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Prova (gabarito) de química orgânica com questões sobre formação do PVC (cloreto de vinila), composição e separação do petróleo por destilação, reações de alcinos (propino) com H2O, Cl2, Br2 e HBr, e comparação de pontos de ebulição e forças intermoleculares.

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Prova Impressa
GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:1025569)
Peso da Avaliação 2,00
Prova 98292170
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
O Policloreto de vinila (PVC) é um polímero sintético bastante empregado na indústria para a 
fabricação de produtos como, por exemplo, sapatos, bolsas, brinquedos, capas de chuva, discos de 
vinil e tubos usados em tubulações para água e esgoto. Seu monômero é o cloreto de vinila, o qual 
pode ser obtido por meio de uma reação química entre um hidrocarboneto e o ácido clorídrico.
O esquema a seguir representa a reação química de formação do PVC:
Fonte: https://www.plastico.com.br/o-que-e-pvc-policloreto-de-vinila/. Acesso em: 20 mar. 2024.
Assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o nome oficial do hidrocarboneto empregado 
nessa reação química e o nome dessa reação química:
A Etino, halidrificação.
B Eteno, halogenação.
C Eteno, halidrificação.
D Etino, halogenação.
E Etano, halogenação.
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12/05/2025, 11:23 Avaliação II - Individual
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O petróleo é uma mistura complexa de hidrocarbonetos, que inclui compostos alifáticos, cíclicos e 
aromáticos. Além disso, o petróleo pode conter pequenas quantidades de nitrogênio, oxigênio, 
compostos de enxofre e íons metálicos. No entanto, a utilização direta dessa mistura de petróleo não é 
comercialmente viável. Desse modo, nas refinarias de petróleo, esses compostos são separados por 
meio de vários processos de refino, permitindo que cada componente individual tenha valor 
comercial.
Fonte: adaptado de: ENEH, O. C. A Review on Petroleum: Source, Uses, Processing, Products and 
the Environment. Journal of Applied Sciences, v. 11, n. 12, p. 2084-2091, 2011. Disponível em: 
https://scialert.net/fulltext/?doi=jas.2011.2084.2091. Acesso em: 4 jun. 2024.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. A separação dos constituintes do petróleo é possível devido às diferenças nas temperaturas de 
ebulição dos hidrocarbonetos, principalmente dos alcanos.
PORQUE
II. A separação dos constituintes do petróleo ocorre porque os alcanos são solúveis em água, 
permitindo que sejam separados do petróleo por meio de um processo de destilação simples.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
B As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
C As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
D A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
E As asserções I e II são falsas.
Os alcinos, devido à presença de uma ligação tripla entre dois átomos de carbono, são altamente 
reativos. Um exemplo notável é o propino, um composto amplamente utilizado em síntese orgânica. A 
partir do propino, é possível obter uma variedade de compostos com diferentes funções orgânicas, 
incluindo álcoois, ésteres, hidroquinonas e compostos organometálicos. Essa versatilidade torna os 
alcinos essenciais em diversas aplicações na química orgânica avançada.
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Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a molécula do propino e suas reações químicas, analise as afirmativas a seguir:
I. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de água gera como produto principal o 1-propenol.
II. A reação de 1 mol de propino com 1 mol de gás cloro gera como produto principal o 1,2-
dicloropropeno.
III. A reação de 1 mol de propino com 2 mol de gás bromo gera como produto principal o 1,1,2,2-
tetrabromopropano.
IV. A reação de 1 mol de propino com 2 mols de ácido bromídrico gera como produto principal o 2,2-
dibromopropano.
É correto o que se afirma em:
A III e IV, apenas.
B I e IV, apenas.
C II e III, apenas.
D I, II e III, apenas.
E II, III e IV, apenas.
Os alcinos são classificados como moléculas apolares, pois os átomos de carbono e hidrogênio 
apresentam eletronegatividades semelhantes. Consequentemente, as interações intermoleculares entre 
as moléculas dos alcinos são predominantemente do tipo forças de dispersão.
Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a tendência relativa às temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-
pentadecino, 5,9-dimeti-1-tridecino e 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, assinale a alternativa correta:
A
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-
tridecino).
B Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta.
C Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais baixa.
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D Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais baixa.
E Por serem isômeros, as temperaturas de ebulição dos três compostos é a mesma.
O Paládio é um elemento químico de símbolo Pd e número atômico igual a 46, sendo classificado 
como um metal de transição, visto que pertence ao décimo grupo da Tabela Periódica. Na indústria, 
esse metal é amplamente utilizado como catalisador em diversas reações químicas, sendo uma opção 
viável devido ao seu baixo custo de produção e a possibilidade de formar ligas metálicas com outros 
elementos químicos, como o Estanho (Sn) e o Níquel (Ni) (Elshekh, 2014).
Observe a equação química representada a seguir, que consiste em uma reação de hidrogenação do 2-
buteno, catalisada por Paládio (Pd).
Fonte: https://lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/98135/000920655.pdf?
sequence=1&isAllowed=y. Acesso em: 13 mar. 2025.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. O produto formado pela reação química será o butano, um alcano.
PORQUE
II. A presença de um catalisador metálico, como o Paládio, é essencial para que essa reação química 
ocorra, visto que ele reduz a energia de ativação para o rompimento da ligação sigma dos átomos de 
Hidrogênio.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
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B As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
D As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
E As asserções I e II são falsas.
Embora os alcanos sejam pouco reativos, eles ainda podem sofrer reações químicas se expostos às 
condições adequadas. Tais reações químicas seguem o mecanismo radicalar, caracterizado pela quebra 
homolítica da ligação química entre os átomos da molécula do alcano, de modo que cada átomo passa 
a carregar consigo o elétron antes compartilhado na ligação covalente, formando espécies radicais.
