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R ep ro du çã o pr oi bi da .A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i9 .6 10 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 56 Por esse motivo, o acetileno é utilizado em lanternas para exploração de cavernas (Foto A). Hoje, é o combustível empregado nos maçaricos oxiacetilênicos, capazes de produzir temperaturas muito elevadas (da ordem de 3.000 °C), prestando-se por isso à solda e ao corte de metais (Foto B). Além disso, a partir dele são produzidos muitos derivados, que servem como matérias-primas para indústrias de plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas etc. 36 No caderno, dê nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcinos: a) CH3 CH2 C C CH3 b) CH3 CH2 CH2 CH C CH3CH c) HC C CH2 CH3 CH3CH d) C C CH3 CH2 CH3CH2CH2CH3 CH 37 Escreva no caderno as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: a) 4-metil-hex-1-ino; b) 4,4-dimetil-hex-2-ino c) 5-etil-2-metil-hept-3-ino 38 (Mackenzie-SP) As fórmulas do etano, do eteno e do propino são, respectivamente, H3C CH3, H2C CH2 e HC C CH3. Então as fórmulas do propano, do propadieno e do etino, na ordem mencionada, são: a) H3C CH CH2,H2C C CH2eH3C CH2 CH3. b) H3C CH2 CH3, H2C C CH2 e HC CH. c) H2C CH CH3,H3C C CHeH3C CH2 CH3. d) H3C CH2 CH3,H2C CH CH3 eHC C CH3. e) CH4, H2C CH CH3 e HC CH. 39 (Unifor-CE) O 2,2,5-trimetril-3-heptino é um hidrocar- boneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I. insaturada; II. ramificada; III. aromática. Dessas afirmações, somente: a) I é correta. d) I e II são corretas. b) II é correta. e) I e III são corretas. c) III é correta. 40 (FEI-SP) Certo hidrocarboneto contém 90% em massa de carbono. O composto pode ser o: a) propino d) eteno b) propano e) metano c) acetileno C ID A N TO N IO PA U LO PA V O N E /A E BA Capacete de guia à base de carbureto e água. Caverna do Petar, Vale do Ribeira, Estado de São Paulo, 2003. Trabalhador manipulando maçarico oxiacetilênico. a) O que são alcinos e qual a fórmula geral de um alcino? b) Como é dado o nome, segundo a IUPAC, a um alcino? c) Qual é o alcino mais comum e onde ele é utilizado? REVISÃO Responda emseu caderno EXERCÍCIOS Registre as respostasem seu caderno Capitulo 02C-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:4056 R ep ro du çã o pr oi bi da .A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i 9 .6 10 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 57Capítulo 2 • HIDROCARBONETOS 41 (Osec-SP) 6,75 g de certo alcino gasoso ocupam o vo- lume de 2,8 L a 0 °C e 760 mmHg (massas atômicas: C % 12; H % 1). A fórmula molecular deste alcino é: a) C2H2 d) C5H8 b) C3H4 e) C6H10 c) C4H6 42 (PUC-SP) O acetileno (C2H2) pode ser obtido facilmente partindo-se do carbeto de cálcio (CaC2) e de água, utili- zando-se o aparelho esquematizado abaixo. II. No funil de separação, deve-se colocar água. III. No erlenmeyer, deve-se colocar o carbeto de cálcio. IV. No início do processo, a cuba e o cilindro devem estar cheios de água. V. O volume de C2H2 liberado depende da massa de CaC2 que reagiu. Das afirmações feitas, são corretas: a) I, II, III, IV e V b) somente I, II, III e IV c) somente II, IV e V d) somente II, III, IV e V e) somente III, IV e V 43 (Ceeteps-SP) O carbeto de cálcio pode ser empregado como gerador de gás acetileno ao reagir com água. A equação da reação é: CaC2 " 2 H2O C2H2 " Ca(OH)2 A quantidade mínima de carbeto de cálcio, em gramas, necessária para produzir 5,6 metros cúbicos de gás acetileno, medidos nas condições normais de tempera- tura e pressão (CNTP), é: (Dados: volume molar (nas CNTP) % 22,4 dm3/mol; massas molares (em g/mol): Ca % 40,0; O % 16,0; H % 1,0; C % 12,0) a) 1.600 b) 3.200 c) 6.400 d) 16.000 e) 32.000 6 CICLANOS 6.1. Definição e fórmula geral Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinas) são hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples (isto é, hidrocarbonetos cíclicos e saturados). Exemplos: Generalizando, temos: CnH2n Como você notou, é comum representá-los pela figura geométrica indicativa do ciclo ou anel. Fórmula estrutural Fórmula simplificada Fórmula molecular H2C CH2 H2C CH2 C4H8 H2C CH2 CH2 C3H6 H2C CH2 CH2H2C CH2 C5H10 A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afir- mações: I. A reação ocorrida é: CaC2 " H2O C2H2 " CaOH2 Capitulo 02C-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:4057 R ep ro du çã o pr oi bi da .A rt .1 84 do C ód ig o P en al e Le i9 .6 10 de 19 de fe ve re iro de 19 98 . 58 6.2. Nomenclatura dos ciclanos As regras da IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e a terminação ANO. Por exemplo: Note a terminação ANO, igual à dos alcanos, lembrando que os ciclanos também têm cadeia saturada. Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos citá-la antes do nome do ciclano. Por exemplo: CH3 CH2 CH3 Metil-ciclopropano Etil-ciclopentano Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo, partindo da ramifi- cação mais simples e percorrendo o ciclo no sentido horário ou anti-horário, de modo a citar as outras ramificações por meio de números os menores possíveis: CH CH2 CH3 CH3 1 25 4 3 1-metil-3-isopropil-ciclopentano H2C CH2 H2C CH2 Ciclobutano OBSERVAÇÃO 6.3. A presença dos ciclanos em nossa vida Os ciclanos existem, em quantidades maiores ou menores, nos petróleos de várias regiões do mundo. O ciclo-hexano, por exemplo, é usado como solvente e removedor de tintas e vernizes, além de servir como ponto de partida para a fabricação de produtos indus- triais importantes, como o náilon. Existem anéis: contendo uma única ligação dupla — os ciclenos; contendo duas ligações duplas — os ciclodienos; e, mais raramente, contendo uma ligação tripla — os ciclinos. As nomenclaturas desses anéis são sempre precedidas pela palavra ciclo e lembram as nomenclaturas dos correspondentes alcenos, dienos e alcinos. Por exemplo: 1 4 26 35 Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-octinoCiclopenteno O velcro (usado para fechar roupas, tênis etc.) é feito de náilon. D R .J E R E M Y B U R G E S S /S P L- S TO C K P H O TO S Capitulo 02C-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:4058