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12 (Enem-MEC) Do ponto de vista ambiental, uma distinção importante que se faz entre os combustíveis é a de serem prove-
nientes ou não de fontes renováveis. No caso dos derivados de petróleo e do álcool de cana, essa distinção se caracteriza:
a) pela diferença nas escalas de tempo de formação das fontes, período geológico no caso do petróleo e anual no da cana.
b) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado, tempo muito maior no caso do álcool.
c) pelo maior ou menor tempo para se reciclar o combustível utilizado, tempo muito maior no caso dos derivados do petróleo.
d) pelo tempo de combustão de uma mesma quantidade de combustível, tempo muito maior para os derivados do petró-
leo do que do álcool.
e) pelo tempo de produção de combustível, pois o refino do petróleo leva dez vezes mais tempo do que a destilação do
fermento de cana.
13 (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações:
I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis.
II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loções, desodorantes e
medicamentos.
III. Atualmente o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de transformações químicas feitas na indústria.
IV. O metanol é um combustível relativamente “limpo”. Sua combustão completa tem alto rendimento, produzindo CO2 e H2O.
V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar.
Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s).
a) I. b) II e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) I, II, III e IV.
14 (UFU-MG) O álcool anidro pode ser obtido, ao tratar o álcool etílico 96 °GL com cal virgem (CaO). A cal virgem reage com
a água, formando um composto pouco solúvel, que é facilmente separado do líquido por filtração.
Sabendo-se que o álcool etílico 96 °GL contém 96% de álcool e 4% de água (V/V):
a) Escreva a reação da equação envolvida na obtenção de álcool anidro.
b) E, admitindo-se que a reação ocorra completamente, calcule a quantidade de CaO estequiométrica que será necessária
para remover toda a H2O presente em 1 L de álcool etílico 96 °GL.
(Dados: densidade da água % 1 g " mL#1 e massas molares, em g/mol: H % 1; O % 16; Ca % 40.)
15 (Enem-MEC) Os acidentes de trânsito, no Brasil, em sua maior parte são causados por erro do motorista. Em boa parte
deles, o motivo é o fato de dirigir após o consumo de bebida alcoólica. A ingestão de uma lata de cerveja provoca uma
concentração de aproximadamente 0,3 g/L de álcool no sangue.
A tabela abaixo mostra os efeitos sobre o corpo humano provocados por bebidas alcoólicas em função de níveis de concen-
tração de álcool no sangue:
Alaranjado IncolorVerdeIncolor
Uma pessoa que tenha tomado três latas de cerveja provavelmente apresenta:
a) queda de atenção, de sensibilidade e das reações motoras.
b) aparente normalidade, mas com alterações clínicas.
c) confusão mental e falta de coordenação motora.
d) disfunção digestiva e desequilíbrio ao andar.
e) estupor e risco de parada respiratória.
16 (UFMT) Nos últimos anos tem-se constatado que, em nosso país, grande porcentagem dos acidentes de trânsito é causado
por pessoas alcoolizadas. Para diminuir esse índice de acidentes, tem-se importado um dispositivo preventivo que detecta
motoristas alcoolizados, medindo a quantidade de álcool no sangue mediante teste do ar exalado em sua respiração. Esse
aparato recebeu o nome popular de “bafômetro”. A equação da reação química do bafômetro descartável é:
K2Cr2O7 (aq) " 4 H2SO4 " 3 CH3CH2OH (g) Cr2(SO4)3 (aq) " 7 H2O (l) " 3 CH3CHO (g) " K2SO4
Julgue os itens.
(0) Cada bebida alcoólica contém um diferente teor de etanol. A graduação alcoólica é expressa em °GL. Essa escala diz
qual a porcentagem (em volume) de etanol na bebida.
(1) A fórmula química do etanol é H3C CH2 OH.
(2) A combustão do etanol é análoga à de um hidrocarboneto, sendo sempre completa.
(3) O composto de fórmula H2SO4 é o ácido sulfídrico.