A seguir, representa-se a equação química da quebra homolítica de ligações C-C da molécula de 
octano, um alcano amplamente utilizado como aditivo na gasolina e como solvente na fabricação de 
tintas, vernizes e adesivos:
Os radicais formados pela quebra homolítica de ligações C-C da molécula de octano podem passar 
por outra reação química, na qual novos hidrocarbonetos podem ser formados a partir dos elétrons 
desemparelhados desses radicais.
Diante do exposto, no que se refere ao nome dado à reação química representada entre os dois 
radicais e o nome dos dois hidrocarbonetos formados, respectivamente, assinale a alternativa correta:
A Halogenação, propanol e 2-penteno.
B Abstração de hidrogênio, propeno e pentano.
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C Abstração de hidrogênio, propano e 1-penteno.
D Combinação de radicais, propano e 1-penteno.
E Combinação de radicais, propeno e pentano.
Na indústria, alcenos são particularmente úteis para a produção de haletos de alquila. Esses 
compostos apresentam estrutura similar à dos alcanos, isto é, são formados por carbonos com 
hibridização sp3, apresentam um halogênio (X; X = cloro, flúor, bromo ou iodo) e tendem a ser 
bastante reativos em reações de substituição nucleofílica e reações de eliminação.
O 2-bromobutano é o produto majoritário da reação química entre o 1-buteno e o ácido bromídrico 
(HBr), tal como ilustrado a seguir:
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. O 1-buteno é um composto quiral. Em contrapartida, o 2-bromobutano é aquiral.
PORQUE
II. Trata-se de uma reação química de adição eletrofílica, na qual um alceno reage com um haleto de 
hidrogênio para formar um haleto de alquila.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A As asserções I e II são falsas.
B As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
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C As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
D A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
E A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
A OGX Energia, uma subsidiária do grupo EBX, liderado pelo empresário Eike Batista, especializada 
na exploração de petróleo no Maranhão, descobriu uma vasta reserva de gás natural em Capinzal do 
Norte, uma cidade situada a 260 km de São Luís. O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos 
leves, incluindo principalmente etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, entre outros. 
De acordo com a OGX, as reservas contêm entre 10 a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o que 
equivale a 15 milhões de metros cúbicos por dia - aproximadamente metade do volume diário de gás 
natural que a Bolívia exporta para o Brasil.
Fonte: adaptado de: OGX e MPX identificam nova acumulação de gás na Bacia do Parnaíba. GasNet, 
nov. 2010. Disponível em: https://www.gasnet.com.br/Conteudo/Detalhe/10358. Acesso em: 4 jun. 
2024.
Considerando a estrutura dos alcanos e sua reatividade, assinale a alternativa correta:
A A reação de combustão de um alcano ocorre entre o alcano e o gás oxigênio, sendo exotérmica e
gerando como produtos, essencialmente, gás carbônico e água.
B A alta polaridade entre as ligações químicas nos alcanos explica sua alta reatividade química e a
liberação de altas quantidades de energia nas reações de combustão.
C A combustão dos alcanos é uma reação endotérmica, absorvendo energia do ambiente.
D Quanto menor a cadeia carbônica do alcano, mais energia é liberada pela reação de combustão.
E Como os alcanos são moléculas com baixa reatividade, eles não sofrem reação de combustão
Uma reação química, independentemente de sua natureza, é um processo que envolve a 
transformação de uma ou mais substâncias, conhecidas como reagentes, em uma ou mais substâncias 
diferentes, denominadas produtos. Esse processo ocorre quando duas substâncias distintas colidem 
com energia suficiente para romper ligações químicas específicas entre seus átomos, permitindo que 
esses átomos se reorganizem para formar novas ligações e, consequentemente, uma nova substância. 
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O processo de rompimento e formação de ligações químicas envolve uma série de etapas e condições 
favoráveis que permitem a ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, quatro tipos 
principais de reações químicas são estudados.
Fonte: adaptado de: MICHALISKOVÁ, R.; HALÁKOVÁ, Z.; PROKŠA, M. Concept of chemical 
reaction in chemistry textbooks. Chemistry Teacher International, v. 1, n. 2, p. 1-15, 2019.
Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:
I. A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição.
II. A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina.
III. Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois.
IV. A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar dois 
novos produtos
É correto o que se afirma em:
A II e III, apenas.
B II, III e IV, apenas.
C III e IV, apenas.
D I e IV, apenas.
E I, II e III, apenas.
Segundo a definição da União Internacional de Química Pura e Aplicada (Iupac), os alcanos são 
hidrocarbonetos acíclicos ramificados ou não ramificados que possuem a fórmula geral CnH2n+2, 
consistindo inteiramente de átomos de hidrogênio e átomos de carbono saturados. Além disso, os 
alcanos podem apresentar cadeias de carbono acíclicas ou cíclicas, sendo estes últimos 
especificamente denominados cicloalcanos. As cadeias de carbono nos alcanos também podem ser 
ramificadas ou não ramificadas.
Considere a cadeia de carbono na imagem:
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Fonte: adaptado de: IUPAC. Alkanes. Iupac Compendium of Chemical Terminology, 2006. 
Disponível em: https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00222. Acesso em: 4 jun. 2024.
Conforme o contexto apresentado, considere a cadeia de carbono presente na imagem e analise as 
afirmativas a seguir:
I. A ramificação está no carbono 4.
II. O grupamento CH3 é uma ramificação.
III. A cadeia principal contém seis carbonos.
IV. O nome sistemático dessa molécula é 3-metilhexano.
É correto o que se afirma em:
A III e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C I e IV, apenas.
D I, II e III, apenas.
E II, III e IV, apenas.
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12/05/2025, 11:23 Avaliação II - Individual
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