato de utilizar-se como reagente um ácido graxo para produzir sabão. d) A equação química dessa reação pode ser escrita da seguinte forma: óleo ou gordura + base forte → sabão + aldeído. 572 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s estudo indiVidualizado (e.i.) 1. (Enem - Adaptada) O biodiesel é um biocombustível obtido a partir de fontes renováveis, que surgiu como alternativa ao uso do diesel de petróleo para motores de combustão interna. Ele pode ser obtido pela reação entre triglicerídeos, presentes em óleos vegetais e gorduras animais, entre outros, e alcoóis de baixa massa molar, como o metanol ou etanol, na presença de um catalisador. Neste processo forma-se, também, um subproduto muito utilizado na indústria. Os nomes da reação representada e do subproduto formado são, respectivamente, a) Esterificação e glicol. b) Esterificação e glicerina. c) Transesterificação e glicol. d) Transesterificação e glicerina. e) Oxidação e propanotriol. 2. (Unisc) A seguir, é apresentado um conjunto de cinco afirmações a respeito de propriedades físico-químicas e estruturais de misturas homogêneas ou substâncias puras derivadas de solventes orgânicos. Preencha os parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso. ( ) Gasolina e etanol formam uma mistura homogênea à temperatura ambiente. ( ) A mistura de água e etanol submetida à destilação simples origina etanol puro, destilado a 78°C e água pura a 100°C, sob pressão de 1 atmosfera. ( ) O propan-1-ol é isômero de função da propanona. ( ) O acetato de etila e o éter dietílico apresentam cadeias heterogêneas. ( ) O biodiesel é um monoéster obtido na transesterificação de um óleo ou uma gordura. A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é a) V – F – F – V – V b) V – V – F – V – F c) F – F – F – V – V d) F – V – V – F – F e) V – F – V – F – F 3. (Upe) A busca por combustíveis alternativos tem sido motivada por fatores ambientais, econômicos e sociais. Nesse contexto, destaca-se o uso de biocombustíveis, ou seja, de produtos úteis para a geração de energia, que sejam obtidos, total ou parcialmente, a partir de biomassa. A tabela abaixo mostra os principais exemplos desses combustíveis. Combustível Matéria-prima Processo de obtenção Composição química Carvão vegetal Madeira Pirólise Carbono Álcool Açúcares (glicose, amido, celulose, etc.) Fermentação anaeróbica Etanol 573 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s Biogás Todo tipo de biomassa Fermentação anaeróbica Hidrocarbonetos leves Biogás de sín- tese Biomassa em geral Gaseificação Mistura gasosa, essencial- mente CO e H2 Biodiesel Óleos e gorduras Esterificação ou transes- terificação Mono ésteres de ácidos graxos Bio-óleo Óleos e gorduras Craqueamento ou hidro- craqueamento Mistura de hidrocarbone- tos e compostos oxigena- dos (Disponível em: http://qnint.sbq.org.br/qni/visualizarTema.php?idTema=30. Adaptado.) As substâncias representadas a seguir se relacionam diretamente com esses biocombustíveis. Sobre as relações existentes entre I e II com os biocombustíveis mostrados na tabela, é CORRETO afirmar que a) I sofre hidrocraqueamento para produzir bio-óleo. b) I e II são os principais constituintes químicos do bio-óleo. c) II sofre transesterificação para produzir os consti- tuintes do biodiesel. d) I é a principal matéria-prima para a produção dos seis biocombustíveis apresentados. e) II é o principal tipo de constituinte das matérias- -primas usadas para a produção de C8H18 por fermen- tação anaeróbica. 4. (Unicamp) Recentemente encontrou-se um verdadeiro “fatberg”, um iceberg de gordura com cerca de 15 toneladas, nas tubulações de esgoto de uma região de Londres. Esse “fatberg”, resultado do descarte inadequado de gorduras e óleo usados em frituras, poderia ser reaproveitado na produção de a) sabão, por hidrólise em meio salino. b) biodiesel, por transesterificação em meio básico. c) sabão, por transesterificação em meio salino. d) biodiesel, por hidrólise em meio básico. 5. (Enem PPL) Um dos métodos de produção de biodiesel envolvea transesterificação do óleo de soja utilizando meta- nol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos. A ausência de água no meio reacional se faz neces- sária para a) manter o meio reacional no estado sólido. b) manter a elevada concentração do meio reacional. c) manter constante o volume de óleo no meio reacional. d) evitar a diminuição da temperatura da mistura rea- cional. e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão. 6. (Enem PPL) O biodiesel é um biocombustível que pode ser obtido a partir do processo químico em que óleos ou gorduras são transformados em ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos. Suas principais vanta- gens de uso relacionam-se principalmente ao fato de serem oriundos de fontes renováveis e produzirem muito menos poluição do que os derivados de com- bustíveis fósseis. A figura seguinte mostra, de forma esquemática, o processo de produção de biodiesel a partir do óleo de soja:
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