Concentração de álcool
Efeitosno sangue (g/L)
0,1 - 0,5 Sem influência aparente, ainda que com alterações clínicas
0,3 - 1,2 Euforia suave, sociabilidade acentuada e queda da atenção
0,9 - 2,5 Excitação, perda de julgamento crítico, queda da sensibilidade e das reações motoras
1,8 - 3,0 Confusão mental e perda da coordenação motora
2,7 - 4,0 Estupor, apatia, vômitos e desequilíbrio ao andar
3,5 - 5,0 Coma e morte possível
(Revista Pesquisa FAPESP, no 57, setembro 2000.)
Capitulo 03A-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:4780
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81Capítulo 3 • FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS
17 (UFRRJ) Leia o texto abaixo, para responder à questão.
Fontes renováveis de energia: solução para a crise
energética do século 21
As crises vividas pela economia brasileira nas últimas dé-
cadas reduziram o ritmo de crescimento do país, mas a
demanda por energia continuou crescendo.
Mesmo com a queda dos preços internacionais do petró-
leo e com a descoberta de importantes campos petrolífe-
ros no país, o Brasil conserva ainda hoje uma matriz
energética baseada em energias renováveis.
Hoje, a energia hidráulica e o petróleo ainda respondem,
juntos, por mais de dois terços do consumo energético
brasileiro. O gás natural tem pequena participação nesse
perfil, mas a meta do governo brasileiro é a de que o gás
natural represente entre 10% e 12% da matriz energética
nacional em 2010, com ampliação no uso desse com-
bustível na geração da eletricidade, em equipamentos
industriais, nos setores de comércio e de serviços, em re-
sidências e em veículos.
Observe a matriz energética brasileira:
(Adap. de Ciência Hoje. Vol. 28, no 164. Setembro 2000. p. 4.)
Abaixo estão relacionadas, na coluna A, as fontes
energéticas presentes em cada fração da matriz e, na
coluna B, os principais componentes utilizados em cada
fonte de energia.
COLUNA A COLUNA B
(1) Petróleo a) Sacarose (C12H22O11)
(2) Energia nuclear b) Carbono (C)
(3) Gás natural c) Celulose (C6H10O5)n
(4) Carvão mineral d) Metano (CH4)
(5) Cana-de-açúcar e) Urânio (23592U)
(6) Lenha f) Octano (C8H18)
No caderno, copie as colunas A e B, fazendo a associação
correta.
a) 2a, 4b, 6c, 3d, 5e, 1f. d) 1a, 2b, 5c, 6d, 4e, 3f.
b) 5a, 4b, 3c, 6d, 2e, 1f. e) 6a, 3b, 1c, 2d, 4e, 5f.
c) 5a, 4b, 6c, 3d, 2e, 1f.
18 (Mackenzie-SP) Admita que a gasolina e o álcool usados
como combustível sejam formados unicamente por mo-
léculas de fórmula C8H18 e C2H5OH, respectivamente. As-
sim, ocorrendo a combustão total de quantidades iguais
de moléculas de cada uma dessas substâncias, separada-
mente, verifica-se, nas mesmas condições de pressão e
temperatura, que:
a) o volume de vapor de água produzido nas duas rea-
ções é o mesmo.
b) o volume de gás oxigênio gasto é menor na queima
da gasolina.
c) a quantidade de gás carbônico produzido é menor na
combustão do álcool.
d) a massa total dos produtos obtidos em cada uma das
reações é a mesma.
e) a quantidade de gás carbônico produzido na com-
bustão da gasolina é menor.
19 (Fatec-SP) Metanol é um excelente combustível que pode
ser preparado pela reação entre monóxido de carbono e
hidrogênio, conforme a equação química
CO (g) " 2 H2 (g) CH3OH (l)
Supondo rendimento de 100% para a reação, quando se
adicionam 336 g de monóxido de carbono a 60 g de
hidrogênio, devemos afirmar que o reagente em excesso
e a massa máxima, em gramas, de metanol formada são,
respectivamente:
(Massas molares g/mol: CO % 28, H2 % 2 e CH3OH % 32.)
a) CO, 384 c) CO, 480 e) H2, 480
b) CO, 396 d) H2, 384
20 (Enem-MEC) A tabela mostra a evolução da frota de veícu-
los leves, e o gráfico, a emissão média do poluente monóxido
de carbono (em g/km) por veículo da frota, na região me-
tropolitana de São Paulo, no período de 1992 a 2000.
Cana-de-açúcar
10,3%
Lenha
9,1%
Outros
1,6%
Matriz energética brasileira
Energianuclear
0,1%
Petróleo
34,2%
Carvão mineral
5,0%
Hidroeletricidade
36,4%
Gás natural
3,2%
Comparando-se a emissão média de monóxido de carbo-
no dos veículos a gasolina e a álcool, pode-se afirmar que:
I. No transcorrer do período 1992-2000, a frota a álcool
emitiu menos monóxido de carbono.
II. Em meados de 1997, o veículo a gasolina passou a
poluir menos que o veículo a álcool.
III. O veículo a álcool passou por um aprimoramento
tecnológico.
É correto o que se afirma apenas em:
a) I c) II e) II e III
b) I e II d) III
(Adaptado de Cetesb: relatório do ano de 2000.)
1992 1.250 2.500
1993 1.300 2.750
1994 1.350 3.000
1995 1.400 3.350
1996 1.350 3.700
1997 1.250 3.950
1998 1.200 4.100
1999 1.100 4.400
2000 1.050 4.800
Ano Frota a álcool Frota a gasolina
(em milhares) (em milhares)
1992
Em
iss
ão
m
éd
ia
de
CO
(g
/k
m
)
1993 1994 1995 1996
Ano
1997
Gasolina
Álcool
1998 1999 2000
10
15
20
25
30
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
Capitulo 03B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:5081
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3 FENÓIS
3.1. Definição
Fenóis são compostos orgânicos com uma ou mais oxidrilas (OH) ligadas direta-
mente ao anel aromático.
Por exemplo:
21 (UEL-PR) A mistura de álcool e água é expressa de diver-
sas maneiras. No comércio, por exemplo, as garrafas de
álcool costumam apresentar essa informação expressa
com sendo 96,0 °GL e/ou 92,8 °INPM.
exemplo, a adição de CaO, que reage com a água pre-
sente, retirando-a da mistura. O álcool absoluto ou anidro,
assim obtido, é etanol praticamente isento de água, po-
dendo ser utilizado como combustível para automóveis
em sua forma pura ou misturado com gasolina.
Com base nas informações, é correto afirmar:
a) 500 g de uma solução alcoólica a 60,0 °INPM contêm
300 g de álcool etílico.
b) Por destilações sucessivas é possível elevar o conteú-
do de etanol a 96 g por 100 g da mistura.
c) É possível obter álcool absoluto por destilação simples.
d) Álcool com indicação 92,8 °INPM pode ser preparado
misturando-se 46,4 mL de etanol e 3,60 mL de água.
e) Álcool com indicação 96,0 °GL pode ser preparado
misturando-se 96,0 mL de etanol com 100 mL de água.
Sabe-se que a solução obtida pela fermentação do açú-
car apresenta um volume de etanol em torno de 10%.
Com destilações sucessivas, é possível elevar o conteúdo
alcoólico até cerca de 96% em volume. Uma purificação
maior do álcool exige outros tratamentos como, por
°GL — indica a porcentagem em volume de álcool
na mistura.
°INPM — indica a porcentagem em massa de álcool
na mistura.
OH OH
Monofenóis Difenol Trifenol
OH
OH
OH
OH
OH
Um monofenol é representado simbolicamente por ArOH, em que Ar é a abreviação de anel aromático.
O grupo funcional dos fenóis é a oxidrila ou hidroxila (OH). É o mesmo grupo funcional dos
álcoois. A diferença é que, nos álcoois, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono saturado,
enquanto, nos fenóis, o OH deve estar ligado a um átomo de carbono de um anel aromático.
3.2. Nomenclatura dos fenóis
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto, como
acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes comuns, que são
aceitos pela IUPAC. Exemplo:
Nem todos os compostos orgânicos com um ou mais grupos oxidrilas (OH) liga-
dos a uma cadeia carbônica fechada são fenóis. Veja o exemplo ao lado, em que a
cadeia carbônica fechada não é um anel aromático.
OBSERVAÇÃO
Não é fenol
(é um álcool cíclico).
OH
OH
Benzenol ou hidróxi-benzeno ou fenol comum
Capitulo 03B-QF3-PNLEM 10/6/05, 20:5082

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